DE1939466B2 - Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents

Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel

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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
    • C09B29/334—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

CONII --/
CO
NH
worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Carbonsäure-, Carbonsäuremethylester- oder eine unsubstituierte oder am Stickstoffatom durch eine Methyl- oder 2.5-Dichlorphenylgruppe substituierte Carbonsäureamidgruppe und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe sind.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumveirbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
X COOH
>-NH,
CH,COCH2CONH
CO
worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als F»rbmitt-el.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente.
5. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Kunststoffen, Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen, Texiilfaserrnaieriäiieü, Papier, Druckfarben, Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.
Die Erfindung betrifft wertvolle, wasserunlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
COOH COCH,
■^'' V-N = N-CH
>K i
Y X CONH
worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Carbonsäure-. Carbonsäuremethylester- oder eine unsubstituierte oder am Stickstoffatom durch eine Methyl- oder 2,5-Dichlorphenylgruppe substituierte Carbonsäureamidgruppe und R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe sind, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen der allgemeinen Formel
X COOH
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
worin X und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der -to allgemeinen Formel
CHjCOCH2CONH
worin X, Y und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als Farbmittel, insbesondere als Pigmente.
Die als Diazokomponenten eingesetzten Aminobenzoesäuren sind bekannt bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Die als Kupplungskomponenten verwendeten Verbindungen können durch Einwirkung von Diketen auf die entsprechenden 5-Amino-benzimidazone hergestellt werden.
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. in organischen Lösungsmitteln, insbesondere aber im wäßrigen Medium, gegebenenfalls in Gegenwart nichtionischer, anionaktiver oder kationaktiver Dispergiermittel und/oder organischer Lösungsmittel.
Zur Erzielung einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch selbst oder aber das aus dem Kupplungsgemisch durch Filtrierung isolierte und erneut mit Wasser angerührte Produkt einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zum Kochen oder unter Druck auf Temperaturen über 10O0C zu bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel, wie Dichlorbenzol oder
Dimethylformamid oder von Harzseife. Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit dem erfindungsgemäßen Farbmittel wenn man die Farbmittel nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulvei einer Nachbehandlung mit organischen Löse
teln, wie Pyridin, Dimethylformamid, Alkohol, GIn ji, Glykolmonomcthyläther, Eisessig, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Rückflußtemperatur oder unter Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Farbmittel unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt. Die Farbmittel können auch in Gegenwart von Trägersubstanzen, die zur Farblackherstellung geeignet sind, gekuppelt werden.
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersions-Ansirichfarben, zum Pigmentieren von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Die ertindungsgemäßen Monoazoverbindungen sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Sie können auch für andere Anwendungsgebiete, z. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäther bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf und sind gegen Hitzeeinwirkung und den Einfluß von Chemikalien, z. B. Lösungsmitteln, beständig.
Gegenüber den aus der DT-AS 12 27 585 bekannten strukturell ähnlichen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Stoffe durch eine erheblich höhere Deckkraft und eine einwandfreie Überlackierechtheit aus.
Beispiel 1
13,7 Gewichtsteile Anthranilsäure werden mit 250 Volumenteilen Wasser und 50 Volumenteilen 5 η-Salzsäure verrührt und mit 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Diese Diazolösung läßt man bei 25°C unter Rühren zu einer essigsauren Suspension der Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege hergestelh wurde:
24 Gewichtsteile 5-Acetoacetyldmino-benzimidazolon werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumenteilen Wasser verrührt und durch Zugabe von b0 Volumentei-, len 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird nrt Aktivkohle geklärt und das Filtrat in etwa 30 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 30 Volumenteilen Wasser, 41 Volumenteilen Eisessig und 80 Volumenteilen 5 η-Natronlauge eingetropft.
in Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert. Das erhaltene gelbe Pigment wird anschließend in 500 Volumenteilen Eisessig 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, abgesaugt, gewaschen und
ι ι getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton.
In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, erhält man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier
_'<i Überlackierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid. Arbeitet man das Pigment in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-ÖI-Emulsion ein, so erhält man Druckpasten, mit denen man Textilgewebe, z. B. Baumwolle, in gelben Farbtönen mit
2") guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren:
16,5 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches, bein stehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat werden mit 0,05 Gewichtsteilen Pigment und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem
r> Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 4O0C, die andere auf einer Temperatur von 1400C gehalten. Anschließend wird das
■to Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 1600C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Farbmittel die in analoger Weise erhalten werden können, sowie deren Farbtöne beim Einsat/ als
ι ι Pigmente im graphischen Druck.
Diazokomponente
Azokomponente
Farbton
l-Aminobenzol^-carbonsäurc
l-Aminobenzol-2-carbonsäurc
l-Amino-S-chlorbenzol^-carbonsüure
l-Amino-5-chlorbenzol-2-carbonsäure
l-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäure
l-Amino-5-nitrobenzol-2-carbonsiiurc
l-Amin.o-5-trinuormethylbcnzol-
2-carbonsüurc
l-Amino-benzol-3-carbonsäure
l-Aminobenzol-4-carbonsüure
l-Amino^-mcthylbenzol-S-carbonsäure
l-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure
l-Amino-2-chlorbenzoi-5-carbonsäure
l-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure
l-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure
6-Chlor-5-acetoacctylaminobenzimidazolon
7-Chlor-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
7-Brom-5-acetoacctylarninobenzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimida2.olon
S-Acetoacetylaminobcnzimidazolon
5-Acctoucetylaminobenzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
S-Acetoacetylaminobcnzimidazolon
5-Acetoacctylaminobenzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
o-Methyl-S-acetoacetylaminobenzimidazoion
T-Methoxy-S-acetoacetylaminobenzimidazolon
5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
gelb, grünstichig
gelb, grünstichig
gelb
gelb
gelb, grünstichig
gelb, grünstichig
gelb, grünstichig
gelb, grünslichig
gelb
gelb, grünstichig
gelb, grünstichig
gelb
gelb, rotstichig
gelb, rotstichig
i'ortset/imu
Diazokomponente
l-Amino-2-nitrobenzol-4-carbons;iurc l-Aminobcnzol^^-dicarbonsaurc
Amino-2-carbo-methoxybenzi·1-carbonsiiurc
Aminobenzol-2-carbonsaurecarbons;iureamid
Aminobenzol-2-carbonsaurecarbonsaureamid
Amino^-äthoxybenzolO-Carbonsäurc Amino-2,4-iJichlorbcnzol-5-carbons;iurc Aminobenzol-2-carbonsäurccarbonsäure-mcthyliimid Aminobcnzol^-carbonsiiurecarbonsäure-2',5'-dichlorphenylamid Λ/okompnneniL'
I arhlon
5-AcL'toacctylaminf.)bcnzimida/olon gelb, grünst ic h ig
S-Aceloacety hi mi no benzimidazole} η gelb, grünst ic hi μ
7-Athoxy-5-acctoacctylaminobenziinida/t)l()n gelb
5-Acciaacetylaminobcnzimidazolon S-Aceloacetylaniinobcnzimidazolon f-Acetoacelylaminobenzimidazolon
S-Acctoacctylaminobenzimidazolon
5-Acctoacctylaminobenzimidazolon S-Acetoacetylaminobcnzimidazolon 5-Acctoacetvlaminobenzimidazolon
gelb gelb gelb
gelb
gelb, grünstichig
gelb
gelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
    X COOII
    Y
    COCH1
    -N CW
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