DE842090C - Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE842090C DE842090C DEP20686A DEP0020686A DE842090C DE 842090 C DE842090 C DE 842090C DE P20686 A DEP20686 A DE P20686A DE P0020686 A DEP0020686 A DE P0020686A DE 842090 C DE842090 C DE 842090C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- amino
- oxybenzene
- dye
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 17
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 53
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 13
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 10
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical class [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 4
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 4
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 4
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 4
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 4
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BBMWOVRUHXCBMO-UHFFFAOYSA-M [O-]C(C1=CC=CC=C1O)=O.N.[Cr+3] Chemical compound [O-]C(C1=CC=CC=C1O)=O.N.[Cr+3] BBMWOVRUHXCBMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(S(O)(=O)=O)=C1 VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- KYRMFSOATGQQBV-UHFFFAOYSA-N chromium;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound [Cr].OC(=O)C1=CC=CC=C1O KYRMFSOATGQQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N nitrosulphonic acid Chemical group OS(=O)(=O)[N+]([O-])=O IQZPDFORWZTSKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHKBWPOLBTKMR-UHFFFAOYSA-N o-(4-nitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound NOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OOHKBWPOLBTKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical class CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle chromierbare Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte, metallkomplexbildende Gruppen enthaltende aromatische Amine, die auch Azogruppen enthalten können, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen Phenylrest, der substituiert sein kann, bedeutet, in alkalischem Mittel kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe auf der Faser oder in Substanz mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
- Unter aromatischen Aminen, welche lackbildende Gruppen und gegebenenfalls auch Azogruppen enthalten, werden Verbindungen verstanden, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine Oxy-, eine Carbönsäure- oder eine Alkoxygruppe oder welche die. :Salicylsäuregruppierung enthalten. Beispielsweise kommen in Frage: o-Aminophenole, o-Aminonaphthole, o-Aminobenzoicarbonsäuren, o-Aminonaphthalincarbonsäuren, o-Aminoalkoxybenzole, wie o-Aminomethoxy-, -äthöxy- oder propyloxybenzole usw. Diese Verbindungen können noch beliebig weiter substituiert seih, beispielsweise durch Alkyl , Nitro-, Sulf6nsäuregruppen oder durch Halogenatome.
- Die Azokomponenten gemäß obiger Formel werden nach den Schweizer Patentschriften 251640 und 256 518 hergestellt.
- Die Herstellung der Chromkomplexverbindungen kann nach.an sich bekannten Verfahren durchgeführt werden, so z. B.: durch Erhitzen der Farbstoffe mit, chromabgebenden Mitteln, z. B. auch mit Salicylsdüre-Chrom-Komplexverbindungen, in neutralem, saurem oder alkalischem Mittel, aber ebensogut auch in 'organischen Lösungsmitteln, in organischen Basen, ,in Carbonsäureamiden oder entsprechenden Ammoniumsalzen, wobei auch unter erhöhtem Druck gearbeitet werden kann. Die Chromierung auf der Faser kann ebenfalls nach bekannten Verfahren erfolgen, z. B. nach dem Einbadchromierverfahren, durch Nachchromieren usw.
- Die mit den chromierten Farbstoffen nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbungen besitzen ebenso wie die auf der Faser chromierten Färbungen reine Farbtöne von violetten, grünen, blauen bis grauen Tönen und zeichnen sich durch gute Abendfarben aus. Die Chromkomplexverbindungen besitzen den Vorteil, Gemische loser Wolle verschiedener Herkunft. einheitlich .und egal zu färben. Beispiel i 2o,8 Teile 4-Chlör-i-aminobenzol-3-sulfonsäure Werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in schwach saurem Mittel mit 12,3 Teilen 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol bei Gegenwart von Natriumthiosulfat und Natriumacetat gekuppelt. Diesen Monoazofarbstoff dianotiert man wie üblich, verrührt die isolierte Diazoazoverbindung in 200 Teilen Wasser und gießt die erhaltene Suspension in eine Lösung von 26 Teilen 4-Methyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in 3oo Teilen Wasser, 30 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 3o Teilen Pyridin. Nach Beendigung der Farbstoffbildung.erwärmt man auf 50° und saugt dann den kristallinisch ausgefallenen Disazofarbstoff nach Zugabe von Natriumchlorid ab und trocknet. Der neue Farbstoff, ein blauschwarzes Pulver, färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen, die beim Nachchromieren in ein klares Grün von sehr guter Abendfarbe übergehen. Die Färbungen sind vorzüglich walkecht, lichtecht und besitzen für einen Disazofarbstoh eine bemerkenswerte Gleichmäßigkeit. Beispiel 2 29,5 Teile 6-Nitro-naphthalin-i, 2-äiazoxyd-4-sulfonsäure werden in eine Lösung von 27,3 Teilen 4-methyl-i-öxynäphthalin-8-sulfonsaürem Natrium in 2öo Teilen Wasser und 2o Teilen -3o%iger Natronlauge eingerührt. Nach beendeter Farbstoffbildung neutralisiert man mit Salzsäure, filtriert den Monoazofarbstoff ab, schlämmt ihn in iooo Teilen heißem' Wasser an, gibt Zoo Teile einer Chromsulfatlösung (entsprechend io Teilen Chromoxyd) zu und erhitzt 24 Stunden zum Sieden. Es bildet- sich zuerst eine klare, grünblaue Lösung, aus der sich dann der Chromkomplexfarbstoff in kristalliner Form auszuscheiden 'beginnt. Man filtriert .ihn nach Erkalten ab, und trocknet. Man erhält so ein bronzierendes Pulver, das Wolle-gus schwefelsaurem Bade in klaren blaustichiggrüäen Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch eine hervorragende Abendfarbe und sehr gute Gleichmäßigkeit aus.
- Beispiel 3 z(>,9 Teile 2-Amino-i-oxybenzol werden dianotiert, ',=d .die Lösung der Diazoverbindung wird in eine @'`thg von 27,3 Teilen 4-methyl-i-oxynaphthalinß-SuKnsaurem Natrium in 3oo Teilen Wasser, io Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 4o Teilen Pyridin eingegossen. Man erwärmt auf 35° und rührt, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Der gebildete Montiazofarbstoff kristallisiert in goldkäferglänzenden Aggregaten aus. Man filtriert ihn noch warm ab, schlämmt ihn, in i5oo Teilen Wasser an und erhitzt nach Zugabe @ner Lösung von chromsalicylsaurem ,Ammonium (entsprechend 9,1 Teilen Chromoxyd) 2o Stunden zum Sieden. Der chromhaltige Farbstoff krisatahisiert teilweise schon in der Hitze aus. Man vervollständigt seine Ausfällung durch Zugabe von ' Natriümchlorid, 'filtriert und trocknet. Der neue Farbstoff, ein violettes Pulver, färbt Wolle aus ameisensaurem Bade sehr gleichmäßig in violetten Tönen. Beispiel 4 13,7 Teile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure werden dianotiert, und die Acidität der erhaltenen Diazolösung wird mit Natriumbicarbonat auf kongoviolette Reaktion abgestumpft. Bei o bis 5° läßt man die Diazoverbindung in eine Lösung von 26 Teilen 4-Methyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in 5oo Teilen Wasser und io Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat einlaufen. Nach wenigen Stunden ist die Farbstoff-. bildung beendet. Man filtriert den ausgefallenen Monoazofarbstoff ab, löst ihn in 8oo Teilen Wasser und erhitzt nach Zugabe von 24o Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium (entsprechend 9,1 Teilen Cr$Os) einige Stunden zum Sieden. Man filtriert die gebildete violette Lösung noch heiß von einem unlöslichen, kristallinen Niederschlag ab, salzt mit 27o Teilen Natriumchlorid aus, filtriert den pulvrig ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn, Der neue chromhaltige Farbstoff, ein violettes Pulver, färbt Wolle aus ameisensaurem Bade in sehr klaren, violetten Tönen. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende GIeichmäßigkeit aus. ' Beispiel s , 15,4 Teile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden dianotiert, und dann wird die Acidität mit Natriumbicarbonat auf kongoviolette Reaktion eingestellt. Bei o bis 5° gießt man die Diazoverbindung in eine Lösung von 35,3 .Teilen 4-benzyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsaurem Natrium in 3oo Teilen Wasser, 3o Teilen . Pyridin und 12 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat. Nach etwa 4 Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Der in bronzierender Form ausgefallene Monoazofarbstoff wird abgesaugt, mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff, ein dunkelblaues Pulver, färbt Wolle aus saurem Bade . blaustichigrot. Beim Nachchromieren gehen diese Färbungen in sehr klare, blaugrüne Töne von sehr guter Abendfarbe über. Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich überdies durch gute Naßechtheiten und durch gute Lichtechtheit aus.
- Etwas grünstichigere Farbstoffe erhält man bei Verwendung von 4-(4'-Methoxy)-benzyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure an Stelle der 4-Benzyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. Beispiel 6 16,8 Teile 6-Nitro-2-amino-4-methyl-i-oxybenzol werden diazotiert, und die Acidität wird mit Natriumbicarbonat auf kongoviolette Reaktion eingestellt. Die Diazoverbindung gießt man in eine Lösung von 27,3 Teilen 4-methyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsaurem Natrium in 4oo Teilen Wasser, io Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 26 Teilen Pyridin. Nach wenigen Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Man erwärmt auf 6o°, saugt den schön kristallin ausgefallenen Monoäzofarbstoff heiß ab, verrührt ihn in iooo Teilen Wasser, gibt 24o Teile einer Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium (entsprechend 9,1 Teilen Chromoxyd) zu und erhitzt dann 25 Stunden zum Sieden. Man gibt 4o Teile Natriumchlorid zu, filtriert noch heiß die Chromkomplexverbindung ab und trocknet sie. Man erhält so ein grauschwarzes Pulver, das Wolle aus ameisensaurem Bade in klaren, grünstichiggrauen Tönen von hervorragender Gleichmäßigkeit färbt. Die Färbungen besitzen eine vorzügliche Abendfarbe. Beispiel Die mit Natriumbicarbonat auf kongoviolette Reaktion gestellte Anschlämmung der Diazoverbindung aus 15,4 Teilen 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol gießt man in eine Lösung von 39,4 Teilen 4-(4'-Oxy-3' - carboxy) - benzyl- i - oxynaphthalin - 8 - sulfonsäure, 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in ioo Teilen Wasser und io Teilen Pyridin. Nach beendigter Farbstoffbildung gibt man Essigsäure bis zur lackmussauren Reaktion und noch 2o Teile Natriumchlorid zu, filtriert den ausgeschiedenen Monoazofarbstoff ab und reinigt ihn durch Lösen in Wasser und Ausfällen mit Natriumchlorid. Man erhält so einen Farbstoff, der Wolle nach dem Nachchromierverfahren in blaugrünen Tönen von sehr guter Walk-, Potting-, Alkali- und Lichtechtheit färbt. Die Färbungen besitzen eine vorzügliche Abendfarbe. Beispiel 8 14,4 Teile 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol werden wie üblich diazotiert, und die Diazoverbindung wird dann in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 27,3 Teilen 4-methyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsaurem Natrium vereinigt. Nach beendeter Farbstoffbildung wird der Monoazofarbstoff isoliert, in Wasser mit einer Alkalichromitlösung aus ioo Teilen Chromhydroxydpaste (entsprechend 17,4 Teilen Cr303) und 6o Teilen Kalilauge erwärmt, bis der Farbstoff chromiert ist, dann der Ansatz mit Wasser verdünnt, mit Mineralsäure neutralisiert und die Chromkomplexverbindung mit wenig Natriumchlorid ausgefällt. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in gleichmäßigen echten und blumigen marinablauen Tönen: Beispiel 9 20,3 Teile 2-Amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäure werden diazotiert, und die Diazoverbindung wird in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 33 Teilen 4-Benzyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure gekuppelt. Den isolierten Monoazofarbstoff löst man in 8oo Teilen heißem Wasser, gibt eine Paste von frisch gefälltem Chromhydroxyd (entsprechend io Teilen Chromoxyd) dann noch 25 Teile Ameisensäure zu und erhitzt im Autoklav 8 Stunden auf 13o°. Man macht durch Zugabe von Natriumcarbonat schwach alkalisch, filtriert heiß von Chromrückständen ab und fällt den chromhaltigen Farbstoff mit Natriumchlorid aus. Der neue Farbstoff färbt Wolle aus ameisensaurem Bade. in violettblauen Tönen. Beispiel io Den Farbstoff, den man durch Kuppeln von 14,4 Teilen 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol mit 35 Teilen 4-(4'-OxY)-benzyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in natriumcarbonatalkalischem Mittel erhält, schlämmt man in 15oo Teilen Wasser an, gibt eine Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium (entsprechend 9,1 Teilen Chromoxyd) zu und erhitzt 22 Stunden zum Sieden, fällt den Chromkomplexfarbstoff durch Zugabe von i8o Teilen Natriumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet. Man erhält so ein blauviolettes Pulver, das Wolle aus ameisensaurem Bade in blumigen, marineblauen Tönen von guter Lichtechtheit färbt. Beispiel ii. 15,4 Teile 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden diazotiert, die überschüssige Säure wird mit Natriumbicarbonat bis auf neutrale Reaktion abgestumpft, und die Diazosuspension wird dann in eine Lösung von 28 Teilen 4-methyl-i-oxynaphthaän-8-sulfonsaurem Natrium in 5oo Teilen Wasser, io Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 3o Teilen. Pyridin gegossen. Man rührt bei Raumtemperatur, bis die Farbstoffbildung beendet ist, erwärmt dann- auf 70°, gibt Natriumchlorid bis zur völligen Ausfällung des Monoazofarbstoffes zu und filtriert ab. Diesen Farbstoff verrührt man in i5oo Teilen Wasser, gibt eine Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium (entsprechend 9,9 Teilen Chromoxyd) zu und erhitzt 15 Stunden zum Sieden. Es bildet sich eine dunkelviolette Lösung, aus der der chromhaltige Farbstoff in feinkristalliner Form durch Zugabe von Natriumchlorid ausgeschieden wird. Der so erhaltene Farb= stoff färbt Wolle aus ameisensaurem Bade in neutralen, grauen Tönen von sehr guter Gleichmäßigkeit. Beispiel 12 16,8 Teile 5-Nitror2-amino-4-methyl-i-oxybenzol werden diazotiert, und die Diazoverbindung wird in natriumcarbonatalkalischem Mittel mit 25 Teilen 4-Methyl-i-oxynaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt. Den so erhaltenen Monoazofarbstoff löst man in i5oo Teilen siedend heißem Wasser; gibt eine Lösung von chromsalicylsaurem Ammonium (entsprechend 9,9 Teen Chromoxyd) zu und rührt 2o Stunden beim Siedepunkt. Den chromhaltigen Farbstoff isoliert man durch Zugabe von Natriumchlorid. Er stellt nach dem Trocknen ein dunkelviolettes Pulver dar, das Wolle aus ameisensaurem Bade sehr gleichmäßig in blumigen, blaugrünen Tönen von hervorragender Abendfarbe färbt. ' Ersetzt man in obigem Beispiel das 5-Nitro-2-amino-4-methyl-i-oxybenzol durch 5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der etwas grünstichigere und reinere Färbungen ergibt.
Farbton der Nr. Diazokomponente Azokomponente nachchromierten Färbung auf Wolle i 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol 4-Methyl-i-oxynaph- thalin-8-sulfonsäure blauviolett 2 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl. olivgrau 3 4-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl. grünblau 4 2-Amino-i-oxy-4,6-dinitrobenzol desgl. grün 5 6-Methyl-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl. olivgrün 6 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure desgl. grünstichigblau 6-Acetylamino-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl. stumpfgrau 8 6-Chlor-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl- olivgrün 9 4-Methyl-3, 5-dichlor-2-amino-i-oxybenzol desgl. violett 10 4, 5-Dichlor-2-amino-i-oxybenzol desgl. rotstichigblau ii 4, 6-Dichlor-2-amino-i7oxybenzol desgl. rotstichigblau 12 6-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure desgl. olivgrün 13 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure desgl. " grün 14 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäurephenyl- amid-2'-carbonsäure desgl. grünstichiggrau 15 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure desgl. violett 16 2-Amino-i-oxybenzol-4-phenylsulfon-3'-sulfon- säure desgl. grau 17 2-Arnino-i-oxybenzol-4-sulfamid desgl, blauviolett 18 2-Arnino-i-oxybenzol-4-carbonsäure desgl. violett i9 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure-N-äthyl-N-. phenylamid-4'-sulfonsäure desgl. rotstichiggrau 20 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure desgl. rotstichigblau 21 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure desgl. grau 22 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure desgl. stumpfblaugrün 23 2-Anüno-i-oxybenzol-5-sulfonsäure desgl. violett 24 3, 4-Dichlor-2-anüno-i-oxybenzol-6-sulfonsäure desgl. grau 25 i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure desgl. braunrot 26 2-Amino-i-oxybenzol-4-phenylketon-2'-carbon- säure desgl. violett 27 3, 4-DichJor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol-6- sulfonsäure desgl. violettgrau 28 5-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure desgl. violettgrau 29 4-AmYl-2-amino-i-oaybenzol-6-sulfonsäure desgl. blauviolett 30 4-Amyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol desgl. grünstichiggrau 31 3, 4, 6-Trichlor-2-amino-i-oxybenzol desgl. marineblau
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierten Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte, metallkomplexbildende Gruppen enthaltende aromatische Amine, die auch Azogruppen enthalten können, mit Azokomponenten der nebenstehenden allgemeinen Formel, worin X Wasserstoff oder einen Phenylrest, der weiterhin substituiert sein kann, bedeutet, in alkalischem Mittel kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe auf der Faser oder in Substanz mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH842090X | 1944-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE842090C true DE842090C (de) | 1952-06-23 |
Family
ID=4541364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP20686A Expired DE842090C (de) | 1944-12-21 | 1948-11-05 | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE842090C (de) |
-
1948
- 1948-11-05 DE DEP20686A patent/DE842090C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE842090C (de) | Verfahren zur Herstellung von auf der Faser oder in Substanz chromierbaren Azofarbstoffen | |
| DE748913C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE607226C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE557196C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE955800C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe | |
| DE925539C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE882738C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE575840C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE509289C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE483651C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE944881C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
| DE842380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE588523C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE951527C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE925850C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE723435C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplex gebundenes Chrom enthaltenden Monoazofarbstoffen | |
| AT137662B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Farbstoffe. | |
| DE665556C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE842091C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen | |
| DE855140C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |