DE597144C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE597144C
DE597144C DEI46042D DEI0046042D DE597144C DE 597144 C DE597144 C DE 597144C DE I46042 D DEI46042 D DE I46042D DE I0046042 D DEI0046042 D DE I0046042D DE 597144 C DE597144 C DE 597144C
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brown
amino
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aminoquinoline
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DEI46042D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Max A Kunz
Dr Walter Limbacher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/04—Azo compounds in general
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
18. MAI 1934
REICHSPATENTAM
PATENTSC
Ja 597144 KLASSE 22 a GRUPI
Es wurde gefunden, daß man technisch wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 8-Aminochinolin oder seine Derivate mit beliebigen arsenfreien Diazoverbindungen kuppelt. Als Derivate des 8-Aminochinolins kommen 2. B. in Frage: das 5-Methyl-, 5-Chlor-, 5-Alkoxy-8-aminochinolin oder die 8-Aminochinolin-5-sulfonsäure. Man kann Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe herstellen, die für
xo die verschiedensten Zwecke verwendbar sind, z. B. zum Färben von Leder, Wolle, Baumwolle, Viscose, Seide, für Lackzwecke. Im allgemeinen lassen sich die Farbstoffe, die sich von 8-Aminochinolinen mit freier p-Stellung zur Aminogruppe oder von diazotierten o-Aminophenolen ableiten, als Nachchromierfarbstoffe verwenden. Sie können auch in Substanz nach üblichen Methoden in Metallkomplexverbindungen übergeführt werden.
Gegenüber den unter Verwendung von 5-Aminochinolin erhältlichen Azofarbstoffen besitzen die nach der vorliegenden Erfindung unter Verwendung von 8-Aminochinolin erhältlichen Farbstoffe den \^orzug besserer Echtheitseigenschaften.
Beispiel 1
Man diazotiert 17,3 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 15,8 Teilen 8-Aminochinolin fließen. Die Kupplung tritt sofort ein und wird durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat oder Pyridin zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff löst sich in Form seines Natriumsalzes mit gelber Farbe in Wasser, die beim Ansäuern mit · Salzsäure nach Violett umschlägt. Der Farbstoff färbt Wolle in orangen Tönen und gibt beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle eine echte braune Färbung.
Kocht man den Farbstoff mit einer Chromformiatlösung, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle und Leder in echten braunen Tönen färbt.
Beispiel 2
Man diazotiert 24,2 Teile i-Amino-3, 4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 15,8 Teilen 8-Aminochinolin. Durch Zugabe von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in orangen Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle erhält man eine echte
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Mas A. Kunz in Mannheim, Dr. Hans Krsikalla und Dr. Walter Limbacher in Ludwigshafen a. Rh.
gelbbraune Färbung. Der Farbstoff läßt sich auch in Substanz chromieren und liefert dabei eine Chromverbindung, die auf Wolle und Leder zieht.
Zur Herstellung der komplexen Kupferverbindung des Farbstoffs kocht man ihn mit
Kupfersulfat oder Tetrammincuprisulfat. In ähnlicher Weise lassen sich andere Metallverbindungen, z. B. mit Eisen, Nickel, herstellen.
In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere Farbstoffe angegeben:
Kupplungskomponente Färbung Nach-
chromierte
Diazokomponente oder auf
Chrombeize
8-Aminochinolin orange hergestellte
desgl. orange Färbung
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure braim
i-Amino-^.-chlorbenzol-a-sul- desgl. orange- gelbbraun
fonsäure
i-Amino-^chlorbenzol-ß-stil- desgl. orange braun
fonsäure
i-Amino-s-chlorbenzol-o-sul- desgl. orange gelbbraun
fonsäure
ι - Amino - 4 - chlor- 5 - methyl- desgl. orange gelbbraun
benzol-2-sulfonsäure
ι - Amino - 4 - methylbenzol - desgl. orange braun
2-sulfonsäure
ι - Amino - 2 - methoxybenzol - desgl. braun braun
4-sulfonsäure
i-Amino^-nitrobenzol-a-sul- desgl. rot bordeaux
fonsäure
ι -Aminonaphthalin-4-sulfon- desgl. rot rotbraun
säure
2-Aminonaphthalin-6, 8-di- 8-Aminochinolin-5 - sulfon- gelbbraun gelbbraun
sulfo.nsäure säure
i-Amino-6-oxy-3, 5-dinitro- 8 - Amino-2 -methylchinolin orange braun
benzol desgl. orange
i-Aminobenzol-3-sulfonsäure braun
i-Methyl-3-amino-4-meth- desgl. braun braun
oxybenzol-6-sulfonsäure
i-Amino^-nitrobenzol^-sul- S-Amino^-methylchinolin- gelbbraun rotbraun
fonsäure 5-sulfonsäure
i-Amino-6-oxy-3, 5-dinitro- braun
benzol
Beispiel 3
Man kuppelt die aus 16,2 Teilen i-Amino-2, 5-dichlorbenzol hergestellte Diazoverbindung mit 27 Teilen 8-aminochinolin-s-sulfonsaurem Natrium, gelöst in Wasser, und führt die Kupplung durch Zusatz von überschüssigem Natriumacetat zu Ende. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in orangen Tönen färbt.
Beispiel 4
Man diazotiert 9,3 Teile Anilin und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu' einer salzsauren Lösung von 15,8 Teilen
8-Amiiiochinolin. Man erhält einen Farbstoff, der auf Acetatseide in orangen Tönen von sehr guter Waschechtheit zieht und auch zum Färben von Nitrocelluloselacken geeignet ist.
Beispiel 5
Man diazotiert 13,8 Teile i-Amino-4-nitrobenzol und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 15,8 Teilen 8-Aminochinolin. Man erhält einen Farbstoff, der auf Acetatseide in roten Tönen von sehr guter Waschechtheit zieht und auch zum Färben von Nitrocelluloselacken verwendet werden kann.
Beispiel 6
Die aus 40,2 Teilen 4, 4'-Diaminodiphenyl-
harnstoff-3, 3'-disulfonsäure erhaltene Diazoverbindung wird zu einer salzsauren Lösung von 31,6 Teilen 8-Aminochinolin gegeben.
Man erhält einen Farbstoff, der auf Seide braune Färbungen liefert und auf Baumwolle in braunen Tönen zieht, die beim Nachbehandein mit Kupfersulfat ein Blau geben.
B e i s ρ i e 1 7
Man diazotiert 21,8 Teile i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure in der üblichen Weise und läßt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 17,3 Teilen 8-Amino-2-methylchinolin fließen. Die Kupplung tritt sofort ein und wird durch Zugabe von überschüssigem Natriumacetat zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in braunen Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle erhält man eine rotbraune echte Färbung.
Der Farbstoff läßt sich auch in Substanz chromieren und liefert dabei eine Chromverbindung, die auf Wolle und Leder zieht.
Beispiel 8
Man diazotiert 20,7 Teile i-Ammo-3-chlorbenzol-6-sulfonsäure in der üblichen Weise und gibt die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer salzsauren Lösung von 17,3 Teilen 8-Amino-2-methylchinolin. Durch Zugabe von überschüssigem Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle in orangen. Tönen zieht. Beim Nachbehandeln der Färbung mit Bichromat oder beim Färben auf chromgebeizte Wolle erhält man eine echte braune Färbung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 8-Aminochinolin oder seine Derivate mit beliebigen arsenfreien Diazoverbindungen kuppelt.
DEI46042D 1932-12-17 1932-12-17 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE597144C (de)

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