DE1795052A1 - Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG? ' " *>
U O vormals Meister Lucius & Brüning
Frankfurt (Main)-Hoechst,
26. Juli 1968
Dr.B/wi
ANLAGE I zur Patentanmeldung Fw 5822
Neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren
zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
N-CH-CO-NH-
CCHBR C0CH
worin R ein T/asserstof fatom oder eine Alkylgruppe mit
1-4 Kohlenstoff atoraen und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Xthoxygruppe
bedeuten sov/ie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniumverbindungen von 5-Amino-isophthalsäurediamidei
der allgemeinen Formel
109887/1541
- 2 - Fw 5822
CONHR
CONHR
mit ö-Acetoacetylamino-benzimidazolonen der allgemeinen
Formel·
CO-CH0-CO-NH
dt
worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
Die Diazokomponenten können nach bekannten Methoden hergestellt
werden, indem man z.B. 5-Nitro-isophthalsäuredichlorid
mit Ammoniak oder Alkylaminen mit 1-4 Kohlenstoffatomen umsetzt oder Ester der 5-Nitro-isophthalsäure
mit den genannten Verbindungen bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt. Die so erhaltenen 5-Nitro-isophthalsäurecliamide
können durch katalytische Reduktion in die 5-Amino-isophthalsäurediamide übergeführt werden.
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgeführt werden, insbesondere in wässrigem Medium, vorteilhaft
in Gegenwart nichtionogener, anionaktiver oder kationaktiver Dispergiermittel.
Zur Erzfelung einer besonders günstigen Kristallstruktur
ist es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zum Kochen oder unter Druck auf
Temperaturen über 1000C zu bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel, wie Dichlorbenzol
oder Dimethylformamid oder von Harzseife. Besonders reine
und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen, wenn man die Farbstoffe nach der Kupplung als
109887/1541
BAD ORIGINAL ·/.
- 3 - Fw 5822
feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie
Pyridin, Dinethylformamid, Alkohol, Glykol, Glykolmonomethyläther,
Eisessig, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Rückflußtemperatur oder unter
Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Farbstoffe unter Zusatz von MahlhiIfsmitteln
anschließt.
Die Farbstoffe können auch in Gegenwart von Trägersubstanzen,
die zur Farblackherstellung geeignet sind, gekuppelt werden.
Die neuen Pigmentfarbstoffe eignen sich zur Herstellungvon
Druckfarben, Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben,
zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe sind ferner
geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden
wie beispielsweise Papier. Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z.B. in fein verteilter Form
zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten
oder Polyacrylnitril in der Spinnnasse oder zum Färben von Papier verwendet v/erden.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen gute Licht-, Y/etter-
und Migrationsechtheiten auf und sind gegen Hitzeeinwirkung und den Einfluß von Chemikalien, vor allem
Lösungsmitteln, beständig.
109887/1541 *A
BAD ORIGINAL
- 4 - Fw 5S22
18 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäurediaaid werden
mit 50 Volumenteilen Eisessig 15 Minuten verrührt. Anschließend diazotiert man bei 20 C mit der äquivalenten
Menge Nxtrosylschwefelsäure, rührt 30 Minuten nach, gießt auf 400 Volumenteile Wasser, klärt mit Kieselgur und
zerstört einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure.
24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino—benzimidazolon werden
bei 20° - 25°C in einem Gemisch aus 200 Volumenteilen * V/asser und 30 Volumenteilen 10 η Natronlauge gelöst.
Man klärt die Lösung mit Aktivkohle und fällt im FiItrat unter Rühren bei 100C die Kupplungskomponente durch Zutropfen
von 13 Volumenteilen Eisessig aus. Man fügt noch 20 Volumenteilen einer 10%igen wässrigen Lösung eines
Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf Stearylalkohol zu.
In diese Suspension der Kupplungskomponente läßt man unter Konstanthaltung des eingesteilen pH-Wertes von etwa 5,5
die Diazoiösung bei etwa 20°C unter gutem Rühren einfließen. Die Kupplung ist sofort beendet. Man erhitzt
das Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt heiß ab, wäscht gründlich mit Wasser nach und trocknet bei 65°C. Das
erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert und mit 600 Volumenteilen Eisessig 1,5 Stunden auf 900C erhitzt. Danach wird
abgesaugt, der Eisessig mit Methanol und Wasser ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet. Man erhält ein gelbes
Pigment von weichem Korn und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine
Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, ergibt der Farbstoff gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, sehr guter überlackierechtheit
und einwandfreier Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid bei gleichzeitig sehr guter Hitzebeständigkeit.
1 09887/ 1 54 1 ./.
BAD ORIGINAL
- 5 - Fw 5822
23,5 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäure-bis-N,N'~
äthylamid werden mit 60 Volumenteilen 5n Salzsäure und 60 Volumen te ilen Wasser etwa eine Stunde verrührt.
Anschließend verdünnt man mit 150 Volumenteilen Wasser und diazotiert bei 0-5 C1mit 20 Volumenteilen 5n
Natriumnitritlösung. Man klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuell vorhandenen Überschuß an
salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 20°C unter gutem · Rühren zu einer essigsauren Suspension der Kupplungskomponente
fließen, die wie folgt hergestellt wird:
24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon
werden bei 20° - 25°C mit 200 Volumenteilen V/asser verrührt und durch Zugabe von 30 Volumen teilen 1On
Natronlauge gelöst. Diese Lösung läßt man nach dem Klären mit Aktivkohle in etwa 30 Minuten unter gutem
Rühren in eine Lösung aus 300 Volumenteilen V'asser, Volumenteilen Eisessig und 40 Volumenteilen 1On Natronlauge,
der 20 Volumenteile einer 35%igen wässrigen Lösung eines Einwirkungsproduktes von etwa 30 Mol
Äthylenoxyd auf Oleylalkohol zugesetzt worden sind, einfließen.
Die Kupplung ist sehr schnell beendet. Man bringt das Kupplungsgemisch zum Sieden, saugt ab, wäscht gründlich
mit Wasser und trocknet bei 65°C.
Das so erhaltene farbstarke rotstichig-gelbe Pigment liefert Färbungen der gleichen sehr guten Echtheiten
wie der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff.
109887/1541 ./.
- ·6 - Fw 5822
Man führt die Kupplung in der in Beispiel 2 beschriebenen
Weise durch und erhitzt das trockene Farbstoffpulver dann
mit 300 Volumenteilen Eisessig 75 Minuten auf 70°C. Es wird abgesaugt, der Eisessig durch Waschen mit Methanol und
Wasser verdrängt und getrocknet.
Man erhält auf diese Weise ein Pigment, das wesentlich grünstichiger gelbe Färbungen liefert, die jedoch die
gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften aufweisen wie
der gemäß Beispiel 2 hergestellte Farbstoff.
26,3 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäure-bis-N,N'-isopropylami.d
werden in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise diazotiert. Die Herstellung der Suspension der Azokomponente
und die Kupplung erfolgen in der in Beispiel 1 angegebenen Weise.
Das so erhaltene trockene Farbstoffpulver wird 1,5 Stunden
mit 470 Volumenteilen Eisessig auf 100°C erhitzt, danach abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen, bis der
Eisessig verdrängt ist, und getrocknet.
Das so erhaltene Pigment ergibt rotsichtig-gelbe Färbungen. Fs entspricht in seinen Echtheitseigenschaften praktisch
dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff.
Man führt die Kupplung wie in Beispiel 4 beschrieben durch und erhitzt anschließend das trockene Farbstoffpulver 2
Stunden lang mit 280 Volumenteilen o-Dichlorbenzol auf
110°C. Es wird abgesaugt und das o-Dichlorbenzol mit Methanol ausgewaschen. Zum Schluß wäscht man mit Wasser
109887/1541
- 7 - Fw 5822
und trocknet.
Das erhaltene Pigment ergibt Färbungen, die praktisch die gleichen Echtheitseigenschaften aufweisen wie
der nach Beispiel 4 erhaltene Farbstoff, die aber eine wesentlich grünstichigere Nuance aufweisen.
2O,S Gewichtsteile 5-Aminc— isophthalsäure-bis-Ν,Ν1-methyla:aid
v/erden in der in Beispiel 2 angegebenen T/eise diazotiert.
Die Suspension der Kupplungskomponente wird wie folgt hergestellt:
25 Gewichts teile 7-?.Iethyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
werden in der Mischung aus 200 Volumenteilen Wasser und 60 Volumenteilen 1On Natronlauge bei 20° - 25°C gelöst.
Nach den Klären mit Aktivkohle wird im Filtrat die Azokomponente bei 10 C unter Rühren durch Zugabe von
IS Volumenteilen Eisessig ausgefällt.
Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben im Beispiel
Das trockene Farbstoffpulver wird anschließend mit
36O Volmaenteilen Eisessig 4 Stunden auf 100° - 110°C
erhitzt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Wasser und Trocknen erhält man ein gelbes Pigment, das die
gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften wie der im
Beispiel 1 beschriebene Farbstoff besitzt.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Farbstoffe, die in analoger Weise erhalten v/erden können
sowie die Farbtöne dieser Farbstoffe im Druck:
109887/1541
BADORiGINAL
- 8 - Fw 5822
N-CH-CO-NH
CONHR COCH3
| R | Rl | R2 | Farbton |
| H | H | Cl | grünstichiges Gelb |
| H | Cl | H | Gelb |
| H | H | Br | grünstichiges Gelb |
| H | H | CH3 | Gelb |
| H | CH3 | H | grünstichiges Gelb |
| H | OCH3 | H | Gelb |
| CH3 | H | H | Gelb |
| CH3 | H | Cl | Gelb |
| CH3 | Cl | H | grünstichiges Gelb |
| CH3 | H | Br | Gelb |
| CH3 | H | CH3 | Gelb |
| CH3 | CH3 | H | rotstichiges Gelb |
| C2H5 | H | H | grünstichiges Gelb |
| η-C3 H7 | H | H | Gelb |
| i-C3H7 | H | CH3 | rotstichiges Gelb |
| 1-C3H7 | CH3 | H | rotstichiges Gelb |
| n-C4H9 | H | H | grünstichiges Gelb |
| i-C H | H | H | Gelb |
10988771541
Claims (4)
1) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
H CONHR
r~i /C0
'S = N-CH-CO-NH-/7 VN
CONHR COCH3 j~ H
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 -4 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoffoder
Halogenatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Xthoxygruppe bedeuten.
2) Verfahren zur Herstellung der im Anspruch 1 genannten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Diazoniumverbindungen von 5-Amino-isophthalsäurediamiden
der allgemeinen Formel
H2N
CONHR
CONHR
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, mit 5-Acetoacetylaminobenzimidazolonen der allgemeinen
Formel
X H
Nx
Nx
CO
^H3 CO-CH2CO-NII
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- 10 - Fw 5822
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Xthoxygruppe bedeutet, kuppelt.
3) Kunststoffe, Kautschuk, natürliche oder synthetische Harze, Textilfasermaterialien oder Papier,
die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
4) Druckfarben, Farblacke oder Dispersions-Anärichfarben,
die die in Anspruch 1 genannten Farbstoffe enthalten.
109887/1541
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1593968A CH511269A (de) | 1967-10-27 | 1968-10-24 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen und deren Verwendung |
| AT1043168A AT278987B (de) | 1967-10-27 | 1968-10-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen |
| ES359572A ES359572A1 (es) | 1967-10-27 | 1968-10-25 | Procedimiento para la obtencion de colorantes monoazoicos insolubles en agua. |
| SU1280803A SU428614A3 (ru) | 1967-10-27 | 1968-10-25 | Способ получения водонерастворимых моноазокрасителей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0053909 | 1967-10-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1795052A1 true DE1795052A1 (de) | 1972-02-10 |
| DE1795052B2 DE1795052B2 (de) | 1976-06-10 |
| DE1795052C3 DE1795052C3 (de) | 1977-02-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| USRE27576E (en) | 1973-02-06 |
| DE1795051A1 (de) | 1972-04-13 |
| DK132763C (da) | 1976-07-05 |
| BE723012A (fr) | 1969-04-28 |
| NL6815145A (de) | 1969-04-29 |
| NL156433B (nl) | 1978-04-17 |
| DK132763B (da) | 1976-02-02 |
| GB1216356A (en) | 1970-12-23 |
| USRE27575E (en) | 1973-02-06 |
| DE1644231A1 (de) | 1970-12-10 |
| DE1795052B2 (de) | 1976-06-10 |
| FR1590042A (de) | 1970-04-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |