DE393722C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, mit Acetoacetyl-aminoarylthiazolderivaten der allgemeinen Formel: worin R und RI gegebenenfalls sübstituierte aromatische Radikale bedeuten, kuppelt.
- Azofarbstoffe aus derartigen Acetoacetylaminoarylthiazolderivaten sind bisher nicht bekannt gewordeD, Sie lassen sich mit Vorteil zur Herstellung wertvoller Pigmente verwenden und auch auf der Faser erzeugen, in der Weise, daß man das Gut mit der alkalischen *Lösung des Thiazolderivates klotzt und nach dem Ab- quetschen, gegebenenfalls ohne zu trocknen, mit Diazoverbindungen entwickelt. Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, besonders durch ihre vorzügliche Waschechtheit aus.
- Als Diazokomponenten kommen in dem Verfahren z. B. Anilin, seine Homologen und Substitutionsprodukte wie Toluidine, Anisidine, Chlor- und Nitroaniline, Chlor- und Nitrotoluidine, Chlor- und Nitroanisidine, ferner Naphtylamine, Aminoanthrachinone, Aminoazo-Körper, Diaminobasen wie Dianisidin, Dichlorbenzidin, Diaminodiphenylharnstoff und andere in Betracht.
- Die bisher noch nicht bekannten Acetoacetylaminoarylbenzothiazole können durch Erhitzen von Aminoarylbenzothiazolen mit Acetessigester dargestellt werden. Das auf diese Weise z. B. erhaltene Acetessig-dehydrothiotoluidid bildet, aus wäßrigem Alkohol kristaRisiert, ein schwach gelbliches, kristaRines Pulver, welches bei i7o bis 172' (uncor.) unter geringer Zersetzung schmilzt. Es löst sich leicht in der Wärme in verdünnter Natronlauge. In Essigester, Eisessig, Sprit und Benzol ist es gut löslich. wenig dagegen in Tetrachlorkohlensioff und Ae'ther. Beispiel i.
- Eine aus 16,2 Teilen 2,5-Dichloranilin in der üblichein Weise hergestellte Diazolösung läßt man unter gutem Rühren in eine wäßrige Suspension von 34 Teilen Acetessig-dehydrothiotoluidid, bereitet durch Auflösen desselben in verdünnter Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich in gelben Flocken ab, er wird nach Beendigung der Kombination abfiltriert, neutral gewaschen und vorteilhaft in Pastenform verwendet. Mit den gebräuchlichen Substraten gemischt, bildet er einen gelben Lack von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- B eis piel --2.
- Herstellung der Farbstoffe auf der Faser. Das gut ausgekochte und getrocknete Garn wird mit einer Lösung von io g Acetessig-dehydrothiotoliiidid, 15 ce Natronlauge 34' B6 und 20 cc Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und, ohne zu trocknen, in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche 2,8 g o-Nitroanilin im Liter enthält, entwickelt.
- Man erhält so klare, rotstichig gelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- In der gleichen Weise ergibt o-Chloranilin ein grünstichiges Gelb, 5-Chlor-i,2-toluidin ein rötliches Citronengelb, 5-Nitro-i,2-toluidin ein rötliches Gelb, o-Aminoazotoluol ein Gelborange, a-Aminoanthrachinon ein braunliches Gelborange.
- Die neuen Farbstoffe können auch durch Aufdrucken einer Diazolbsung auf grundierte Ware nach der üblichen Arbeitsweise sowie im Nitrosamindruckverfahren erzeugt werden.
- Mit anderen Acetoacetylarylthiazolderivaten kann das Verfahren in der gleichen Weise durch-,geführt werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, mit Acetoacetylaminoarylthiazolderivaten der allgemeinen Formel: worin R und Rl gegebenenfalls substituierte aromatische Radikale bedeuten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DEC32152D Expired DE393722C (de) | 1922-05-27 | 1922-05-27 | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE393722C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE759079C (de) * | 1937-07-27 | 1953-05-04 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern |
| DE928724C (de) * | 1948-12-07 | 1955-06-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe |
| US4625017A (en) * | 1981-11-16 | 1986-11-25 | Ciba-Geigy Corporation | Metal complexes of azo dyes containing a 2-(P-N-aceloacetylaminophenyl) benzothiozole moiety |
| DE19624065C1 (de) * | 1996-06-17 | 1997-09-25 | Hoechst Ag | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von N-Acetoacetyldehydrothiotoluidin |
-
1922
- 1922-05-27 DE DEC32152D patent/DE393722C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE759079C (de) * | 1937-07-27 | 1953-05-04 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern |
| DE928724C (de) * | 1948-12-07 | 1955-06-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe |
| US4625017A (en) * | 1981-11-16 | 1986-11-25 | Ciba-Geigy Corporation | Metal complexes of azo dyes containing a 2-(P-N-aceloacetylaminophenyl) benzothiozole moiety |
| DE19624065C1 (de) * | 1996-06-17 | 1997-09-25 | Hoechst Ag | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von N-Acetoacetyldehydrothiotoluidin |
| EP0816439A1 (de) * | 1996-06-17 | 1998-01-07 | Clariant GmbH | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von N-Acetoacetyldehydrothiotoluidin |
| US5756691A (en) * | 1996-06-17 | 1998-05-26 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water--insoluble azo colorants based on N-acetoacetyldehydrothiotoluidine |
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