DE659893C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen

Info

Publication number
DE659893C
DE659893C DEI53839D DEI0053839D DE659893C DE 659893 C DE659893 C DE 659893C DE I53839 D DEI53839 D DE I53839D DE I0053839 D DEI0053839 D DE I0053839D DE 659893 C DE659893 C DE 659893C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copper
benzene
dyes
series
naphthalene series
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI53839D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Detlef Delfs
Dr Rudolf Knoche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEI53013D external-priority patent/DE658017C/de
Priority claimed from GB2528535A external-priority patent/GB462675A/en
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI53839D priority Critical patent/DE659893C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE659893C publication Critical patent/DE659893C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18Trisazo or higher polyazo dyes
    • C09B33/26Tetrazo dyes of the type A->B->C->K<-D

Description

  • Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 658 017 ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen, das darin besteht, daß man doppelt kupplungsfähige Dioxyverbindungen der Benzolreihe in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einer zur Metallkomplexbildung geeigneten Diazoverbindung und andererseits mit einem diazotierten Aminobenzoylaminodisazofarbstoff von der allgemeinen Formel A-N=N-MI-N-N-M,-NH-CO-X-NH= vereinigt, worin A eine Anfangskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, Ml eine Mittelkomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, M. eine Mittelkomponente der Benzolreihe uni X einen Benzolrest mit derAminogruppe in m- oder p-Stellung zur Carbonylgruppe bedeuten, und in einer beliebigen Stufe der Farbstoffherstellung kupferabgebende Mittel einwirken läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man kupferhaltige Tetrakisazofarbstoffe von den gleichen wertvollen Eigenschaften wie denen des Hauptpatents erhält, wenn man an Stelle der bei dem Verfahren des Hauptpatents verwendeten doppelt kupplungsfähigen Dioxyverbindungen der Benzolreihe Dioxyverbindungen der Naphthalinreihe verwendet, die nacheinander in o-Stellung zu den Hydroxylgruppen mit 2 M01. von verschiedenen Diazoverbindungen kuppeln können. Derartige Verbindungen sind z. B. i, 6-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure oder i, 7-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen substantiven, kupferlialtigenTetrakisazofarbstoffe sind vorwiegend mit dunkelbrauner Farbe in Wasser löslich. Im Gegensatz zu den bekannten Trisa7ofarbstofen aus i Mol. einer Diazoazov erbindung, i Mol. einer o-Oxydiazoverbindung und i Mol. r, 3-Dioxybenzol färben die neuen Farbstoffe Cellulosefasern in dunkelbraunen Tönen, die den Färbungen mit den entsprechenden kupferfreien Farbstoffen in der Lichtechtheit überlegen sind. Die bisher bekannten, ähnlich gebauten kupferhaltigen Farbstoffe sind nur zum Färben von Leder geeignet, während die neuen Farbstoffe sich durch gutes Ziehvermögen auf Baumwolle auszeichnen. Von den
    erwähnten bekannten. Farbstoffen unterschei-
    den sich die erfindungsgerriäß hergestellten
    Farbstoffe durch das Vorhandensein der,
    Gruppierung -11-Z2 # N H # C G # X # N - N @"
    in der obenenvähnten allgemeinen Forrr@
    Das den bekannten Farbstoffen gegenül%f
    größere 141olekül erfordert, um eine genügende'
    Löslichkeit zu gewährleisten, die Einführung
    einer weiteren Sulfonsäuregruppe.
    Beispiel
    S04. Gewichtsteile des p - Aminobenzoy 1-
    inodisazofarbstoffes von der Zusammen-
    hetzung
    werden in 2o ooo Teilen Wasser gelöst. Darauf werden 8o Gewichtsteile?Natriumnitrit zugesetzt. Dann wird mit Eis auf o bis 5° C abgekühlt und unter Rühren mit 5oQ Gewichtsteilen Salzsäure von 2o° Be angesäuert. Nach einiger Zeit läßt man die Diazoverbindung in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 395 Gewichtsteilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertein 4-Chlor-:2-amino-r-oxybenzol und i, 6-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Tetrakisazofarbstoff abgeschieden. Er wird dann in üblicher Weise in seine Kupferkomplexverbindung übergeführt. Diese stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit brauner Farbe löst. Celltilosefasern werden aus dem Glaubersalzsodabade in dunkelbrauneni Farbton gefärbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoften nach Patent 658 017, dadurch gekennzeichnet, daß man Dioxyverbindungen der N.aphthalinreihe, die nacheinander irr o-Stellung zu den Hydroxylgruppen mit z Mol. von verschiedenen Diazoverbindungen kuppeln können, in beliebiger Reihenfolge einerseits mit einer zur Metallkomplexbildung geeigneten Diazoverbindtmg und andererseits mit einem diazotierten Aminobenzoylaminodisazofarbstoff von der allgemeinen Formel A- N -N-Mr-h-N-M,-NH__Ca-x-NH_ vereinigt, worin A eine Anfangskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, M1 eine Mittelkomponente der Benzol-oder N aphthalinreihe, M, eine Mittelkomponente der Benzolreihe und X einen Benzolrest mit der Aminogruppe in in- oder p-Stellung zur Carbonylgruppe bedeuten, und in einer beliebigen Stufe der Färb-Stoffherstellung kupferabgebende Mittel einwirken läßt.
DEI53839D 1935-08-11 1935-12-08 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen Expired DE659893C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53839D DE659893C (de) 1935-08-11 1935-12-08 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53013D DE658017C (de) 1935-08-11 1935-08-11 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen
GB2528535A GB462675A (en) 1935-09-11 1935-09-11 Process for the manufacture of tetrakisazo dyestuffs containing copper
DEI53839D DE659893C (de) 1935-08-11 1935-12-08 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE659893C true DE659893C (de) 1938-05-16

Family

ID=32045559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI53839D Expired DE659893C (de) 1935-08-11 1935-12-08 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE659893C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1046220B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE659893C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen
DE698927C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE725224C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE737941C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE611511C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE557197C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE889488C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE882884C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Tris- und Polyazofarbstoffen
DE656379C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE477061C (de) Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe
DE603835C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE658017C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Tetrakisazofarbstoffen
DE755968C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE880376C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE650766C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE945343C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE532563C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE762445C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE692367C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen
DE2503654C2 (de) Neuer sulfonierter Triazofarbstoff
DE540086C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE704675C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen
DE762865C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE737939C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen