DE509289C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen FarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle chromhaltige Farbstoffe erhält, wenn man die o-Oxyazofarbstoffe, welche durch Vereinigung von dianotierten 5-Nitro-oaininophenolen mit N-Subs,titutionsprodukten der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, wie deren N A1ky 1-, N-Aralkyl-, N-Aryl-, N-Alkvlen-, N-Arylen- oder N-Acidylderivate entstehen, mit chrorriabgebenden Mitteln behandelt. Solche Verbindungen sind u. a. die N - VIethyl-, Äthyl-, Phenyl-, Benzyl-, Anisidvl-, Phenetidyl-, Cresidvl-, Salicylsäurederivate Tier 2 Amino-5-oxynaplitlialin-7-sulfonsä ure, ferner die 2. 2'-Dinaplithylamino-5, 5'-dioxy-7, 7'-disulfonsäure oder Produkte, welche durch Kondensation von primären Diaminen mit einem oder zwei Molekülen der 2-Amino-5-oxynaplithalin-7-sulfonsätire entstehen. Unter den N-Acidylderivaten sind u. a. diejenigen zu verstehen, die sich von der Ameisensäure, Kohlensäure, Essigsäure und anderen Fettsäuren, ferner von Arylcarbonsäuren wie ßenzoesäure, Nitrobenzoesäur e, Aminobenzoesäure, Phthalsäuren, Oxalsäure, von Arylsulfonsäuren oder Säuren der heterocyclischen Reihe, wie Cyanursäure, ableiten, wobei noch erwähnt sei, daß mehrbasische -Säuren mit einem oder mehreren Molekülen der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt werden können. Als weitere Acidylderivate seien die Produkte erwähnt, die durch Behandlung von 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsätire mit aromatischen Nitroverbindungen, wie Nitrobenzoylchlorid, Reduzieren des Kondensationsproduktes und weitere Kondensation, wie z. B. Phosgenieren, entstehen.
- Die neuen Farbstoffe können zum Färben von Fasern tierischen, vegetabilen und künstlichen Ursprungs, wie Wolle, Seide, Baumwolle, Viscose, ferner zur Herstellung von gefärbten Lacken verwendet werden. Sie bilden dunkelgefärbte Pulver, welche in Wasser und verdünnten Alkalien mit blauer bis grünblauer und blattgrauer Farbe löslich sind. Sie sind besonders zur Herstellung von blauen bis blaugrünen und grauen, lichtechten Färbungen geeignet. Beispiel t 63 Teile des Natronsalzes des Farbstoffes aus 5-.Nitro-2-aminophenol und 2-Phenvlamino-5-oxynaplithalin-7-sulfonsäure (alkalisch gekuppelt) werden in 32ooTeilen Wasser heißgelöst, neutral gestellt und darauf mit i5,6TeilenCr,O,, in Form einer 7,8o,'oigen Fluorchromlösung versetzt und 24 bis 30 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten ist der gebildete Farbstoff zum größeren Teil ausgeschieden; durch Zugabe von Salz kann dieAbscheidung vervollständigt werden. Der abgeschiedene Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar, löst sich in Wasser mit reinblauer, in ioo;oiger Natronlauge mit grünlichblauer, in kornzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe auf und färbt Baumwolle aus neutralem Glaubersalzbade in blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften an.
- Beispiel e I5,4 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in bekannter Weise diazotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 34,3 Teilen 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der gebildete Farbstoff fällt sofort aus. Er ist in Wasser schwer löslich mit rotvioletter Farbe, in verdünnter Sodalösung löslich mit blauer Farbe. Er färbt aus saurem Bade Wolle blaustichigrot; beim Nachchromieren erhält man ein stumpfes Blauviolett.
- 4,97 Teile des Natriumsalzes dieses Farbstoffes werden in 6oo Teilen kochendem Wasser gelöst, mit 1,52 Teilen Cr203 in Form von Fluor chrom versetzt und längere Zeit am Rückflußkühler gekocht. Die Chromverbindung des Farbstoffes fällt dabei aus. Sie wird filtriert und ausgewaschen.
- Sie stellt trocken eindunkelbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser ziemlich schwer, in verdünnter Sodalösung leicht mit grünstichigblauer Farbe löst. Baumwolle wird aus sodaalkalischer Lösung in echten graublauen Tönen gefärbt.
- Beispiel 3 46,1 Teile des Farbstoffes, welcher durch Kuppeln von diazotiertem 5-Nitro-2-aMino-I-oxybenzol mit dem Kondensationsprodukt aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sttlfonsäure und Chloressigsäure erhalten, wird, werden während 24 Stunden am Rückflußkühler mit 8oo Teilen Wasser, welches 15,2 Teile Cr.03 in Form von Chrömfluorid enthält, erhitzt. Durch Zugabe von Kochsalz wird der gebildete Chromkomplex abgeschieden und hierauf bei mäßiger Temperatur getrocknet. Er bildet ein dunkelblaues Pulver, welches sich in Wasser leicht mit reinblauer Farbe löst und Wolle und Baumwolle in blauen Tönen färbt.
- Beispiel 4 5,-. Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-aminophenol-und 2-(2'-Methoxy-)phenylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure werden in 12oo Gewichtsteilen Wasser neutral gelöst und mit 3,o4 Gewichtsteilen Cr203 in Form von essigsaurem Chrom im Autoklaven längere Zeit auf 125 bis 14o° erhitzt. Hierauf wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und' bei mäßiger Temperatur getrocknet. Er stellt ein dunkelblaues Pulver dar, löst sich mit rotstichigblauer Farbe in Natronlauge. Baumwolle wird in blaugrauen Tönen angefärbt. Die Lösung des Farbstoffes in konzentrierter Schwefelsäure ist blauviolett.
- Beispiel s 5,58 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-aminophenol und 2 - (2'-MethOxy-5'-methyl-)phenylamin-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden in looo Teilen Wasser neutral gelöst und mit 3,04 Gewichtsteilen Cr.03 in Form von essigsaurem Chrom unter Zusatz von 6,o Gewichtsteilen Essigsäure, foo°/oig, in geschlossenem Gefäß längere Zeit auf Temperaturen zwischen i2o bis i5o° erhitzt. Hierauf wird die ausgeschiedene Chromverbindung abfiltriert und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Sie stellt ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in Soda oder Natronlauge mit blauer Farbe löst. Baumwolle wird in blaugrauen, Wolle in grünstichigblauen Tönen angefärbt. Die Lösung des Farbstoffes in konzentrierter Schwefelsäure ist blauviolett.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man durch folgende Kombinationen:
Diazokomponente Kupplungskomponente Direkte Färbung der Chromverbindungen 5-Nitro-2-aminophenol 2-Methylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure rein grünblau desgl. 2-p-Phenetidin-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure - - desgl. i-(2'-Methoxy-4'-methyl-)phenylamino-5-oxy- - - naphthalin-7-sulfönsäure desgl. 2-(3'-Amino-)benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- graublau säure desgl. 2-(4'-Oxy-3'-carbonsäure-)phenyl-5-oxynaphthalin- blau 7-sulfonsäure desgl. 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure blaugrau 2 Mol. 5-Nitro-2-amino- 5, 5'-Dioxy-7, 7'-disulfonsäure-2, 2'-dinaphthylharn- _- phenol Stoff Diazokomponente Kupplungskomponente Direkte Färbung der Chromverbindungen 5-Nitro-2-aminophenol 2-p-Toluolsulfamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure blaugrau clesgl. 2-(2', 4'-Dinitro-)phenylamiiio-5-oxynaphthalin-7- - sulfonsäure 2 Mol. 5-Nitro-2-amino- 2, 2'-Aminodinaphthyl-5, 5'-dioxy-7, 7'-disulfonsäure blau phenol 5-Nitro-2-aminophenol N\ @---@ - H03S C-NH-'. j - N N , Ci I i OH Cl 4-Chlor-5-nitro-2- z-(2'-Methoxy-5'-methyl-)phenylamino-5-oxy- rein grünblau aminophenol naphthalin-7-sulfonsäure 5-Nitro-2-aminophenol- 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure - - 4.-sulfonsäure 5-Nitro-d.-chlor-2- desgl. - - aminophenol-6- sulfonsäure
Claims (1)
-
PATEN- TANSPRUCII Verfahren zur Herstellung von chrom- haltigen Farbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, dar inan dieo-OYyazofarbstoffe,
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| CH509289X | 1927-04-23 |
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE509289C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1226729B (de) * | 1960-10-14 | 1966-10-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe |
| DE1226728B (de) * | 1959-04-10 | 1966-10-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Reaktivfarbstoffen |
-
1928
- 1928-04-22 DE DEG73160D patent/DE509289C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1226728B (de) * | 1959-04-10 | 1966-10-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Reaktivfarbstoffen |
| DE1226729B (de) * | 1960-10-14 | 1966-10-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe |
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