DE395917C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. Zusatz zum Patent 386o54**). '*) Frühere Zusatzpatente 39o666, ;9i93.1. In dem Patent 386054 und seinen Zusätzen 39o666 und 391984 ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man Diazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, mit Diacylessigsäurearyliden kombiniert, die sich von solchen Diaminen der allgemeinen Formel ableiten, in denen X entweder einen Rest der Diarylreihe oder einen aromatischen Rest, welcher aus zwei gleichen oder verschiedenen Arylresten besteht, die unter sich durch ein Zwischenglied verbunden sind, bedeutet.
• Verwendet man nun in diesem Verfahren als Azokomponenten die Diacylacetylverbindungen von solchen Diaminen, welche gemäß der obigen allgemeinen Formel an der Stelle von X nur einen Arylkern enthalten, also von Diaminen der Benzol-, Naphthalin- oder Anthracenreihe, so gelangt man gleichfalls zu wertvollen Farbstoffen, welche zur Darstellung von Pigmenten und zur Erzeugung waschechter Färbungen auf der Faser dienen können.
• Das Verfahren schließt sich eng an das des Hauptpatents und der Zusatzpatente an, als Diazokomponenten finden die gleichen Verwendung, als Azokomponenten kommen z. B. die gegebenenfalls noch anderweitig im Kern substituierten Diacylacetylderivate von p-Phenylendiamin, den Naphthylendiaminen und den Diaminen der Anthracenreihe in Betracht.
• Die Diacylacetylarylendiamine können durch Erhitzen von Arylendiaminen und Acylessigestern hergestellt werden. Die Eigenschaften einiger dieser so erhaltenen Körper sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben:

  Aussehen Umkristalli- Schmelzpunkt Löslichkeit

  siert aus (unkorr.)

  Diacetoacetyl-I -4-pllen`llen- feine farblose I67° unter löslich in Wasser

  diamin Nädelchen Nasser Zersetzung und Alkohol

  farblose, o löslich in Acetonitril,

  1)iacetoacetyl-i .-)-naplithvlen- schwach glän- Iq@ unter

  Acetonitril schwerlöslich in Sprit,

  diamin zende spie- Zersetzung Eisessig und Xvlol

  ßige Drusen -

  1)iacetoacetyl-I . 5-naphthylen- silbergraue, 249 bis 25o° löslich in Eisessig,

  diamin glänzende Eisessig unter schwerlöslich in

  Schüppchen Zersetzung Sprit

  1)iacetoacetvl-2.6-naphthvleil- glänzende 203 bis 2040 Sprit unter löslich in Sprit und

  diamin Nadelbüschel Zersetzung Eisessig

  Beispiel. Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von io g Diacetoacetyl-a # 6-naphthylendiamin, i5 ccm Natronlauge 340 B6 und 2o ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche 2,9 g q.-Chlor-i # 3-toluidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und geseift.
• Man erhält so klare, rotstichig gelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Die neuen Farbstoffe können auch durch Aufdrucken einer Diazolösung auf grundierte Ware nach der üblichen Arbeitsweise sowie im Nitrosamindruckverfahren erzeugt werden.
• In der gleichen Weise kann das Verfahren auch mit anderen Diazoverbindungen und mit anderen entsprechenden Diacylessigsäurearyliden, z. B. mit den Benzoylessigsäurederivaten durchgeführt werden.
• In der nachfolgenden Tabelle sind die Nüancen von einigen nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffen zusammengestellt

  Diazoverbindung aus , Gekuppelt mit Nuance

  o-Chloranilin Diacetoacetyl-p-phenvlendiamin gelb

  5-Nitro-i # 2-toluidin desgl. rotstichig gelb

  a-Aminoanthrachinon desgl. orange

  o-Aminophenyläther Diacetoacetyl-i . q-naphthylendiamin rotstichig gelb

  o-Chloranilin desgl. rotstichig gelb

  5-Chlor-i. a-toluidin desgl. rötlicligelb

  5-Nitro-i . a-toluidin desgl. bräunlich orange

  o-Aminoazotoluol desgl. orange

  a-Aminoanthrachinon desgl. orangebraun

  3-Nitro-i .4-toluidin Diacetoacetyl-i . 5-naphthylendiamin bräunlich gelb

  a-Aminoanthrachinon' i@ desgl. braungelb

  o-Phenetol-azo-a-naph- ~ desgl. orangebraun

  thylamin

  o-Anisidin Diacetoacetyl-2.6-naphthylendiamin (Beispiel) kanariengelb

  2 - 5-Dichloranilin desgl. rotstichig gelb

  4-Chlor-i.3-toluidin desgl. rotstichig gelb

  o-Nitroanilin desgl. orangegelb

  3-Nitro-i - d.-toluidin desgl. orangegelb

  o-Aminoazotoluol desgl. orange

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH:-Abänderung des durch Patent 386054 geschützten Verfahrens zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daB man Diäzoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, hier mit Diacylacetylverbindungen der Arylendiamine für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.