DE1808015C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ver wendung - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ver wendung

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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
    • B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders

Description

mi; kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
N—CO
CH-. C CH, Cf)NH
30 worm X. Y und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.
Die als Du/okomponenten eingesetzten Anthrami säuremetrnlestei sind begannt bzw. lassen sich nad: bekannten Verl-hren herstellen. Die als Kupplungskomponenten verwendeten Verbindungen kötiiien durch Einwirkung von Diketen auf die entsprechenden S-Amino-benzimidazoloiie hergestellt werden.
D>e Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgelührt werden. /.. B. in organischen Lösungsmitteln, insbesondere aber im wäßrigen Medium, vorteilhaft in Gegenwart nichtionogener, anionakther oder kationaktiver Dispergiermittel und oder organischer Lösungsmittel
Zur hr/ielung einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise /um Kochen oder unter Druck auf Temperaturen über 100 C zu bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösur.gsmittel. wie Dichlorbenzol oder Dimethylformamid oder von Harzseife Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit den erfiiidungsgemäßen Farbstoffen, wenn man die Farbstoffe nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dimethylformamid, Alkohol, Glykol, Glykolmopomethyläther, Eisessig, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobe.izol bei Rückflußtemperatur oder unter Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Farbstoffe unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Farbstoffe können auch in Gegenwart von Trägersubstanzen, die zur Farblackherstellung geeignet sind, gekuppelt werden.
Die neuen Pigmentfarbstoffe eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe sind ferner geeignet Tür den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden,
• Polyurethanen, Polyglykollcrephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien tut \erarbeitcn Die l-'äi billigen weisen lhiIc Licht-, \\ eller- und Migrationsechtheiten auf und sind neuen Hü/.eemwirkung und den F.influH \on Chemikalien. i Ii. Lösungsmitteln, beständiü.
Beispiel 1
IS.5 Gewichtsteiie I -Amino- 5-chlorhen/ol -2-carb.uisäuremetlule.sier werden in M) \ olumteilen 5 n-ί .li.'.saure I Stunde bis zur Bildung des Chlorhydrates \erriihn. worauf 200 Volumteile Wasser /ugesei/i '•.erden und mit 2(1 \ olumteilen 5 n-Nalriuninilriil.'sung dia/otien wird.
Diese Dia/olösung läßt man bei etwa 20 C unier j-'uiem Rühren /u einer essigsauren Suspension der ;\/okomponente !ließen, die auf folgendem Weue hergestellt wurde: 24 Gew iehtsleile 5-AuMoaceU kimiiio-ben/iniida/olon werden bei Raumtemperalur mit !:i«i Volumteilen Wasser \errührl und durch Zugabe um M) Volumteilen 5 n-Naironlauge gelöst. Diese I ösung wird mit Akmkohle geklärt und das Filirat in :twa 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 3011 Volumteilen Wasser 41 Volumteilen Eisessig und Nt) Volumteilen 5 η-Natronlauge eingetropft.
Die Kupplung ist rasch beendet. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gep'.ilveri. Das erhaltene \.ulbe Pigment wird anschließend in 5(K) Volumieilen Dimethylformamid 3 Stunden auf 130 C erhit/l. abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem Korn, euter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylfluorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsansiric'ifarbe ingearbeitet, erhall man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier nberlackierechtheit und sehr uter Ausblutechtheii in Polyvinylchlorid. Arbeitet man den Farbstoff in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-OI-iZmulsion ein, so erhält man Druckpasten, mit denen man Textilgewebe, z. B. Baumwolle, in gelben Farbtönen mit guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33.5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40" C, die andere auf einer Temperatur von 140'C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 160 C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Wei.-e erhalten werden können, sowie Farbtöne dieser Farbstoffe im graphischen Druck:
l-Amino-5-ehlorbenzol-2-carbonsäurcmethylester
desgl.
desgi.
desgl.
l-Amino-5-nitrobciizol-l-carbofsäuremethylester 1-Aminobenzol-
■*" 2-carbonsäuremeihylester 1 -Amino-4-chlorbenzol-2-carbon- säuremethylester I -Amino-4-brombenzol-2-carbonsäuremethylester l-Amino-5-methylbenzol-2-carbon- säuremethylester i-Amino-5-trifluormethylbenzol-2-carbonsäuremethyl- ester
l-Amino-4,6-dichlorbenzol-2-car- bonsäuremethyl-
ester
50
LAmino-5-methoxybenzol-2-carbonsäuremethylester
Azokomponente
6-Chlor-5-aceto-
acetylamino-benz-
imidazolon
7-Chlorö-aceto-
acetylamino-benz-
imidazolon
7-Brom-5-aceto-
aeetylamino-benz-
imidazolon
acetylamino-benzimidazolon T-Methoxy-S-acetoacetylaminobenzimidazolon 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon desgl.
desgl.
desgl.
desgi
desgl.
desgl.
desgl.
larblon
rot-
stichiiies
GeIb^
desgl.
desgi desgl. desül.
gelbstichiges Orange mittleres Gelb
rot-
stichiaes Gelb" desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.

Claims (3)

  1. Pater.caii.spriiche:
    odor Methoxyuruppe ist. sowie ein Verfahren /u ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniunnerhm dünnen win aromatischen Aminen der allgemein-... Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der all- Formel
    iiemeinen Formel s ,. COOCH,
    \—.v.
    COUCH, COCHj
    N = N-Cl!
    CO NH -
    hl
    N-CO
    NH
    worin X ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom. eine Meth\l-. Triiluormetlnk Metho.w- oder Nitrogruppe. Y ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist.
  2. 2 Verfahren zur Herstellung der im Anspruch I genannten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    COOCH,
    NH,
    worin X ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom ist, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
    CH1CO — CH, — CO — NH
    N—C(J
    V NH
    worin R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist, kuppelt.
  3. 3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch I zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien, Papier, Druckfarben. Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.
    Die Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    X /COOCH3
    <f>—N=N-CH
    */ I
    CO—NH
    N—CO
    NH
    worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-NH,
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