DE590375C

DE590375C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE590375C
Application number: DEI44895D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Holzach; Dr Hans Krzikalla
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-07-17
Filing date: 1932-07-17
Publication date: 1933-12-30

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe erhalten kann, wenn man diazotierte o-Aminophenole oder -naphthole oder deren Derivate mit 2-Oxytetrahydronaphtha-Hn oder seinen Derivaten kuppelt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Die Farbstoffe lassen sich für die verschiedensten Zwecke, ίο z. B. als Nachchromierfarbstoffe für Wolle, für Lackzwecke, verwenden.

B e i s ρ i e 1 ι

Man diazotiert 23,4 Teile 4-Nitro-2-aminoi-oxybenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise mit 25 Teilen Salzsäure von 19⁰ Be und 7 Teilen Natriumnitrit und läßt die erhaltene Diazolösung in eine eiskalte Lösung aus 15 Teilen 2-Oxytetrahydronaphthalin, 30· Teilen Soda und 16 Teilen Natronlauge von 40⁰ Be in etwa 200 Teilen Wasser langsam einlaufen. Man rührt das Gemisch bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei 5 bis 10° C und salzt dann mit festem Kochsalz aus. Der neue Farbstoff zieht mit brauner Farbe auf Wolle. Die Färbung liefert beim Nachchromieren ein wasch-, walk- und lichtechtes Kaffeebraun. Durch Kochen des Farbstoffes in Substanz mit Chromsalzenj

z. B. Chromformiat, Chromfluorid oder Chromsulfat, erhält man eine -komplexe Chromverbindung, die, auf Wolle gefärbt, gut egalisiert und ebenfalls eine echte Dunkel- ■ braunfärbung liefert. Sie ist auch zum Färben von Leder oder Seide geeignet. Die entsprechend unter Verwendung der 6-Nitro-2 - amino -1 - oxybenzol,- 4 - sulf onsäure hergestellte Chromverbindung liefert ähnliche Färbungen.

B e i s pi e 1 2

19,9 Teile 4,6-Dinitro-2-amino-1 -oxybenzol werden in 300 Teilen Wasser und 5,4 Teilen Soda warm gelöst. Die Lösung wird darauf abgekühlt und mit 7 Teilen Natriumnitrit und 30 Teilen Salzsäure von 19⁰ Be wie üblieh diazotiert. Die Diazoverbindung wird darauf, wie in Beispiel 1 angegeben, mit 16 Teilen 2-Oxytetrahydronaphthalin in alkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendigter Kupplung wird das Reaktionsgemisch kurze Zeit auf 40 bis 50° C erwärmt. Dann wird der Farbstoff 'ausgesalzen und abgesaugt. Der Filterrückstand wird in einer Mischung aus etwa 400 Teilen Alkohol und 90 Teilen einer Chromformiatlösung, die 8,6 Teile Cr₂O₃ und 16,3 Teile Ameisensäure enthält, suspendiert und 2 Stunden lang im Autoklaven auf 110⁰C erhitzt. Nach der Chro-

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Hans Krzikalla und Dr. Karl Holzach in Ludwigshafen a. Rh.

mierung ist der Farbstoff zum größten Teil gelöst, Er wird durch Zugabe von Wasser gefällt, abgesaugt und gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen ein schwarzes PuI-

- 5 ver, das sich in Alkohol sehr 'gut löst und für Spirituslacke verwendbar ist. Der Farbstoff ist auch für Zaponlacke geeignet. Zaponlacke, die 2.g der Chromverbindung im Liter enthalten, ergeben olivfarbene, io g Farbstoff

ίο im Liter enthaltende Zaponlacke tiefscliwarze., sehr licht- und wetterechte Färbungen.

Die Chromierung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in alkalisch wäßriger Lösung durch Kochen mit alkalisehen Chromitlösungen durchgeführt werden. Die Kupferverbindung des Farbstoffes kann durch Erhitzen des Ausgangsfarbstoffs mit einer Tetrammincuprisulfat- öder Kupferacetatlösung erhalten werden. Mit der

ao Kupferverbindung lassen sich Zaponlacke lichtecht kupferrot färben. In ähnlicher Weise lassen sich die Verbindungen des Farbstoffes mit anderen Metallen, z. B. Eisen, Nickel, Kobalt, Mangan, Titan, Vanadin, herstellen. .Diese Metallverbindungen sind in Alkoholen gut löslich und färben Cellulosederivatlacke in rotbraunen bis dunkelbraunen Tönen.

Beispiel 3

i9,o.Teile 4,6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol werden, wie in Beispiel 2 angegeben, diazotiert und mit 25 Teilen 2-Oxytetrahydronaphthalin-3-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der ausgesalzene Farbstoff färbt Wo.lle braun und liefert beim Nachchromieren auf der Faser ein echtes Oliv. Die in Substanz hergestellte komplexe Chromverbindung liefert ähnliche Färbungen.

Diazotierte 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure. liefert mit der gleichen Kupplungskomponente einen Farbstoff, der Wolle in braunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren ein echtes rötliches Braun geben.

Beisp iel 4 _4g

29 Teile nitrierte i-Diazo-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden in eine alkalische Lösung von 16 Teilen 2-Oxytetrahydronaphthalin eingetragen.. Sobald die Kupplung beendet ist, wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen und abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das Wolle in braunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein echtes Dunkelbraun übergehen. Eine ähnliche Färbung wird erhalten, wenn man den Farbstoff in Gegenwart von Ammoniümbichromat färbt.

Beispiels

Man diazotiert 15,4 Teile 5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol in der üblichen Weise und .läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung in eine alkalische Lösung von 16 Teilen 2-Oxytetrahydronaphthalin einlaufen. Nach beendigter Kupplung wird auf 40 bis 50⁰ C an- gewärmt, ausgesalzen und abgesaugt. Der Filterrückstand wird, wie im Beispiel 2 angegeben, chromiert. Man erhält einen Farb-_ stoff, der in Zaponlack gut löslich ist und graue bis schwarze lichtechte Färbungen liefert.

Der in ähnlicher Weise hergestellte Chromfarbstoff aus diazotiertem 4-Chlor-2-aminoi-oxybenzol und 2-Oxytetrahydronaphthalin färbt Zaponlacke bordeauxfarbig.

Claims

Patentanspruch:

' Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen und deren Metallverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole oder o-Aminonaphthole oder deren Derivate mit 2-0xytetrahydronaphthalin oder seinen Derivaten, kuppelt und gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.

BERLIN. GEDRUCKt ItI DER RE