DE673025C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß metallhaltige Azofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man o-Oxyazofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin mindestens ein x eine Sulfonsäuregruppe und R den Rest des 2-Oxynaphthalins bedeutet, mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Die bei dem Verfahren verwendeten metallfreien o-Oxyazofarbstoffe können beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus 4-Nitro-2-amino-i-oxynaphthalinen, die in 6- oder 8-Stellung eine Sulfonsäuregruppe enthalten, mit 2-Oxynaphthalin erhalten werden.
- Das Behandeln dieser Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, z. B. mit chromabgebenden Mitteln, kann in saurem, neutralem oder alkalischem Mittel, mit oder ohne geeignete Zusätze, wie Natriumchlorid, Salze organischer Säuren oder freie Säuren, in Gegenwart oder in Abwesenheit von organischen Lösungs- oder Verteilungsmitteln, wie Alkohol, Glycerin oder Pyridin, offen oder unter Druck erfolgen.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Metallkomplexverbindungen von o.Oxyazofarbstoffen eignen sich beispielsweise zum Färben von Wolle oder Seide; dabei werden sehr echte Farbtöne erhalten. Die neuen metallhaltigen Azofarbstoffe sind wasch- und walkechter als diebekannte Chromkomplexverbindung des o-Oxyazofarbstoffes aus diazotierter4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin und walkechter als die bekannten Chromkomplexverbindungen der o-Oxyazofarbstoffe aus dianotierter d.-Nitro-2-amino-i-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure und i-Oxynaphthalin-8-sulfonsäureamid sowie aus dianotierter nitrierter i-Amino-2-oxynaphtbalin-4-sulfdnsäure und 2-Oxynaphthalin.
- Beispiel i i 5,2 Teile 2-Oxynaphthalin werden in 4,8: Teilen Natriumhydroxyd und 6o Teilen Wasser gelöst. In diese Lösung trägt man bei 15 bis 2o° C eine wässerige Paste, enthaltend 29,5 Teile der Diazoverbindung aus 4-Nitro. 2-amino-i-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, ein und kuppelt bei 3o bis 40° C, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Dann verdünnt man mit konzentrierter Natriumchloridlösung, filtriert den entstandenen o-Öxyazofarbstoff ab und trocknet ihn.
- 44 Teile des Farbstoffes werden in 9o Teilen Wasser gelöst und mit einer Chromformiatlösung, enthaltend o,95 Teile Cr, 0, 24 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit violettschwarzer, in i oprozentiger Natriuntcarbonatlösung oder in ioprozentiger Natronlauge mit schwärzlichroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit grauschwarzer Farbe löst. Der neue chromhaltige Azofarbstoff färbt Wolle in schwarzen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Der metallfreie o-Oxyazofarbstoff kann auch unter Druck chromiert werden, wobei die Reaktionsdauer wesentlich verkürzt wird. Beispiel 2 15,2 Teile 2-Oxynaphthalin werden in 4,8 Teilen Natriumhydroxyd und So Teilen Wasser gelöst und bei 15 bis 2o° C mit 29,5 Teilen dianotierter 4-N.itro-2-aminoi-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Form einer wässerigen Paste versetzt. Man rührt längere Zeit bei 15 bis 2o° C und erhöht die Temperatur zur Beendigung der Kupplung auf25° C. Das Reaktionsgemisch wird mit konzentrierter Natriumchloridlösung verdünnt, und der entstandene o-Oxyazofarbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
- 44 Teile des Farbstoffes werden in ioo Teilen Wasser gelöst und mit einer Chromformiatlösung, die o,9 Teile Cr203 enthält, 6 Stunden auf i25. bis 130° C erhitzt. Nach dieser Zeit hat sich die Chromkomplexverbindung des o-Oxyazofarbstoffes vollständig gebildet. Diese wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
- Der neue chromhaltige Azofarbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser sehr schwer mit grünblauer, in i oprozentiger Natronlauge mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit olivschwarzer Farbe löst. In ioprozentiger Natriumcarbonatlösung ist der Farbstoff kaum löslich. Er färbt Wolle in grünstichigschwarzen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 46,1 Teile des Natriumsalzes des o-Oxyazofarbstoffes aus dianotierter 4-Nitro-2-amino-i-oxynaphthalin.6-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin werden in iooo Teilen Wasser gelöst und mit 8o Teilen einer normalen Chromsulfatlösung, entsprechend 11,4 Teilen Cr20g, 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten ist die Chromkomplexverbindung des o-Oxyazofarbstoffes fast vollständig ausgefallen. Man filtriert den Farbstoff ab, verteilt ihn in 5oo Teilen Wasser und setzt 2o Raumteile einer 4oraumprozentigen Natronlauge zu, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Dann neutralisiert man mit Essigsäure und scheidet den chromhaltigen Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlor'id ab.
- Der Farbstoff stellt getrocknet ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit schwärzlichvioletter, in ioprozentiger Natriumcarbonatlösung mit schwärzlichroter, in ioprozentiger Natronlauge mit schwärzlichblauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzer Farbe löst. Der neue chromhaltige Azofarbstoff liefert auf Wolle schwarze Töne von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 46,1 Teile des o-Oxyazofarbstoffes aus dianotierter 4-Nitro-2-amino-i-dxynaphthalin-8-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin werden in ä 4oo Teilen Wasser gelöst und mit 65 Teilen einer normalen Chromsulfatlösung, entsprechend 9,5 Teilen Cr2O3, 6 Stunden auf 128 bis i33° C erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man die ausgeschiedene Chromkomplexverbindung des o-Oxyazofarbstoffes ab. Sie wird in 5oo Teilen Wasser unter Zusatz von 2o Raumteilen einer 4oraurnprozentigen Natronlauge gelöst, die Lösung wird mit verdünnter Essigsäure neutralisiert, und der chromhaltige Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden.
- Der Farbstoff stellt getrocknet ein violettschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser und in ioprozentiger Natriumcarbonatlösung mit schwärzlichvioletter, in ioprozentigerNatronlauge mit schwä,rzlichblauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauschwarzer Farbe löst. Auf Wolle liefert der neue chromhaltige Azofarbstoff, aus schwefelsaurem Bade gefärbt, schwarze Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man o-Oxyazofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin mindestens ein x eine Sulfonsäuregruppe und R den Rest des y-Oxynaphthalins bedeutet, mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH673025X | 1936-05-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE673025C true DE673025C (de) | 1939-03-15 |
Family
ID=4527841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEG92917D Expired DE673025C (de) | 1936-05-14 | 1936-05-16 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE673025C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1205212B (de) * | 1959-01-17 | 1965-11-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
-
1936
- 1936-05-16 DE DEG92917D patent/DE673025C/de not_active Expired
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