DE578065C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE578065C
DE578065C DEI42735D DEI0042735D DE578065C DE 578065 C DE578065 C DE 578065C DE I42735 D DEI42735 D DE I42735D DE I0042735 D DEI0042735 D DE I0042735D DE 578065 C DE578065 C DE 578065C
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Germany
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water
azo dyes
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carboxylic acid
insoluble azo
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Expired
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DEI42735D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Ballauf
Dr Albert Schmelzer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die Arylide der 6 # 7-Benzindol-4'-oxy-5'-carbonsäure bzw. der entsprechenden 5'-Oxy-4'-carbonsäure, die in 2-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest und in 3-Stellung Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest enthalten oder deren 2- und 3-Stellungen durch einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest ringförmig verbunden sind, in Substanz oder auf der Faser mit diazotierten aromatischen oder heterocyclischen Aminen wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe geben. Es können auch Substitutionsprodukte der aromatischen oder heterocyclischen Amine und kupplungsfähige Substitutionsprodukte der erwähnten Arylide Verwendung finden, soweit sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten.
  • Diazoverbindungen, die mit den Oxycarbonsäurearyliden des Naphthalins gelbrote bis rote Farbtöne liefern, ergeben mit den erwähnten Oxycarbonsäurearyliden der Benzindolabkömmlinge violette, blaue bis blauschwarze Nuancen. Hiermit wird der für den Zeugdruck wichtige Effekt erzielt, daB man mit ein und derselben Diazokomponente ein Rot neben einem Violett oder Blau herstellen kann.
  • Beispiel Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung imprägniert, die durch Lösen von 1,5 g a-Phenyl-6 # 7= benzindol-4'-oxy- 5'-carbonsäure-p-anisidid von der Konstitution unter Zusatz von 25 ccm Natronlauge von 34° Be, ao ccm Türkischrotöl und Auffüllen zu r 1 hergestellt ist. Das Garn wird ausgewunden und, ohne zu trocknen, in ein Entwicklungsbad gebracht, das durch Diazotieren von 2 g r-Amino-a-methoxy-4-nitrobenzol, Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat und Auffüllen zu r 1 erhalten wurde. In dieser Lösung wird das Garn etwa 2o Minuten umgezogen. Nach dem Spülen, Seifen und Trocknen erhält man ein schönes Marineblau von sehr guter Koch-, Soda- und Lichtechtheit.
  • Das p-Anisidid der a-Phenyl-6 # 7-benzindol-4'-oxy-5'-carbonsäure gibt mit diazotiertem z-Amidocarbazol ein violettstichiges Blau von guten Echtheitseigenschaften. Das p-Anisidid der 2 # 3-Dimethyl-6 # 7-benzindol-4'-oxy-5'carbonsäure gibt mit dianotiertem i-Anüno-2-methoxy-q.-nitrob.enzol sein, rotstickiges Marineblau von sehr guter Koch-und Sadaechtheit.
  • Das p-Anisidid der 2-Methyl-6 # 7 benzindol-4'-oxy-5'-carbonsäure gibt mit dianotiertem i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ein Blauviolett von guter Koch- und Sodaechtheit.
  • Das p-CliloraniIid der Oxybenzotetrahvdrocarbazolcarbonsäure der Formel gibt mit dianotiertem i Amino-2-methoxy---iiitrobenzol ein rotstickiges Blau. (Über den IndoIcharakter des Arylids vgl. C o h n Die Carbazolgruppe, i929, S.'i22.) Das p-Anisidid der gleichen Oxybenzotetrahydrocarbazolcarbonsäure gibt mit dianotiertem i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol ein violettstichiges Blau.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylide der 6 # 7-Benzindol-4'-oxy-5'-carbonsäure bzw. der 6 # 7-Benzindol-5'-oxy-4'-carbonsäure, die in 2-Stellung einen Kohlenwasserstoffrest und in 3-Stellung Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest enthalten oder deren 2- und 3-Stellungen durch einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest ringförmig verbunden sind, in Substanz oder auf der Faser mit dianotierten aromatischen oder heterocyclischen Aminen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten, kuppelt.
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