DE448141C - Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen

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DE448141C
DE448141C DEG64502D DEG0064502D DE448141C DE 448141 C DE448141 C DE 448141C DE G64502 D DEG64502 D DE G64502D DE G0064502 D DEG0064502 D DE G0064502D DE 448141 C DE448141 C DE 448141C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß neue wertvolle Farbstoffe erhalten' werden, wenn man die o-OxyazofarlSstoffe, welche entstehen durch Vereinigen von Acetessigsäurederivaten mit solchen diazotierten o-Aminophenolen, die Nitrogruppen, aber keine Carboxylgruppen enthalten, mit ehromabgebenden Mitteln behandelt, wie z. B. Chromsalzen, # Chromoxyden oder Hydroxyden. Als Acetessigsäurederivate kommen vor allem Acetessiggester. und Acetessigarylide in Betracht.
  • Die so erhaltenen neuen Farbstoffe bilden braungelbe bis orange und braune Pulver, sie lösen sich in Wasser mit gelber bis oranger und brauner Farbe und färben Wolle aus saurem Bade in- echten, rötlichgelben bis braunen Tönen, welche durch ausgezeichnetes Egalisierungsvermögen und sehr gute Echtheitseigenschaften gekennzeichnet sind. Gegenüberden Farbstoffen, welche aus solchen o-Anmophenolen erhalten werden, die keine Nitrogruppen enthalten oder welche sich von der Salicylsäure ableiten, zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe durch eine erhöhte Lichtechtheit und Klarheit des rotstichigen, gelben Ton-es aus.
  • Es können auch Farbstoffe, die für andere Zwecke, z. B. für den Chromdruck auf Baumwolle, geeignet sind, erhalten werden. Dies ist u. a. der Fall, wenn der Arylkern des. AniEds Carboxylgruppen enthält.. - Beispiel -x. 29,5 Teile des Farbst9,ffes, erhalten durch KuppelnvOll4-Nitro-2-diazo-i-phenolundAc,etessigester, werden in goo Teilen Wasser suspendiert, mit einer Chromformiatlösung entsprechend 22,5 Teilen Cr,03 versetzt und einige Zeit am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Man kühlt sodann die Lösung, fügt zu dem Reak tionsgemisch- Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion hinzu, rührt-, filtriertund fällt den Farhstoff mit Kochsalz aus. Der neue Farbstoff bild6t ein gelbbraunes, Pulver, löst sich in Wasser nüt gelber Färbte, die durch Zusatz von Natronlauge nach orange umschlägt. Er färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten, gut egalislereaden rotgelben Töneu an. Beispiel 2. 44,4 Teile des Farbstoffes, erhalten durch Kuppeln von 4-Nitro-2-diazo-i-phenol-6-sulfosäure mit Aoetessigester, werden einige Zeit in wäßriger Lösung mit einer Chromformiatlösung entsprechend 22,5 Teilen Cr203 erwärmt. Die Lösung wird sodann eingedampft unä der Farbstoff mit Kochsalz ausgefällt. Der neue Farbstoff bildet ein olives Pulver, seine Eigenschaften kommen #denjenigen des im vorigen Beispiel beschriebenen Farb-.stoffes. gleick Wenn man das Chromformiat durcb ein anderes Cliromierungsmittel, wie z. B. Fluorchrom, ersetzt, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
  • Beispiel 3.
  • 44,4 Teile des Natronsab,es des Farbstoffes, erhalt-en durch Kuppeln von 4-Nitro-2-diazo- i-pheno,1-6-sulfosäure mit Aoetessiganilid-, werden in iooo Teilen Wasser gelöst, mit einer Chromfluoridlösung entsprechend 22,5 Teilen Cr,0,3 versetzt un:d einige Zeit bei Gegenwart von i o Teilen G#aspulver zum Sieden erhitzt. Die Usung wird Inerauf durch Verdampfen konzentriert und der Farbstoff mit Kochsglz ausgefällt. Er bildet ein braunes Pulver, lost sich in Wasser mit gelber Farbe* und färbt Wolle in sehr echten und gleichmäßig-en goldgelben Tönen an. Ersetzt man das Chrom-Huorid durch ein anderes Chrornierungsmittel, wie z, B. Chromformiat, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
  • Ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn man in obigen Beispielen das Chromformiat bzw. Chromfluorid durch Chromhydroxydhydrat oder durch Natriumchrornat @n Gegenwart von AmmonsOfat) ersetzt.
  • In der folgenden- Tabelle sind die Eigenschaften einiger nach vorliegendem Verfahren erhältlicher Verbindungen zusammengestellt.
    Farbe des Farbe der Ausfärbung
    Acetessigsäurederivat Diazotierungskomponente trockenenF.arb- wäßrigenFarb- aus saurem
    stoffpulvers stofflösungen Bade
    Acetessigester 4 Nitro-9--amino-i-phenol bräunlich gelb- gelb gelb
    Acetessiganilid 4-hiethyl-6 nitro-2-amino- orange gelb gelb
    i-phenol
    4, 6-Dinitro-2-amino-i-phenol braun braungelb braun
    nitrierte Diazoverbindung- der braun braun rotbraun
    i-Amino-2-naphthol-4-sulfosäure
    Acetessig-2-chlor- 2-Amino-i-phenol-6-nitro- gelbbraun orangegelb orangebraun
    anflid 4-sulfOsäure
    Acetessig-o-oxyhdid-. 'nitrierte Diazoverbindung der braun orange braun.
    i-Amino-2-n aphthol-4-sulfosäure
    Acetessig-o-anisidid, 4-Nitra-2 amino-i-phenol orange orangegelb gelb
    sulfiert
    Das in der Tabelle erwähnte sulfierte Acetessig-o-anisidid kann wie folgt hergestellt werden: 5o Teile Aoetessig-o-iaiiisidid werden bei o' in ioo Teilen Schwefelsäuremgnohy-drat eingetragen, man rührt, bis alles in Lösung - geg ngen ist, erwärmt allmählich auf etwa 30' cra und beläßt zwei Stunden lang bei dieser Temperatur. Das Reaktionsgemiscli wird sodann auf Eis gegossen, wobei sich die neue Sulfosäure als krista.Ihnischer Niederschlag ausscheidet. Aus Wasser umkristallisiert bildet das neue Produkt. filzartige Nadeln, die bei

Claims (1)

143' schmelzen. In älmlicher Weise-werden die Sulfosäuren-ander#er-Arylide--darg-estellt. PATENT-ÄN,S,PRUCii-' Verfahren zur Herste-Uungvon Chromverbindungen von o-Oxyazo£arbstoffen, da-#durch gekennzeichnet, daß die Oxyazofarbstoffe, welche erhalten werden können durch Vereinigen-von Acetessigsäurede4vaten mit solchen diazotierten o-Aminoplienolen, w-i-Ich-e Nitrogruppen, aberkeine CarboV1gruppen enthalten, mit chrom-,abgebenden 1\ütt-eln behandelt werden.
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