DE1795051A1 - Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1795051A1
DE1795051A1 DE19681795051 DE1795051A DE1795051A1 DE 1795051 A1 DE1795051 A1 DE 1795051A1 DE 19681795051 DE19681795051 DE 19681795051 DE 1795051 A DE1795051 A DE 1795051A DE 1795051 A1 DE1795051 A1 DE 1795051A1
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Description

FARB W-E RKE HOE CHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning
Frankfurt (Main)-Hoechst,
26. Juli 1968
Dr.B/wi
ANLAGEI
zur Patentanmeldung Fw 5541 a
Zusatz zu Patentanmeldung P 16 44 231.2
(F 53 909 IVc/22a) -
Neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung .
Gegenstand der Patentanmeldung P 16 44 231.2
(F 53 909 IVc/22a) ist der wasserunlösliche Monoazo-
farbstoff der Formel "'■ - '
0OC
H3C
H3COOC
COCH3
N-CH-CO-NH
209 81671517
- 2 - Fw 5541 a
sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung, bei dem man 5-Aminoisophthalsäuredimethylester diazotiert und mit ö-Acetoacetylaminobenzimdazolon kuppelt. Dieser Farbstoff ergibt nach Einarbeitung in verschiedenen Medien, z.B. Kunststoffen, Lacken, Druckfarben, Spinnmassen oder Dispersionsanstrichfarben, gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier Überlackierechtheit und sehr guter Migrationsechtheit.
Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man in Ab- · änderung des Verfahrens des Hauptpatentes Diazoniumverbindungen des 5-Ar.iinoisophthalsäurediiaethylesters mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
CH3CO-CH2
-CO-NH
worin R ein Halogenatom, eine Methyl- Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
COCH3
N-CH-CONH
H3COOC
worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, kuppelt.
Die Herstellung der Diazokomponente kann nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch Veresterung von 5-Nitroisophthalsäure alt Methanol und anschließende Reduktion. Die Herstellung der Kupplungs-
209816/1517
cm
- 3 - Fw 5541 a
komponenten erfolgt zweckmäßigerweise durch Umsetzung der entsprechenden Amino-benzimidazolone mit Diketen in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, z.B. Eisessig.
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgeführt v/erden, insbesondere in wäßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, an ionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels. Für die Erzielung einer besseren Kornbeschaffenheit der Pigmente ist es günstig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen oder unter Druck bei Temperaturen· über 100 C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder von Harzseife.
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen ist es zweckmäßig, die Farbstoffe nach der Kupplung abzusaugen und als feuchte Preßkuchen oder in Forn der getrockneten Farbstoffe mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dimethylformamid, Alkohol, Eisessig, Glykolmonoäthyläther, Chlorbenzol oder Glykol unter Rückfluß oder unter Druck bei erhöhter Temperatur zu erhitzen. Die Herstellung kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, zum Beispiel von Schwerspat, erfolgen.
Die neuen Pigmentfarbstoffe eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und von natürlichen und synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere eines Textilfasermaterials sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Sie können auch für andere Verwendungszvvecke, zum Beispiel in feinverteilter Form zum
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- 4 - Fw 5541 a
Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien auf Grund ihrer günstigen Theologischen Eigenschaften gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen gute Licht-, Y/etter-und Migrationsechtheiten auf. Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln, beständig.
Beispiel 1
20,9 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuredimethylester werden mit GO Volumenteilen 5n Salzsäure etwa eine Stunde verrührt und anschließend mit 300 Volumenteilen Wasser verdünnt. Man diazotiert bei 10 C mit 20 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung, klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure.
Diese Diazolösung läßt man bei etv/a 20 C unter gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der Kupplungskomponente fließen, die auf folgendem Wege hergestellt wurde:
26,1 Gewichtsteile G-Chlor-r-S-acetoacetylamino-benzimidazolon werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumenteilen Wasser verrührt und durch Zugabe von 60 Volumenteilen 5 η Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird mit Aktivkohle geklärt und die geklärte Lösung in etv/a 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 300 Volumenteilen V/asser, 41 Volumenteilen Eisessig und[jGO Volunentoilen 5n Natronlauge bei Raumtemperatur eingetropft.
209816/1517
BAD ORIGIMAL
Γν,Γ-Ο Q\<3
- 5 - Fv/ 5541 a
Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt ab, wäscht gründlich mit Tiasser und trocknet bei 6O°C. Das erhaltene gelbe Pigment v/ird gepulvert und mit 450 Volumenteilen Dimethylformamid 4 Stunden bei 130°C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, das Dimethylformamid mit Methanol ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Fax'bton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, erhält man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier Überlaekierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid.
Statt Dinethylformamid kann man die gleichen Gewichtsmengen Pyridin oder Eisessig einsetzen. In diesem Fall erhitzt man 4 Stunden unter Rückfluß.
Verwendet man im obigen Beispiel statt 6-Chlor-5-acetoacetylaminobenzimidazolon das isomere 7-Chlor-5-acetoacetylamino-benzimidazolon oder die äquivalenten Mengen 7-Brom-5-acetoacetylamino~benzimidazolon, 6-Methyl-5-acetoacetylamino~benzimidazolon, e-Methorcy-S-acetc— acetylamino-benzimidazolon, G-Xthoxy-ö-acetoacetylaminobenzimidazolon, so erhält man im Farbton ähnliche Farbstoffe mit gleich guten Echtheitseigenschaften.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren:
16,5 Gewichtsteile eines V/eichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt,- Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Geraisch wird 10 Minuten auf einen Zv/eiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel
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BAD ORIGINAL
- 6 - Pw 5541 a
fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 400C, die andere auf einer Temperatur von 140 C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 160 C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Beispiel 2
Die Kupplung wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt. Das Kupplungsgemisch wird aber nach beendeter Kupplung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7 gestellt, in ein geschlossenes Gefäß gebracht und 7 Stunden auf eine Temperatur von 150 C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment, das praktisch die gleichen sehr guten Eclitheitseigenschaften aufweist, wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.
Beispiel 3
Man führt die Kupplung in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durch, saugt nach beendeter Kupplung den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser. Dieser feuchte Farbstoff wird mit 300 Gewichtsteilen Äthylalkohol verrührt und im geschlossenen Gefäß 5 Stunden auf 150°C erhitzt. Anschließend wird abgekühlt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Daserhaltene gelbe Pigment entspricht in seinen Echtheitseigenschaften praktisch dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
Beispiel 4
20,9 Gewichtsteile 5-Arainophthalsäuredimethylester werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise diazotiert. Desgleichen werden 20,1 Gewichtsteile e-Chlor-ö-aceto-
.imidazoion
acetylaminobenz1 nach Beispiel 1 gelöst und mit Kohle ge~
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BAD ORIGWÄt A8
7 Pv/ 5541 a
klärt. Diese geklärte Lösung läßt man bei Raumtemperatur in eine Lösung aus 300 Volumenteilen Wasser, 1,5 Gewichtsteilen Oleylaminacetat, 41 Volumenteilen Eisessig und 80 Volunenteilen 5n Natronlauge einfließen. Die erhaltene Suspension wird auf 60 C erhitzt und bei dieser Temperatur mit der Diazolösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung gibt man eine wässrige Lösung von 5 Gewichtsteilen Harzseife hinzu, erhitzt zum Kochen, hält 2 Stunden im Kochen, saugt anschließend ab, wäscht mit Yi'asser und trocknet bei 60 C. Man erhält ein gelbes Pigment, das in Polyvinylchlorid etwas rotstichigere und transparentere Färbungen gibt als der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.
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BAD ORtGiNAL

Claims (4)

- 8 - Fw 5541 a 1755051 Patentansprüche:
1) Wasserunlös lc he Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel <-u *»
co ι y-co
.N=N-CH-CO-NH-V V NH H3COOC
worin R ein Halogenatom, eine Methyl-,Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet.
2) Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Patentanmeldung P 16 44 231.2 (F 53 909 IVc/22a), dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoniumverbindungen des 5-Aminoisophthalsäuredimethylesters mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
H3 CO-CH2-CO-NH
worin R ein Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel ^11 „
V^n0 ti
H3COOC^ CO ^ J - co
.N=N-CH-CO-NH
H3COOC
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, kuppelt.
209816/1517 ./.
- 9 - Fw 5541 a
3) Kautschuk, Kunststoff, natürliche oder synthetische Harze, Textilfasermaterialien oder Papier, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt v/orden sind.
4) Druckfarben, Farblacke oder Dispersions-Anstrichfarben, die den in Anspruch 1 genannten Farbstoff enthalten.
20981 6/1517
DE19681795051 1967-10-27 1968-08-02 Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1795051A1 (de)

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