DE2144907C3 - Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente - Google Patents

Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente

Info

Publication number
DE2144907C3
DE2144907C3 DE2144907A DE2144907A DE2144907C3 DE 2144907 C3 DE2144907 C3 DE 2144907C3 DE 2144907 A DE2144907 A DE 2144907A DE 2144907 A DE2144907 A DE 2144907A DE 2144907 C3 DE2144907 C3 DE 2144907C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
yellow
amino
benzimidazolone
same
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2144907A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2144907B2 (de
DE2144907A1 (de
Inventor
Peter Dipl.-Chem. Dr. 6231 Niederhoechstadt Junker
Walter Dipl.-Chem. Dr. 6232 Neuenhain Kunstmann
Joachim Dipl.-Chem. Dr. 6050 Offenbach Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE788571D priority Critical patent/BE788571A/xx
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2144907A priority patent/DE2144907C3/de
Priority to NL7211944A priority patent/NL7211944A/xx
Priority to CH1305572A priority patent/CH566369A5/xx
Priority to AR243928A priority patent/AR195293A1/es
Priority to AU46343/72A priority patent/AU469366B2/en
Priority to IT28887/72A priority patent/IT967209B/it
Priority to JP47088748A priority patent/JPS4836226A/ja
Priority to BR006194/72A priority patent/BR7206194D0/pt
Priority to US00286770A priority patent/US3828019A/en
Priority to FR7231931A priority patent/FR2152781B1/fr
Priority to GB4186472A priority patent/GB1396933A/en
Publication of DE2144907A1 publication Critical patent/DE2144907A1/de
Publication of DE2144907B2 publication Critical patent/DE2144907B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2144907C3 publication Critical patent/DE2144907C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/325—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting sulfonic acids with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/30—Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

OC
NH2
in der X1, X2 und R die im Anspruch I genannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
[CH3COCH2CONH—]a
worin η und A die im Anspruch I genannte Bedeutung besitzen, kuppelt.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Pigmente.
7. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I zum Pigmeniieren von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Tcxtilfasern aus Cellulose, Celluloseethern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen der allgemeinen Formel
NH
NHSO,
COCH.,
= N-CHCONH —
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit I —4 C-Atomen, oder Halogen;
R Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy;
η I oder 2 und
A im Falle von /1 = I ein Phenylrest, der durch I —3 Substituenten der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy und Acetamino substituiert sein kann, ein Naphthylrest oder ein 5-Benzimidazolonrest, der durch Chlor substituiert sein kann; und
A im Falle von /1 = 2 ein Phenylen- oder ρ,ρ'-Diphenylenrest, der durch I oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten der Reihe Chlor, Methyl und Methcxy substituiert sein kann, sind.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen, bei dem man diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel
OC Y I NHS°2
^ΝΗ'ΝΧ
R
mit Kupplungskomponenlen der allgemeinen Formel [CH3COCH2CONH-]A
worin X)t X2, R, /1 und A die vorstehend beschriebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
Die verwendeten Diazokomponente!! sind neu, Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation von Sulfochloriden der allgemeinen Formeln
NHCOCH3
SO2Cl
mit 5 - Amino - benzimidazolonen der allgemeinen Formel
H2N H
und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.
Als Sulfochloride in der obigen Reaktion können beispielsweise eingesetzt werden:
4-Acetamino-benzoIsulfochIorid, Z-Chlor-^acetaminobenzolsulfochlorid.
S-Chlor-^-acetaminobenzoIsulfochlorid, S-Brom-^acetaminobenzolsulfochlorid, 2,5-DichloΓ-4-acetaminobenzolsulfochlorid, S-Methyl-'l-acetaminobenzolsuIfochlorid,
B-n-Butyl-^acetaminobenzolsulfochlorid, 2,ί.-Dimethyl-4-acetaminobenzolsuIfochlorid, 2,5-Di-n-propyl-4-acetaminobenzolsuIfochlorid, 2-Chlor-5-äthyl-4-acetaminobenzolsulfochlorid, 2,5-Dimethoxy-4-acetaminobenzolsulfochlorid, 2,5-Diäthoxy-4-acetaminobenzolsulfoch!orid, 2-Äthoxy-5-methoxy-4-acetaminobenzolsulforiilorid,
2-Methyl-5-äthyl-4-acetaminobenzolsulfochlorid, 2-Methyl-5-äthoxy-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2-Chlor-5-metr.:yl-4-acetaminobenzoIsulfochlorid,
2-Methoxy-5-brum-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2-Propoxy-5-chlor-4-acetaminobenzolsuIfochlorid,
2-Chlor-5-äthoxy-4-acetatninobenzolsuirochlorid,
3-Acetaminobenzolsuirochlorid, 4-Chlor-3-acetaminobenzolsuifochlorid, ^Methoxy^-acetaminobenzolsulfochlorid, 4-Äthyl-3-acetaminobenzolsulfochlorid.
o-ChloM-äthyl-S-acetaminobenzolsulfochlorid, 4,6-Dimethyl-3-acetaminobenzolsulfochlorid.
't-Butoxy-S-acetaminobenzolsuIfochlorid.
4-Methoi(y-6-brom-3-acetaminobenzolsulfochlorid oder
^Methyl-o-u-butyl-.l-acetaminobenzolsulfochlorid.
In gleicher Weise kommen als Ausgangsverbindungen solche in Frage, die sich von den obengenannten dadurch unterscheiden, daß sie anstelle der Acetaminogruppe eine Nitrogruppe tragen. Besonders bevorzugt sind 4-Acetylamino- bzw. 4-Nitrobenzolsulfochloride, die in 2- und 5-Stellung WasserstofT- oder Chloratome bzw. Methoxygruppen tragen. Anstelle der genannten Benzolsulfochloride können auch andere reaktionsfähige Benzolsulfonsäurederivate verwendet werden wie etwa die Benzolsulfobromide.
Als 5-Amino-benzimidazolone können beispielsweise verwendet werden:
5-Amino-benzimidazolon,
o-Chlor-S-amino-benzimidazoIon, 7-Chlor-5-amino-benzimidazoIon, 6-Brom-5-amino-benzimid>izolon, 7- Brom-5-amino-benzimidazolon, 6-Methyl-5-amino-benzimidazolon, 7-Methyl-5-amino-benzimi<1azolon, 7-Äthyl-5-amino-benzimkW,olon.
7-Methoxy-5-amino-benzimidίrZolon, 7-AIhOXy-S-BmInO-DCnZImIdBZOiOn.
Die als Kupplungskomponenten der aligemeinen Formel .
[CH3COCH2CONH-]A
eingesetzten Verbindungen sind größtenteils in der Literatur beschrieben und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines aromatischen Mono- oder Diamins mit Diketen oder Acetessigsäuremelhylester. Als geeignete Kupplungskomponenten seien genannt:
N-Acetoacetylanilin,
l-Acetoacetylamino-naphthalin, N-Acetoacetyl-2-chlor-anilin,
N-Acetoacetyl-4-chlor-anilin,
N-Acetoacetyl-2,4-dichlor-anilin, 2-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-phenetoI,
N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-anilin, M-Acetoacetyl-2,4-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl^-chlor^S-dimethoxy-anilin, N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-diniethoxy-iinilin, 2-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-toluol,
4'Acetoacetylamino-1,3-xylol,
4-Acetoacetylamino-acetylaminobenzol, 2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol, 2-Acetoacetylamino-5-acetylamino-4-chlortoluol,
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon, SAcetoacetylamino-o-chlor-benzimidazolon, 5Acetoacetylamino-7-chlor-ben7imidazolon, !.^-Bis-acetoacetylamino-benzol, l,4-Bis-acetoacetylamino-2-chlor-benzol, l./t-Bis-acetoacetylamino-i.S-dichlor-benzol, 2,5-Bis-af-etoacetyIamino-toluol, ^.i-Bis-acetoacetylamino-l^-xylol, 2.5-Bis-acetoacetylamino-anisol, l.4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dirnethoxy-benzol.
2.:'-Bis-acetoacetylamino-4-methoxy-toluol, N^'-Bis-acetoacetyl-benzidin, N.N'-Bis-ECRtoacetyl-S.S'-dichlor-benzidin, N.N'-Bis-acetoacelyl^^'-dichlor-benzidin, N.N'-Bis-acetoacetylO.S'-dimethoxy-benzidin, N,N'-Bis-acetoacetyl-3,3'-dimethyl-benzidin.
Die Herstellung der erlindungsgemiilkn Mono- und Disazoverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kupplung der diazotierten aromatischen Amine mit den Kupplungskomponenten in wäßrigem Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogcncn. anionaktivcn oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Die Kupplungsrcaktion kann auch in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden
In einigen Fällen sind die Diazoniumsalze im wäßrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Fisessig. Alkohol. Diovan. Tetrahydrofuran. Formamid. Dimethylformamid oder [ ΐιηιι1! In ]*.n Ifiiy \ i\ iimiI ilw» wfi fr h:i lii'iii» I Mannit i!i*r fascrmaterialien oder anderen flüchenförmigeii Gebildcn, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwcndungszweeke. /.. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseethern bzw. -estern. Polyamiden. Polyurethanen. Polyglykoltcrephlhalatcn oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmcnlc weisen in den genannten Medien gute Licht-. Wetter- und Migrationsechtheilen auf Sie sind ferner hitzebeständig, farbstark und zeigen in \ielen Fällen reine Farbtöne. Gegen ilen Finlliiß von Chemikalien, vor allem Lösungsmitteln. Säuren und Alkalien sind sie beständig.
Durch ihre hervorragenden I chi heilen und die häulig sehr reinen, brillanten Farbtöne zeichnen sich \on den crfindimgsgcmäßcii Pigmenten insbesondere
H1CO
Diazoniiimverhindung mit der Azokomponenle vereinigen.
Häulig ist es zweckmäßig, die so erhaltenen Produkte zur Frzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Krislallstruktur einer Nachbehandlung zu unterwerfen. Beispielsweise erhitzt man zu diesem /ueck die feuchten oder getrockneten und gemahlenen Rohpigmente in Pvridin. Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsiilfoxyd. Alkohol. Chlorbenzol. Dichlorbenzol. Fisessig. Chinolin. Glyknl oder Nitrobenzol einige Zeit unter Rückfluß auf höhere Temperaturen unter Druck. I η einigen la I Ie η gelingt die Überführung in eine besonders günstige Kristallstruktur auch durch Frhit/cn mit Wasser zum Kochen oder auf höhere Temperaturen unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz \on Dispergiermitteln sowie ggf. unter Zusatz, von organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art.
Die neuen Verbindungen stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken. Lackbildnern. Lösungen und Produkten aus Acctylcellulosc. natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder K.oniiensationsliarzen. wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol. Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen. PoIvacrvlvcrbindungen. Polyvinylvcrbindungcn. wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat. Polyestern. Gummi. Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmente sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textil-(II, CO (Il CONII
N
N
OCII1
(K II,
OCH,
SO, N Il
'-Ν
H
CH, CO CII (ONH
ι;
N
■Ν
H
■()
H1CO
OCH1
SO1NH Y
Nn
N
H
OCH3
CH3-CO-CH-CONH
... l-.ll—1 1
'3·
OCH1
CH1 CO CH CONII
Il
Cl
OCH1
H1CC) J
OC H1
SC)1NH
II
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine rotstichig-gelbe Färbungen von guter Hitze-, Migrations- und Lichtechtheit.
Beispiel 2
36,45 Gewichtsteile 5-(2'.5'-Dimethoxy-4'-aminobenzolsulfonylamino)-benzirmdazolon werden wie in Beispiel I diazotiert.
24,6 Gewichtsteile 5-AceioacetyIamino-benzimida/olon werden in 150 Voiumenteiien 2n-Natronlauge gelöst, mit einer Lösung von 66 Gewichtsteilen Nairiumaeetat in 400 Voiumenteiien Wasser versetzt und in das Kuppelgelaß geklärt. Nach Zugabe von IO Volumenteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des
IO
Die Temperaturangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Grad Celsius.
Beispiel I
36.45 Gewichtsteile 5-(2,5'-Dimelhoxy-4 -aininobenzolsulfonvl-amino-bcnzimidazolon werden mit 2(X) Volumenteilen Eisessig und 30 Voiumenteiien 37"-: ?ger Salzsäure I Stunde verrührt und bei 10 15 mit 22 Volumenteilen 5n-Nytriumnitritlösung diazotiert. Man läßt 30 Minuten itachrühren, verdünnt mit 200 Volumenteilen Eisw;issor. verstört den Nitrit Überschuß mit AmidosulfoiHäure und klärt.
30 Gewichtsteile N-Acetoacelyl-4-chlor-2,5-dimetho\y-anilin werden in 100 Volumenteilen Wasser und IO Voiumenteiien 33%iger Natronlauge gelöst und die I ösu ng geklärt. Im Kuppelgefäß werde η 300 VoI umenteile Wasser. 12 Volumenteile Eisessig und IO Volumenteile einer !(!"'»igen wäßrigen Lösung des Reak-
Reaktionsproduktes aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid wird die Kupplungskomponente durch raschen Zulauf von 146 Voiumenteiien 2n-Essigsäure wieder ausgefällt. Zu der so erhaltenen Suspension läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zulropfen, wobei man durch gleichzeitigen Zulauf von 2n-Natronlauge den pH-Wert auf 5 6,5 hält. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Reaktionsgemisch durch Dampfeinleiten eine Stunde auf 95 , saugt das Produkt heiß ab und wäscht es mit heißem Wasser.
Den feuchten Preßkuchen füllt man in ein Druckgefäß und bestimmt an einer Probe den Wassergehalt. Man setzt noch soviel Wasser zu. daß der Preßkuchen 300 Gewichtsteile Wasser enthält, fügt 3(K) Volumenleile Äthanol hinzu und erhitzt die Mischung 9,5 Stunden unter Druck auf 150 . Nach dem Erkalten wird das Pigment abgesaugt, mit Wasser gewaschen, ge-
Äthylenoxid vorgelegt. Durch Eiszugahe stellt man die Temperatur auf 5 und läßt die geklärte Lösung der Kupplungskomponente /utropfen. Anschließend erhöht man die Temperatur auf 20 und läßt die Diazoniumsal/lösung langsam einlaufen. Durch gleichzeitigen Zulauf von 7(X) Voiumenteiien 2n-Nalronliiiigc hält man den pH-Wert auf 5.5 6.5.
Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95 . hält diese Temperatur für 15 Minuten, saugt das Produkt ab. wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 65 . Das trockene Produkt wi Igemahlen, mit WK) Volumenleilen Eisessig 30 Min. lang am Rückfluß gekocht, heiß abgesaugt, mil Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Pigment der Formel
Das so erhaltene Pigment der Formel
CH1CO CH CONII
N
N
/\ N
\. ■' N
Il
H1CO
-OCH,
SO2NH
N
II
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine rolsiichiggelbe Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guter Licht- und Migrationseehtheil. Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von 5 - 12.5' - Dimelhoxy - 4' - amino - bcn/olsulfonylainino)-bcn/iniidazolon die äquivalente Menge an 5 - (2'.5' - Diäthoxy - 4' - amino - benzolsulfonylamino)-benzimid.izolon. so erhält man gleichfalls ein gelbes Pigment, das nach Einarbeitung in Poly vinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse gleichfalls rotstichiggelbe Färbungen mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften ergibt.
Beispiel 3
36,45 Gewichtsteile 5-(2',5'-Dimethoxy-4'-aminobcnzolsulfonylamino)-benzimidazolon werden wie in Beispiel I diazotiert.
16,8Gewichtsteile N,N'-Bis-accloacetyl-2.5-dimethoxy-l,4-diaminobenzol werden unter Erwärmen in 350 Volumenteilen Pyridin gelöst, mit IO Volumenteilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Reaktions-. Produktes aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid versetzt und auf 20 gekühlt. Dann läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zulaufen und rührt 2 Stunden nach. Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, gemahlen und in einem Druckgelaß mit 450 Voiumenteiien Äthanol 5 Stunden auf 150 erhitzt. Nach dem Erkalten wird es erneut abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
It
Das so erhaltene Pigment der Formel
(KH,
CH1CO- CH CONII -f' >- NHCO-CH -COCH,
I W I
OCH,
ii.,co Ι,χ 1J
SO1NII
OCH,
H1CO
Il
■■-SO, N H
CH1CO CU CONlI -ν
CH,
ergibt beim Hinarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oiler eine Spinnmasse orange Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit uiul sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
H e i s ρ i e 1 4
36.45 Gewichtsteile 5-(2',5'-Dimetho\v-4'-aminobcn/olsulfonylamino)-benzimida/olon werden wie in Beispiel I dia/otierl. 19 Gewichtsleile N.N'-His-acetoacetyl-3,.V-dimethylbcn/idin werden in 4(H) Volumenteilen Pyridin heiß gelöst, mit IO Volumenteilen einer IO"Iiigen wäßrigen Lösung lies Reaktionsprodukles aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Ath\leno\id versetzt und auf 20 gekühlt. Dann läßt man die Dia/oniumsal/lösiing langsam zutropfen. Nach zweistündigem Nachrühren wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, gemahlen und mit einer Mischung von 270 Volumenteilen Dimethylformamid und 30 Volumenteilen Wasser 2.5 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Pigment wird erneut abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, getrocknet uiul gemahlen. Das so erhaltene Pigment der Formel
CH,
NlICO CH COCH,
H1CO
OCH,
S(),NH
Il
ergibt heim hinarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnniasse reine gelbe Färbungen von guter Hitzebeständigkeit und guter Licht- und Migrationsechtheit.
H1CO V OClI.,
SO, N H
ti
Il
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl \on weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten Pigmente.
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbion
5-(2'.5'-Dimethoxy-4'-amino-benz.olsulfonylamino)-benzimidazolon
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
N-Acatoacety !anilin I-Acetoaeetylaminonaphthalin
N-Acetoacetyl-2-chloranilin
N-AcetoacetyM-chloranilin
N-Acetoacetyl-2.4-dichlor-anilin
2-Acetoacetylaminoanisol
4-Acetoacetylamirioanisol
2-Aci ioacetylaminotoluol
^Acetoacetylaminotoluol gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
lortset/iing 21 44 907 14 Kupplungskomponente Farbton
13 Diazokomponente 4-Aeetoacei ylamino-1.3-xylol gelb
5-|2'.5'-I)imethoxy-4'-amino-hen/ol-
suironylamino)-ben/iiiiida/olon 2-Aceloacetylamino-5-chlor-toluol gelb
desgl. 2-Acctoacetylamino-5-acc(ylamino- gelb
desgl. 4-chlortoluol
5-AcCtOiI ccl yliim in o-6-chlor-hen zimidazolon rotstichiggclb
desgl. 5-Acc t oa Cl1I y la mi η O-7-chlor-Ix1Ii zi mi da zolon rolsliuhiggelb
desgl. 1.4-His-aeeloaeelvhiniiiHibeiizol gelb
desgl. l.4-His-aeei<:'aeetylaniino-2-ehlor-ben/ol gelb
de.sgl. l.4-l5is-aL'et(>aeelylamin<v2.5-dichlorbenzol gelb
desgl. 2.5-His-aceU!acelvlaminololuol gelb
desgl. 2.5-His-aceli'.acelylamino-1.4-xylol rotslkliiggelb
UL1SgI. 2.5-His-aL'i;toaL"Lilylaniinoanisol rotstichiggclb
desgl. 2.5-15is-acetC'acetylamin(v4-melhoxy-toluol rotstichiggelb
desgl. N.N'-Bis-aeeioaeetylben/idin rotstichiggelb
desgl. N.N'-Bis-aceloaL-etyl-.l.i'-dichlor-bL'n/.idin gelb
desgl. N.N -Bis-ao.'ioacetvl-^'-dichloi-ben/idin gelb
desgl. N.N'-Bis-aci.:loacetvl-3..V-dimethoxy- gelb
desgl. ben/idin
N-Aeet(iacelyl-4-clilo::-2.5-dimethoxy-anilin gelb
5-(5'-Metho\v-2'-methyl-4'-ami:io-
ben/olsulfonylamino)-ben/.irnidazolon .^-Aeetoaeetylaminolvn/imida/olon gelb
desgl. 5-AceIoaeet via min oben/im ida/olon rotstichiggelb
6-C'hlor-5-(2'.5'-dimethoxv-4'-amino-
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon desgl. rotstichiggelb
7-C'hlor-5-(2'.5'-dimcthoxy-4'-amino-
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon N-Aceloaeetyl-anilin gelb
desgl. N-Acetoacetyl-4-chlor-2.5-dimLithoxy-anilin gelb
desgl. 1.4-Bis-acoioacet ylamino-2.5-dimethoxy- rolstichiggelb
6-Brom-5-(2'.5'-dimethoxy-4'-amino- benzol
benzolsulforiylamino)-benzimidazo!on desgl. rotstiehiggelb
7-Brom-5-(2'.5'-dimethoxy-4'-amino-
benzolsulfonylamino)-bcnzimidazolon rololii-himrMK
A-\4 pt ti vl-S_/ "V ^'-rl irr»»* I Kr» ν V-A '.'iminn. cc - -
. . - ■.. j - _ ,_,_ _...--._._.. j . „ — ...^.
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon		 N-Acetoacetyl-4-chlor-2.5-dimelhoxy-anilin gelb
desgl. f-Aceloacetylaminobenzimidazolon gelb
desgl. desgl. gelb
7-Mcthyl-5-(2',5'-dimethoxy-4'-amino-
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon S-Acetoacetylamino-Z-ehlor-benzimidazolon gelb
desgl. desgl. gelb
7-Äthyl-5-(2',5'-dimcthoxy-4'-amino-
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon S-Acetoacetylaminobenzimidazolon gelb
7-Methoxy-5-(2',5'-dimcthoxy-4'-amino-
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin gelb
desgl. desgl. gelb
7-Äthoxy-5-(2',5'-dimethoxy-4'-amino-
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin gelb
7-ChIor-5-(5'-Methoxy-2'-methyl-
4'-amino-bcnzoIsulfonylainino)-benzimid-
azolon S-Acetoacetylaminobenzimidazoion rotstiehiggelb
desgl. N-Acetoacetylanilin gelb
5-(4'-Amino-benzolsuIfonylatnino)-
benzimidazolon l^-Bis-acetoacetylamino^-dichlorbcnzol gelb
5-(2r-Methyl-5'-äthoxy-4'-amino-benzol-
sulfony'iaminoj-benzimidazolon desgl. gelb
5-(2',5'-Diäthoxy-4'-amino-benzol-
sulfonylamino)-benzimidazolon
15
Fortsetzung
16
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton
5-(2',5'-Dichlor-4'-aminobenzolsu|fonylamino)-benzimidazolon S-tl'-Chlor-S'-methyW-amino-benzoI-sulfonylamino)-benziinidazolon 5-(2 '-Chlor-5 '-methoxy^'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon 5-{3 '-Aminobenzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-(3'-Amino-4-methyl-benzoI-sulfonylaminoj-benzimidazolon 5-(3'-Amino-4-methoxy-benzoI-suifonylamino)-benzimidazolon 5-(3'-Amino-4',6'-dimethylbenzolsulfonylamino)-benzimidazolon 5-(3 '-Amino^'-chlor-o'-methylbenzolsulfonylaminoj-benzimidazolon 5-(3'-Ainino-6'-methyI-benzolsulfonylaminoj-benzimidazolon
S-Acetoacetylaminobenziniidazolon gelb
desgl. " gelb
desgl. gelb
5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimid- gelb
azolon
S-Acetoacetylamino-T-chlor- gelb
benzimidazolon
N-Acetoacetylanilin gelb
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon gelb
1 ,^Bis-acetoacetylamino- rotstichiggelb
2,5-dimethoxybenzol
N-Acetoacetylanilin gelb

Claims (5)

  1. Patentansprüche; I. Mono- und Disazoverbindiingen der allgemeinen Formel
    NH
    OC
    NHSO2
    COCH3
    N = N-CHCONH-
    X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff Alkyl oder Alkoxy mit 1 —4 C-Atomen, oder Halogen;
    R Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl,
    Methoxy oder Äthoxy; η I oder 2 und
    A im Falle von η = 1 ein Phenylrest, der durch 1—3 Substituenten der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy und Acetamino substituiert sein ksjin, ein Naphthylrest oder ein 5-Benzimidazolonrest, der durch Chlor substituiert sein kann; und
    A im Falle von η — 2 ein Phcnylcn- oder ρ,ρ'-DiphenyIenrest, der durch 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten der Reihe Chlor, Methyl und Methoxy substituiert sein kann, sind.
  2. 2. Verbindung der Formel
    H3C-CO—CH-CONH
    H3CO
  3. 3. Verbindung der Formel
    CH3-CO-CH-CONH-
  4. 4. Verbindung der Formel
    OCH3
    NHCO-CH-CO-CH3
    CH3-CO—CH-CONH
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertc aromatische Amine der allgemeinen Formel
DE2144907A 1971-09-08 1971-09-08 Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente Expired DE2144907C3 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE788571D BE788571A (fr) 1971-09-08 Colorants azoiques insolubles dans l'eau
DE2144907A DE2144907C3 (de) 1971-09-08 1971-09-08 Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
NL7211944A NL7211944A (de) 1971-09-08 1972-09-01
CH1305572A CH566369A5 (de) 1971-09-08 1972-09-05
AU46343/72A AU469366B2 (en) 1971-09-08 1972-09-06 New water-insoluble mono and disazo dyestuffs and process for their preparation
IT28887/72A IT967209B (it) 1971-09-08 1972-09-06 Mono e disazocoloranti idro insolubili e processo per la loro preparazione
AR243928A AR195293A1 (es) 1971-09-08 1972-09-06 Nuevos colorantes monoazoicos y disazoicos insolubles en agua,procedimiento para su preparacion y composiciones que los contienen
JP47088748A JPS4836226A (de) 1971-09-08 1972-09-06
BR006194/72A BR7206194D0 (pt) 1971-09-08 1972-09-06 Processo para obtencao de novos corantes mono e disazoico
US00286770A US3828019A (en) 1971-09-08 1972-09-06 Water-insoluble benzimidazolone-(5)-sulfonamidophenylene-azo-aryl dyestuffs
FR7231931A FR2152781B1 (de) 1971-09-08 1972-09-08
GB4186472A GB1396933A (en) 1971-09-08 1972-09-08 Waterinsoluble mono and disazo dyestuffs and process for their preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2144907A DE2144907C3 (de) 1971-09-08 1971-09-08 Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2144907A1 DE2144907A1 (de) 1973-03-15
DE2144907B2 DE2144907B2 (de) 1979-05-03
DE2144907C3 true DE2144907C3 (de) 1979-12-20

Family

ID=5818993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2144907A Expired DE2144907C3 (de) 1971-09-08 1971-09-08 Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3828019A (de)
JP (1) JPS4836226A (de)
AR (1) AR195293A1 (de)
AU (1) AU469366B2 (de)
BE (1) BE788571A (de)
BR (1) BR7206194D0 (de)
CH (1) CH566369A5 (de)
DE (1) DE2144907C3 (de)
FR (1) FR2152781B1 (de)
GB (1) GB1396933A (de)
IT (1) IT967209B (de)
NL (1) NL7211944A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2329781C2 (de) * 1973-06-12 1986-06-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
CH611642A5 (de) * 1976-11-09 1979-06-15 Ciba Geigy Ag
DE3231398A1 (de) * 1982-08-24 1984-03-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE3412730A1 (de) * 1984-04-05 1985-10-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JP2012087233A (ja) * 2010-10-20 2012-05-10 Mitsubishi Chemicals Corp 添加剤、顔料分散液、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
GB1396933A (en) 1975-06-11
BE788571A (fr) 1973-03-08
FR2152781B1 (de) 1976-03-12
CH566369A5 (de) 1975-09-15
DE2144907B2 (de) 1979-05-03
AU4634372A (en) 1974-03-14
DE2144907A1 (de) 1973-03-15
FR2152781A1 (de) 1973-04-27
US3828019A (en) 1974-08-06
IT967209B (it) 1974-02-28
AR195293A1 (es) 1973-09-28
JPS4836226A (de) 1973-05-28
BR7206194D0 (pt) 1973-07-26
AU469366B2 (en) 1976-02-12
NL7211944A (de) 1973-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768892B2 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE2144907C3 (de) Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
DE1808015A1 (de) Neue wasserunloesliche Nonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2329781C2 (de) Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2200112C3 (de) Carbostyril-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
DE2935974A1 (de) Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2336915A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zur herstellung und verwendung
DE2130040C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2651919A1 (de) Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE921223C (de) Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE1923256A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2302522C3 (de) Disazoplgmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE1939466B2 (de) Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE2328678C3 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1795052C3 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente
DE2338973C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1208435B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2338973A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu ihrer herstellung
DE2845946A1 (de) Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0055850B1 (de) Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2302522A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu ihrer herstellung
DE1795052B2 (de) Wasserunloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente
DE1933119A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee