DE557197C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

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DE557197C DEG80640D DEG0080640D DE557197C DE 557197 C DE557197 C DE 557197C DE G80640 D DEG80640 D DE G80640D DE G0080640 D DEG0080640 D DE G0080640D DE 557197 C DE557197 C DE 557197C
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Die Herstellung komplexer Metallverbindungen aus beizenbindende Gruppen enthaltenden Farbstoffen wurde bisher in der Weise durchgeführt, daß Farbstoffe, die sich z. B. von o-hydroxylierten bzw. o-carboxylierten oder solchen Diazoverbindungen ableiten, die eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthalten, mit Oxyden, Hydroxyden und. Salzen der betreffenden Metalle behandelt wurden.
  • Bei der Herstellung von Chromverbindungen wurden auch solche Metallsalze mit Erfolg verwendet, die aus Chromhydroxyden, Ätzalkalien und hydroxylgruppenhaltigen organischen Verbindungen, wie z. B. mehrwertigen Alkoholen und Phenolen, Gerbstoffen, Zuckerarten, Celluloseabkömmlingen, Ligninstoffen (s. Patenschrift 366 o95), entstehen.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch diejenigen Metallsalze, die aus Eisen oder Nickel oder Kobalt abgebenden Mitteln bzw. deren Mischungen, überschüssigen Ätzalkalien und hydroxylgruppenhaltigen organischen Verbindungen entstehen, zur Einführung dieser Metalle in die Farbstoffe ausgezeichnet geeignet sind.
  • Es wurde ferner gefunden, daß die eben erwähnten metallabgebenden Mittel bzw. deren Gemische in Verbindung mit einem chromabgebenden Mittel ebenfalls zur Herstellung von Farbstoffkomplexen verwendet werden können.
  • Die Einführung der Metalle kann in einfacher Weise -dadurch geschehen, .daß die Farbstoffe mit den Lösungen bzw. Suspensionen der betreffenden Metallhydroxydsalze erwärmt werden.
  • Die derart erhaltenen Metallkomplexe unterscheiden sich in vielen Fällen in vorteilhafter Weise von den die gleichen Metalle enthaltenden, jedoch in anderer Weise hergestellten Farbstoffkomplexen.
  • Das neue Verfahren ist überall da anwendbar, wo Eisen, Nickel und Kobalt enthaltende bzw. Gemische dieser Metalle unter sich oder mit Chrom enthaltende Mono- oder Polyazofarbstoffe bzw. diese Metalle enthaltende Gemische derartiger Azofarbgtoffe hergestellt werden sollen (s. z. B. die Patente 5081333 und 528 z67).
  • Beispiel z 13 Teile Kobaltchlorür werden in Zoo Teilen Wasser gelöst und mit so Teilen Glycerin versetzt, alsdann eine Lösung von 15 Teilen Ätzkal,i in 15 Teilen Wasser und dann 55 Teile einer 43prozentigenFarbstoffpaste (-1/2o Mol) des Farbstoffes aus diazotierter 2-Amino-ii oxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure und ß-Naphthol zugefügt. Nach 6stündigem Kochen am Rückflußkühler wird noch eine Lösung von 25 Teilen Ätzkali in 25 Teilen Wasser zugegeben und weitere 15 Stunden gekocht. Dann wird auf 5oo Teile verdünnt, filtriert, mit Essigsäure neutral gestellt und ausgesalzen. Die Kobaltverbindung des Farbstoffes scheidet sich kristallinisch aus. Getrocknet stellt sie ein schwach bronzierendes, braunviolettes Pulver dar, das in Wasser mit violetter Farbe, in ioprozentiger Natronlauge ohne Farbänderung und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löslich ist. Im essigsauren Färbebad werden Wolle und Seide in rotvioletten Tönen von guten Echtheiten gefärbt.
  • Beispiele 41 Teile des aus dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Amino-5-oxynaphthalnn-7-sulfonsäure durch alkalisches Kuppeln erhaltenen Farbstoffe werden in 6oo Teilen Wasser in der Wärme gelöst. Ferner werden 28 Teile krystallinisches Nickelsulfat in ioo Teilen Wasser gelöst, in der Kälte mit 5o Teilen Glycenin und hierauf mit 5o Teilen einer 5oprozentigen Kalilauge versetzt. Man erhält eine sehr feine Suspension des Nickelsalzes, die zu obiger Farbstofflösung gegeben wird. Man erwärmt einige Zeit unter Rühren auf 95° C und neutralisiert das Alkali mit Essigsäure. Durch Aussalzen fällt der Farbstoff quantitativ aus. Er wird filtriert und stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser sowie verdünnten Alkalien blauviolett löst und Seide aus essigsaurem Bade in rotvioletten Tönen von guter Echtheit färbt: Wird in diesem Beispiel das Nickelsulfat durch die entsprechende Menge Kobaltchlorür bzw. Kobaltchlorür und Eisenchlorid ersetzt, so erhält man Seide grüngrau bzw. graublau färbende Farbstoffe.
  • Beispiel 3 i9 Teile Kobaltchlorür und 3,2 Teile Ferrichlor d werden in ioo Teilen Wasser gelöst und mit 8e, Teilen Glycerin sowie 8o Teilen einer 5oprozentigen Kaliumhydroxydlösung in eineLösung derMetallglycerinlcaliumleomplexverbindungen übergeführt. Diese gibt man zu der Lösung des Farbstoffes aus 15,6 Teilen dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 24 Teilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. Die Kupplung wird in saurem Medium vorgenommen. Nach einigem Rühren in der Wärme bildet sich die Metallkomplexverbindung des Farbstoffes, die nach Neutralisieren mit Essigsäure durch Natriumchlorid abgeschieden und hierauf getrocknet wird. Man erhält ein bronzierendes dunkles Pulver, das sich in Wasser grünlichblau, in verdünnten Alkalien blau und in konzentrierter Schwefelsäure rotviolett löst. Es färbt Seide aus neutralem oder saurem Bade in echten ,grünlichgrauen Tönen.
  • Wird in diesem Beispiel das Kobaltchlorür und Ferrichlorid durch die entsprechende Menge Kobaltchlorür bzw. Nickelsulfat und Ferrichlorid bzw. Ferrichlorid bzw. Nickelsulfat bzw. Nickelsulfat und Kobaltchlorür ersetzt, so erhält man im ersten Falle grünlichgrau, im. zweiten, dritten und vierten Falle violett und im letzten Falle grau färbende Farbstoffe.
  • Beispiel 4 22,4 Teile krystallinisches Nickelsulfat und 4,8 Teile Kobaltchlorür werden in ioo Teilen Wasser gelöst und mit 8o Teilen Glycerin sowie 8o Teilen einer 5oprozentigen Kaliumhydroxydlösung in eine Lösung- bzw. Suspension der Metallglycerinkaliumkomplexverbindung übergeführt. 41 Teile des Monoazofarbstoffes, der durch alkalisches Kuppeln von dianotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure erhalten wird, werden in 8oo Teilen Wasser gelöst und mit obiger Metallverbindung verrührt. Nach einigem Rühren in der Wärme wird mit Essigsäure neutralisiert und der metallhaltige Farbstoff durch Natriumchlorid abgeschieden. Dieser stellt in trockenem Zustande ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter, in Wasser mit blauer Farbe löst und Seide in blaugrauen Tönen von guter Echtheit färbt.
  • Wird in diesem Beispiel das Nickelsulfat und Kobaltchlorür durch die entsprechende Menge Kobaltchlorür bzw. Kobaltchlorür und Ferrichlorid bzw. Nickelsulfat und Ferrichlorid bzw. Ferrichlorid bzw. Nickelsulfat ersetzt, so erhält man im ersten Falle blau, im zweiten Falle grünlichgrau, im dritten und vierten Falle grau und im fünften Falle violett färbende Farbstoffe.
  • Beispiels 4o Teile des durch alkalisches Kuppeln von dianotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol mit z-Am@ino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure er- ; haltenen Farbstoffs werden in 8oo Teilen Wasser warm gelöst. Man bereitet aus den frisch gefällten Mefallhydroxyden, nämlich aus i,8 Teilen Cr"03 (als Chromhydroxyd) und der q.,8 Teilen Kobalt entsprechenden Menge Kobalthydroxyd in ioo Teilen Wasser, ioo Teilen Glycerin und So Teilen 50prozentigem Kaliumhydroxyd durch längeres Erwärmen auf -75° eine Lösung und gibt diese zu dem obengenannten Farbstoff. Man erwärmt hierauf während 15 Stunden auf ioo° C, neutralisiert mit Essigsäure, filtriert von ausgeschiedenem Farbstoff ab und trocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser, verdünnten Alkalien und in konzentrierter Schwefelsäure mit graublauer Farbe löst. Seide wird aus neutralem oder saurem Bade in echten graublauen Tönen gefärbt.
  • Wird in diesem Beispiel das Kobalthydroxyd durch die entsprechende Menge Nickelsulfat ersetzt, so können rotviolett färbende Farbstoffe erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe, die heizenbindende Gruppen enthalten, bzw. Gemische derartiger Azofarb.stoffe mit solchen Eisen oder Nickel oder Kobalt abgebenden Mitteln bzw. deren Mischungen behandelt, die aus den Hydroxyden dieser metallabgebenden Mittel, Ätzalkalien und hydroxylgruppenhaltigeri organischen Verbindungen entstehen. a. Weiterausbildung des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die metallabgebenden Mittel bzw. deren Gemische in Verbindung mit solchen chromabgebenden Mitteln verwendet werden, die aus Chrornhydroxyd, Ätzalkalien und hydroxy lgruppenhaltigen organischen Verbindungen entstehen.
DEG80640D 1927-09-24 1928-09-22 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Expired DE557197C (de)

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US4400317A (en) * 1981-07-09 1983-08-23 American Hoechst Corporation Method of forming copper complexes of azo-dyestuffs using non-salt-forming copper (II) compounds

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