DE390666C

DE390666C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE390666C
Application number: DEC32616D
Authority: DE
Inventors: Dr August Leopold Laska; Dr Arthur Zitscher
Original assignee: GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB; Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Current assignee: GRIESHEIM ELEKTRON CHEM FAB; Chemische Fabrik Griesheim Elektron
Priority date: 1922-09-23
Filing date: 1922-09-23
Publication date: 1924-02-22

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Arofarbstoffen. Zusatz zum Patent 38605q:. In dem Patent 386o5¢ ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man Diazoverbindungen, welche keine Sulfo-oder Carboxylgruppen enthalten, mit Diacetessigsäurearyliden der allgemeinen Formel: CHr-CO-CH--CO-NH- `t-NH-CO-CH=-CO-CH; worin X einen gegebenenfalls substituierten. Diphenylrest bedeutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, gleich wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man an Stelle der in dem Hauptpatent genannten Diacetessigsäurearylide andere analoge Diacylessigsäurearylide verwendet.
In ähnlicher Weise, wie es H e i d r i c h in den Monatsheften für Chemie r9, Seite 694 für die Darstellung des Diacetessigsäurebenzidinids angibt, können die neuen, bisher noch nicht bekannten analogen Diacylessigsäurearylide durch Erhitzen von Diaminodiphenylbasen mit den entsprechenden Acylessigestern gewonnen werden.
Das Dibenzoylessigsäurebenzidinid kristallisiert aus verdünntem Pyridin in feinen, gelben, spießigen Schüppchen, welche bei z¢80 (unkorr.) unter Zersetzung schmelzen. Es ist löslich in Eisessig und Pyridin, wenig löslich in Alkohol, unlöslich in Äther.
Das Dibenzoylessigsäure-o-tolidinid bildet aus verdünnter Essigsäure kristallisiert schwach gelbliche, feine, glänzende Nädelchen vom Zersetzungspunkt a33 bis 23q.° (unkorr.). Es ist löslich in Eisessig und Pyridin, wenig löslich in Alkohol, unlöslich in Äther.
Das Di-2-naphtoylessigsäure-o-tolidinid erhält man aus o-Dichlorbenzol als graugelbliches, kristallinisches, sandiges Pulver, es schmilzt bei 255 bis 256° (unkorr.) unter Zersetzung. Löslich ist es in Nitrobenzol und o-Dichlorbenzol, wenig löslich in Essigsäure und Pyridin, unlöslich in Äther, Alkohol und Xvloi. Beispiel 1.
25,5 Teile o-Chloranilin werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazolösung finit einer Lösung von 49 Teilen Dibenzoylessigsäurel>enzidinid in wäBrigem Alkali. -,velebe finit der nötigen Menge Natriumacetat versetzt ist, zusammengegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, rut gewaschen und zur Paste verrieten. Mit den gebräuchlichen Substraten gemischt bildet er einen gelben Lack von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2. Herstellung der Farbstoffe auf der Faser.
Das but ausgekochte und getrocknete Garn wird mit einer Lösung von io g Dibenzoylessigsäure-o-tolidinid, 15 ecni Natronlauge 34° B6 und 20 ccm Türkischrotöl im Liter imprägiiiert, gründlich abgewunden -und---ohne- zu trocknen in einer mit Acetat abgestumpften Diazolösung, welche 2,8 g 2-Chlor- i - 4-t0111-idin im Liter enthält, entwickelt.
Man erhält so klare rotstickig gelbe Fär-1>ungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der gleichen Weise ergibt: o-Chloranilin ein Zitronengelb, 2 - 5-Dichloranilin ein rotstickiges Gelb, 5-Chlor-i - 2-toluidin ein rotstickiges Gelb, 5-Nitro-i - 2-toluidin ein Goldorange, o Aminoazotoluol ein Goldorange, u-Aminoanthrachinon ein Goldorange. Verwendet nian .an Stelle des Dil)enzoylessigsäure-o-tolidinids Blas Dil:en7ovIessigsäurebenzidinid, so erhält man z. B.
mit o-Chloranilin ein grünstickiges Gelb, mit 2 - 5-Dichloranilin ein rotstickiges Gelb, mit 5-Chlor-i - 2-toluidin ein Kanariengelb, mit 2-Chlor- i - d.-toluidin ein Kanariengelb, mit 5-Nitro-i - 2-toluidin ein Orange, mit o-Aminoazotoluol ein Orange, riiit ri.-Nininoanthrachinon ein Orange. Ersetzt inan das Dibenzoylessigsäure-otoliclinid durch das Di-2-naphtoylessigsäure-otolidinid, so ergibt z. B.
o-Chloranilin ein Gelborange, 2 - 5-Dichloranilin ein Gelborange, 5-Nitro-i - 2-toliiidin ein bräunliches Orange und o-Aminoazotoluol ein Orangebraun.
Die neuen Farbstoffe können auch durch Aufdrucken einer Diazolösung auf grundierte Ware nach der üblichen Arbeitsweise sowie im Nitrosamiiidruckverfahren erzeugt werden.
Mit anderen Diacylessigsäurearyliden kann das Verfahren in der gleichen Weise durchgeführt werden.

Claims

PATENT-ANsPRUCH: -Abänderung des durch Hauptpatent 386o54 geschützten Verfahrens zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, da13 man Diazoverbindungen, welche keine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, anstatt mit Diacetessigsäurearyliden hier mit anderen analogen Diacylessigsäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.