DE1644233B - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
COO-CH2-R,
NH
HO
in welcher R eine Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein Verfahren zu ihrer
Herstellung, indem man diazotiertc Amine der allgemeinen Formel
—NH-<^>
\S
NH
CO
COO-CH2-R
NH2
(2)
20
in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon
kuppelt.
Die Kupplungsrcaktion kann in bekannter Weise durchgeführt werden, insbesondere in wäßrigem Mcdiiim,
zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels.
Eine Verbesserung der Kornbeschaffenheit des Pigments kann erreicht werden, indem man das Kupplungsgemisch
einige Zeit erhitzt, beispielsweise kocht oder unter Druck bei Temperaturen über 10O0C
hält, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol, oder von Harzseife.
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen ist es zweckmäßig, den Farbstoff nach der Kupplung
abzusaugen und als feuchten Preßkuchen oder in Form des getrockneten und gepulverten Farbstoffes
mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln wie Pyridin, Chinolin, Dimethylformamid, Alkohol,
Eisessig, Glykolmonoäthyläthcr, Chlorbcnzol oder Glykol unter Rückfluß oder unter Druck bei erhöhter
Temperatur, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, zu erhitzen. Die Herstellung kann
auch in Gegenwart eines Trägcrmaterials, beispielsweise von Schwerspat, erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar und können für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung
von Lackfarben und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen
und synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner Tür den Pigmentdruck auf einem
Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise
Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteiltcr Form zum Färben
von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. Estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten
oder Polyaerylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien auf Grund ihrer günstigen Theologischen Eigenschaften
gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen reine Nuancen und gute Licht-, Wetter- und
Migrationsechtheiten auf. Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von Chemikalien, beispielsweise
von Lösungsmitteln, Säuren oder Alkalien, beständig.
In der deutschen Palentschrift 1217 008, Beispiel
1, wird bereits ein Farbstoff der Formel
COOR
N=N
CO —NH
HO
NH
NH
CO
worin R die Methylgruppe bedeutet, beschrieben, der durch Kuppeln von diazotierten! Anthranilsäuremcthylcstcr
auf 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon hergestellt wird. Die mit diesem roten
Farbstoffpigment erhältlichen Färbungen sind zwar farbstark, sehr gut lichtecht, lösungsmittclechl, überspritzecht
und uusblulccht, jedoch relativ trübe. Ebenfalls trübe Farbtöne ergeben auch Pigmente,
in denen R in der genannten Formel (3) eine Äthyl-, eine n-Propyl- oder eine iso-Propy!gruppe bedeutet.
Es schien daher eine allgemeine Eigenschaft von Pigmenten der genannten Formel (3), worin R einen
Alkylrcst bedeutet, zu sein, trübe Farbtöne beim Färben zu ergeben, bzw. daß die mit diesen Farbstoffen
erhältlichen Färbungen einen Mangel an Farbtonreinheit aufweisen. Es war daher nicht zu
erwarten, daß man in dieser Farbstoffreihe zu reinen, brillanten Rottönen gelangen könnte, überraschenderweise
ist das aber bei sehr wenigen Pigmenten dieser Reihe der Fall, nämlich dann, wenn R in der vorstehend
genannten Formel (3) den Rest eines primären Alkohols mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen
darstellt. Die Farbtonreinheit der mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhältlichen Färbungen ist insofern
um so überraschender, als Pigmente, bei denen in der genannten Formel (3) R den Rest eines sekundären
oder tertiären Alkohols mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, wiederum trübe Farbtöne ergeben
und auch Pigmente, in denen R zwar den Rest eines primären Alkohols bedeutet, die Kohlenstoffzahl
aber sechs, acht, zwölf oder achtzehn, also mehr als fünf beträgt, ebenfalls trübe Nuancen ergeben.
Weiterhin sind aus der deutschen Patentschrift 1 188 229, insbesondere Beispieles, 9, und 10, Farbstoffe
bekannt, die in m- oder p-Stellung des Benzolrings der Azokomponente eine Carbonsäureamid-
ί
oder Carbonsäuremethylamidgruppe tragen. Gegenüber
diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) durch einen
reineren Farbton und eine bessere Lichtechtheit aus. Ebenso sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
den aus der deutschen Patentschrift 1216 460 bekannten Monoazofarbstoffe^ die als Kupplungskomponente
4 - (2',3'- Oxynaphthoy lamino) - benzimidazoion enthalten, deutlich in der Lichtechtheit überlegen.
19,3 Gewichtsteile Anthranilsäure - η - butylester werden in einem Gemisch aus 80 Volumteilen Wasser
und 80 Volumteilen Sn-Salzsäure gelöst und mit
20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung bei 100C diazotiert.
Man klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit etwas
Amidosulfosäure. Die geklärte Diazolösung wird anschließend mit 200 Volumteilen 2n-Natriumacetatlösung
versetzt.
In diese Diazolösung läßt man bei 10 bis 15° C
unter Rühren die Lösung von 34 Gewichtsteilen 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - benzimidazolon in
800 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 5n-Natronlauge einlaufen. Nach beendeter Kupplung
erhitzt man in einem geschlossenen Gefäß 3 Stunden bei einer Temperatur von 125°C. Anschließend
wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment von weichem
Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine
Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, erhält man blaustichigrote Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier
Uberlackierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid. Arbeitet man den
Farbstoff in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder eine Wasser-in-Ol-Emulsion ein, so erhält man Druckpasten,
mit denen man Textilgewebe, z. B. Baumwolle, in reinen blaustichigroten Farbtönen mit
guter Lichtechtheit und guter Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Arbeitet man wie oben beschrieben, setzt jedoch statt des Anthranilsäure-n-butylesters die äquivalente
Menge des Anthranilsäuremethylesters ein, so erhält man ein Pigment, das wesentlich trübere und gelbstichigere
Färbungen gibt als der erfindungsgemäße Farbstoff.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtsteile
eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat,
werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann
werden 33,5 Gewichtsleile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl
mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten
und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 400C, die andere auf einer
Temperatur von 14O0C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei
16O0C zwischen zwei polierte Metallplatten gepreßt.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben, saugt den Farbstoff jedoch nach beendeter Kupplung ab.
Den feuchten Farbstoffkuchen verrührt man 3 Stunden in 950 Volumteilen Pyridin und erhitzt dann
5 Stunden unter Rückfluß. Man erhält ein rotes Pigment, das praktisch die gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften
aufweist wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.
Verwendet man statt des Anthranilsäure-n-butylesters den Anthranilsäure-iso-butylester, so erhält
man ein Pigment mit gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften und einem reinen roten Farbton, dessen
Färbungen in der Farbnuance jedoch deutlich gelbstichiger sind.
20,7 Gewichtsteile Anthranilsäure - η - pentylester werden in bekannter Weise unter Verwendung von
80 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Ferner stellt man
eine Lösung von 34 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- benzimidazolon in 500 Volumteilen Wasser und 50 Volumteilen 5 η-Natronlauge her.
Beide Lösungen läßt man gleichzeitig unter Rühren bei etwa 100C in 30 Minuten in einer Pufferlösung
aus 100 Volum teilen 2 n-Natriumacetatlösung und 50 Volumteilen 2n-Essigsäurc und 100 Volumteilen
Wasser einlaufen. Nach beendeter Kupplung saugt man ab, wäscht und trocknet bei 6O0C. Der erhaltene
Farbstoff wird gepulvert und mit 600 Volumteilen Dimethylformamid 3 Stunden bei 1200C erhitzt, anschließend
abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment, das in Polyvinylchlorid,
in einen Lack, eine Druckfarbe oder e'ine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, reine blaustichigrote
Färbungen mit hoher Lichtechtheit, einwandfreier Uberlackierechtheit und guter Ausblutechtheil
in Polyvinylchlorid ergibt.
Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt des Anthranilsäure-n-pentylesters den isomeren
Anthranilsäure-3-mcthylbutylestcr, so erhält man ein
Pigment mit gleichen Echtheitseigenschaften, jedoch einem gelbstichigeren Farbton.
Claims (3)
- Patentansprüche: L. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelNH— NH-/ V/
NHCOworin R eine Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.5 6 - 2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen FormelCOO-CH2-RN=NCO-NHHOworin R eine Alkylgruppc mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel/\~ COO — CH2 — RIJ-NH2worin R eine Alkylgruppc mit 3 oder 4 Kohlen-NH
\NHCOstoffatomen bedeutet, mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon kuppelt. - 3. Verfahren zum Färben von Druckfarben, Lackfarben, Dispersions-Anstrichfarben, Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskose, Zellulosecstcrn, ZcIIuloscäthern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitrile^ Polyglykolterephlhalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstolfc gemäß Anspruch 1 in bekannter Weise in die genannten Medien einarbeitet oder aufdruckt.
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