DE1544460B2 - Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe - Google Patents

Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe

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DE1544460B2 DE1544460A DE1544460A DE1544460B2 DE 1544460 B2 DE1544460 B2 DE 1544460B2 DE 1544460 A DE1544460 A DE 1544460A DE 1544460 A DE1544460 A DE 1544460A DE 1544460 B2 DE1544460 B2 DE 1544460B2
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yellow
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

Description

bedeutet, worin X1 ein H- oder Halogenatom, eine
Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y1 ein H- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Trifluormethylgruppe, Y2 ein H- oder Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, X ein O- oder S-Atom, R2 eine Alkylgruppe enthaltend 1 bis 4 C-Atome, eine Cyclohexylgruppe, eine gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Methyl- oder Methoxygruppen oder eine Phenylgruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, Y ein H- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Carbomethoxy- oder Carbäthoxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, ferner die Trifluormethylgruppe in m-Stellung und die —XR2-Gruppe in o- oder p-Stellung zur —NH-CO-Gruppe steht.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvoIIenDisazopigmenten der Formel
XR2 COCH3
F3C-R1 — NHOC —/\-N= N—CHCONH-
-A—
gelangt, worin R1 einen Benzolkern und A einen Rest 45 Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y1 ein H-der Formel oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-
oder Trifluormethylgruppe, Y2 ein H- oder Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, X ein O- oder S-Atom, R2 eine Alkylgruppe enthal-50 tend 1 bis 4 C-Atome, eine Cyclohexylgruppe, eine gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Methyloder Methoxygruppen oder eine Phenylgruppe substituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe, oder Y ein H- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-,
v v 55 Carbomethoxy- oder Carbäthoxygruppe und η die
Zahl 1 oder 2 bedeutet, ferner die Trifluormethylgruppe in m-Stellung und die —XR2-Gruppe in o- oder p-Stellung zur —NH—CO-Gruppe steht, wenn man
a) ein Dihalogenid einer Dicarbonsäure der Formel
bedeutet, worin X1 ein H- oder Halogenatom, eine
COCH3 COCH3
HOOC—/S—N=N—CHCONH—A—NHCOCH — N=N-ZS-COOH
X/
Y„
Y.
mit einem Aminobenzol der Formel
XR2
F3C-R1-NH2
im Molverhältnis 1 :2 kondensiert, oder b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
XR2
F3C-R1-NHCO
mit einem Diacetoacetyl-arylendiamin der Formel H3CCOCH2CONH-A-NHCOCH2COCh3 (5)
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
Da es sich bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure, wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbstverständlich ausgeschlossen.
Die Dicarbonsäuren der Formel 2 erhält man zweckmäßig durch Kuppeln der Diazoverbindung einer Monocarbonsäure der Formel
HOOC
NH,
40
45
mit einem Diacetoacetyl-arylendiamin der Formel 5 im Molverhältnis 2:1.
Die Diacetoacetyl - arylendiamine der Formel 5 erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder Acetessigester auf aromatische Diamine, wie z. B.
1,4-Diaminobenzol
1,3-Diaminobenzol,
1 ,S-Diamino-^methylbenzol,
l,3-Diamino-4-methoxybenzol, 1 ,S-Diamino^-chlorbenzol,
1,3-Diamino-2,5-dichlorbenzol, 1,4-Diamino-2-chlorbenzol,
l,4-Diamino-2-brombenzol,
1,4-Diamino-2-cyanbenzol,
l,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol, 1,4-Diamino-2-methylbenzol,
l,4-Diamino-2-trifiuormethylbenzol, l,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol, l,4-Diamino-2-methoxybenzol, l,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol, 1,4-Diamino-2,5-diäthoxy benzol, 4,4'-Diaminodiphenyl,
3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl.
Die Verbindungen der Formel 5 werden mit den Diazoverbindungen der Aminocarbonsäuren der Formel 6 gekuppelt. Als Beispiele seien die folgenden Aminocarbonsäuren genannt:
3-Aminobenzoesäure,
4-Aminobenzoesäure,
3-Chlor-4-aminobenzoesäure,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure,
(3) 5 4-Brom-3-aminobenzoesäure,
4-Fluor-3-aminobenzoesäure,
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure,
4-Methyl-3-aminobenzoesäure,
ι ο 2,4-Dimethyl-5-aminobenzoesäure,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure,
3-Nitro-4-aminobenzoesäure,
jsjpj M) 3-Amino-terephthalsäuremethylester,
3-Amino-terephthalsäureäthylester.
Die Azodicarbonsäuren der Formel 2 werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. die Bromide oder Chloride, überzuführen, beispielsweise mit Phosphorhalo-
geniden, z. B. Phosphortrichlorid, -pentachlorid oder -oxychlorid, insbesondere aber Thionylchlorid. Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder
Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Bei Verwendung von Thionylchlorid als säurechlorierendem Mittel erweist es sich als vorteilhaft, in Gegenwart von Dialkylformamiden, insbesondere Dimethylformamid, zu arbeiten.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu (6) trocknen oder durch Kochen in einem organischen
Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien.
Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die so erhältlichen Dicarbonsäurehalogenide werden mit Aminobenzolen der Formel
XR2
F3C-R1-NH2
insbesondere solchen der Formel
XR2
NH,
55
60
worin R2 und X die angegebene Bedeutung haben, umgesetzi.
Als Beispiele seien genannt:
2-Methoxy-5-trifluormethylanilin,
2,4-Dimethoxy-5-trifluormethylanilin,
2-Äthoxy-5-trif^uormethylanilin,
2-n-Propoxy-5-trifluormethylanilin,
2-Isopropoxy-5-trifiuormethylanilin,
2-Cyclohexyloxy-5-trifluormethylanilin,
2-Pnenoxy-5-trifluormethylanilin,
2-(o-Methy]phenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(p-Methylphenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(p-Methoxyphenoxy)-5-trifiuormethylanilin,
2-(o-Chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(p-Chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(p-Bromphenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(a-Naphthoxy)-5-trifluormethylanilm,
2-(/i-Naphthoxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(p-Diphenyloxy)-5-trifluormethylanilin,
2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)-5-trinuormethyl-
anilin,
2-(2',3',4',5',6'-Pentachlorphenoxy)-5-trifluor-
methylanilin,
2-Methylmercapto-3-trifluormethylanilin,
2-Phenylmercapto-5-trifluoΓmethylanilin,
2-(p-Methylphenylmercapto)-5-trifluormethyl-
anilin,
2-(p-Chlorphenylmercapto)-5-trifluormethyl-
anilin,
4-Methoxy-5-trifluormethylanilin,
4-Phenoxy-5-trifluoΓmethylanilin,
4-(p-Chlorphenoxy)-3-trifluormethylanilin,
4-(o-Methylphenoxy)-3-trifluormethylanilin,
4-(p-Methylphenoxy)-3-trifluormethylanilin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und Nitrobenzol, liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Gemäß Ausführungsform b) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Diazoverbindung eines Amins der Formel 4 mit einem Diacetoacetylarylendiamin der Formel 5 im Molverhältnis 2:1 gekuppelt. Man verwendet vorzugsweise Diazoverbindungen von Aminen der Formel
NH7
worin R2, X, Y und η die angegebene Bedeutung haben.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmäßig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als die Kupplung fördernde Mittel seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate. wie Dodecylbenzolsulfonat oder l,l'-Dinaphthylmethan - 2,2' - disulfonsäure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten. beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder
ίο Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon. Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, daß Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen geringen Überschuß der Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle gelbe Pigmente dar, die sich durch eine ungewöhnlich hohe Lichtechtheit auszeichnen. Sie können für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Celluloseethern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol. Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstoffen, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Von den Farbstoffen der deutschen Patentschrift 1 150 165 unterscheiden sich die erfindungsgemäßen dadurch, daß sie im Anilidrest der Diazokomponente an Stelle einer Methylgruppe eine Trifluormethylgruppe aufweisen. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sie sich überraschenderweise durch eine bessere Licht- und Wetterechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i e 1 1
68,4 Teile des trockenen Farbstoffes aus 2 Mol diazotierter 4-Chlor-3-aminobenzoesäure und 1 Mol 2,5-Bisacetoacetylamino-1,4-dichlorbenzol 'werden in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol mit 5 Teilen Dimethylformamid verrührt und auf 95 bis 100° erwärmt. In 10 bis 15 Minuten läßt man 32,8 Teile Thionylchlorid hinzufließen und erwärmt dann 2 Stunden auf 105 bis 110°. Nachdem die Salzsäurcentwicklunu
nachgelassen hat, läßt man auf 40° erkalten, saugt das gebildete Farbstoffcarbonsäurechlorid ab und wäscht mit 500 Teilen kaltem o-Dichlorbenzol.
Eine 7,21 Teilen trockenem Säurechlorid entsprechende Menge des o-dichlorbenzolfeuchten Produktes wird in 100 Teilen o-Dichlorbenzol mit 0,05 Teilen Thionylchlorid auf 95 bis 100° erwärmt und dann eine Lösung von 4,1 Teilen 2-Methoxy-5 - trifluormethylanilin und 0,5 Teilen Pyridin in 50 Teilen o-Dichlorbenzol zugegeben. Dann rührt man 12 Stunden bei 140 bis 145°, läßt dann auf 100° abkühlen, filtriert und wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol, bis das Filtrat vollständig farblos abläuft. Anschließend wäscht man mit kaltem Methanol und zum Schluß mit heißem Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man ein lockeres, weiches Pigment, das in Polyvinylchlorid eingewalzt brillante grünstichiggelbe Töne mit ausgezeichneter Migrationsund Lichtechtheit ergibt. Das so erhaltene Pigment entspricht der Formel ;
OCH3
Cl
N=N-CH-COHN
Cl NHCO-CH-N=N
CO
CH,
OCH3
CONH
B ei s ρ i e 1 2 ■
34,5 Teile 4 - Methoxy - 3 - (3' - amino - 4' - chlorbenzoylamino) - 1 - trifluormethylbenzol werden in 150 Teilen Eisessig mit 30 Teilen Salzsäure 30% verrührt und durch Zugabe von 150 Teilen Eis auf -^5° abgekühlt. Man läßt unter Rühren 25 Teile 4n-Natriumnitritlösung hinzufließen, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis auf 0 bis 2° gehalten wird. Man erhält zunächst eine klare, gelblichgefärbte Lösung, aus welcher sich nach einiger Zeit das Diazoniumsalz teilweise in kristalliner Form abscheidet. Man verdünnt mit Eis und Wasser, bis wieder eine klare Lösung entstanden ist. Ein eventueller Überschuß an salpetriger Säure' wird durch Zugabe von Harnstoff zerstört und die Diazolösung mit 50 Teilen krist. Natriumacetat auf pH 4 gestellt.
Andererseits werden 16,2 Teile 2-Chlor-5-methyl-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol in 400 Teilen Wasser bei 40 bis 45° mit 30 Teilen 30%iger Natronlauge gelöst, mit 0,2 Teilen Blutkohle klarnitriert und nach Zusatz von 5 Teilen n-Butylsulforicinoleat unter gutem Rühren zu der Diazolösung hinzugetropft. Die Kupplung dauert etwa 1 Stunde, und die Temperatur des Gemisches steigt in dieser Zeit auf 20 bis 25°. Die nach beendetem Zutropfen noch deutlich nachweisbare Diazoverbindung verschwindet nach kurzem Erwärmen auf 30 bis 35° vollständig. Man erwärmt nun in einer Stunde auf 80 bis 85°, filtriert heiß und wäscht den Filterrückstand mit heißem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 95 bis 100° im Vakuum erhält man den Farbstoff in harter, schlecht verteilbarer Textur. Man verrührt das erhaltene Pigment in 800 Teilen Nitrobenzol und erwärmt 3 bis 4 Stunden auf 140 bis 145°. Nach dieser Zeit sind alle groben und harten Teilchen verschwunden, und unter dem Mikroskop erkennt man einheitliche, regelmäßige, feine gelbe Nädelchen. Man läßt auf 100° abkühlen, filtriert und wäscht mit heißem Nitrobenzol und anschließend mit Methanol, bis das Filtrat völlig farblos abläuft. Nach dem Trocknen erhält man ein lockeres weiches Pigment, das sich in Kunststoffen und Lackmedien gut verteilen läßt. Die Färbungen in PVC ergeben grünstichige brillante Gelbtöne mit sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
. ' B e i s ρ i e 13
203,25 Teile 4-Trifluormethyl-2-(4'-chlor-3'-aminobenzoylamino)-diphenyläther werden in 200 Teilen Eisessig warm gelöst und unter Rühren in eine Lösung von 250 Teilen 30%iger Salzsäure und 10 Teilen des Natriumsalzes der N-Benzyl-^-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure in 100 Teilen Eiswasser zulaufen gelassen, dann bei 0 bis 5° mit 125 Teilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert und klarfiltriert.
Andererseits werden 81,5 Teile 5-Chlor-2-methyl-1,4-bisacetoacetylaminobenzol in einer Mischung von 300 Teilen 30%iger Natronlauge und 2000 Teilen Wasser gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulieren der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, daß der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 4,5 und 5,5 liegt. Die Temperatur soll 30° betragen. Die Einstellung kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension wird filtriert und der Filterrückstand mit Wasser salzfrei gewaschen und gut abgepreßt. Der Preßkuchen wird in 2000 Teilen o-Dichlorbenzol mehrere Stunden auf 100 bis 110° erwärmt, wobei der größte Teil des Wassers azeotrop abdestilliert, dann wird heiß filtriert, mit heißem o-Dichlorbenzol gewaschen, bis das Filtrat klar und farblos abläuft. Anschließend wird mit kaltem Methanol und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 70 bis 75° im Vakuum erhält man in guter Ausbeute ein gelbes Pigment, das PVC in brillanten grünstichiggelben Tönen mit sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt.
In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente
509 507/375
ίο
aufgeführt, die nach einem der Verfahren der Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. Die Kolonne I enthält die den als Kupplungskomponenten verwendeten Acetessigaryliden zugrunde liegenden Diamine, die Kolonne 11 die für die Diazokomponente verwen-
deten Aminobenzolcarbonsäuren und Kolonne III die als Arylidbasen verwendeten 2-Amino-4-trifluormethyl-phenyläther. In Kolonne IV ist die Nuance einer 0,2%igen Färbung des Pigments in PVC angegeben.
I II III IV
1 p-Phenylendiamin 4-Chlor-3-amino- 2-Methoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
benzoesäure methylanilin
2 desgl. desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
3 2-Chlor-l,4-pheny- desgl. desgl. Grünstichiggelb
lendiamin
4 desgl. desgl. 2-(o-Methylphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
5 desgl. desgl. 2-(o-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
6 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
7 desgl. desgl. 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
8 desgl. desgl. 2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
9 2,5-Dichlor- desgl. 2-Methoxy-5-trifluor- Gelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
10 desgl. desgl. 2-(n-Butoxy)-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
11 desgl. desgl. 2-CyclohexyIoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
12 2-Methyl- desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
13 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
14 2-Methyl-5-chlor-' desgl. 2-Methoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
15 desgl. desgl. 2-Phenoxy-5-trifiuor- Grünstichiggelb
methylanilin
16 desgl. desgl. 2-(o-Methylphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
17 desgl. desgl. 2-(o-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
18 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
19 desgl. desgl. 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
20 desgl. desgl. 2-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
21 desgl. desgl. 2-Cyclohexyloxy- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
22 desgl. desgl. 2- Phenylmercapto- Grünstichiggelb
5-trifiuormethylanilin
23 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenylmercapto)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
24 desgl. 4-Methyl-3-amino- 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
benzoesäure methylanilin
25 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethyIanilin
26 desgl. desgl. 2-(o-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
27 desgl. 2,4-Dichlor- 2-Phenoxy-5-trifiuor- Grünstichiggelb
5-amino benzoesäure methylanilin
Fortsetzung
I Il III IV
28 2-Methyl-5-chlor- 2,4-Dichlor- 2-(o-Methylphenoxy)- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin 5-aminobenzoesäure 5-trifluormethylanilin
29 desgl. desgl. 2-(2',4'-Dichk>rphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
30 desgl. 4-Methoxy- 2- Phenoxy- 5-trifluor- Grünstichiggelb
3-aminobenzoesäure methylanilin
31 desgl. 2,4-Dimethyl- 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
5-aminobenzoesäure methylanilin
32 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
33 desgl. 2-Aminoterephthal- 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
säure-1-methylester 5-trifluormethylanilin
34 desgl. desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
35 desgl. desgl. 2-(o-Methylphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
36 desgl. desgl. 2-Methoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
37 desgl. desgl. 2-(n-Butoxy)-5-trifluor-
meth vlijnilin		 Grünstichiggelb
38 desgl. desgl. 2-Cyclohexyloxy-5-trifiuor-
methvlfltitlin		 Grünstichiggelb
39 desgl. desgl. 2- Phenylmercapto- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
40 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenylmercapto)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
41 2,5-Dimethyl- 4-Chlor-3-amino- 2-Methoxy-5-trifluor- neutrales Gelb
1,4-phenylendiamin benzoesäure methylanilin
42 desgl. desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- neutrales Gelb
methylanilin
43 desgl. desgl. 2-(o-Chlorphenoxy)- neutrales Gelb
5-trifluormethylaniIin
44 desgl. desgl. 2-Phenylmercapto- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
45 2-Trifluormethyl- desgl. 2- Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
46 desgl. desgl. 2-(o-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
47 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
48 desgl. 2,4-Dichlor- desgl. Grünstichiggelb
5-aminobenzoesäure
49 desgl. desgl. 2-Methoxy-5-trifluor-
rn pt Vi via nil in		 Grünstichiggelb
50 2-Methyl-5-meth- 4-Chlor-3-amino- in ti ι. ii ^y lciiiiiiii
2-Phenoxy-5-trifluor-		 neutrales Gelb
oxy-1,4-phenylen
diamin		 benzoesäure methylanilin
51 *■* L Vl. L X X11L
desgl.		 desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- neutrales Gelb
5-trifluormethylanilin
52 2,5-Dimethoxy- desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- Gelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
53 2,5-Diäthoxy- desgl. desgl. Rotstichiggelb
1,4-phenylendiamin
54 desgl. desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Rotstichiggelb
5-trifluormethylanilin
55 desgl. desgl. 2-(o-Methylphenoxy)- Rotstichiggelb
5-trifluormethylanilin
Fortsetzung
I II III IV
56 ; 4,4'-Diamino- 4-Chlor-3-amino- 2-Methoxy-5-trifluor- • Grünstichiggelb..
diphenyl benzoesäure. methylanilin
57; ... desgl. ...... desgl. . 2- Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
58 3,3'-Dimethyl- , , desgl. desgl. Grünstichiggelb
4,4'-diamino-
diphenyl
59 desgl. desgl.., ,.:■·. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
60 3,3'-DichIor- ·.·.· desgl. ..,,;■ ■·..; desgl. Grünstichiggelb
4,4'-diamino-
diphenyl
61 desgl. .. desgl. .. 2-Methoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
62 desgl. desgl. · 2-Cyclohexyloxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
63... desgl. . ·. ' desgl. 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
64.. 2,5-Dichlor- 4-Aminqbenzoe- 2-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin säure methylanilih
65 , desgl. . 3-Nitro-4-amino- desgl. Grünstichiggelb;
benzoesäure ,
66 2-Cyan-1,4-pheny 4-Chlor-3-amino- desgl. Grünstichiggelb
lendiamin benzoesäure
67 . ^-Methyl-S-chlor- desgl. . 4-Methoxy-5rtrifluor- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin methylanilin
68 . . desgl. desgl ■::·.,· 4-Phenoxy-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin , '
69 .:. 2,5-Dichlor- desgl. ,,;.·.· desgl. Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin
70 2,5-Dimethyl- ..desgl....:· desgl. . Gelb
1,4-phenylendiamin
71 ; 2-Chlor-l,4-pheny-
lpnniflmin		 ■.desgIj.· ....·■■ desgl. Grünstichiggelb
72 iV/X X viXuIlllll ■ desgl, . . desgl. ■ . Gelb . .
1,4-phenylendiamin
73: 2-Methyl-5-meth- . , desgl.. desgl. Rotstichiggelb .
oxy-1,4-phenylen
diamin
74 ' 2,5-Dimethoxy- desgl. desgl. Orange
1,4-phenylendiamin
75 ' 1,3- Phenylendiamin desgl. 2-Phenoxy-5-trifluor- neutrales Gelb
methylanilin
76 2,4-Dichlor- desgl. . 2-(p-Chlorphenoxy)- Grünstichiggelb
1,3-phenylendiamjn 5-trifluormethylanilin
77 2,4-Dimethyl- desgl. . desgl. ' neutrales Gelb
1,3-phenylendiamin
78 : 2-ChIor-5-methyl- desgl. 2-(p-Bromphenoxy)- Grünstichiggelb
1,4-phenylendiamin 5-trifluormethylanilin
79 desgl. desgl. 2-(p-Methoxy-phenoxy)- Grünstichiggelb
5-trifluormethylanilin
80 desgl. desgl. 2-p-Diphenyloxy-S-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
81 desgl. desgl. 2-(a-Naphthoxy)-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
82 desgl. desgl. 2-(/i-Naphthoxy)-5-trifluor- Grünstichiggelb
methylanilin
Fortsetzung
16
S3 2.5-Dichloi-
1.4-phcnyleiuiiamin
84 desgl.
85 desgl.
86 desgl.
87 2-Chlor-I.4-phcnylendiamin
88 desgl.
89 desgl.
90 2-Chlor-5-melhyl-1.4-phenylendianiin
91 desgl.
92 desgl.
93 2,5-Dimethyl-1.4-plicnylendiamin
94 desgl.
95 3.3'-Dimethoxy-4.4',6,6'-dichlor-
diphenyl
96 desgl.
Il
4-Chlor-3-aminobenzoesäure desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
destzl.
Ill
4-Methoxy-3-trifluormetliylanilin
4-Phenoxy-3-trifluormethylanilin
4-(2'-Chlorphenoxy)-3-trinuormethylaniIin 4-(4'-Methylphenoxy)-3-trifluormclliylanilin 4-Methoxy-3-lrifluormethylanilin
4-Phenoxy-3-trifluormethylanilin
4-(4'-Clilorphenoxy)-3-trifluormetliylaniIin 4-Methoxy-3-triiluormethylanilin
4-Phenoxy-3-trifUiormethylanilin
4-(2'-Metliylphenoxy)-3-trifluormcthy !anilin desgl.
4-Phenoxy-3-trifluormcthylanilin
desgl.
2-Phenoxy-5-trifluormethylanilin
IV
Gelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstiehiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Gelb
Grünstichiggelb
neutrales Gelb
neutrales Gelb
509 507/375

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Azopigmente der Forme!
    XR2 COCH3
    F3C-R1-NHOC-T^V-N=N-CHCONh-
    -A—
    worin R1 einen Benzolkern und A einen Rest der Formel
DE1544460A 1965-01-25 1966-01-18 Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente Expired DE1544460C3 (de)

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ES322194A1 (es) 1966-07-16
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