DE483651C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE483651C DE483651C DEI30534D DEI0030534D DE483651C DE 483651 C DE483651 C DE 483651C DE I30534 D DEI30534 D DE I30534D DE I0030534 D DEI0030534 D DE I0030534D DE 483651 C DE483651 C DE 483651C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chromium
- dye
- parts
- red
- azo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O RHPXYZMDLOJTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O YCTAOQGPWNTYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1O QGTXBWMKRGHPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 96-67-3 Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O DQIVFTJHYKDOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- - Verfahren zur Herstellung von chrombaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die aus o-Oxydiazoverbindungen Und 2 - 4-Dioxychinolin erhältlichen Farbstoffe komplexe Chromverbindungen von großem technischen Wert geben. Man kann diese Chromverbindungen durch Einwirkung von Chrornsalzlösungen auf die Dioxychinolinazofarbstoffe unter oder ohne Druck herstellen. Die erhaltenen chromhaltigen Farbstoffe besitzen hohe Echtheit in bezug auf Wäsche, Walke und Licht und geben je nach der im Farbstoff enthaltenen Diazokomponente rotbratine, dunkelrote, bordeauxrote oder violette Farbtöne. Die Färbungen sind mit Hydrosulfit gut weiß itzbar, auch eignen sich die Farbstoffe zum Druck auf Wolle, Seide und andere Fasern. Beispiel i Der Azofarbstoff aus 223 Teilen diazotierter 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfosäure und 195 Teilen :2 - 4-Dioxvehinolin wird in bekannter Weise dargestellt, nach dem Abfiltrieren mit 8 ooo Teilen Wasser in einem emaillierten Druckapparat angerührt und mit i2o Teilen Chromoxyd und 27o Teilen 85prozentiger Ameisensäure il[, Stunden auf iio bis i2o' erhitzt. Die fertige Chromverbindung wird ausgesalzen, in 5oo Teilen Wasser, das 14o Teile Natronlauge von 400 B# enthält, gelöst und durch Kochsalz wieder ausgefällt. Das, erhaltene Natriumsalz des Farbstoffs wird abfiltriert,*gepreßt undgetrocknet. DerFarbstoff isteindunkelrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit bräunlichoranger, in Wasser mit kirschroter Farbe löst. Aus verdünntem, mit Salzsäure versetztem Alkohol kann die freie Farbstoffsäure in Form bronzeglänzender kleiner Kristalle erhalten werden.
- Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in bordeauxroten Tönen an, die eine sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit besitzen. Beispiel 2 383 Teile des Natriumsalzes des Azofarbstoffes aus diazotierter :2-Aminophenol-4-sulfosäure und .2 - 4-Dioxychinolin werden mit 7 ooo Teilen Wasser verrührt und mit einer Chromformiatlösung versetzt, die 8oTeilen Chromoxyd entspricht. Das Gemisch wird, wie in Beispiel i, etwa i bis 2 Stunden lang im Druckgefäß auf etwai:2o' erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die entstandene Chromverbindung des Farbstoffes ausgesalzen und abfiltriert. Durch Behandlung mit Natronlauge oder Soda wird sie in ihr leicht lösliches Natriumsalz umgewandelt und getrocknet. Der neue Farbstoff bildet ein bräunliches Pulver; er löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten dunkelroten Tönen. Die in analoger Weise hergestellte komplexe Chromverbindung des Farbstoffs aus 6-Chlor-:2-aminophenol-4-sulfosäure und 2 - 4-Dioxychinolin liefert auf Wolle orangerote Färbungen. Beispiel 3 428 Teile des Natriumsalzes des in üblicher Weise hergestellten Farbstoffes aus diazotierter 4-NitrO-2-aminophenol-6-sulfosäure und 2 - 4-Dioxychinolin werden- mit 8 ooo Teilen Wasser und einerLösung aus iooTeilenChromoxyd und -23o Teilen 85prozentiger Ameisensäure in kochendem Wasser 2 bis 3 Stunden lang unter Druck auf iio bis 120' erhitzt.
- ach dem ]Erkalten setzt man so viel Kochsalz N N hinzu, daß die schon teilweise abgeschiedene Chromverbindung des Farbstoffs vollständig ausfällt, filtriert das Produkt ab und führt es in der in Beispiel i angegebenen Weise in das Natriumsalz über. Dieses stellt in getrocknetem Zustande ein rotes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit gelbroter Farbe löst. Die Farbe der Lösung verändert sich auf Zusatz von Mineralsäuren nach Rot. Der neue Farbstoff gibt auf 1(Volle ein sehr gleichmäßiges, lebhaftes Rot, das hervorragend gute Licht-und Waschechtheit besitzt.
- Die analog hergestellte Chromverhindung des isomeren Farbstoffs aus 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfosäure und 2 - 4-Dioxychinolin liefert auf Wolle ein blaustichigeres Rot von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Monoazofarbstoffe aus o-Oxydiazoverbindungen und :2 - 4-Dioxychinolin mit chrpmabgebenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI30534D DE483651C (de) | 1927-03-06 | 1927-03-06 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI30534D DE483651C (de) | 1927-03-06 | 1927-03-06 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE483651C true DE483651C (de) | 1929-10-07 |
Family
ID=7187646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI30534D Expired DE483651C (de) | 1927-03-06 | 1927-03-06 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE483651C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944881C (de) * | 1953-02-27 | 1956-06-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen |
-
1927
- 1927-03-06 DE DEI30534D patent/DE483651C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE944881C (de) * | 1953-02-27 | 1956-06-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE483651C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE940482C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| AT139442B (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe. | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE921767C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE455277C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE936106C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE673025C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE620257C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE541072C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern | |
| DE575840C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE620256C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE679987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen | |
| AT165532B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE723435C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplex gebundenes Chrom enthaltenden Monoazofarbstoffen | |
| DE842090C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren Azofarbstoffen | |
| DE719717C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT166452B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE1544432C (de) | Orangene Diazofarbstoffe | |
| DE742764C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE650730C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE562048C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE556478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |