DE2144907C3 - Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente - Google Patents
Neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als PigmenteInfo
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/325—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting sulfonic acids with amines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
OC
NH2
in der X1, X2 und R die im Anspruch I genannte
Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten
der allgemeinen Formel
[CH3COCH2CONH—]a
worin η und A die im Anspruch I genannte Bedeutung besitzen, kuppelt.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Pigmente.
7. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch I zum Pigmeniieren von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen,
Polystyrol, Polyolefinen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi,
Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Tcxtilfasern aus Cellulose, Celluloseethern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Mono- und Disazoverbindungen der allgemeinen
Formel
NH
NHSO,
COCH.,
= N-CHCONH —
= N-CHCONH —
X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit I —4 C-Atomen, oder Halogen;
R Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy;
η I oder 2 und
A im Falle von /1 = I ein Phenylrest, der durch I —3 Substituenten der Reihe Chlor,
Methyl, Methoxy, Äthoxy und Acetamino substituiert sein kann, ein Naphthylrest
oder ein 5-Benzimidazolonrest, der durch Chlor substituiert sein kann; und
A im Falle von /1 = 2 ein Phenylen- oder
ρ,ρ'-Diphenylenrest, der durch I oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten
der Reihe Chlor, Methyl und Methcxy substituiert sein kann, sind.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen,
bei dem man diazotierte aromatische Amine der allgemeinen Formel
OC Y I NHS°2
^ΝΗ'ΝΧ
R
^ΝΗ'ΝΧ
R
mit Kupplungskomponenlen der allgemeinen Formel [CH3COCH2CONH-]A
worin X)t X2, R, /1 und A die vorstehend beschriebene
Bedeutung besitzen, kuppelt.
Die verwendeten Diazokomponente!! sind neu, Sie
können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation von Sulfochloriden
der allgemeinen Formeln
NHCOCH3
SO2Cl
mit 5 - Amino - benzimidazolonen der allgemeinen Formel
H2N H
und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe.
Als Sulfochloride in der obigen Reaktion können beispielsweise eingesetzt werden:
4-Acetamino-benzoIsulfochIorid,
Z-Chlor-^acetaminobenzolsulfochlorid.
S-Chlor-^-acetaminobenzoIsulfochlorid,
S-Brom-^acetaminobenzolsulfochlorid,
2,5-DichloΓ-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
S-Methyl-'l-acetaminobenzolsuIfochlorid,
B-n-Butyl-^acetaminobenzolsulfochlorid,
2,ί.-Dimethyl-4-acetaminobenzolsuIfochlorid,
2,5-Di-n-propyl-4-acetaminobenzolsuIfochlorid, 2-Chlor-5-äthyl-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2,5-Dimethoxy-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2,5-Diäthoxy-4-acetaminobenzolsulfoch!orid, 2-Äthoxy-5-methoxy-4-acetaminobenzolsulforiilorid,
2-Methyl-5-äthyl-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2-Methyl-5-äthoxy-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2-Chlor-5-metr.:yl-4-acetaminobenzoIsulfochlorid,
2-Methoxy-5-brum-4-acetaminobenzolsulfochlorid,
2-Propoxy-5-chlor-4-acetaminobenzolsuIfochlorid,
2-Chlor-5-äthoxy-4-acetatninobenzolsuirochlorid,
3-Acetaminobenzolsuirochlorid,
4-Chlor-3-acetaminobenzolsuifochlorid, ^Methoxy^-acetaminobenzolsulfochlorid,
4-Äthyl-3-acetaminobenzolsulfochlorid.
o-ChloM-äthyl-S-acetaminobenzolsulfochlorid,
4,6-Dimethyl-3-acetaminobenzolsulfochlorid.
't-Butoxy-S-acetaminobenzolsuIfochlorid.
4-Methoi(y-6-brom-3-acetaminobenzolsulfochlorid
oder
^Methyl-o-u-butyl-.l-acetaminobenzolsulfochlorid.
In gleicher Weise kommen als Ausgangsverbindungen solche in Frage, die sich von den obengenannten
dadurch unterscheiden, daß sie anstelle der Acetaminogruppe
eine Nitrogruppe tragen. Besonders bevorzugt sind 4-Acetylamino- bzw. 4-Nitrobenzolsulfochloride,
die in 2- und 5-Stellung WasserstofT-
oder Chloratome bzw. Methoxygruppen tragen. Anstelle der genannten Benzolsulfochloride können auch
andere reaktionsfähige Benzolsulfonsäurederivate verwendet werden wie etwa die Benzolsulfobromide.
Als 5-Amino-benzimidazolone können beispielsweise
verwendet werden:
5-Amino-benzimidazolon,
o-Chlor-S-amino-benzimidazoIon,
7-Chlor-5-amino-benzimidazoIon, 6-Brom-5-amino-benzimid>izolon,
7- Brom-5-amino-benzimidazolon, 6-Methyl-5-amino-benzimidazolon,
7-Methyl-5-amino-benzimi<1azolon, 7-Äthyl-5-amino-benzimkW,olon.
7-Methoxy-5-amino-benzimidίrZolon,
7-AIhOXy-S-BmInO-DCnZImIdBZOiOn.
Die als Kupplungskomponenten der aligemeinen Formel .
[CH3COCH2CONH-]A
eingesetzten Verbindungen sind größtenteils in der Literatur beschrieben und können nach bekannten
Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines aromatischen Mono- oder Diamins
mit Diketen oder Acetessigsäuremelhylester. Als geeignete Kupplungskomponenten seien genannt:
N-Acetoacetylanilin,
l-Acetoacetylamino-naphthalin,
N-Acetoacetyl-2-chlor-anilin,
N-Acetoacetyl-4-chlor-anilin,
N-Acetoacetyl-2,4-dichlor-anilin,
2-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-anisol,
4-Acetoacetylamino-phenetoI,
N-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-anilin, M-Acetoacetyl-2,4-dimethoxy-anilin,
N-Acetoacetyl^-chlor^S-dimethoxy-anilin,
N-Acetoacetyl-5-chlor-2,4-diniethoxy-iinilin, 2-Acetoacetylamino-toluol,
4-Acetoacetylamino-toluol,
4'Acetoacetylamino-1,3-xylol,
4-Acetoacetylamino-acetylaminobenzol,
2-Acetoacetylamino-5-chlor-toluol, 2-Acetoacetylamino-5-acetylamino-4-chlortoluol,
5-Acetoacetylamino-benzimidazolon,
SAcetoacetylamino-o-chlor-benzimidazolon,
5Acetoacetylamino-7-chlor-ben7imidazolon, !.^-Bis-acetoacetylamino-benzol,
l,4-Bis-acetoacetylamino-2-chlor-benzol, l./t-Bis-acetoacetylamino-i.S-dichlor-benzol,
2,5-Bis-af-etoacetyIamino-toluol,
^.i-Bis-acetoacetylamino-l^-xylol,
2.5-Bis-acetoacetylamino-anisol, l.4-Bis-acetoacetylamino-2,5-dirnethoxy-benzol.
2.:'-Bis-acetoacetylamino-4-methoxy-toluol,
N^'-Bis-acetoacetyl-benzidin, N.N'-Bis-ECRtoacetyl-S.S'-dichlor-benzidin,
N.N'-Bis-acetoacelyl^^'-dichlor-benzidin,
N.N'-Bis-acetoacetylO.S'-dimethoxy-benzidin,
N,N'-Bis-acetoacetyl-3,3'-dimethyl-benzidin.
Die Herstellung der erlindungsgemiilkn Mono- und
Disazoverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kupplung der diazotierten
aromatischen Amine mit den Kupplungskomponenten in wäßrigem Medium, vorteilhaft in
Gegenwart eines nichtionogcncn. anionaktivcn oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels. Die Kupplungsrcaktion kann auch in organischen Lösungsmitteln
durchgeführt werden
In einigen Fällen sind die Diazoniumsalze im
wäßrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur
Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen,
beispielsweise in Fisessig. Alkohol. Diovan. Tetrahydrofuran. Formamid. Dimethylformamid oder
[ ΐιηιι1! In ]*.n Ifiiy \ i\ iimiI ilw» wfi fr h:i lii'iii» I Mannit i!i*r
fascrmaterialien oder anderen flüchenförmigeii Gebildcn,
wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwcndungszweeke.
/.. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseethern bzw.
-estern. Polyamiden. Polyurethanen. Polyglykoltcrephlhalatcn oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse
oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmcnlc weisen in den genannten Medien gute Licht-. Wetter- und Migrationsechtheilen auf Sie sind
ferner hitzebeständig, farbstark und zeigen in \ielen
Fällen reine Farbtöne. Gegen ilen Finlliiß von Chemikalien,
vor allem Lösungsmitteln. Säuren und Alkalien sind sie beständig.
Durch ihre hervorragenden I chi heilen und die
häulig sehr reinen, brillanten Farbtöne zeichnen sich
\on den crfindimgsgcmäßcii Pigmenten insbesondere
H1CO
Diazoniiimverhindung mit der Azokomponenle vereinigen.
Häulig ist es zweckmäßig, die so erhaltenen Produkte
zur Frzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Krislallstruktur einer Nachbehandlung
zu unterwerfen. Beispielsweise erhitzt man zu diesem /ueck die feuchten oder getrockneten und
gemahlenen Rohpigmente in Pvridin. Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln wie
Dimethylsiilfoxyd. Alkohol. Chlorbenzol. Dichlorbenzol.
Fisessig. Chinolin. Glyknl oder Nitrobenzol einige Zeit unter Rückfluß auf höhere Temperaturen
unter Druck. I η einigen la I Ie η gelingt die Überführung
in eine besonders günstige Kristallstruktur auch durch Frhit/cn mit Wasser zum Kochen oder auf höhere
Temperaturen unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz \on Dispergiermitteln sowie ggf. unter Zusatz, von
organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art.
Die neuen Verbindungen stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten
Lacken. Lackbildnern. Lösungen und Produkten aus Acctylcellulosc. natürlichen Harzen oder
Kunstharzen, wie Polymerisations- oder K.oniiensationsliarzen.
wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol. Polyolefinen, wie beispielsweise
Polyäthylen oder Polypropylen. PoIvacrvlvcrbindungen. Polyvinylvcrbindungcn. wie beispielsweise
Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat. Polyestern. Gummi. Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmente sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textil-(II,
CO (Il CONII
N
N
N
OCII1
(K II,
OCH,
SO, N Il
'-Ν
H
H
CH, CO CII (ONH
ι;
N
N
■Ν
H
H
■()
H1CO
OCH1
SO1NH Y
Nn
N
H
H
OCH3
CH3-CO-CH-CONH
... l-.ll—1 1
'3·
OCH1
CH1 CO CH CONII
Il
Cl
OCH1
H1CC) J
OC H1
SC)1NH
II
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine rotstichig-gelbe
Färbungen von guter Hitze-, Migrations- und Lichtechtheit.
36,45 Gewichtsteile 5-(2'.5'-Dimethoxy-4'-aminobenzolsulfonylamino)-benzirmdazolon
werden wie in Beispiel I diazotiert.
24,6 Gewichtsteile 5-AceioacetyIamino-benzimida/olon
werden in 150 Voiumenteiien 2n-Natronlauge
gelöst, mit einer Lösung von 66 Gewichtsteilen Nairiumaeetat
in 400 Voiumenteiien Wasser versetzt und in das Kuppelgelaß geklärt. Nach Zugabe von IO Volumenteilen
einer 10%igen wäßrigen Lösung des
IO
Die Temperaturangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf Grad Celsius.
36.45 Gewichtsteile 5-(2,5'-Dimelhoxy-4 -aininobenzolsulfonvl-amino-bcnzimidazolon
werden mit 2(X) Volumenteilen Eisessig und 30 Voiumenteiien 37"-: ?ger Salzsäure I Stunde verrührt und bei 10 15
mit 22 Volumenteilen 5n-Nytriumnitritlösung diazotiert.
Man läßt 30 Minuten itachrühren, verdünnt mit
200 Volumenteilen Eisw;issor. verstört den Nitrit
Überschuß mit AmidosulfoiHäure und klärt.
30 Gewichtsteile N-Acetoacelyl-4-chlor-2,5-dimetho\y-anilin
werden in 100 Volumenteilen Wasser und IO Voiumenteiien 33%iger Natronlauge gelöst und die
I ösu ng geklärt. Im Kuppelgefäß werde η 300 VoI umenteile
Wasser. 12 Volumenteile Eisessig und IO Volumenteile einer !(!"'»igen wäßrigen Lösung des Reak-
Reaktionsproduktes aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid wird die Kupplungskomponente
durch raschen Zulauf von 146 Voiumenteiien 2n-Essigsäure
wieder ausgefällt. Zu der so erhaltenen Suspension läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam
zulropfen, wobei man durch gleichzeitigen Zulauf von 2n-Natronlauge den pH-Wert auf 5 6,5 hält.
Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Reaktionsgemisch durch Dampfeinleiten eine Stunde auf 95 ,
saugt das Produkt heiß ab und wäscht es mit heißem Wasser.
Den feuchten Preßkuchen füllt man in ein Druckgefäß und bestimmt an einer Probe den Wassergehalt.
Man setzt noch soviel Wasser zu. daß der Preßkuchen 300 Gewichtsteile Wasser enthält, fügt 3(K) Volumenleile
Äthanol hinzu und erhitzt die Mischung 9,5 Stunden unter Druck auf 150 . Nach dem Erkalten wird
das Pigment abgesaugt, mit Wasser gewaschen, ge-
Äthylenoxid vorgelegt. Durch Eiszugahe stellt man die
Temperatur auf 5 und läßt die geklärte Lösung der Kupplungskomponente /utropfen. Anschließend erhöht
man die Temperatur auf 20 und läßt die Diazoniumsal/lösung langsam einlaufen. Durch gleichzeitigen
Zulauf von 7(X) Voiumenteiien 2n-Nalronliiiigc
hält man den pH-Wert auf 5.5 6.5.
Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95 . hält diese Temperatur für
15 Minuten, saugt das Produkt ab. wäscht es mit Wasser und trocknet es bei 65 . Das trockene Produkt
wi Igemahlen, mit WK) Volumenleilen Eisessig 30 Min.
lang am Rückfluß gekocht, heiß abgesaugt, mil Wasser
gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Das so erhaltene Pigment der Formel
Das so erhaltene Pigment der Formel
CH1CO CH CONII
N
N
N
/\ N
\. ■' N
Il
Il
H1CO
-OCH,
SO2NH
N
II
II
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse reine rolsiichiggelbe
Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guter Licht- und Migrationseehtheil.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von 5 - 12.5' - Dimelhoxy - 4' - amino - bcn/olsulfonylainino)-bcn/iniidazolon
die äquivalente Menge an 5 - (2'.5' - Diäthoxy - 4' - amino - benzolsulfonylamino)-benzimid.izolon.
so erhält man gleichfalls ein gelbes Pigment, das nach Einarbeitung in Poly vinylchlorid,
einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnmasse gleichfalls rotstichiggelbe Färbungen mit ähnlich
guten Echtheitseigenschaften ergibt.
36,45 Gewichtsteile 5-(2',5'-Dimethoxy-4'-aminobcnzolsulfonylamino)-benzimidazolon
werden wie in Beispiel I diazotiert.
16,8Gewichtsteile N,N'-Bis-accloacetyl-2.5-dimethoxy-l,4-diaminobenzol
werden unter Erwärmen in 350 Volumenteilen Pyridin gelöst, mit IO Volumenteilen
einer 10%igen wäßrigen Lösung des Reaktions-. Produktes aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol
Äthylenoxid versetzt und auf 20 gekühlt. Dann läßt man die Diazoniumsalzlösung langsam zulaufen und
rührt 2 Stunden nach. Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet, gemahlen und in
einem Druckgelaß mit 450 Voiumenteiien Äthanol 5 Stunden auf 150 erhitzt. Nach dem Erkalten wird
es erneut abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
It
Das so erhaltene Pigment der Formel
(KH,
CH1CO- CH CONII -f' >- NHCO-CH -COCH,
I W I
OCH,
ii.,co Ι,χ 1J
SO1NII
OCH,
H1CO
Il
■■-SO, N H
CH1CO CU CONlI -ν
CH,
ergibt beim Hinarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen
Lack, eine Druckfarbe oiler eine Spinnmasse orange Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit uiul sehr
guter Licht- und Migrationsechtheit.
H e i s ρ i e 1 4
36.45 Gewichtsteile 5-(2',5'-Dimetho\v-4'-aminobcn/olsulfonylamino)-benzimida/olon
werden wie in Beispiel I dia/otierl. 19 Gewichtsleile N.N'-His-acetoacetyl-3,.V-dimethylbcn/idin
werden in 4(H) Volumenteilen Pyridin heiß gelöst, mit IO Volumenteilen einer
IO"Iiigen wäßrigen Lösung lies Reaktionsprodukles
aus I Mol Stearylalkohol und 20 Mol Ath\leno\id
versetzt und auf 20 gekühlt. Dann läßt man die Dia/oniumsal/lösiing
langsam zutropfen. Nach zweistündigem Nachrühren wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen, getrocknet, gemahlen und mit einer Mischung
von 270 Volumenteilen Dimethylformamid und 30 Volumenteilen Wasser 2.5 Stunden am Rückfluß
gekocht. Das Pigment wird erneut abgesaugt, mit
Äthanol gewaschen, getrocknet uiul gemahlen.
Das so erhaltene Pigment der Formel
CH,
NlICO CH COCH,
H1CO
OCH,
S(),NH
Il
ergibt heim hinarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen
lack, eine Druckfarbe oder eine Spinnniasse reine gelbe Färbungen von guter Hitzebeständigkeit und
guter Licht- und Migrationsechtheit.
H1CO V OClI.,
SO, N H
ti
Il
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl \on weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten
sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten Pigmente.
Farbion
5-(2'.5'-Dimethoxy-4'-amino-benz.olsulfonylamino)-benzimidazolon
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
N-Acatoacety !anilin I-Acetoaeetylaminonaphthalin
N-Acetoacetyl-2-chloranilin
N-AcetoacetyM-chloranilin
N-Acetoacetyl-2.4-dichlor-anilin
2-Acetoacetylaminoanisol
4-Acetoacetylamirioanisol
2-Aci ioacetylaminotoluol
^Acetoacetylaminotoluol gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
lortset/iing | 21 44 907 | 14 | Kupplungskomponente | Farbton | |
13 | Diazokomponente | 4-Aeetoacei ylamino-1.3-xylol | gelb | ||
5-|2'.5'-I)imethoxy-4'-amino-hen/ol- | |||||
suironylamino)-ben/iiiiida/olon | 2-Aceloacetylamino-5-chlor-toluol | gelb | |||
desgl. | 2-Acctoacetylamino-5-acc(ylamino- | gelb | |||
desgl. | 4-chlortoluol | ||||
5-AcCtOiI ccl yliim in o-6-chlor-hen zimidazolon | rotstichiggclb | ||||
desgl. | 5-Acc t oa Cl1I y la mi η O-7-chlor-Ix1Ii zi mi da zolon | rolsliuhiggelb | |||
desgl. | 1.4-His-aeeloaeelvhiniiiHibeiizol | gelb | |||
desgl. | l.4-His-aeei<:'aeetylaniino-2-ehlor-ben/ol | gelb | |||
de.sgl. | l.4-l5is-aL'et(>aeelylamin<v2.5-dichlorbenzol | gelb | |||
desgl. | 2.5-His-aceU!acelvlaminololuol | gelb | |||
desgl. | 2.5-His-aceli'.acelylamino-1.4-xylol | rotslkliiggelb | |||
UL1SgI. | 2.5-His-aL'i;toaL"Lilylaniinoanisol | rotstichiggclb | |||
desgl. | 2.5-15is-acetC'acetylamin(v4-melhoxy-toluol | rotstichiggelb | |||
desgl. | N.N'-Bis-aeeioaeetylben/idin | rotstichiggelb | |||
desgl. | N.N'-Bis-aceloaL-etyl-.l.i'-dichlor-bL'n/.idin | gelb | |||
desgl. | N.N -Bis-ao.'ioacetvl-^'-dichloi-ben/idin | gelb | |||
desgl. | N.N'-Bis-aci.:loacetvl-3..V-dimethoxy- | gelb | |||
desgl. | ben/idin | ||||
N-Aeet(iacelyl-4-clilo::-2.5-dimethoxy-anilin | gelb | ||||
5-(5'-Metho\v-2'-methyl-4'-ami:io- | |||||
ben/olsulfonylamino)-ben/.irnidazolon | .^-Aeetoaeetylaminolvn/imida/olon | gelb | |||
desgl. | 5-AceIoaeet via min oben/im ida/olon | rotstichiggelb | |||
6-C'hlor-5-(2'.5'-dimethoxv-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon | desgl. | rotstichiggelb | |||
7-C'hlor-5-(2'.5'-dimcthoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon | N-Aceloaeetyl-anilin | gelb | |||
desgl. | N-Acetoacetyl-4-chlor-2.5-dimLithoxy-anilin | gelb | |||
desgl. | 1.4-Bis-acoioacet ylamino-2.5-dimethoxy- | rolstichiggelb | |||
6-Brom-5-(2'.5'-dimethoxy-4'-amino- | benzol | ||||
benzolsulforiylamino)-benzimidazo!on | desgl. | rotstiehiggelb | |||
7-Brom-5-(2'.5'-dimethoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylamino)-bcnzimidazolon | rololii-himrMK | ||||
A-\4 pt ti vl-S_/ "V ^'-rl irr»»* I Kr» ν V-A '.'iminn. | cc - - | ||||
. . - ■.. j - _ ,_,_ _...--._._.. j . „ — ...^. benzolsulfonylamino)-benzimidazolon |
N-Acetoacetyl-4-chlor-2.5-dimelhoxy-anilin | gelb | |||
desgl. | f-Aceloacetylaminobenzimidazolon | gelb | |||
desgl. | desgl. | gelb | |||
7-Mcthyl-5-(2',5'-dimethoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylaminol-benzimidazolon | S-Acetoacetylamino-Z-ehlor-benzimidazolon | gelb | |||
desgl. | desgl. | gelb | |||
7-Äthyl-5-(2',5'-dimcthoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon | S-Acetoacetylaminobenzimidazolon | gelb | |||
7-Methoxy-5-(2',5'-dimcthoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon | N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin | gelb | |||
desgl. | desgl. | gelb | |||
7-Äthoxy-5-(2',5'-dimethoxy-4'-amino- | |||||
benzolsulfonylamino)-benzimidazolon | N-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilin | gelb | |||
7-ChIor-5-(5'-Methoxy-2'-methyl- | |||||
4'-amino-bcnzoIsulfonylainino)-benzimid- | |||||
azolon | S-Acetoacetylaminobenzimidazoion | rotstiehiggelb | |||
desgl. | N-Acetoacetylanilin | gelb | |||
5-(4'-Amino-benzolsuIfonylatnino)- | |||||
benzimidazolon | l^-Bis-acetoacetylamino^-dichlorbcnzol | gelb | |||
5-(2r-Methyl-5'-äthoxy-4'-amino-benzol- | |||||
sulfony'iaminoj-benzimidazolon | desgl. | gelb | |||
5-(2',5'-Diäthoxy-4'-amino-benzol- | |||||
sulfonylamino)-benzimidazolon | |||||
15
Fortsetzung
16
Farbton
5-(2',5'-Dichlor-4'-aminobenzolsu|fonylamino)-benzimidazolon
S-tl'-Chlor-S'-methyW-amino-benzoI-sulfonylamino)-benziinidazolon
5-(2 '-Chlor-5 '-methoxy^'-amino-benzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-{3 '-Aminobenzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-(3'-Amino-4-methyl-benzoI-sulfonylaminoj-benzimidazolon
5-(3'-Amino-4-methoxy-benzoI-suifonylamino)-benzimidazolon
5-(3'-Amino-4',6'-dimethylbenzolsulfonylamino)-benzimidazolon
5-(3 '-Amino^'-chlor-o'-methylbenzolsulfonylaminoj-benzimidazolon
5-(3'-Ainino-6'-methyI-benzolsulfonylaminoj-benzimidazolon
S-Acetoacetylaminobenziniidazolon gelb
desgl. " gelb
desgl. gelb
5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimid- gelb
azolon
S-Acetoacetylamino-T-chlor- gelb
benzimidazolon
N-Acetoacetylanilin gelb
S-Acetoacetylaminobenzimidazolon gelb
1 ,^Bis-acetoacetylamino- rotstichiggelb
2,5-dimethoxybenzol
N-Acetoacetylanilin gelb
Claims (5)
- Patentansprüche; I. Mono- und Disazoverbindiingen der allgemeinen FormelNHOCNHSO2COCH3
N = N-CHCONH-X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff Alkyl oder Alkoxy mit 1 —4 C-Atomen, oder Halogen;R Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl,Methoxy oder Äthoxy; η I oder 2 undA im Falle von η = 1 ein Phenylrest, der durch 1—3 Substituenten der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy und Acetamino substituiert sein ksjin, ein Naphthylrest oder ein 5-Benzimidazolonrest, der durch Chlor substituiert sein kann; undA im Falle von η — 2 ein Phcnylcn- oder ρ,ρ'-DiphenyIenrest, der durch 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten der Reihe Chlor, Methyl und Methoxy substituiert sein kann, sind. - 2. Verbindung der FormelH3C-CO—CH-CONHH3CO
- 3. Verbindung der FormelCH3-CO-CH-CONH-
- 4. Verbindung der FormelOCH3NHCO-CH-CO-CH3CH3-CO—CH-CONH
- 5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertc aromatische Amine der allgemeinen Formel
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