DE940482C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen MonoazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle neue chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man kernsulfonsäuregruppenfreie o, o'-Dioxy- oder o-Oxy-o'-carboxyazofarbstoffe, welche die Gruppe -S02-CH2-CH2-OSO,H oder -S02-CH =CH2 ein- oder zweimal enthalten, durch Behandeln mit Chromkomplexverbindungen von aromatischen o-Oxycarbonsäuren (deutsche Patentschrift 741 46z), insbesondere Chromsalicylsäure oder ihren Salzen, in neutralem oder alkalischem Medium in ihre komplexen Chromverbindungen überführt. In den fertigen chromhaltigen Farbstoffen beträgt das Verhältnis von Farbstoffmolekül zu Chromatom 2 : 1 bis i : x, vorzugsweise z : 1.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können nach den
Verfahren der an. deutschen @atent@@Izr e_ m4!860 erhalten - Die neuen Farbstoffe sind hervorragend geeignet zum Färben von Wolle und Poiyamidfasern. Infolge ihres guten Ziehvermögens sus.neutralem oder schwach saurem Bade sind sie den bekannten, im Kern Sulfonsäuregruppen enthaltenden Chromkomplexfarbstoffen überlegen, die aus stark saurem Badegefärbt werden müssen, wobei das Fasermaterial leidet. Die mit den Chromkomplexverbindungen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Naßechtheiten aus, da sich beim Färben sowohl das Chromatom als auch die beim Färbevorgang entstehende bzw. schon vorhandene - S 02 - C H = C HZ-Gruppe mit dem Wollkeratin verbindet.
- Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 971803 bekannten, durch eine Methylsulfongruppe substituierten chromhaltigen Monoazofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Potting- und saure Walkechtheit aus.
- Beispiel 1 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden wie -üblich diazötiert und mit i8o Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Das entstandene Produkt wird mit Kochsalz abgeschieden und abgesaugt. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 25oo Gewichtsteilen Schwefelsäure (96o/oig) bei =o bis --o° eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt. Er wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung neutral gewaschen. Zur Chromierung wird der Farbstoff nun in 5000 Völumteilen Wasser mit 750 Volümteilen einer neutralen Natriumchromsalicylätlösung, die 28 Gewichtsteile Chrom enthält, zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Chromierung wird der Farbstoff mit Kochsalz .ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein braunrotes Pulver dar und ist leicht wasserlöslich. Wolle und Polyamidfaser werden aus neutralem oder schwach saurem Bade in orangeroten Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit gefärbt. Beispiel 2 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzo1-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden wie üblich dianotiert und mit toi Gewichtsteilen i-Acetylaxnino-7-oxynaphthalin in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Die Chromierung wird wie im Beispiel i, aber in schwach sodaalka:lischer Lösung durchgeführt. Die entstandene Chromkomplexverbinduug des Farbstoffes stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in. Wasser beim Erwärmen mit dunkelblauer Farbe löst. Sie färbt Wolle und Polyamidfäsern in grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 igo Gewichtsteile der Diazoniumverbindung von 2-Amino-i-oxybenzol-4- (ß-oxyäthylsulfonschwefelsäureester) (81%ig) werden in i7oo Volumteilen Wasser gelöst. Diese Lösung läßt man bei 3 bis 5° in eine Lösung von iig'Gewichtsteilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaplithahn in 5000 Volumteilen Wasser; 520 Volumteilen n-Natronlauge, 7o Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 7oo Gewichtsteilen Kaliumchlorid einfließen. Nach beendeter Kupplung setzt man nochmals 35u Gewichtsteile Ka.liumchlorid hinzu und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Er wird mit Kaliumchloridlösung gewaschen, bis das Filtrat vollkommen neutral reagiert und farblos abläuft. Nach demTrocknen stellt der Farbstoff ein dunkelgraublaues Pulver dar mit einem Reingehalt von 72,7 0/0.
- 348 Gewichtsteile dieses Monoazofarbstoffes werden dann in 6ooo Volumteilen Wasser bei 65 bis 7o° gelöst und mit 630 Volumteilen einer neutralen wäßrigen Lösung von chromsalicylsaurem Natrium, die in 3000 Volumteilen i Atom Chrom enthält; 4 bis 5 Stunden zum- Sieden erhitzt. Nach beendeter Chromierung wird die Chromkomplexverbindung vollständig mit Kochsalz ausgesalzen, nach dem Erkalten abgesaugt und mit io%iger Kochsalzlösung gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Nach dem Trocknen stellt der Farbst&if- ein dunkelgraublaues Pulver dar. Er färbt Wolle rk blaugrauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit.
- Die Diazoniumverbindung des 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfonschwefelsäureesters) kann wie folgt hergestellt werden: 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden bei =o bis 2o° mit 7oo Gewichtsteilen g5%%ger Schwefelsäure in den ß-Oxyäthylsulfonschwefelsäureester übergeführt. Nach erfolgter Veresterung wird die schwefelsaure Lösung auf 15oo Gewichtsteile Eis gegeben und bei 3 bis 5° mit Zoo Volumteilen 5fach normaler Natriumnitritlösung dianotiert. Das ausgeschiedene Diazoniumsalz wird nach kurzem Verrühren abgesaugt und mit etwas Aceton ausgewaschen.
- Beispiel 4 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden wie üblich dianotiert und mit 177 Gewichtsteilen Acetessigsäureanilid gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abgesaugt. Er wird wie imBeispiel 1 verestert. Zur Überführung in die Chromkomplexverbindung wird er wie im Beispiele behandelt. Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffs stellt ein gelbes Pulver dar, das in warmem Wasser gut löslich ist und Wolle, Polyamidfasern und Seide'm gelben Tönen von sehr guten Naßechtheiten färbt. Beispiel 5 137 Gewichtsteile =-Aminobenzol-2-carbonsäure werden wie üblich dianotiert und mit 282 Gewichtsteilen i-(4'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Das entstandene Produkt wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 27oo Gewichtsteile Schwefelsäure (96o/oig) bei 2o° eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießeü auf Eis ausgefällt. Er wird
Farbton der Cv'omkomplex AzokomPonente - DiazokomPonente verbindung auf Wolle 2-Amino-i-oxy-6-brombinzol-4-vinylsulfon i-Acetylamino-7-oxynaphthalin grau i-Aminobenzol-2-carbonsäure i-(4'-Vinylsulfonylphenyl)-3-methyl- gelb 5-pyrazolon 2 Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon- 2-Oxynaphthalin violettstichig- schwefelsäureester) grau 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon- Harnstoff von i-Anino-7-oxynaphthalin grau schwefelsäureester) 2-Amino-i-oxybenzol-a-vinylsulfon i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon orange 2-Amino-i-oxybenzol-4-vinylsulfon i-(3'-Chlorphenyi)-3-methyl-5-pyrazolon orange 2-Amino-i-oxybenzol-4-vinylsulfon i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin grau - hie Chromierung wird wie im Beispiel i durchgeführt. Nach beendeter Chromierung wird die Chromkomplexverbindung vollständig mit Kaliumchlorid ausgefällt, nach dem Erkalten abgesaugt und mit konzentrierter Kaliumchloridlösung ausgewaschen. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein gelbes Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist. Er färbt Wolle und Polyamidfasern in gelben Tönen von sehr guten NaBechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit.
- hie obenstehende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Chromkomplexverbindungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man kernsulfonsäuregruppenfreie o, o'-hioxy- oder o-Oxy-o =carboxyazofarbstoffe, welche die Gruppe oder -S02-CH=CH2 ein-.oder zweireal enthalten, mit Chromkomplexverbindungenvonaromatischeno-Oxycarbonsäuren, insbesondere Chromsalicylsäure oder ihren Salzen, in neutralem oder alkalischem Medium behandelt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 971 8o3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11305A DE940482C (de) | 1953-03-12 | 1953-03-12 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEF11305A DE940482C (de) | 1953-03-12 | 1953-03-12 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE940482C true DE940482C (de) | 1956-03-22 |
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ID=7086713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11305A Expired DE940482C (de) | 1953-03-12 | 1953-03-12 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE940482C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE965886C (de) * | 1953-07-20 | 1957-06-27 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen und ihren komplexen Chromverbindungen |
| DE1089095B (de) * | 1957-03-06 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE1126542B (de) * | 1958-03-26 | 1962-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
| DE1155548B (de) * | 1958-12-05 | 1963-10-10 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen |
| DE1278038B (de) * | 1959-07-13 | 1968-09-19 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR971803A (fr) * | 1947-09-19 | 1951-01-22 | Geigy Ag J R | Colorants mono-azoïques chromifères et procédé de préparation de ces colorants |
-
1953
- 1953-03-12 DE DEF11305A patent/DE940482C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR971803A (fr) * | 1947-09-19 | 1951-01-22 | Geigy Ag J R | Colorants mono-azoïques chromifères et procédé de préparation de ces colorants |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE965886C (de) * | 1953-07-20 | 1957-06-27 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen und ihren komplexen Chromverbindungen |
| DE1089095B (de) * | 1957-03-06 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE1126542B (de) * | 1958-03-26 | 1962-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
| DE1155548B (de) * | 1958-12-05 | 1963-10-10 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen |
| DE1278038B (de) * | 1959-07-13 | 1968-09-19 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von metallisierten Azofarbstoffen |
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