EP0000737B1 - Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Download PDF

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EP0000737B1
EP0000737B1 EP19780100516 EP78100516A EP0000737B1 EP 0000737 B1 EP0000737 B1 EP 0000737B1 EP 19780100516 EP19780100516 EP 19780100516 EP 78100516 A EP78100516 A EP 78100516A EP 0000737 B1 EP0000737 B1 EP 0000737B1
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methyl
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hydrogen
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Ciba Geigy AG
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    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

Definitions

  • the invention relates to new monoazo pigments based on heterocyclic diazo components coupled with acetomethylaminobenzimidazolone.
  • French patent publication 2,128,514 already describes monoazo pigments which are prepared by coupling the diazotized amines, in particular benzoxazolones and benzimidazolones, with acetoacetylamino-benzimidazolones which are substituted on an nitrogen atom by an alkyl, cycloalkyl or aryl group.
  • the azo pigments obtained have low light fastness, so that they are not very suitable for pigmenting high molecular weight organic material.
  • Acetoacetylamino-benzimidazolones with unsubstituted nitrogen atoms as coupling components are already known from French patent publications 2,167,629 and 2,233,373, but in combination with other heterocyclic diazo components which differ structurally from the diazo components of the new monoazo pigments.
  • Preferred compounds of the formula (1) are those in which Q is a group of the formula -CONH and Z is an O atom or a group of the formula -CONH and Z is a 0 atom or a group of the formulas -NH- or -NHCO - mean.
  • X is preferably hydrogen, chlorine, methyl or methoxy and Y is hydrogen, chlorine, methyl, methoxy or ethoxy.
  • the acetoacetic arylides to be used as coupling component are obtained, for example, by addition of diketene to the corresponding aminobenzimidazolones.
  • the coupling is expediently carried out by gradually combining the aqueous alkaline solution of the coupling component with the acidic solution of the diazonium salt, preferably at a pH of 4 to 6.
  • the pH is advantageously adjusted by adding a buffer.
  • a buffer come e.g. the salts, in particular alkali salts, of formic acid, phosphoric acid or in particular acetic acid.
  • the alkaline solution of the coupling component suitably contains a wetting, dispersing or emulsifying agent, for example an aralkyl sulfonate, such as dodecylbenzenesulfonate or the sodium salt of 1,1'-dinaphthylmethanesulfonic acid, polycondensation products of alkylene oxides, such as the action product of ethylene oxide on p-tert-octylphenol also alkyl esters of sulforicinoleates, for example n-butylsulforicinoleate.
  • aralkyl sulfonate such as dodecylbenzenesulfonate or the sodium salt of 1,1'-dinaphthylmethanesul
  • the dispersion of the coupling component can also advantageously contain protective colloids, for example methyl cellulose or smaller amounts of inert organic solvents which are sparingly soluble or insoluble in water, for example halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzenes or nitrobenzene, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as e.g. Carbon tetrachloride or trichlorethylene, and also water-miscible organic solvents, such as acetone, methyl ethyl ketone, methanol, ethanol or isopropanol, especially dimethylformamide.
  • protective colloids for example methyl cellulose or smaller amounts of inert organic solvents which are sparingly soluble or insoluble in water, for example halogenated or nitrated aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzen
  • the coupling can also be carried out advantageously in such a way that an acidic solution of the diazonium salt with an alkaline solution of the coupling component in a mixing nozzle continuously combined, with an immediate coupling of the components.
  • the resulting dye dispersion is continuously removed from the mixing nozzle and the dye is separated off by filtration.
  • the coupling can also be carried out by suspending the amine with the coupling component in a molar ratio of 1: 1 in an organic solvent and with a diazotizing agent, in particular an ester of nitrous acid, such as methyl, ethyl, butyl or amyl or octyl nitrite.
  • a diazotizing agent in particular an ester of nitrous acid, such as methyl, ethyl, butyl or amyl or octyl nitrite.
  • the pigments obtained can be isolated from the reaction mixtures by filtration.
  • the pigments obtained are obtained in excellent purity.
  • the pigments obtained generally have a good texture and can often be used as raw products. If necessary or desired, the raw products can be converted into a finely dispersed form by grinding or kneading. It is useful to use grinding aids such as inorganic and / or organic salts in the presence or absence of organic solvents. After grinding, auxiliary agents are removed as usual, soluble inorganic salts e.g. with water and water-insoluble organic auxiliaries, for example by steam distillation. An improvement in the properties can often also be achieved by treating the raw pigments with organic solvents, preferably those which boil above 100 ° C.
  • benzenes substituted by halogen atoms, alkyl or nitro groups such as xylenes, chlorobenzene, o-dichlorobenzene or nitrobenzene, and pyridine bases, such as pyridine, picoline or quinoline, and also ketones, such as cyclohexanone, ethers, such as ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether, amides , such as dimethylformamide or N-methyl-pyrrolidone, and also dimethyl sulfoxide, sulfolane or water alone, optionally under pressure.
  • the aftertreatment can also be carried out in water in the presence of organic solvents and / or with the addition of surface-active substances.
  • the aftertreatment is preferably carried out by heating the pigment in the solvent to 100 to 150 ° C., which in many cases leads to coarsening of the grain, which has a favorable effect on the fastness to light and migration of the pigments obtained.
  • the new dyes are valuable, mostly strong-colored pigments with good migration, light, weather and heat fastness. They can be used individually or in mixtures in finely divided form to pigment high-molecular organic material, e.g. of cellulose ethers and esters, polyamides, polyurethanes, polyesters, acetyl cellulose, nitrocellulose, natural resins or synthetic resins, such as polymerization or condensation resins, e.g.
  • Aminoplasts especially urea and melamine-formaldehyde resins, alkyd resins, phenoplasts, polycarbonates, polyolefins such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polyacrylonitrile, polyacrylic acid esters, rubber, casein, silicone and silicone resins.
  • 6-Amino-5-methylbenzoxazolone is prepared by known processes, but preferably analogously to the preparation of benzimidazolones, as described in DE-OS 2 725 957.
  • the fastness and the texture of the pigment are further improved by heating the crude pigment in water in the presence of 1% of a condensation product of 1 mol of oleyl alcohol and 20 mol of ethylene oxide at 150 ° C. under pressure for 6 hours.
  • a pigment is obtained which colors PVC in a reddish yellow shade with very good fastness to migration, light and weather.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind neue Monoazopigmente auf Basis von mit Acetomethylaminobenzimidazolon gekuppelten heterocyclischen Diazokomponenten.
  • In der französischen Patentpublikation 2.128.514 sind bereits Monoazopigmente beschrieben, die durch Kupplung der diazotierten Amine von insbesondere Benzoxazolonen und Benzimidazolonen mit Acetoacetylamino-benzimidazolonen, die an einem Stickstoffatom durch eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Arylgruppe substituiert sind, hergestellt werden. Die erhaltenen Azopigmente weisen jedoch eine geringe Lichtechtheit auf, so dass sie für die Pigmentierung von hochmolekularem organischem Material wenig geeignet sind.
  • Es wurde nun gefunden, dass Azopigmente, welche die gleiche Diazokomponente aufweisen, aber mit Acetoacetylaminobenzimidazolonen gekuppelt sind, deren Stickstoffatome unsubstituiert sind, ausgezeichnet lichtecht sind.
  • Acetoacetylamino-benzimidazolone mit unsubstituierten Stickstoffatomen als Kupplungskomponente sind bereits aus den französischen Patentpublikationen 2.167.629 und 2.233.373 bekannt, jedoch in Kombination mit anderen heterocyclischen Diazokomponenten, die sich von den Diazokomponenten der neuen Monoazopigmente strukturell unterscheiden.
  • Die neuen Azopigmente entsprechen der Formel
    Figure imgb0001
    worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Q eine Gruppe der Formeln -CONH- oder -NHCO- und Z ein 0-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NR-, -NHCO-, -CONH-, -CH=H- oder
    Figure imgb0002
    darstellen, wobei R Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4. C-Atomen substituiertes Phenyl und V Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Azogruppe an die Phenylreste A oder B gebunden ist. Sie werden dadurch hergestellt, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    Figure imgb0003
    mit einem Acetessigarylid der Formel
    Figure imgb0004
    kuppelt.
  • Bevorzugt sind jene Verbindungen der Formel (1), worin Q eine Gruppe der Formel -CONH-und Z ein O-Atom oder eine Gruppe der Formel -CONH- und Z ein 0-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NH- oder -NHCO- bedeuten. X ist dabei vorzugsweise Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy.
  • Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formeln
    Figure imgb0005
    und insbesondere solche der Formel
    Figure imgb0006
  • Als Beispiele für (Amine, deren Diazoverbindungen verwendet werden und) in denen Q, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, seien die folgenden genannt:
    • 1. Aminobenzoxazolone der Formel
      Figure imgb0007
    • 2. Aminobenzimidazolone der Formel
      Figure imgb0008
    • 3. Aminochinazolin-2,4-dione der Formel
      Figure imgb0009
    • 4. Aminochinoxalin-2,3-dione der Formel
      Figure imgb0010
    • 5. Aminochinazolin-4-one der Formel
      Figure imgb0011
    • 6. 2-(Aminophenyl)chinazolin-4-one der Formel
      Figure imgb0012
  • Als Beispiele für die vorstehenden Amine seien, nach den oben erwähnten Gruppen geordnet, die folgenden genannt:
    • 1) 5-Aminobenzoxazolon
      • 6-Aminobenzoxazolon
      • 5-Amino-6-chlor-benzoxazolon
      • 5-Amino-7-chlor-benzoxazolon
      • 5-Amino-6-methyl-benzoxazolon
      • 5-Amino-7-methyl-benzoxazolon
      • 5-Amino-6-methoxy-benzoxazolon
      • 6-Amino-benzoxazolon
      • 6-Amino-5-chlorbenzoxazolon
      • 6-Amino-5-methyl-benzoxazolon
    • 2) 5-Amino-benzimidazolon
      • 5-Amino-6-chlor-benzimidazolon
      • 5-Amino-7-chlor-benzimidazolon
      • 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
      • 5-Amino-7-methyl-benzimidazolon
      • 5-Amino-6-äthoxy-benzimidazolon
    • 3) 6-Aminochinazolin-2,4-dion
      • 7-Aminochinazolin-2,4-dion
    • 4) 6-Aminochinoxalin-2,3-dion
      • 7-Aminochinoxalin-2,3-dion
    • 5) 6-Aminochinazolin-4-on
      • 7-Aminochinazolin-4-on
      • 5-Amino-6-chlorchinazolin-4-on
    • 6) 2-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-chinazolin-4-on
      • 2-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-6-chlorchinazolin-4-on
      • 2-(4'-Amino-3'-methylphenyl)-chinazolin-4-on
      • 2-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-chinazolin-4-on
      • 2-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-chinazolin-4-on

    Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Acetessigarylide der Formel
    Figure imgb0013
    worin X die oben angegebene Bedeutung hat.
  • Die als Kupplungskomponente zu verwendenden Acetessigarylide erhält man beispielsweise durch Anlagerung von Diketen an die entsprechenden Aminobenzimidazolone.
  • Die Kupplung wird zweckmässig durch allmähliche Vereinigung der wässrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente mit der sauren Lösung des Diazoniumsalzes, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 4 bis 6, durchgeführt.
  • Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze, der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier-oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Dinaphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
  • Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
  • Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl oder Octylnitrit, behandelt.
  • Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden.
  • Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an.
  • Die erhaltenen Pigmente besitzen im allgemeinen eine gute Textur und können vielfach als Rohprodukte verwendet werden. Falls nötig oder erwünscht, kann man die Rohprodukte durch Mahlen oder Kneten in eine feindisperse Form überführen. Dabei werden zweckmässig Mahlhilfsmittel, wie anorganische und/oder organische Salze in Gegenwart oder Abwesenheit organischer Lösungsmittel verwendet. Nach dem Mahlen werden Hilfsmittel wie üblich entfernt, lösliche anorganische Salze z.B. mit Wasser und wasserunlösliche organische Hilfsmittel beispielsweise durch Wasserdampfdestillation. Auch durch Behandeln der Rohpigmente mit organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise solchen, die über 100°C sieden, kann oft eine Verbesserung der Eigenschaften erreicht werden. Als besonders geeignet erweisen sich durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglykolmonomethyl- oder monoäthyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxyd, Sulfolan oder Wasser allein, gegebenenfalls unter Druck. Man kann die Nachbehandlung auch in Wasser in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und/oder mit Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen durchführen.
  • Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 150°C, wobie in vielen Fällen eine Kornvergröberung eintritt, was sich günstig auf die Licht-und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt.
  • Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle, meist farbstarke Pigmente von guter Migrations-, Licht, Wetter- und Hitzeechtheit dar. Sie können einzeln oder in Mischungen in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material verwendet werden, z.B. von Celluloseäthern und -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen.
  • Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    • Beispiel 1
  • 1,64 Teile 6-Amino-5-methyl-benzoxazolon werden unter Eiskühlung mit 2,5 Volumteilen 10- normaler Salzsäure und 2,5 Volumteilen 4-normaler Natriumnitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird klärfiltriert. 2,33 Teile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 130 Volumteilen Dimethylformamid bei 20°C gelöst. Nach Zugabe von 3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat wird obige Diazolösung in ca. 15 Minuten zugetropft. Man rührt das Kupplungsgemisch noch einige Stunden bei Raumtemperatur nach, heizt dann auf 80°C, filtriert das gebildete Pigment ab, wäscht es mit heissem Wasser und anschliessend mit kaltem Isopropanol nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70-80°C getrocknet. Man erhält 2,9 Teile (entsprechend 71% der Theorie) eines ockerfarbenen Pulvers der Formel
    Figure imgb0014
  • Durch Nachbehandlung in N-Methyl-2-pyrrolidon (30 Minuten bei Siedetemperatur) erfolgt eine Rekristallisation und man erhält ein Pigment, welches PVC in rotstichigem Gelbton von sehr guter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit färbt. Die Herstellung von 6-Amino-5-methylbenzoxazolon erfolgt nach bekannten Verfahren, vorzugsweise aber analog der Herstellung von Benzimidazolonen, wie sie in der DE-OS 2 725 957 beschrieben ist.
  • In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, die durch Kuppeln der Diazoverbindung des in Kolonne I aufgeführten Amins mit der Acetoacetylverbindung des Amins der Kolonne II und anschliessender Nachbehandlung in dem in Kolonne IV angegebenen Lösungsmittel erhalten werden, wobei in Kolonne IV die Abkürzung NMP für N-Methyl-2-pyrrolidon und DMFA für Dimethylformamid stehen. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    • Beispiel 32
  • 3,26 Teile 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon werden in 30 Vol-Teilen Wasser bei. Raumtemperatur verrührt; nach ca. 5 Minuten versetzt man mit 5 Vol-Teilen konzentrierter Salzsäure. Die Suspension wird mit Eis auf 10°C gekühlt, während 15 Minuten bei 5 bis 8°C mit 5,1 Vol-Teilen 4-n-Natriumnitritlösung versetzt und anschliessend mit 30 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt. Nach ca. 1 Stunde Nachrühren bei 0 bis 5°C wird der Ueberschuss an Nitrit mit Sulfaminsäure beseitigt; anschliessend wird das Gemisch klärfiltriert. 4,66 Teile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 4 Vol.-Teilen 30%-iger Natronlauge und 70 Vol.-Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst, mit 0,4 Teilen Kieselgur versetzt und das Reaktionsgemisch anschliessend klärfiltriert. In die Kupplungslösung werden 1,5 Vol.-Teile 30%-iger Salzsäure und dann noch 4 Teile Soda calz. zugegeben. Bei 15 bis 20°C wird in ca. 30 Minuten die Diazolösung zur Kupplungskomponente gegeben. Der pH-Wert fällt von 12,0 bis 4,4 nach beendeter Diazozugabe. Man lässt noch 6 bis 8 Stunden bei 20 bis 25°C nachrühren, heizt dann auf 90°C, filtriert das Pigment ab und wäscht mit heissem Wasser nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70 bis 80°C getrocknet. Man erhält 8,13 Teile (entsprechend 100% der Theorie) eines orangebraunen pulverförmigen Pigmentes der Formel:
    Figure imgb0017
    welches PVC in echtem rotstichigem Gelbton färbt.
  • Durch 6-stündiges Erhitzen des Rohpigments in Wasser in Gegenwart von 1% eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 20 Mol Aethylenoxyd bei 150°C unter Druck werden die Echtheiten und die Textur des Pigments noch verbessert. Man erhält ein Pigment, welches PVC in rotstichigem Gelbton von sehr guter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit färbt.

Claims (11)

1. Azopigmente der Formel
Figure imgb0018
worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Q eine Gruppe der Formeln -CONH- oder -NHCO- und Z ein 0-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NR-, -NHCO-, -CONH-, -CH=N- oder
Figure imgb0019
darstellen, wobei R Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen substituiertes Phenyl und V Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Azogruppe an die Phenylreste A oder B gebunden ist.
2. Azopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
Figure imgb0020
worin Z ein 0-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NH- oder -NHCO- bedeutet.
3. Azopigmente gemäss Anspruch 2, wobei in der angegebenen Formel X Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
4. Azopigmente gemäss Anspruch 3 der Formel
Figure imgb0021
5. Azopigmente gemäss Anspruch 3 der Formel
Figure imgb0022
6. Azopigmente gemäss Anspruch 3 der Formel
Figure imgb0023
7. Azopigmente gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgb0024
8. Azopigmente gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Figure imgb0025
9. Verfahren zur Herstellung der Azopigmente gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
Figure imgb0026
mit einem Acetessigarylid der Formel
Figure imgb0027
kuppelt.
10. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel u
Figure imgb0028
verwendet, worin X Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
11. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Azopigments gemäss den Ansprüchen 1 bis 8.
EP19780100516 1977-08-04 1978-07-27 Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired EP0000737B1 (de)

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CH958177 1977-08-04
CH9581/77 1977-08-04

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EP0000737A1 EP0000737A1 (de) 1979-02-21
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EP19780100516 Expired EP0000737B1 (de) 1977-08-04 1978-07-27 Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

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