DE1544534B2 - Verwendung von 3,3'-Dichlordiphenyl-Disazopigmentgemischen zur Herstellung graphischer Druckfarben und Farben plastischer Massen - Google Patents

Verwendung von 3,3'-Dichlordiphenyl-Disazopigmentgemischen zur Herstellung graphischer Druckfarben und Farben plastischer Massen

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DE1544534B2
DE1544534B2 DE1544534A DE1544534A DE1544534B2 DE 1544534 B2 DE1544534 B2 DE 1544534B2 DE 1544534 A DE1544534 A DE 1544534A DE 1544534 A DE1544534 A DE 1544534A DE 1544534 B2 DE1544534 B2 DE 1544534B2
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Description

CH3
CO
R, — HN — OC — CH — N = N
CH3
CO
R1 — HN — OC — CH — N = N
Cl
x^_ XT — XT r*xj /-■η XTU .
Cl
CH3
CO
N = N-CH-CO-NH-R7
CH3
CO
N = N-CH-CO-NH-R2
hergestellt durch Mischkupplung von 1 Mol tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 2 Mol einer Mischung verschiedener Azokomponenten der Formeln
CH3COCh2CONHR1 ·
CH3COCH2CONHr2
worin R1 einen Naphthylring oder einen Phenylring, der durch 1 bis 3 Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, bedeutet und R2 die gleiche Bedeutung wie R1 haben kann, aber mit R1 nicht identisch ist und zusätzlich einen durch eine Nitro-, Acetylamino-, Benzoylamino-, Carbonsäureamid-, SuI-fonsäureamid-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe substituierten Phenylring, eine Pyridyl-, Benzimidazyl-, Benzimidazolonyl-, Benztriazyl-, Benzindazyl-, Carbostyryl-, Benzthiazyl-, Carbazyl-
35
40 oder Phenoxyphenylgruppe bedeutet, wobei das Gewichtsverhältnis der beiden Azokomponenten zwischen 1:20 und 20:1 betragen kann und die eine Azokomponente nur dann 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol ist, wenn die andere Azokomponente nicht l-Acetoacetylamino-2,4-dime~ thylbenzol oder l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy-4-chlorbenzol ist, zur Herstellung graphischer Druckfarben und Farben plastischer Massen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung vor Pigmentgemischen aus zwei symmetrischen und einen asymmetrischen wasserunlöslichen Disazofarbstoff de· Formeln
R1 — HN — OC — CH — N = N
CH3
CO
/->ur XT — XT " v^ /s vv XT — XT oxj tr\ xtlj
N = N-CH-CO-NH-R
Cl
R2- HN- OC- CH- N = N-/ V-/ V
■< . CH3
CO
N = N — CH — CO — NH — R,
CH3 CH3
' Cl Cl '
CO j γ CO
R1 — HN — OC — CH — N = N ~ζ\-\\— N = N — CH — CO — NH — R2
i 544 534
hergestellt durch Mischkupplung von 1 Mol tetrazotiertem 4,4'- Diamino - 3,3'- dichlordiphenyl mit 2 Mol einer Mischung verschiedener Azokomponenten der Formeln
CH3COCH2CONHr1
CH3COCH2CONHr2
worin R1 einen Naphthylring oder einen Phenylring, der durch 1 bis 3 Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, bedeutet und R2 die gleiche Bedeutung wie R1 haben kann, aber mit R1 nicht identisch ist und zusätzlich einen durch ein Nitro-, Acetyl-amino^Benzoylamino-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe substituierten Phenylring, eine Pyridyl-, Benzimidazyl-, Benzimidazolonyl-, Benztriazyl-, Benzindazyl-, Carbostyryl-, Benzthiazyl-, Carbazyl- oder Phenoxyphenylgruppe bedeutet, wobei das Gewichtsverhältnis der beiden Azokomponenten zwisehen 1:20 und 20:1 betragen kann und die eine Azokomponente nur dann l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol ist, wenn die andere Azokomponente nicht l-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol oder 1-Acetoacetylamino^jS-dimethoxy-^cnlorbenzol ist, zur Herstellung graphischer Druckfarben. Diese Farbstoffgemische erhält man, indem man 1 Mol tetrazotiertes 4,4'-Diamino-3,3-dichlordiphenyl mit 2 Mol eines Gemisches aus zwei verschiedenen Azokomponenten A und B der allgemeinen Formeln
CH3-CO-CH2-CO-NH-R1 (A)
CH3-CO-CH2-CO-NH-R2 (B)
kuppelt, worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daß, wenn die eine Azokomponente l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol ist, die andere Azokomponente nicht 1-Acetoacetylamino-2,4-dimethylbenzol oder 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol ist.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Verfahren durch Kuppeln des tetrazotierten Diamins mit dem Gemisch der beiden Azokomponenten, beispielsweise in wäßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels, wie beispielsweise Pyridin, Chinolin oder Dimethylformamid. Für die Kornbeschaffenheit der erhaltenen Pigmente kann es günstig sein, das wäßrige Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen und dabei geringe Mengen eines organischen Lösungsmittels, wie Pyridin, Chlorbenzol oder einen Phthalsäuredialkylester, oder eine Harzseife zuzugeben.
Das Gemisch der beiden Azokomponenten kann, abhängig von den gewünschten anwendungstechnisehen Eigenschaften des herzustellenden Pigments, eine wechselnde Zusammensetzung besitzen. Die Azokomponenten können im Gemisch in beiden Richtungen, beispielsweise im Gewichtsverhältnis .1:1, 2:1, 5:1, 10:1 oder, 20:1 eingesetzt werden. Das erhaltene Disazofarbstoffgemisch besteht aus einem asymmetrischen Farbstoff der Formell
Cl
A-N=N
N=N-B (1) und zwei symmetrischen Farbstoffen der Formeln Cl Cl
A-N=N
N=N-A (2)
Cl
Cl
B-N=N
N=N-B (3)
wobei A und B die vorstehend angegebenen allgemeinen Formeln (A) und (B) besitzen. Der Anteil der einzelnen Disazofarbstoffe der Formeln 1, 2 und 3 am Disazofarbstoffgemisch hängt sowohl vom Mengenverhältnis der beiden Azokomponenten A und B zueinander als auch von den Kupplungsbedingungen und der Kupplungsenergie der beiden eingesetzten Azokomponenten ab. Der Anteil der bisher nicht bekannten, neuen asymmetrischen Disazofarbstoffe der Formel 1 läßt sich insbesondere auf massenspektrometrischem Wege bestimmen.
Als Azokomponenten der Formel (A) können beispielsweise die 1-Acetoacetylaminoverbindungen fol: gender primärer Amine verwendet werden: Anilin, die verschiedenen stellungsisomeren Verbindungen des Aminomethylbenzols, Aminoäthylbenzols, Aminomethoxybenzols, Aminoäthoxybenzols, Aminochlorbenzols, Amino-di- und trimethylbenzols, Aminodimethoxybenzols, Aminodichlorbenzols, Aminomethylmethoxybenzols, Aminomethyläthoxybenzols, Aminomethylchlorbenzols, Aminomethoxychlorbenzols, Aminoäthoxychlorbenzols, AminodimethylmethoxybenzoKAminodimethylchlorbenzo^Aminodimethoxymethylbenzols, Aminodiäthoxybenzols, Aminodimethoxychlorbenzols, Aminodiäthoxychlorbenzols, Aminodichlormethoxybenzols oder des Aminonaphthalins.
Als Azokomponenten der Formel (B) können beispielsweise ,die vorstehend für die Azokomponente der Fprmel(A) als geeignet genannfen Verbindungen eingesetzt werden.. Darüber hinaus können 1-Acetoacetylaniinoverbindungeri von primären Aminen verwendet werden, die außer den bei den Azokomponenten der Formel (A) genannten Substituenten noch folgende Substituenten im Phenylrest enthalten können: Nitrogruppen, Acetylamino-, Benzoylamino-, Carbonsäureamid-, Sulfosäureamid-,; Trifluprmethyl- und Cyangruppen. Weiterhin können als Azokomponenten der Formel (B) 1-Acetoacetylaminoverbindungen' von gegebenenfalls durch nicht wasserlöslichmachende Gruppen substituierten primären heterocyclischen Aminen eingesetzt werden, beispielsweise von Pyridin, Benzimidazol, Benzimidäzolon, Benztriazol, Benzindazol, Carbostyril, Benzthiazol, Carbazol oder Diphenylenoxyd.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Disazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch gute Licht- und Lösungsmittelechtheiten auszeichnen. Sie eignen sich zum Färben von plastischen Massen, von Kunst- und Naturharzen,..von Lacken und Lackbildnern, zum. Färben in der Spinnmasse sowie zum Färben und Bedrucken von Papier und Textilien nach den bekannten Pigmentdruck- und Pigmentfärbeverfahren. .'.
Infolge ihrer sehr guten anwendungstechnischen Eigenschaften eignen sich diese Farbstoffe besonders zur Herstellung von Druckfarben, wobei sie sich vor allem durch das gute Theologische Verhalten der Druckpasten und die hohe Farbstärke und Transparenz der Färbungen auszeichnen. Durch Mischkupplung erhaltene Gemische von Disazopigmenten sind als solche bereits aus der Zeitschrift »Shikisai Kyokai-Shi«, Bd. 36, S. 392 ff., bekannt, doch wurde hier gefunden, daß derartige Pigmentgemische deutlieh farbstärker, glänzender und transparenter sind als die entsprechenden Einzelkomponenten oder deren nachträgliche Mischung. Infolge dieser guten anwendungstechnischen Eigenschaften, die aus der genannten Literaturstelle nicht zu entnehmen waren, eignen sich diese Pigmentgemische vor allem sehr gut für die Herstellung von graphischen Druckfarben.
Beispiel 1
20
9,9 Gewichtsteile l-Acetoacetylamino-4-methylben- : zol und 9,2 Gewichtsteile l-Acetoacetylaminobenzol werden bei Raumtemperatur unter Rühren in einer Mischung aus 160 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung läßt man bei 0 bis 5° C in etwa 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 170 Volumteilen Wasser, 9 Volumteilen Eisessig und 0,75 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol einlaufen. Es entsteht eine feine Suspension. Zu dieser läßt man innerhalb etwa 1 Stunde bei 15 bis 20° C die Lösung des tetrazotierten 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyls (hergestellt durch Verrühren von 12,65 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3-dichlordiphenyl mit 61 Volumteilen 5 n-Salzsäure und 175 Volumteilen Wasser, Tetrazotieren mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung und Klären der Tetrazolösung mit Kieselgur) einlaufen. Dabei hält man durch gleichzeitigen Zulauf einer verdünnten, wäßrigen Natriumacetatlösung den pH-Wert des Kupplungsgemisches bei etwa 4 bis 4,5.
Nach beendeter Kupplung wird eine wäßrige Lösung von 5 Gewichtsteilen Calciumchlorid und eine wäßrige Lösung von 7 Gewichtsteilen Harzseife dem Reaktionsgemisch zugegeben. Dieses wird auf 85° C erhitzt, 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und der gebildete Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe Gelbfärbungen sehr guter Farbstärke ergibt.
Verwendet man 15 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4-methylbenzol und 4,6 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erhält man einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe eine rotstichigere Gelbfärbung von ebenfalls sehr guter Farbstärke ergibt.
Setzt man 5 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-4-methylbenzol und 13,8 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol ein und verfährt im übrigen wie vorstehend beschrieben, so erhält man einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe eine etwas grünstichigere Gelbfärbung von ebenfalls sehr guter Farbstärke ergibt.
Verwendet man als Dispergiermittel an Stelle von 0,75 Gewichtsteilen eines Einwirkungsproduktes aus etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol die gleiche Menge Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder Oleylaminacetat, so erhält man einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe etwas transparentere Gelbfärbungen gleichfalls sehr guter Farbstärke ergibt.
Beispiel 2
24,9 Gewichtsteile 1 - Acetoacetylamino - 4 - chlor-2-methoxybenzol und 18,3 Gewichtsteile 1-Acetoacetylaminobenzol werden in 500 Volumteilen Wasser und 45 Volumteilen 5 η-Natronlauge bei Raumtemperatur gelöst. Die geklärte Lösung läßt man in etwa 30 Minuten bei etwa 3° C in eine Mischung aus 650 Volumteilen Wasser und 15 Volumteilen Eisessig einlaufen. Anschließend gibt man eine wäßrige Lösung von 55 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat hinzu und kuppelt danach bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyl (hergestellt durch Verrühren von 25,3 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl mit 122 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 350 Volumteilen Wasser, Tetrazotieren mit 40 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung und Klären der Tetrazolösung mit Kieselgur) in etwa 1 Stunde.
Nach beendeter Kupplung heizt man das Kupplungsgemisch auf 90 bis 95° C, hält 20 Minuten bei dieser Temperatur und saugt den Farbstoff ab. Er wird gewaschen und bei 60° C getrocknet.
Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe Gelbfärbungen sehr guter Farbstärke und Transparenz ergibt.
Verfährt man wie vorstehend beschrieben, setzt jedoch nach beendeter Kupplung dem Reaktionsgemisch eine wäßrige Emulsion von 3 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol zu, erhitzt anschließend auf 90 bis 95° C, hält 20 Minuten bei dieser Temperatur, saugt den erhaltenen Farbstoff ab und trocknet diesen bei 6O0C, so erhält man einen Pigmentfarbstoff, der gegenüber dem wie vorstehend beschrieben erhaltenen eine geringere ölaufhahme aufweist und nach Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe gleichfalls Färbungen hoher Farbstärke und guter Transparenz zeigt.
Beispiel 3
30 Gewichtsteile l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol und 10,6 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol werden bei Raumtemperatur unter Rühren in einer Mischung aus 500 Volumteilen Wasser und 46 Volumteilen 5-n-Natronlauge gelöst. Dazu gibt man eine wäßrige Lösung von 4 Gewichtsteilen Harzseife. Anschließend gibt man eine wäßrige Lösung von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat hinzu und läßt langsam, bei etwa 15° C, eine wäßrige Lösung von 20 Gewichtsteilen Eisessig in etwa 30 Minuten zulaufen. Man kuppelt in etwa 1 Stunde bei Raumtemperatur mit einer Lösung von tetrazotiertem 4,4' - Diamino - 3,3' - dichlordiphenyl (Herstellung wie im Beispiel 2 beschrieben).
Nach beendeter Kupplung heizt man das Kupplungsgemisch auf etwa 85° C, hält 30 Minuten bei dieser Temperatur und saugt den Farbstoff ab. Er wird gewaschen und bei 60° C getrocknet. Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Einarbeiten in eine graphische Druckfarbe eine mittlere Gelbfärbung von sehr guter Farbstärke und guter Transparenz ergibt.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Azokomponenten A und B und deren Mol-
verhältnis, sowie die Farbtöne der mit den aus diesen Komponenten unter Verwendung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichIordiphenyl als Tetrazokompo-
nente hergestellten Farbstoffen, die sich entsprechend den Angaben der Beispiele 1 bis 3 darstellen lassen, erhaltenen graphischen Drucke.
Azokomponente A Azokomponente B Mol
verhältnis		 Farbton
l-Acetoacetylaminobenzol l-Acetoacetylamino-2-methylbenzol 1:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylaminobenzol l-Acetoacetylamino-2-methylbenzol 5:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylaminobenzol 1-Acetoacetylamino-l-naphthylamin 1:2 rotstichiges
Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol 1 -Acetoacetylamino-2-methoxy- 2:1 mittleres Gelb
benzol
1 -Acetoacetylaminobenzol 1 -Acetoacetylamino^^dimethyl- 1:1 mittleres Gelb
benzol
l-Acetoacetylaminobenzol l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol 10:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol 19:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol l-Acetoacetylamino-2-cbJorbenzol 5:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol 1 -(Acetoacetylamino)-benzol- 10:1 mittleres Gelb
3-sulfonsäureamid
l-Acetoacetylaminobenzol 1 -(Acetoacetylamino)-benzol- 18-: 1 mittleres Gelb
3-sulfonsäureamid
l-Acetoacetylaminobenzol S-Acetoacetylaminocarbazol 15:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol T-Acetoacetylaminocarbostyril 18:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylaminobenzol 1 -Acetoacetylamino^S-dimethoxy- 9:1 mittleres Gelb
4-benzoylaminobenzol
l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino-2-methoxy-
4-ch I orhf*Ti 7ΟΪ		 1:2 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol l-Acetoacetylamino-2-methoxy- 3:1 rotstichiges
4-chlorbenzol Gelb
l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino^S-dimethoxy- 1:2 rotstichiges
4-chlorbenzol Gelb
l-Acetoacetylamino-4-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino^S-dimethoxy- 3:1 rotstichiges
4-chlorbenzol Gelb
l-Acetoacetylamino-2-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino-4-nitrobenzol 2:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylamino-2-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino-^acetylamino-
benzol *		 1:1 rotstichiges
Gelb
l-Acetoacetylamino-2-methylbenzol 1 -Acetoacetylamino^methylbenzol 1:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylamino-2-methoxybenzol 5-Acetoacetylamino-benziinidazolon 3:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol 1 -(Acetoacetylamino)-benzol-
^-parhnn^äiirf^iiTniH 		15:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylamino-2-methoxybenzol ™wU L/VJllouUl WAlUlU
l-(Acetoacetylamino)-2-methoxy-		 20:1 mittleres Gelb
benzol-5-carbonsäureamid
l-Acetoacetylamino-2-äthoxybenzol 1 -Acetoacetylamino-Z.^dimethyl-
benzol		 1:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- 1 -Acetoacetylamino^S-dimethoxy- 3:1 rotstichiges
benzol 4-cyanbenzol Gelb
l-Acetoacetylamino-2-methoxy- 1 -Acetoacetylamino-2-äthoxybenzol 1:2 mittleres Gelb
4-chlorbenzol
1 -Acetoacetylamino^-methoxy- l-Acetoacetylaminobenzol 2:1 mittleres Gelb
5-chlorbenzol
l-Acetoacetylamino^-methyl-^hlor- 1 -Acetoacetylaminobenzol 1:4 mittleres Gelb
benzol
l-Acetoacetylamino^^dimethylbenzol 1 -Acetoacetylamino-2-äthoxy-
5-acetvlaminobenzol		 3:1 mittleres Gelb
1 -Acetoacetylamino-2-cnlorbenzol 2-Acetoacetylaminonaphthalin 1:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-naphthalin S-Acetoacetylamino-pyridin 9:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- S-Acetoacetylamino-benziinidazolon 2:1 rotstichiges
4-chlorbenzol Gelb
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-
4-chlorbenzol		 1 -Acetoacetylamino-I-methoxy-
4-chlorbenzol		 1:2 rotstichiges
Gelb
409534/376
Fortsetzung
Azokomponente A Azokomponente B Mol
verhältnis		 Farbton
l-Acetoacetylamino^^-dimethoxy-
4^pVi 1 nrhf*n 7π1		 o-Acetoacetylamino-benzindazol 4': 1 rotstichiges
Gelb
l-Acetoacetylamino-2-methyl- 1 -Acetoacetylaminobenzol 1:5 mittleres Gelb
4-methoxybenzol
1 -Acetoacetylamino-2-methyl-
4-mpthoTfvhpn7nI		 S-Acetoacetylamino-benzimidazol 5:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-^-methyl-S-chlor- 1 -Acetoacetylaminobenzol 1:7 mittleres Gelb
benzol
l-Acetoacetylamino^-methyl-S-chlor- ö-Acetoacetylamino-benztriazol 9:1 mittleres Gelb
benzol
l-Acetoacetylamino^-äthoxy^-chlor- l-Acetoacetylamino-l-methylbenzol 1:1 mittleres Gelb
benzol
l-Acetoacetylamino^-äthoxy-^chlor- l-Acetoacetylamino-o-äthoxy- 3:1 mittleres Gelb
benzol benzthiazol
l-Acetoacetylamino-S^-dimethylbenzol l-Acetoacetylainino-4-methylbenzol 1: 1 rotstichiges
Gelb
l-Acetoacetylamino-S^-dimethylbenzoI l-Acetoacetylamino-2,5-dichlor-
ben7ol		 9:1 mittleres Gelb
l-Acetoacetylamino-S^-dimethylbenzol l-Acetoacetylamino^-chlor-S-tri- 19:1 mittleres Gelb
fluormethylbenzol

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Pigmentgemischen aus zwei symmetrischen und einem asymmetrischen wasserunlöslichen Disazofarbstoff der Formeln
    CH3
    CO
    R1 — HN — OC — CH — N = N
DE1544534A 1965-08-14 1965-08-14 Verwendung von 3,3'-Dichlordiphenyl-Disazopigmentgemischen zur Herstellung graphischer Druckfarben und Farben plastischer Massen Pending DE1544534B2 (de)

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