DE1644231B - Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be drucken - Google Patents
Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be druckenInfo
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Description
_N = N —CH-CO —NH
und ein Verfahren zu seiner Herstellung, indem man ponente 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon zeichnet
5-Amino-isophthalsäuredimethylester diazotiert und ' sich der Farbstoff der vorliegenden Erfindung durch
mit 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon kuppelt. eine bessere Lichtechtheit beziehungsweise durch eine
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise bessere Lösungsmittel- beziehungsweise Migrationsdurchgeführt
werden, insbesondere in wäßrigem 15 echtheit beziehungsweise durch eine bessere Hitze-Medium,
zweckmäßig in Gegenwart eines nichtiono- beständigkeit der Färbungen aus.
genen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergier- Der Farbstoff zeigt einen Farbton, der dem Normalmittels. Für die Erzielung einer besseren Kornbe- gelb-Farbton gemäß RAL1016 entspricht. Demgegenschaffenheit des Pigmentes ist es günstig, das Kupp- über zeigen die Farbstoffe, wie sie zum Beispiel aus der lungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu 20 belgischen Patentschrift 622 476, Tabellenbeispiel 36 kochen oder unter Druck bei Temperaturen über auf Seite 12, und 646 790, Beispiel 1, bekanntgeworden JOO0C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines sind, einen stark abweichenden, zum Rot bzw. Orange organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder hin verschobenen Farbton. Der·aus der belgischen von Harzseife. Patentschrift 612 657, Beispiel 1, bekannte Farbstoff
genen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergier- Der Farbstoff zeigt einen Farbton, der dem Normalmittels. Für die Erzielung einer besseren Kornbe- gelb-Farbton gemäß RAL1016 entspricht. Demgegenschaffenheit des Pigmentes ist es günstig, das Kupp- über zeigen die Farbstoffe, wie sie zum Beispiel aus der lungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu 20 belgischen Patentschrift 622 476, Tabellenbeispiel 36 kochen oder unter Druck bei Temperaturen über auf Seite 12, und 646 790, Beispiel 1, bekanntgeworden JOO0C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines sind, einen stark abweichenden, zum Rot bzw. Orange organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder hin verschobenen Farbton. Der·aus der belgischen von Harzseife. Patentschrift 612 657, Beispiel 1, bekannte Farbstoff
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbun- 25 zeigt einen grünstichigeren Farbton als der erfindungs-
gen ist es zweckmäßig, den Farbstoff nach der Kupp- gemäße Farbstoff und besitzt außerdem eine schlechte
lung abzusaugen und als feuchten Preßkuchen oder in Ausblut- und Migrationsechtheit.
Form des getrockneten und gepulverten Farbstoffes . · ■ Γ 1
mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Di- Beispiel 1
methylformamid, Alkohol, Eisessig, Glykolmono- 30 20,9 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuredimethyl-
äthyläther, Chlorbenzol oder Glykol unter Rückfluß ester werden mit 80 Volumteilen· 5 η-Salzsäure etwa
oder unter Druck bei erhöhter Temperatur zu erhitzen. eine Stunde verrührt und anschließend mit 300 Volum-
Dic Herstellung kann auch in Gegenwart eines Träger- teilen Wasser verdünnt. Man diazotiert bei 100C mit
materials, zum Beispiel von Schwerspat, erfolgen. 20 Volumteilen S n-Natriumnitritlösung, klärt mit
Der neue Pigmentfarbstoff eignet sich zur Herstel- 35 Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß
lung von Druckfarben, für die Zubereitung von Färb- an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure.
lacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter von Kautschuk, Kunststoffen und von natürlichen und gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der synthetischen Harzen. Der neue Farbstoff eignet sich Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege herferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, 40 gestellt wurde:
lacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter von Kautschuk, Kunststoffen und von natürlichen und gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der synthetischen Harzen. Der neue Farbstoff eignet sich Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege herferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, 40 gestellt wurde:
insbesondere eines Textilfasermaterials sowie auch auf 24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazoanderen
flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise lon werden bei Raumtemperatur, mit 200 Volumteilen
Papier. Er kann auch für andere Verwendungszwecke, Wasser verrührt und durch Zugabe von 60 Volumteilen
zum Beispiel in feinverteilter Form zum Färben von 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung wird mit Aktiv-Kunstseide
aus Viskose oder Zelluloseäthern be- 45 kohle geklärt und die geklärte Lösung in etwa 30 Minuziehungsweise
Estern, Polyamiden, Polyurethanen, ten unter Rühren in eine Lösung aus 300 Volumteilen
Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Wasser, 41 Volumteilen Eisessig und 80 Volumteilen
Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet S η-Natronlauge bei Raumtemperatur eingetropft,
werden. Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das
werden. Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das
Der Farbstoff läßt.sich in den genannten Medien 50 Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt ab, wäscht
auf Grund seiner günstigen Theologischen Eigenschaf- gründlich mit Wasser und trocknet bei 6O0C. Das
ten gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert und mit
gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten aus. 450 Volumteilen Dimethylformamid 4 Stunden bei
Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von 130°C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, das
Chemikalien, zum Beispiel Lösungsmitteln, beständig. 55 Dimethylformamid mit Methanol ausgewaschen und
Aus der deutschen Patentschrift! 227 585 sind der Farbstoff getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment
bereits Monoazofarbstoffe bekannt, zu deren Her- von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem
Stellung die gleiche Azokomponente, das 5-Aceto- Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druck-
acetylamino-benzimidazolon, eingesetzt wird und die farbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet,
sich vom Farbstoff der vorliegenden Erfindung durch 60 erhält man gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit,
die Verwendung anderer Diazokomponenten unter- einwandfreier Überlackierechtheit und sehr guter
scheiden. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen, Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid,
zum Beispiel den Monoazofarbstoffe!! aus den Diazo- Statt Dimethylformamid kann man die gleichen
komponenten l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol oder Gewichtsmengen Pyridin oder Eisessig einsetzen. In
3-Amino-4-chlorbenzamid oder l-Amino-2-nitroben- 65 diesem Fall erhitzt man 4 Stunden unter Rückfluß,
zol oder l-Amino-2-chlorbenzol oder l-Amino-2-me- Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt bei-
thylbenzol oder l-Amino-2-methoxy-benzol oder spielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Ge-
l-Amino-2-nitro-4-methylbenzol und der Azokom- wichtsteile eines Weichmachergemisches, bestehend
aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff
und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben.
Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende
Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf
einer Temperatur von 4O0C, die andere auf einer
Temperatur von 1400C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei
1600C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Die Kupplung erfolgt in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise. Das Kupplungsgemisch wird aber nach
beendeter Kupplung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7 gestellt,
in ein geschlossenes Gefäß gebracht und 7 Stunden bei einer Temperatur von 1500C erhitzt. Anschließend
wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment, das praktisch die gleichen
sehr guten Echtheitseigenschaften aufweist wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.
Man führt die Kupplung in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durch, saugt nach beendeter Kupplung
den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser. Dieser feuchte Farbstoff wird mit 300 Gewichtsteilen
Äthylalkohol verrührt und im geschlossenen Gefäß 5 Stunden bei 1500C erhitzt. Anschließend wird
S abgekühlt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gelbe Pigment entspricht in seinen
Echtheitseigenschaften praktisch dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
B e i s ρ i e 1 4
20,9 Gewichtsteile 5-Aminoisophthalsäuredimethylester
werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise diazotiert. Desgleichen werden 24 Gewichtsteile 5-Acetoacetylaminobenzol
nach Beispiel 1 gelöst und mit
is Kohle geklärt. Diese geklärte Lösung läßt man bei
Raumtemperatur in eine Lösung aus 300 Volumteilen Wasser, 1,5 Gewichtsteilen Oleylaminacetat, 41 Volumteilen
Eisessig und 80 Volumteilen 5 n-Natronlauge einfließen. Die erhaltene Suspension wird auf 600C
erhitzt und bei dieser Temperatur mit der Diazolösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung gibt man
eine wäßrige Lösung von 5 Gewichtsteilen Harzseife hinzu, erhitzt zum Kochen, hält zwei Stunden im
Kochen, saugt anschließend ab, wäscht mit Wasser
as und trocknet bei 600C. Man erhält ein gelbes Pigment,
das in Polyvinylchlorid etwas rotstichigere und transparentere Färbungen gibt als der nach Beispiel 1
erhaltene Farbstoff.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff der FormelH3COOC= N-CH-CO-NHNHCONH'H3COOC
- 2. Verwendung des Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien oder Papier, oder als färbender Bestandteil von Druckfarben, Farblacken oder Dispersions-Anstrichfarben.
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