DE2203094C3 - Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

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DE2203094C3 DE2203094A DE2203094A DE2203094C3 DE 2203094 C3 DE2203094 C3 DE 2203094C3 DE 2203094 A DE2203094 A DE 2203094A DE 2203094 A DE2203094 A DE 2203094A DE 2203094 C3 DE2203094 C3 DE 2203094C3
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Joachim Dipl.Chem.Dr. 6050 Offenbach Ribka
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Description

CONH-I-A J-SO3H
■r
diazotiert, auf Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
HO
kuppelt und anschließend mit Metallsalzen verlackt, wobei X, Y, Z, A, η und m die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verwendung der Monoazopigmente nach Anspruch 1 zum Färben von Lacken, Harzen, Kunststoffen, für den Pigmentdruck und zum Färben von synthetischen Fasern und Papier in der Masse.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazopigmente der allgemeinen Formel
HO
wobei X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Trifluormethyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Cyanogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Carbomethoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppe, Z ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, (D
Aminocarbonyl-, niedere Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, niedere Alkylaminosulfonyl-, niedere Alkanoylamino- oder Benzoylaminogruppe, A ein Phenyl- oder Naphthalinring, η 1 oder 2, m 1 bis 3 und Me ein Äquivalent eines lackbildenden Metallkations sind.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten Monoazopigmente, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
aromatische Amine der allgemeinen Formel
diazotiert, auf Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
HO
CONHf-Ai-(Z)1,
kuppelt und anschließend mit Metallsalzen verlackt, wobei X, Y, Z, A, η und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Als aromatische Amine der allgemeinen Formel 2 kommen in Frage N-(3'-Aminobenzoyl)-aminonaphthylsulfonsäuren oder N-(3-Aminobenzoyl)-aminophenylsulfonsäuren, die, wie oben angegeben, durch Substituenten der Bedeutung X bzw. Y substituiert sind. Sie werden erhalten durch Benzoylierung entsprechender Aminophenyl- oder Aminonaphthensulfonsäuren mit 3-Aminobenzoesäurechloriden. Bevorzugt sind solche aromatischen Amine der Formel 2, die durch Benzoylierung von Naphthionsäure oder SuI-fanilsäuren der Formel
H,N
-SO3H
erhalten werden.
Als Kupplungskomponenten dienen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-phenyIamide und -naphthylamide, die im Phenylamid- und naphthylamidring durch ein bis drei der unter der Bedeutung von Z genannten Gruppen substituiert sind, wobei Wasserstoff-, Chlor- und Bromatome, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoylamino- und Benzoylaminogruppen bevorzugt sind. Beispiele für derartige 2-Hydroxynaphthoesäure-3-arylamide finden sich im Colour Index, 3. Aufl., Bd. 4, S. 4356 bis 4360.
Die Begriffe niederes Alkyl, niederes Alkoxy und niederes Alkanoyl beziehen sich auf solche Gruppen, die 1 bis 4 C-Atome enthalten, wie beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl oder η-Butyl, bzw. die dazu entsprechenden Alkoxy- und Alkanoylgruppen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe erfolgt nach bekannten Methoden durch Kupplung der diazotierten aromatischen Amine der Formel 2 mit den Kupplungskomponenten der Formel 3 im essigsauren bis sodaalkalischen Bereich, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels. Die Kupplungsreaktion kann auch in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden.
In einigen Fällen sind die Diazoniumsalze im wäßrigen Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig, Alkohol, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente vereinigen. Die Farbstoffe werden
•° wie üblich isoliert, erneut mit Wasser angeteigt und dann mit geeigneten Metallsalzen bei höheren Temperaturen verlackt. Als lackbildende Metallsalze kommen die wasserlöslichen Salze folgender Metalle in Frage:
■5 Aluminium, Zinn, Kupfer, Blei, Zink, Cadmium, Quecksilber, Titan, Zirkon, Chrom, Mangan, Eisen, Kubalt, Nickel und vorzugsweise die Salze der Erdalkalimetalle. In einzelnen Fällen eignen sich auch die Alkalimetallsalze als lackbildende Salze. Die Verlackung kann auch ohne vorhergehendes Isolieren des Farbstoffs unmittelbar nach der Kupplung erfolgen.
Pigmente mit besonders weichem Korn werden erhallen, wenn man die Kupplung bzw. Verlackung in Gegenwart eines Dispergiermittels, wie z. B. des Kondensationsprodukts aus ölsäurechlorid und Methylaminoessigsäure oder 2-Methylaminoäthansulfonsäure, dea Äthoxylierungsprodukts aus Sojaöl, oder in Gegenwart partieller Fettsäureester des Glycerins durchführt. Die Verlackung kann auch in Gegenwart eines der gebräuchlichen Substrate wie Aluminiumhydroxid oder Bariumsulfat durchgeführt werden.
Die errindungsgemäß erhaltenen Farblacke sind in Wasser, den üblichen organischen Lösungsmitteln, verdünnter Salzsäure und in verdünnter Natronlauge völlig unlöslich.
Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi. Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmentfarbstoffe sind ferner geeignet Tür den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Sie können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Visier: oder Celluloseethern bzw. -estern. Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farblacke zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere durch hervorragende Migrations- und Lichtechtheit aus. Sie sind deshalb besonders geeignet zum Färben von hochmolekularen Kunststoffen wie PVC und wegen ihrer vorzüglichen Temperaturbeständigkeit auch zum Einfärben von Polyolefinen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1078 259 bekannten Bariumfarblacken, die durch Kuppeln von diazotierten l-Aminobenzol-2-sulfonsäuren mit l-(2-Hydroxy-3'-naphthoyl)-aminobenzol-4-sulfonsäuren und anschließende Metallisierung
erhältlich sind, zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen PigmentfarbstofFe durch deutlich bessere Lichtechtheit und Temperaturbeständigkeit, wesentlich brillantere Farbtöne und wesentlich höhere Deckkraft aus.
Beispiel 1
fanilsäure mit (2-Hydroxynaphthoesäure-3)-aniljder und Metallisieren mit mehrwertigen Metallioner erhalten. In Spalte 1 ist die betreffende Kupplungs komponente, in Spalte II das zur Verlackung hcmn gezogene Metall und in Spalte IH der Farbton dei mit dem entsprechenden Pigment gefärbten Poly vinylchloridfolie angegeben.
21,9 Gewichtsteile N-{3-Amino-benzoyl)-sulfanilsäure werden in 75 Volumteilen 2n-Natronlauge und 450 Volumteilen Wasser gelöst, mit 30 Volumteilen 5n->?ätriummtrit versetzt, filtriert unci binnen 45 Minuten bei 0 bis 100C in ein Gemisch aus 300 Volumteilen Wasser, 105 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 0,5 Gewichtsteile des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid getropft. Anschließend wird 4 Stunden nachgerührt, wobei durch Eis^ugabe die Temperatur unterhalb 10 C gehalten wird. Nachdem durch Zugabe von Amidosulfonsäure die überschüssige sa'oetrige Säure zerstört worden ist, wird mit 4n-Natriumacetat auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt.
Ferner werden 24,2 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-äthoxy)-anilid in 225 Volumteilen Wasser, 150 Volumteilen Äthanol und 9 Volumteilen Na- tronlauge (33gewichtsprozentig) gelöst, nitriert und während 30 Minuten unter lebhaftem Rühren bei 15°C zu der Diszoniumsalzsuspension getropft. Nach beendeter Kupplung wird auf pH 7,5 gestellt, 1,66 Gewichtsteile des permethylierten Kondensationsprodukts aus 2 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthylentetramin zugegeben, auf 900C geheizt, 45 Volumteile I m-Calciumchlorid zugegossen und 30 Minuten bei 90 bis 95°C gerührt Um optimale Farbstärke und Deckkraft zu erzielen, rührt man die Vcrlackungssuspension noch 30 Minuten lang bei 125° C im Autoklav nach. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen bei 65° C erhält man 45,4 Gewichtsteile eines gelbstichigroten Farblacks von sehr guter Deckkraft, Lichtechtheit und ausgezeichneter Lösungsmittel- und Migrationsechtheit und hervorragender Hitzebeständigkeit in Polyolefinen.
Dem Farblack kommt folgende Struktur zu:
HO
CONH —
N = N
45
-OC2H5
Ca
55
60
Nimmt man die Verlackung mit Mangansulfat statt mit Calciumchlorid vor, erhall man einen gelbstichigroten Farblack mit ebenfalls sehr guten Eigenschaften.
In gleicher Weise wurden folgende Farblacke durch Kuppeln von diazotierter N-(3-Amino-benzoyl)-sul-
I 11 III
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-anilid . - - Ca Orange
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-methoxy)-anilid... Ca Scharlach
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-methoxy)-aniIid... Ba Scharlach
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methoxy)-anilid... Ca Rotorange
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-{2'-methyl)-anilid Ca Rot orange
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methyl)-anilid .... Ba Rotorange
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-!2'-äthoxy)-anilid .... Ca Scharlach
2-Hydroxynaphth icsäure-
3K2'-äthoxy)-anilid .... Mn Scharlach
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2',4'-dimethoxy-
5'-chlor)-anilid Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2',5'-dimethoxy-
4'-chlor)-anilid Ca Blaustichigrot
B e i s ρ iel 2
16,3 Gewichtsteile N-(3-Amino-4-chlor-benzoyl)-sulfanilsäure werden in 400 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst, mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung versetzt und unter Rühren binnen 2 Stunden bei 100C in ein Gemisch aus 300 Volumteilen Wasser, 60 VoIumteiSen 5n-Salzsäure und 10 Volumteilen einer 5gewichtsprozentigen Lösung des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid getropft. Anschließend wird 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, die überschüssige salpetrige Säure weggenommen, die Temperatur durch Eiseinwurf auf 10° C gestellt, 125 Volumteile 4 n-Natriumacetat zugesetzt und mit 2 n-Sodalösung auf pH 5,5 gebracht.
Ferner werden 15,4 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2'-methoxy)-anilid in 150 Volumteilen Wasser, 150 Volumteilen Äthanol und 6 Volumteilen 33gewichtsprozentiger Natronlauge gelöst, geklärt und während 30 Minuten unter gutem Rühren bei 15 bis 200C zur Diazoniumsalzsuspension getropft. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Natronlauge auf pH 7,0 gestellt, bei 900C mit 45 Volumteilen 1 m-Calciumchloridlösung versetzt, 30 Minuten bei 90 bis 95° C gerührt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Das gepulverte Pigment wird mit 600 Volumteilen Dimethylformamid verrührt, I Slunde auf 125° C erhitzt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 30,6 Gewichtsteile eines Pigments der folgenden Struktur:
HO
CONH
OCH1
kuchen mit 700 Volumteilen Dimethylformamid versetzt und 1 Stunde in der Siedehitze gerührt. Der so erhaltene rosafarbene Farblack (33,4 Gewicbtsteile) der folgenden Struktur „.
Ca
SO, 2
In Polyvinylchlorid eingearbeitet, liefert der erhaltene Farblack scharlachfarbene, kräftige Färbungen von sehr guter Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit und eignet sich infolge seiner hohen Temperaturbeständigkeit auch zum Einfärben von Polyolefinen und Einbrennlacken. In gleicher Weise werden durch Kuppeln mit anderen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-aniIiden und Verlacken mit mehrwertigen Metallionen aus der diazotierten N-(3-Amino-4-chlor-benzoyl)-sulfanilsäure die in der folgenden Tabelle angegebenen Pigmente erhalten. Den Kolonnen I bis III kommt die gleiche Bedeutung wie in der ersten Tabelle zu:
I H II! 3°
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-anilid ... Sr Rotorange
2-Hydroxynaphthoesäure- 35
3-(4'-melhoxy)-anilid... Ba Gelbstichigrol
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-äthoxy)-anilid .... Ca Gelbstichigrot
2- H ydr oxynapht h oesäure-
3-(2'-äthoxy)-anilid Ba Gelbstichigrot ' 40
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-äthoxy)-anilid .... Ca Gelbstichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2',4'-dimethoxy-
5'-chlor)-anilid Ca Blaustichigrot 45
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-{2 ',5 '-dimethoxy-
4'-chlor)-anilid Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure- 5O
3-( 1 -naphthyJV-amid ... Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-naphthyO-amid ... Ca Blaustichigrot
OCH3
HO
55
Beispiel 3
16,1 CiewichtsteileN-(3-Amino-4-methoxy-benzoyl)-sulfaniliiäure werden entsprechend Beispie! 2 diazotiert und bei 100C mit 2n-Soda auf pH 5,5 gestellt. Außerdem werden 18,75 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy-5'-chlor)-anilid in 6 Volomteilen 33gewichtsprozentiger Natronlauge, 150 Volumteilen Wasser und 100 Volumteilen Äthanol gelöst, geklärt und während 30 Minuten bei 10 C zur Diazoniumsalzsuspension getropft. Nach beendeter Kupplung wird auf pH 9 und 900C gestellt, 16.5 Gewichtsteile Calciumchlorid gelöst in 100 Volumteilen Wasser zugegeben, 30 Minuten bei 90 bis 95' C nachgerührt, abgesaugt, gewaschen, der feuchte Pretf-
N=N
// V
CONH —<f V-OCH,
OCH3
CONH
Ca
besitzt ausgezeichnete Lösungsmittel-, Migrationsund Lichtechtheit. Die mit dem Pigment hergestellten Polyvinylchlorid- oder Polyolefineinfärbungen besitzen hohe Farbstärke und ausgezeichnete Brillanz. Durch Kupplung mit weiteren 2-Hydroxynaphthoesäure-3-arylamiden und Verlacken mit löslichen mehrwertigen Metallsalzen werden aus der diazotierten N-(3-Amino-4-methoxy-benzoyl)-sulfanilsäure folgende neue Azopigmente gewonnen:
I π IM Rosa
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-anilid Ca Rosa
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-anilid Ba Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-<2'-methyl)-anilid Ca Blaustichigrol
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-<4'-methyI)-anilul .... Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-<2'-methoxy)-anilid... Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methoxy)-anilid... Ba Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3^(4'-methoxy)-anilid... Ca
2-Hydroxynaphthoesäure- Blaustichigrot
3-(2',5'-dimethoxy-
4'-chlor)-anilid Ca Marron
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-äthoxy)-anilid Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-äthoxy)-anilid .... Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-{4'-chlor)-anilid Sr
2-Hydroxynaphthoesäure- Blaustichigrol
3-(4'-benzoylamino)-
anilid Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(l'-naphthyl)-amid ... Ca Carmin
2-H ydroxynaphthoesäare-
3-<2'-naphthyl)-ainid ... Sr Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-<2'-naphthyl)-ainid ... Ba
Beispiel 5
61,2 Gewichtsteile N-(3-Amino-4-methyl-benzoyl)-sulfanilsäure werden in 1200 Volumteilen Wasser und 150 Volumteilen 2 n-Natronlauge bei 50°C gelöst,
44 Volumteile 5 n-Natriumnitritlösung zugegossen und diese Lösung innerhalb 2 Stunden unter Rühren bei 30° C in ein Gemisch aus 120 Volumteilen 5 n-Salzsäure, 100 Volumteilen Wasser und 5 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid getropft. Anschließend wird
45 Minuten nachgerührt, überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure weggenommen und diese Suspension unter Rühren innerhalb 1 Stunde in eine is auf 10° C gekühlte Lösung von 60,3 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid in 200 Volumteilen 2 n-Natronlauge, 100 Volumteilen 2n-Soda und 5 Volumteile einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Kondensationsprodukts aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid getropft. Nach beendeter Kupplung stellt man mit 5 η-Salzsäure auf pH 7,0 ein, setzt 2 Gewichtsteile des Kondensationsprodukts aus Dlsäurechlorid und Methylaminoessigsäure zu, heizt auf 80°C, gibt noch 8 Gewichtsteile eines partiellen Fettsäureesters des Glycerins zu, heizt weiter auf 90° C und tropft 150 Volumteile einer 1 m-Calciumchloridlösung binnen 1 Stunde unter Rühren zu, hält noch 10 Minuten bei dieser Temperatur, saugt heiß ab und wäscht mit Wasser. Der feuchte Preßkuchen wird erneut mit 2000 Volumteüen Wasser angeteigt, 2,5 Volumteile 2 n-Natronlauge, 50 Volumteile 2 n-Natronlauge, 50 Volumteile 2 n-Calciumchlorid und 8 Gewichtsteile eines partiellen Fettsäureesters des Glycerins zugegeben und 1 Stunde auf 125"C erhitzt.
Der leuchtend gelbstichigrote Farblack wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 140 Gewichtsteile eines Pigments der folgenden Struktur:
CH3
HO
CONH
N = N -<f
'ν
- C)CH3
45
CONH
SO3
Ca
55
das in Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polystyrol und &> andere Kunststoffe eingearbeitet, kräftige gelbstichigrote Färbungen von ausgezeichneter Licht-, Wasser-, Säure-, Alkali- und Migrationsechtheit, ebenso hervorragender Temperaturbeständigkeit, ausgezeichneter Brillanz und sehr hoher Deckkraft ergibt 6$
Wegen seiner recht hohen Wasserechtheit ist bereits schon das Natriumsalz des obigen Pigments zum Einfärben von Kunststoffen geeignet.
Mit anderen Metallsalzen können beispielsweise aus dem Natriumlack durch Ummetallieren in wäßriger Suspension weitere wertvolle Farblacke erhalten werden. Als solche seien genannt:
Be2 + -, Sr2+-, Ba2+-, Al3+-, Sn2+-, Pb2 + -, Cu2 + -. Zn2+-,Cd2+-, Hg2+-,Ti4+-,Zr4+-,Cr3 + -, Mn2 + -, Fe2+-, FeJ+-, Co2+-, Ni2 + - und Pd2+-Lack.
Die Farblacke können auch auf einem Substrat wie Aluminiumhydroxid, Gips, Bariumsulfat unter anderem gefällt werden.
Man arbeitet dabei wie folgt:
Beispiel 6
Unter Rühren werden zu der Kupplungssuspension von 30,6 Gewichtsteilen diazotierter N-(3-Amino-4-methyl-benzoyl)-sulfanilsäure und 30,8 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid bei pH 8,0 und 90°C eine Suspension von 16,95 Gewichtsteilen frisch gefälltem Bariumsulfat in 700 Volumteilen heißem Wasser und anschließend 100 Volumteile 1 m-Bariumchlorid innerhalb 30 Minuten zugegeben, 30 Minuten bei 90 bis 95° C nachgerührt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 89,1 Gewichtsteile des leuchtendroten Bariumlacks von sehr guten Echtheiten.
Mit anderen Kupplungskomponenten wurden aus N-(3-Amino-4-methyl-benzoyl)-sulfanilsäure weitere äußerst wertvolle Pigmente gewonnen.
2-Hydroxynaphthoesäurc-
3-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methoxy)-anilid... 2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methoxy)-anilid. .. 2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-äthoxy)-anilid .... 2-Hydroxynaphthocsäure-
3-(2'-äthoxy)-anilid .... 2-Hydroxynaphthoesäure-
344'-äthoxy)-anilid
2-Hydroxynaphthoesaure-
3-(4'-äthoxy)-anilid .... 2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-methyl)-anilid .... 2-Hydroxynaphthoesäure-
3^4'-methyl)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-chlor)-amlid
2-Hydroxynaphthocsäure-
3-(4'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2',4'~dimethoxy-
5'-chlor)-aniIid
2-Hydroxynaphthoesäure- 3-(2 ',4'-dimethoxy-
5'-chlor)-aniIid
Il 111
Ca mittleres Rot
Ca mittleres Rot
Ba mittleres Rot
Ca mittleres Rot
Ba mittleres Rot
Ca Gelbstichigrot
Ba Gelbstichigrot
Ca mittleres Rot
Ca mittleres Rot
Ca mittleres Rot
Ca mittleres Rot
Ca Blaustichigrot
Ba Blaustichigrot
Fortsetzung
erhitzt. Das Pigment folgender Formel
I II III
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2',5'-dimethoxy-
4'-chlor)-anilid 		Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2',5'-dimethoxy-
4'-chlor)-anilid 		Mn Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-benzoylamino)-
anilid 		Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-acetylamino)-anilid		 Ca Carmin
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-( 1 '-naphthyl)-amid ...		 Ca Blaustichigrot
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(2'-naphthyl)-amid ...		 Ca Blaustichigrot
HO
CONH
-OCH3
Beispiel 7
16,3 Gewichtsteile N-(3-Amino-6-chlor-benzoyl)-sulfanilsäure werden entsprechend Beispiel 5 diazotiert, mit 15,4 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid gekuppelt, in Gegenwart von 0,5 Gewichtsteilen des Kondensationsprodukts aus ölsäurechlorid und Methylaminoessigsäure und 2 Gewichtsteilen eines partiellen Fettsäureesters des Glycerins mit 27,5 Volumteilen 1 n-Calciumchlorid verlackt, das Rohpigment abgesaugt, erneut mit Wasser angeteigt und zur Erzielung der vollen Farbstärke wie im Beispiel 5 weiterbehandelt.
Man erhält 34,0 Gewichtsteile eines gelbstichigroten Lacks von sehr guten Echtheitseigenschaften der Formel
OCH3
CONH
Ca
Beispiel 8
55
60
34 Gewichtsteile N-(3'-Ammo-4'-methyl-bcnzoyl)-2-chloranilin-4-sulfonsäure werden wie im Beispiel 5 diazotiert, mit 30,8 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid gekuppelt und mit Calciumchlorid verlackt Um die volle Farbstärke zu erzielen, wird der gelbstichigrote Farblack 1 Stunde unter Rühren mit Dimethylformamid auf 100'C besitzt hervorragende Echtheiten und eine ausgezeicr nete Brillanz. Entsprechende Pigmente wurden erha ten, indem man diazotierte
N-(3'-Amino-benzoyl)-2-chIoranilin-
4-sulfonsäure,
N-(3'-Amino-4'-chlor-benzoyl)-2-chloranilin-
4-sulfonsäure,
N-( 3 '-Amino-6 '-chi or-benzoyl)-2-chloranilin-
4-sulfonsäure,
N-(3'-Amino-4'-methoxy-benzoyl)-2-chloranilin-
4-sulfonsäure,
N-(3'-Amino-benzoyl)-2-methoxyanilm-
4-sulfonsäure,
N-(3'-Amino-5'-trifluor-benzoyl)-aniIin-
4-sulfonsäure,
N '-(3 '-Amino^'-cyano-benzoylJ-anilin-
4-sulfonsäure,
N'-(3'-Amino-4'-carbomethoxy)-anilin-
4-sulfonsäure,
N-(3'-Amino-4'-äthoxy-benzoyl)-
2-chloranilin-4-sulfonsäure, N-(3'-Amino-4'-äthyI-benzoyl)-
2-chloranilin-4-sulfonsäure, N-(3 '-Amino-i'-chlor-benzoyl)-
2-methoxyanilin-4-sulfonsäure, N-(3 '-Amino-6'-chlor-benzoyl)-
2-methoxyanilin-4-sulfonsäure, N-(3 '-Amino-4'-methyl-benzoyl)-
2-methoxyaniIin-4-sulfonsäure, N-{3'-Amino-4'-methoxy-benzoyl}-
2-methoxyanilin-4-sulfonsäure, N-(3'-Amino-benzoyl)-2-methylanilin-
sulfonsäure,
N-(3'-Amino-4'-chlor-benzoyl)-
2-methylanilin-4-sulfonsäure, N-<3'-Amino-6'-chlor-benzoyI)-
2-methylaniIm-4-sulfonsäure, N-(3'-Amino-4'-methyI-benzoyi)-
2-methylanilin-4-sulfonsäure, N-(3'-Amino-4'-methoxy-benzoyl)-
2-methylanilin-4-suUbnsäure mit
2-Hydroxynaphthoesäure-3-arylamiden wie
2-Hydroxynaphthoesäure-3-anilid, 2-HydroxynaphthoesäuTe-3-{2'-methoxy}-aoilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-methoxy)-aniBd, 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2'-ätiioxy)-aiülid, 2-Hydroxynaphtiioesäure-3-<4'-äthoxy)-anilid,
2-Hydroxynaphthoesäure-2-Hydroxynaphthoesäurc-2-Hydroxynaphthoesäure·
2-Hydroxynaphthoesäurc-2-Hydroxynaphthoesäure-
anilid,
2-H ydroxynaphthocsäurc-
anilid,
2-Hydroxynaphthoesäurc·
5'-chlor)-anilid,
2-Hydroxynaphthoesäure-
4'-chlor)-aniIid,
2- H yd roxy naph thoesii u re-2-Hydroxynaphthoesäure-
14
3-(2'-methyl)-anilid,
3-(4'-methyl)-anilid,
3-(2'-chlor)-anilid,
3-(4'-chlor)-anilid,
3-(4'-benzoylamino)-
3-(4'-acctylamino)-3-(2',4'-dimcthoxy- 3-(2',5'-dimcthoxy-
3-(r-naphthyl)-amid, 3-(2'-naphthyl)-amid
kuppelt und die Farbsalze durch Metallisieren mit mehrwertigen Metallsalzen wie CaCl2, SrCl2, BaCl2, MnSO4 unter anderem zu unlöslichen Lacken umsetzt.
Beispiel 9
17,8 Gewichtsteile N-(3'-Amino-4'-methyl-benzoyi)-naphthionsäure werden entsprechend Beispiel 5 diazotiert, mit 16,2 Gewichtsteilen 2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2'-äthoxy)-anilid gekuppelt und mit Calciumchlorid verlackl. Zur Erhöhung der Deckkraft und Farbstärke wird das Pigment mit 700 Volumleilen Dimethylformamid 1 Stunde lang auf 120" C erhitzt. Man erhält einen roten Farblack (32,5 Gewichtsteile) mit ausgezeichneten Echtheiten folgender Struktur:
HO
CONH
OC2H5
35
40
45
2-Hydroxynaphthoesäure-
3-anilid
2-Hydroxynaphthoesüure-
3-anilid
2-Hydroxynaplithoesäure-
3-(2'-methoxy)-anilid... 2-Hydroxynaphthoesäure-
3-(4'-mcthoxy)-anilid... 2-Hydroxynaphthoesäurc-3-(4'-methoxy)-anilid...
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-äthoxy)-anilid ....
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-äthoxy)-anilid ....
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2'-methyl)-anilid ....
2-Hydroxynaphthoesa'ure-3-(4'-methyl)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäurc-3-(2'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(4'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthocsäure-3-{2',4'-dimethoxy- 5'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2',4'-dimethoxy- 5'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthocsäure-3-(2',5'-dimethoxy- 4'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2',5 '-dimethoxy-4'-chlor)-anilid
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(l'-naphthyl)-amid ...
2-Hydroxynaphthoesäure-3-(2'-naphthyl)-amid ...
An Stelle von N-(3-naphthionsäurc können. benzoyl)-naphthionsäuren
Il
Ca
Ba
Ca
Ca
Mn
Ca
Ba
Ca
Ca
Ca
Ca
Ca Sr Ca
Ba Ca Ca
III
mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot mittleres Rot Gelbstichigrot Gelbstichigrot
Blaustichigrot Blaustichigrot Carmin
Carmin Carmin Carmin
■Arnino-4-methyl-benzoyr;-auch folgende N-{Aminoverwendet werden:
Folgende weitere Pigmente wurden durch Kuppeln von diazotiertcr N-(3'-Amino-4'-methyl-benzoyl)-naphthionsäure mit den unten angegebenen (2'-Hydroxynaphthoesäure-3)-aryliden erhalten:
N-(3'-Amino-benzoyl)-naphthionsäure, N -(3 '-Amino^'-chlor-benzoylJ-naphthionsäure, N-(3'-Amino-6'-chlor-benzoyl)-naphthionsäure. N-(3'-Amino-4'-methoxy-bcnzoyl)-naphthionsäure.
552

Claims (2)

  1. Patentansprüche: f. Monoazopigmente der allgemeinen Formel
    (XL HO
    MeO3S
    CONH
    N==N
    wobei X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Trifluormethyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Cyanogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogen-, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Carbomethoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppe, Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Methylsulfonyl-, Aminocarbonyl-, niedere Alkylaminocarbonyl-, Phenylaminocarbonyl-, Aminosulfonyl-, niedere Alkylamioosulfonyl-, niedere Alkanoylamino- oder Benzoylaminogruppe, A ein Phenyl- oder Naphthalinring, π 1 oder 2, m eine ganze Zahl von 1 bis 3 und Me ein Äquivalent eines lackbildenden Metallions sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel
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