DE402868C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. In dem Patent 39o627 ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2-3-Oxynaphthoesäurl-oalkyloxyaryliden oder ihren im Arylidrest noch anderweitig substituierten Derivaten kombiniert.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man an Stelle der genannten 2-3-Oxynaphthoesäure-oalkyloxyarylide hier die Bis-(2 - 3-oxynaphthoyl-) 4-4"-diamino-3'3'-dialkyloxydiaryle verwendet. Man erhält so überraschenderweise braunrote, granatbraune bzw. brauneFarbstoffe, welche, auf der Faser erzeugt, Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften ergeben.
• Wenri sich auch unter der großen Zahl der Farbstoffe aus 2-3-Oxynaphthoesäurearyliden, welche bisher bekannt geworden sind, einige befinden, bei denen eine geringe Verschiebung der Nuance nach braun hin ersichtlich ist, so fehlten doch bisher in dieser Reihe jene gedeckten, braunroten und granatbraunen bis ausgesprochen braunen Töne, welche für viele Verwendungsgebiete, z. B. für die Teppichgarnfärberei, von besonderer Michtigkeit sind.
• Dieses Bedürfnis der Technik befriedigen die neuen Farbstoffe in vollkommener Weise, ihre Auffindung bringt somit einen erheblichen ge-,verblichen Fortschritt.
• Mit den in der Patentschrift 300465 beschriebenen Arylendiimiden der ?,-3-Oxynaphthoesäure lassen sich derartige braune Töne nicht erzeugen.
• Als Diazokomponenten kommen in dem Verfahren beispielsweise in Betracht: Anilin, seine Homologen und Substitutionsprodukte, wie Toluidine, Anisidine, Chlor- und Nitroaniline, Chlor- und Nitrötoluidine, Chlor- und Nitroanisidine, ferner Naplithylamine, Aminoanthrachinone, Aminoazokörper, Diaminobasen usw.
• Die bisher nicht bekannten Bis-(2,-3-OxY-naphthOY1-)4 - 4'- diamino - 3 - 3'- alkyloxydiaryle können z. B. nach dem Verfahren des Patentes 293897 dargestellt werden.
• Das Bis-(?,'3-oxynaphthoyl-)dianisidin erhält man ' aus o-Nitrotoluol in schwach gefärbteii, kleinen, zu Zwillingen verwachsenen Kristallen, welche bei 348' (unkorr.) unter Zersetzung schmelzen, das Bis-(2 - 3-Oxynaphthoyl-) diphenetidin aus Nitrobenzol in fast farblosen Blättchen vom Fp. 346 bis 348' (unkorr.). Beide Körper sind in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Beispiel. Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von

  10 g Bis-(2-3-oxynaphthoyl-)eianisidin,

  15 cem Natronlauge 34' B# und

  2o - Türkischrotöl

  im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche 3,5 9 5-Chlor-:z-nitroanilin im Liter enthält, entwickelt. Man erhält so volle, braune Färbungen von sehr guten Ecbtbeitseigenschaften.
• Die neuen Farbstoffe können auch durch Aufdrucken einer Diazolösung auf grundierte M are nach der üblichen Arbeitsweise sowie im Nitrosamindruckverfahren erzeugt werden.
• In der gleichen Weise kann das Verfahren mit anderen Diazoverbindungen und auch z. B. mit Bis-(-2-3-oxynaphthoyl-)eiphenetidin durchgeführt werden.
• In der nachfolgenden Tabelle sind die Nuancen von einigen, nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffen zusammengestellt:

  Diazoverbindung aus: Gekuppelt mit: Nuance:

  m-Chloranilin ...................... Bis-(2 3-oxynaphthoyl-) C-ianisidin orangebraun

  2-5-Dichloranilin .................. desgl. tieforangebraun

  3 - 5-Dichloranilin .................. desgl. tieforangebraun

  4-Chlor-i - 2-toluidin ................ desgl. braunrot

  5-Chlor-i -2-toluidiri ................ desgl. braunrot

  4-Chlor-i -3-toluidin ................ desgl. rotbraun

  4-Chlor-i -,2-anisidin ................ desgl. braunes Bordeaux

  4-Nitro-i - 2-toluidin ................. desgl. orangebraun

  5-NI itro-i -2-toluidin ............... desgl. rötlichdunkelbrann

  3-Nitro-i -4-toluidin ................ desgl. rotstichigbraun

  4-Nitro-i 2-ariisidin ................ desgl. rotbraun

  5-Nitro-i 2-anisidin ................ desgl. dunkles Rotbraun

  5-Nitro-i -3-anisidin ................ desgl. tiefes Braun

  4-Chlor-:z-nitroanilin ............... desgl rötlichbraun

  5-Chlor-2-nitroanilin ....... : ....... desgl. (Beispiel) braun

  2-Chlor-4-nitroaniliri ............... desgl. dunkles Braun

  3-Chlor-4-nitroanilin ............... desgl. braun

  3 -5-Dinitroanilin ................... desgl. braun

  4-Nitro-anthranilsäuremethvlester ... desgl. rotbrann

  5-N2'itro-3-aminobenzmäureäthylester. desgl. rotbraun

  a-Aminoanthrachinon .............. desgl. rötlichbraun

  m-Aminoazotoluol ................. desgl. granatbraun

  Benzidin ...................... desgl. pucebraun

  o-Tolidin ...................... desgl. marron

  Dianisidin ..................... Aesgl. braunes Korinth

  Diazoverbindung aus: Gekuppelt mit: Nuance:

  m-Chloranilin ...................... Bis-(2 3-oxynaphthoyl-) diphenetidin rotstichigbra-an

  2 -5-Dichloranilin .................. desgl. tiefes Orangebraun

  - -----------

  3 - 5-Dichloranilin .................. desgl. rötlichbraun

  5-Niitro-i .:z-toluidiri .................. rotbraun

  3-Nitro-i: -4-toluidin ................ desgl. braunrot

  4-Nitro-i 2-anisidin ................ desgl. rotbraun

  5-2Nritro-i 2-anisidin ................ desgl. braunes B ordeaux

  4-Chlor-2-nitroanilin ............... desgl. dunkles Rotbraun

  5-Chlor-2-nitroanilin ............... desgl. orangebräun

  2-Chlor-4-nitroanilin ............... desgl. braun

  3-Chlor-4-nitroanilin ............... desgl. braun

  3 -5-Dinitroanilin ................... desgl. orangebraun

  a-Aminoanthrachinon .............. desgl. rotbraun

  m-Aminoazotoluol ................. desgl. braunes Granat

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man beliebige Diazoverbindungen mit Bis-(2-3-oxvnaphthoY1-)4 - 4'- diamino - 3 - 3'- dialkyloxydiarylen für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.