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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Das vorliegende Patent
betrifft ein Verfahren zur HerstellungvonMonoazofarbstoffen; es ist dadurch gekennzeichnet,
daß man diazotierte o-Aminophenolsulfonsäuren oder deren kernsubstituierte Derivate
mit i-Carbo-(ß-alkoxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalinen von der allgemeinen Zusammensetzung
kuppelt und die so erhaltenen Azofarbstoffe ge, gebenenfalls in ihre Chromkomplexverbindungen
überführt. Als Diazokomponenten können z. B. folgende Verbindungen angewandt werden:
2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäUre, 2-Amino-i-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure, 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure,
6-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure, 3, 4, 6-Trichlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure,
4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-amino-t-oxybenzol-4-sulfonsäure,
4-Chlor-2-amino-r-oxybenizol-5-sulfornsäure, 4-Methyl-2-amino- i -oxybenzol-5-sulfonsäure,
4-Benzoylamino-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure, 6-Benzoylamino-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure,
2 -Amino-i-oxy-4-carbäthoxyaminobenzol-6-sulfonsäure, 2-Amino-i-oxy-6-carbäthoxyaminobenzol-4-sulfonsäure
usw.
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Die neuen Azokomponenten können durch Einwirkenlassen von Clorameisensäure-ß-alkyloxäthylestern
auf
i-Amino-7-oxynaphthaliri in Gegenwart eines . Neutralisationsmittels, z. B. Soda
oder Kreide, erhalten werden; es sind in Wasser schwer lösliche, in Alkohol und
,Aceton leicht lösliche Körper.
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Die wie üblich erfolgende Kupplung der neuen Verbindungen mit den
in Betracht kommenden Diazokörpern liefert die AzofarbstQffe in guten Ausbeuten.
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Die neuen, gut kristallisierenden Farbstoffe sind ausgezeichnete N
achchromierungsfarbstoffe, von welchen sich die meisten auch für das Einbadchromfärbeverfahren
vorzüglich eignen. In Substanz können sie alle in wertvolle, gut kristallisierte
Chromkomplexverbindungen umgewandelt werden.
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Die chromfreien Farbstoffe liefern auf Wolle nach dem Naclichromierungs-
oder nach dem Einbadchromverfahren gefärbt graue, graublaue, blaue und olive Töne
von guter Licht- und sehr guter Wasch- und Walkechtheit. Ihre Chromkomplex-Verbindungen
färben die Wolle aus saurem Bad in ähnlichen, aber lebhafteren Tönen von bemerkenswerter
Echtheit bei gutem Egalisierungsvermögen. Beispiel i 22,4 Gewichtsteile 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure
werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 26,1 Gewichtsteilen i-Carbo-(ß-methoxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin,
.gelöst in 3oo Teilen Wasser, mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in Gegenwart
von überschüssiger Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren
gewonnen und stellt getrocknet ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Der Farbstoff ist ein ausgezeichnet
neutralziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gute wasch-, walk-
und lichtechte Ausfärbungen von lebhaften blaugrauen Tönen.
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Das als Azokomponente verwendete wasserfreie i -Carbo-(ß-metlioxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin
schmilzt bei 96° Vnd wird durch Umsetzung von Chlorameisensäure-ß-methoxyäthylester
(Kp. ig 58 bis 59°) mit i-Amino-7-oxynaphthalin erhalten.
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Zur Herstellung der Chromkomplexverbindung wird eine wie oben erhaltene
Farbstoffmenge in einer mit 75 Gewichtsteilen ioo/oiger Schwefelsäure versetzten
Lösung von 75 Gewichtsteilen Chromalaun in i6oo Teilen Wasser suspendiert und 24
Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt.
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Nach dem Erkalten wird die in gut kristallisierter Form ausgeschiedene
Chromkomplexverbindung abfiltriert. Trocken stellt sie ein dunkelviolettes Pulver
dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst.
Die schwefelsauren Ausfärbungen der neuen Chromkomplexverbindung sind blau, von
ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit und guter Lichtechtheit. Beispiel 2 22,.1
Gewichtsteile 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden dianotiert, und die
Diazover-Bindung wird mit 27,5 Gewichtsteilen i-Carbo-(fäthoxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin-gelöst-'in
3oo'`Teilen Wasser mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in Gegenwart von überschüssiger
Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren gewonnen und
stellt getrocknet ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. DerFarbstoff ist ein ausgezeichnet neutralziehenderEinbadchromfarbstoff
und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Ausfärbungen von lebhaften
blaugrauen Tönen.
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... '--Das als Azokomponente verwendete wasserfreie i- Carbo-(ß-ätthoxyäthoxy)-
amino -7-oxynaphbhalin schmilzt bei io2° und wird durch Umsetzung von Chlorameisensäure-ß-äthoxyäthylester
(Kpi4 67 bis 68°) mit i-Amino-7-oxynaphthalin erhalten.
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Zur Herstellung der Chromkompiexverbindung wird eine wie oben erhaltene
Farbstoffmenge in einer mit 75 Gewichtsteilen ioo/oiger Schwefelsäure versetzten
Lösung von 75 Gewichtsteilen Chromalaun in i6oo Teilen Wasser suspendiert und 24
Stunden am@Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die in gut
kristallisierter Form ausgeschiedene Chromkomplexverbindung abfiltriert. Trocken
stellt sie ein dunkelviolettes, Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit bläulidhroter Farbe löst. Die schwefelsauren Ausfärbungen der neuen Chromkomplex-Verbindung
sind blau, von ausgezeichneter Wasch-und Walkechtheit und guter Lichtechtheit.
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Beispiel 3 22,4 Gewichtsteile 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure
werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 30,3 Gewichtsteilen i-Carbo-(ß-butoxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin,
gelöst in 3oo Teilen Wasser, mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in Gegenwart von
überschüssiger Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Aussalzen und Abfiltrieren
gewonnen und stellt getrocknet ein dunkelviolettes Pulver dar, welches sich in konzentrierter'
Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Der Farbstoff ist ein ausgezeichnet
neutralziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gute wasch-, walk-
und lichtechte Ausfärbungen von lebhaften blaugrauen Tönen: Das als Azokomponente
verwendete 'i-Car@ö-(JJU-butoxyoäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin wirddurc'h Umsetzung
von Chlorameisensäure-ß-rt-biutox@räthylester (Kpi..93 bis 94°) mit i-Amino-7.-öxy,-naphthalin
dargestellt. Beispiel 4 23,4 Gewichtsteile 4-Nitro-2-am#no-i-oxybenzol-6-sulfonsäure
werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 27,5 Gewidhtsteilen i-Carbo-(ßäthoxyäthoxy)-amino-7-oxynaphthalin,
gelöst in 3oo Teilen Wasser, mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in .Gegenwart
der notwendigen Menge Natriumcarbonat, gekuppelt. Der neue Farbstoff wird durch
Aussalzen und Abfiltrieren gewonnen.
Getrocknet stellt er ein schwarzes
Pulver dar, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Die
nach der Einbadchrom- oder Nachchromierungsmethode erhältlichen Ausfärbungen auf
Wolle weisen olivgrüne bis grüne Farbtöne auf und sind von sehr guter Licht-, Walk-
und Waschechtheit.
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Zur Herstellung der Chromkomplexverbindung wird eine wie oben erhaltene
Farbstoffmenge in einer mit 75 Teilen roo/oiger Schwefelsäure versetzten Lösung
von 5o Teilen Chromalaun in 1200 Teilen Wasser suspendiert und 24 Stunden am Rückflußkühler
gekocht. Abgekühlt auf Zimmertemperatur ist die Chromkomplexverbindung praktisch
vollständig in sehr gut filtrierbaren violettschwarzen Nädelchen ausgeschieden,
welche sich in Wasser mit grüner Farbe lösen. Getrocknet ist der chromhaltige Farbstoff
ein schwarzes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordroter
Farbe löst; seine mineralsauren Ausfärbungen auf Wolle sind olivgrün und von ausgezeichneter
Wasch-, Walk- und Lichtechtheit.