DE459989C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE459989C
DE459989C DEI29313D DEI0029313D DE459989C DE 459989 C DE459989 C DE 459989C DE I29313 D DEI29313 D DE I29313D DE I0029313 D DEI0029313 D DE I0029313D DE 459989 C DE459989 C DE 459989C
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DE
Germany
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dyes
preparation
oxynaphthalene
sulfonic acid
oxyazo
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Expired
Application number
DEI29313D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Herzberg
Dr Fritz Wunderlich
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen. In den technischen wichtigen Azofarbstoffen aus einer o-Oxydiazoverbindung- und 2-Oxynaphthalin oder seinen Sulfosäuren kann man, wie gefunden wurde, die letztgenannten Verbindungen mit Vorteil durch 4-Halogen-2-oxynaphthalin, dessen Halogensubstitutionspyodukte, die aus 4-Halo#-,eniiaphtbalin-i-2-diazoxyden oder deren Halogensubstitutionsprodukten durch Behandeln mit Reduktionsmitteln erhältlich sind, oder durch -Sulfosiuren dieser Verbindung' en ersetzen. Die Farbstoffe zeichnen sich vor den entsprechenden Farbstoffen aus --,-Oxyna,phthalin oder seinen Stilfosäuren durch gröl ' -'ere Farbstärkc tind den blaueren Ton ihrer Färbungen aus, sie besitzen außerdem eine sehr gute Lichtechtheit der Chromlacke.
  • B eispiel. j,-Chlor-2-amino- i-oxybenzol-(-)-sLillos-iiui.-(-wird in üblicher Weise mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert, worauf die Diazoverbindung mit der äquivalenten Menge 4-Chlor-2-oxvnaphthalin in Gegenwart von Natriumcarbonat gekuppelt wird. Der Farbstoif wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Sauer gefärbt und nachchromiert oder in Gegenwart von Alkalichromat und Ammoniumsulfat gefärbt, erzeugt er auf Wolle ein tiefes Marineblau.
  • Ersetzt man im Beispiel die 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfosäure durch andere o-Aminooxyverbindungen, so gewinnt man ebenfalls technisch wertvolle Farbstoffe. 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäur#e liefert eine corinthfarbige nachchron-iierte Färbung, ähnlich färben die Farbstoffe aus 3-Ariiino-2-oxy-i-metliylbeiizol-S-sulfosäuiie, bzw. 2-A-niino-3-oxynaphthalin-6-sulfosäure und 4-Chlor-2-oxynaplitlialin. Der Chronilack des Farbstoffs aus 6-Nitro-2-aniüio-i-,oxybenz#ol-4-sulfosäure und 4-Chlor-2-oxvnaphthaliii ist blauschwarz. Die nachchromierte Färbung des Farbstoffs aus 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfosäure und 4-8-Dichlor-2-oxynaphthalin ist violettschwarz, die entsprechende Färbung aus 4. ()-Dinitro-2-amino-i-#oxybelizol und 4-(-'lilor-2-oxvnaphthalin-6-sulfosäure bordeaux.

Claims (1)

  1. PATEN-TANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxydiazoverbindungen mit 4-Halogen-2-oxynaphthalin, seinen Halogensubstitutionsprodukten oder seinen Sulfosäuren kuppelt.
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