DE450747C - Verfahren zur Darstellung von Entwicklungsfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Entwicklungsfarbstoffen

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DE450747C
DE450747C DEC38208D DEC0038208D DE450747C DE 450747 C DE450747 C DE 450747C DE C38208 D DEC38208 D DE C38208D DE C0038208 D DEC0038208 D DE C0038208D DE 450747 C DE450747 C DE 450747C
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amino
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sulfo
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    • C09B35/02Disazo dyes
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Description

In dem Patent 447625 ist ein Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen unter Verwendung von 2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfo-iphenyl-5-pyrazolonen beschrieben. Ersetzt man in diesem Verfahren die 2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfo-i-pb.enyl-5-pyrazolone durch die 3'-Amino-4'-methyl-5'-sulf ο -1 - phenyl-5-pyrazo.-lone, welche sich durch Kondensation der 2-Nitro-4-tolylhydrazin-6-s'ulfosäure mit Oxalessigester oder Acetessigester und nachfolgende Reduktion darstellen lassen, so gelangt man zu Entwicklerfarbstoffen ähnlichen Charakters, die sich jedoch durch größere Affinität zu ungeheizter Baumwolle und durch erhöhte Lichtechtheit von den Farbstoffen des Patents 447625 vorteilhaft auszeichnen. Während die symmetrischen Disazofarbstoffe aus p.-Diaminen u11^ 2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfo-iphenyl-5-pyrazolonen auf ungeheizte Baumwolle nur ganz ungenügend ziehen und infolgedessen ohne technischen Wert sind, erzeugen die analogen Kombinationen mit den 3'- Amino- 4' -methyl- 5'-sulfo -1 -phenyl- 5 - pyrazo Ionen auf ungeheizter Baumwolle kräftige Färbungen, die, auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphthol entwickelt,, wertvolle, von scharlachrot bis zu tiefem heliotrop variienendie Töne von vorzüglicher Wasch- und Lichtechtheit liefern.
Beispiel 1.
Die Tetrazolösung aus 24,4 Teilen Dianisidin wird bei 50 C mit der neutralen Lösung des Trinatriumsalzes von 62,6 Teilen 3'-Amino- ^-methyi-s'-siulfo-i-phenyl-s-pyrazolon - 3 - carbonsäure versetzt. Nach Verlauf einer Stunde ist die Kupplung beendigt. Es wird die Lösung von 20 Teilen kalzinierter Soda zugegeben, aufgekocht und aus der dunkelvioletten Lösung der Farbstoff ausgesalzen. Er erzeugt auf ungeheizter Baumwolle dunkelheliotrope Färbungen, welche sich nach Diazotieren auf der Faser mit ß-Naphthol ohne wesentliche Nuancenändlerung waschecht entwickeln lassen.
Beispiel 2.
Die Tetrazolösiung aus 18,4 Teilen Benzidin wird in sodaalkalischer Lösung mit 14,5 Teilen Salicylsäure zum Zwischenprodukt gekuppelt und hierzu die Lösung des Dinatriumsalzes aus 28^,3 Teilen 3'-Amino-4'-methyl-
5'-sulfo-i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zugegeben. Nach einigen Stunden ist das gelbbraun, gefärbte Zwischenprodukt vollständig in den Disazofarbstoff verwandelt, der beim Aufkochen in Lösung geht und als orange gefärbtes Pulver ausgesalzen werden kann.
Er färbt ungeheizte Baumwolle lebhaft orange; durch Diazotiereo und Entwickeln mit ß-Naphthol gelten die direkten Färbungen in rotorange Töne von guter Waschechtiheit über. Sowohl die direkten als die entwickelten Färbungen sind erheblich rotstichiger als diejenigen des entsprechendien Farbstoffes aus 2'- Methyl-3'-amino-5'-sulfo-.i -phenyl - 3-methyl-5-pyrazolon.
Beispiel 3.
Zu der Tetrazolösung aus 2 ij2 Teilen Tolidin läßt man bei 50 an gut laufendem Rührwerk die neutral gestellte Lösung des Trinatriumsalzes aus 3^3 TeΠen3'-Ami!αo-4'-xnethyl-5'-sulf ο- 1-phenyl-S-pyrazolon^-carbonsäure zufließen. Das Zwischenprod<ukt scheidet sich als dickschleimiger dunkelbrauner Niederschlag aus. Sobald kein unverändertes Tetrazo ditolyl mehr nachweisbar ist, wird' die Lösung von 24,5 Teilen Clevesäurenatronsalz (ι · 6, ι · 7-Naphthylaminsulf osäure) in 2 5 ο Teilen Wasser zugegeben und mit fortschreiten.-der Umsetzung zum Disazofarbstoff allmählich durch Zugabe von 13 Teilen kalzinierter Soda neutralisiert- Nach 12 Stunden yard aufgekocht und der Farbstoff ausgesalzen. Er
färbt ungeheizte Baumwolle rotbraun. Die entwickelten Färbungen sind dunkeUtastanien.- 35 braun, sehr gut waschecht und rein weiß ätzbar.

Claims (3)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des in dem Hauptpatent 447625 beschriebenen Verfahrens zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    ι. die Tetrazoverbindung eines p-Diaminsmit3'-Amiinio-4'HmeÜiyl-5'-salfo-i-plienyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder mit 3'-Amino-4'-methyl- s'-sulfo-1 -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zu symmetrischen Disazofarbstoffen kuppelt,
  2. 2. das Zwischenprodukt aus einem Molekül der Tetrazoverbindung eines p-Diamins und einem Molekül einer Alphylorthooxycarbonsäure mit einem Molekül 3'-Amino-4'-methyl-5'-sulfo-i-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder einem Molekül 3'-Amino- 4'-methyl-5'-sulfo-1 -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon kombiniert,
  3. 3. ein Molekül der Tetrazoverbindung eines p-Diamins mit einem Molekül 3'- Amino-4'-methyl - 5'- sulfo-1-phenyl- 5-pyrazolon-3-carbonsäure oder einem Molekül 3'-Amino-4'-methyl-5'-sulfo-i -phenyl-3 -methyl-5-pyrazolon zu einem Zwischenprodukt vereinigt und dieses mit einer Azokomponente weiterkuppelt.
DEC38208D 1926-02-19 1926-05-12 Verfahren zur Darstellung von Entwicklungsfarbstoffen Expired DE450747C (de)

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GB4850/26A GB266533A (en) 1926-02-19 1926-02-19 Manufacture of diazotizable azo-dyestuffs and intermediate products therefor

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DE450747C true DE450747C (de) 1927-10-14

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2459467A (en) * 1942-09-02 1949-01-18 Ciba Ltd Polyazo benzidine dyes
US2457823A (en) * 1944-12-01 1949-01-04 Ilford Ltd Production of pyrazolone azo dyes
WO2005118551A2 (en) * 2004-05-28 2005-12-15 Ligand Pharmaceuticals Inc. Thrombopoietin activity modulating compounds and methods
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GB252957A (en) 1926-06-10
GB266533A (en) 1927-03-03
US1792355A (en) 1931-02-10

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