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Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
neue, sehr wertvolle Monoazofarbstoffe entstehen, wenn man die Diazoverhindungen
von 2-Aminobenzol-T-carbonsäuresulfamiden, ihren Derivaten und Siibstitutionsprodukten
mit beliebigen Kupplungskomponenten vereinigt. Je nach Wahl der Kupplungskomponenten
werden Farbstoffe in den verschiedenartigsten Farbtönen erhalten. Behandelt man
die so erhältlichen Färbungen auf tierischen Fasern nach den üblichen Arbeitsweisen
vor, während oder nach dem Färbeprozeß mit metallabgebenden Mitteln, wie z. B. 1Vatriumbichromat
in saurem Medium oder Kupfersulfat, so gelangt man zu egalen., sehr walk-, licht-
und carbonisierechten Farbtönen.
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Durch Einwirkung metallabgebender Mittel auf die Azofarbstoffe aus
2-Aminobenzol-T-carbonsäuresulfamiden in Substanz gelangt man ferner zu metallhaltigen
Farbstoffen, die sich sehr gut für das Echtfärben von tierischen Fasern im sauren
Bade eignen. Die mit den neuen Metallverbindungen erzielten Färbungen sind sehr
egal. Sie besitzen dabei aber auch sehr gute Wasch- und Walkechthcit sowie eine
ganz hervorragende Lichtechtheit. Durch die Vereinigung dieser Eigenschaften sind
sie technisch besonders wertvoll. Als Lackfarbstoffe, z. B. zur Erzeugung von Leimfarben,
lassen sich viele der neuen Metallverbindungen ebenfalls mit Vorteil verwenden.
Beispiel z 322 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-z-carbonsäure-5-sulf-2'-anisidid werden
mit 5o° warmem Wasser übergossen, dann versetzt man mit einer zur Auflösung des
Sulfanisidids hinreichenden Menge Ammoniakwasser, fügt die wäßrige Lösung von 69
Gewichtsteilen N atriumnitrit hinzu und läßt das Ganze langsam unter gutem Rühren
in überschüssige kalt; verdünnte Salzsäure einlaufen. Die Diazotierung ist nach
einiger Zeit beendet, die Diazoverbindung fällt als gelblicher Niederschlag aus.
Die so erhaltene Suspension kuppelt` man in gewohnter Weise mit einer sodaalkalischen
Lösung von 22q. Gewichtsteilen f-Oxyr,.aphthalin-5-sulfosäure. Nach beendeter Farbstoffbildung
salzt man aus, preßt und trocknet. Wolle wird in saurem Bade gelbstichig rot gefärbt.
Durch Nachchromieren entsteht ein sehr walk-, carbonisier- und lichtechtes Bordo.
Ersetzt
man die i-Oxynaphthalin-5-sulfosäure durch die 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure,
so erhält man beim sauren Färben auf Wolle ein walk- und lichtechtes Rotbraun, das
durch Nachchromieren in ein Schwarzbraun von sehr guter Walk-, Carbonisier- und
Lichtechtheit übergeht.
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Das 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulf-2'-anisidid
kann man z. B. aus dem. Einwirkungsprodukt von Chlorsulfonsäure auf 2-Chlorbenzoesäure
durch Umsetzung mit 2-Anisidin in Gegenwart säurebindender Mittel und darauffolgenden
Austausch des Kernhalogens gegen die Aminogruppe durch Erhitzen mit Ammoniak unter
Druck herstellen. Beispiel e 292 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfanihd
werden nach Angabe des Beispiels i diazotiert. Man kuppelt in sodaalkalischer Lösung
mit 314 Gewichtsteilen des Pyrazolons aus 2-Amino-i-oxybenzol-q.-sulfo-6-carbonsäure.
Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade rotstichig gelb. Durch Chromieren
entsteht daraus ein grüneres Gelb von sehr guter Walk-, Carbonisier-, Potting-und
Lichtechtheit. Grünstichige walk- und lichtechte gelbe Töne werden auch erhalten,
wenn man den genannten Farbstoff auf Wolle in saurem Bade in Gegenwart von Kupfersalzen
färbt oder wenn man die aus saurem Bade erhältliche Anfärbung in der üblichen Weise
nachkupfert. Beispiel 3 2i6 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbons.äure-5-sulfamid
werden nach Angabe des Beispiels i diazotiert. Man kuppelt sodaalkalisch mit 31g
Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure und isoliert den
Farbstoff durch Aussalzen und Pressen. Dann schlämmt man ihn mit 5o° warmem Wasser
wieder an, macht mit Salzsäure schwach sauer und gibt nun unter Rühren und Erwärmen
auf 70 bis 8o° eine Lösung von 3oo Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat
hinzu. Die Kupferung ist bald beendet. Man stumpft mit Natriumacetat ab und arbeitet
in gewohnter Weise auf. Wolle wird im sauren Bade von der neuen Kupferverbindung
weinrot gefärbt. Die Färbung ist sehr egal, walk- und sehr gut lichtecht. Beispiel
Die Diazoverbindung aus 3o6 Gewichtsteilen 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulf-q.'-toluidid
kuppelt man sodaalkalisch mit einer Lösung von 22q. Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure.
Den abgeschiedenen und wieder gelösten Farbstoff kupfert man wie in Beispiel 3.
Wolle wird im sauren Bade hervorragend walk- und lichtecht braunstichig orange gefärbt.
Der Farbstoff egalisiert gut.
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Der Ersatz der 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure durch die i-Oxynaphthalin-4-sulfosäure
führt zu einem Farbstoff, der als Kupferverbindung auf Wolle ein schönes, sehr egales
Kupferrot von -guter Wasch- und Walkechtheit sowie ganz hervorragender Lichtechtheit
färbt.
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Durch Ersatz der 2-Oxynaphthalin-8-sulfosäure durch die 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure
erhält man einen Farbstoff, der als Kupferverbindung Wolle aus saurem Bade in egalen,
sehr walk- und außerordentlich lichtechten gelbstichig rotbraunen Tönen färbt.
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Verwendet man als Kupplungskomponente das 3-Methyl-i-(4.'-sulfophenyl)-5-pyrazolon,
so erhält man einen Farbstoff, der als Kupferverbindung die Wolle aus saurem Bade
in sehr egalen, sehr walk- und lichtechten grünstichig gelben Tönen färbt. Beispiel
s 216 Gewichtsteile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfamid diazotiert man und: kuppelt
essigsauer mit einer wäßrigen Lösung von 223 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-7-sulfosäure.
Den abgeschiedenen Farbstoff löst man konzentriert in Wasser. Man versetzt die Lösung
mit einer konzentrierten Lösung von q.6o Gewichtsteilen Fluorchrom, kocht das Ganze
unter Zusatz von etwas Glaspulver so lange unter Rückfluß, bis die schön rotviolette
Färbung an Intensität nicht mehr zunimmt, dampft dann auf dem Wasserbad auf die
Hälfte ein und arbeitet in bekannter Weise auf. Nach einmaligem Umlösen ist der
Farbstoff völlig rein. Als Leimfarbe nach dem für Lackfarbstoffe üblichen Verfahren
verarbeitet, stellt der chromhaltige Farbstoff ein Rotviolett von ausgezeichneter
Lichtechtheit vor.
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In ganz analoger Weise gewinnt man den Farbstoff aus 2-Aminobenzol-i-carbonsäure-5-sulfanilid
und 2-Aminonaphthalin-7-sulfosäure. Er färbt Wolle im sauren Bade rotorange, beim
Nachchromieren sehr walk- und lichtecht bordo. Seine Chromverbindung stellt als
Leimfarbe verarbeitet ein Violett von ausgezeichneter Lichtechtheit vor.