DE2021326C3 - Neue Monoazopigmente und deren Verwendung - Google Patents

Neue Monoazopigmente und deren Verwendung

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DE2021326C3
DE2021326C3 DE2021326A DE2021326A DE2021326C3 DE 2021326 C3 DE2021326 C3 DE 2021326C3 DE 2021326 A DE2021326 A DE 2021326A DE 2021326 A DE2021326 A DE 2021326A DE 2021326 C3 DE2021326 C3 DE 2021326C3
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Armand Dr. Bottmingen Roueche (Schweiz)
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/16—Disazo dyes from other coupling components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

X1
N = N
OH
CONH
X3
Y,
Wasserstoff, Brom, Mel.hoxy, Nitro oder Cyan, Y1 und Y2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Tnfiuormethyl oder Methoxycarbonyi sind.
2. Azopigmente gemäß Anspruch I der allgemeinen Formel
N N Z1
worin X, X1, X2, X3, Y1, Y2, Z1 und Z2 die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen I und 2 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
z,
(D
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Azopigmente der allgemeinen Formel
X. N-
Il
N X3
OH Y1 N N
Il Il c c
X CONH Y2 N Z2
worin Xi Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X2 und X3 Wasserstoffatom oder Methyl ist, X Wasserstoff, MeIh-
Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Phen- oxy, Nitro oder Cyan, Y1 Und Y2 Wasserstoff, Chlor
oxy, Chlorphenoxy, Methoxycarbonyi, Äthoxycarbö- 65 oder Methyl und Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor, Me-
nyl, Nitro, Cyan, Äthylsülfony], Benzylsulfonyl, Tri- thyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Methoxycarbonyi
flüöfrnethyl, Sulfonsäureamid oder eine Gruppe der sind, allgemeinen Formel —CONHR—-t worin R ein
Zu den neuen pigmenten gelangt man, wenn man a) ein Carbonsäurechlorid der allgemeinen Formel
(2)
10
X COCl
mit einem Amin der allgemeinen Formel Y1 N -N Z1
Ν
H
(3)
20
Η,Ν Υ,
kondensiert, oder ,5
b) die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
X1
Η-,Ν
(4)
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
Y1
OH
CONH Y2
kuppelt, in welchen Formeln X1, X2, X3, X, Y,, Y2, Z1 und Z2 die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Die Carbonsäuren, die den für Verfahren a) benötigten Chloriden zugrunde liegen, erhält man durch Kuppeln der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel (4) mit einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der allgemeinen Formel
OH
2,4,5-TrichloraniIin,
2,4,6-Trichloranilin,
2-, 3- oder 4-Bromanilin,
2-MethyI-5-chloraniIin,
2-Methyl-4-chIoranilin,
2-Methyl-3-chloranilin,
2-Chlor-5-trifluormethylanilin,
2-, 3- oder 4-Nitroanilin,
4-Chlor-2-nitroanilin,
2-Chlor-4-nitroani!in,
2-Nitro-4-trif1uormethylaniIin,
4-Nitro-2-trifluormethylanilin,
3,5-Ditrifluormethylanilin,
3-TrifiuormethyIanilin,
4-Methyl-3-nitroaniIin,
2,4-Dimethyl-3-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2- und 4-MethoxyaniIin,
2-Methoxy-4-Nitroanilin,
3-Chlor-4-methoxyanilin,
2-Meihüxy-5-niifüanilin,
2-Methoxy-5-chloranilin,
2-Methoxy-5-trifluormethylaniIin,
2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenylätheΓ,
2-Nitro-4-äthoxyanilin,
2-Amino-4-chlor-diphenyläther,
2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther,
2-Amino-4,4'-dichlor-dipheny!äther,
l-Amino-2-carbonsäuremethyIester,
1 -Amino- 2-chlor-5-carbonsäuremethyIester,
2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester,
^Amino-S-nitrobenzotrifluorid,
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethyl-
ester.
l-Amino^-chlorbenzoI-S-carbonsäuremethyl-
amid,
2-Amino-4-trifluoΓmethyl-diphenyläther,
4-Methyl-3-aminobenzoesäurearnid,
(6)
COOH
worin X Wasserstoff, Brom, Nitro, Cyan oder Mcthoxy ist.
Als Beispiele von Diazokomponenlen seien die folgenden Aminobenzole genannt:
2-, 3- oder 4-Chlöranilin,
3,4-Dichloraniiini
2,3-Dichiöranilin,
2,4-Dichloraniiin,
2,5-DichIoranilin,
2.6-Dichloranilin.
65 2,4-DichIor-5-aminobenzoesäureamid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid,
4-Amino-3-methyl-benzoesäure-methylester.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind. Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden. wie Phosphorpentabromid oder Phosphorpentachlorid oder -trichlorid. Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen. /. B. Mono- oder Dichlorbenzol. Toluol, Xylol oder Nilrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem drganU sehen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien, Diese azeotrope Trocknung kann gewürtschten-PaIIs Unmittelbar Vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln Vorgenommen Werden,
Die erhaltenen Azofarbstoffcärbonsäurechlondc kondensiert man mit einem Monoamin der Formel (3)
und insbesondere mit einem solchen der Formel Y< μ N Z,
N
H
Z,
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4'-Amino-2,
4'-Amino-3
4'-Am in 0-3
1,3,4-triazol
4'-Amino-3'
1,3,4-triazol
4'-Amino-3'
1,3,4-triazol
4'-Amino-2'
4'-Amino-2'
1,3,4-triazol
4'-Amino-4'
4'-Amino-4'
4'-Amino-4
4'-Amino-3'
4'-Amino-4'
1.3.4-triazol
3'-Amino-6'
5-diphenyI-l ,3,4-triazol, '-methyl-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol, r,4"-dimethyl-2,5-diphenyl-
'-metliyW'-chlor^S-diphenyl- -methyW'-chlor^S-diphenyl-
-chlor-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol, ,2".4"-trichlor-2,5-diphenyl-
'-methyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazol, -chlor-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol, '-methoxy^S-diphenyl-l,3,4-triazol. '-methyl^.S-diphenyl-1,3,4-triazol, '-carbomethoxy^.S-diphenyl-
-chlor-2,5-diphenyI-l,3,4-triazol.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaluren, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol. Monochlorbenzol, Dichlorbenzol. Trichlorbenzol. Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z. T. kristallin und Ί. T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In mar,:hen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechlc.ride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurcchloride erfolgen.
Nach Verfahren b) gelangt man zu den neuen Farbstoffen., wenn man em Amin der Formel (4| mit einer Kupplungskomponente der Formel (5) kuppelt.
Die erwähnten Kupplungskomponenten können erhalten werden durch Kondensation des Chlorids einer 2,3-Hvdroxynaphthoesäure der Formel Id).
Die Kt.pplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmäßig bei einem pH-Wert Von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmäßig ein Netz-, Dispergier- odef ,Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonal oder das p Natriumsalz der 1,1 '-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, v»>ie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-teri.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-ButylsuIforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose, ocier kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des
Μ Diazoniumsalzes mit einer a" tischen Lösung der Kupplungskomponente in cipt Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
rJie neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in fdnverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseethern und -estern.
Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern. Acetylcellulose. Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzcn. Phenoplasten. Polycarbonaten. Polyolefinen, wie Polystyrol. Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril. Polyacrylsäureester. Gummi, Casein. Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle.
■to ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen. Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen. Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist ei sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von
ί1» Präparaten zu verwenden.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch hervorragende Fchthcitseigenschaften. insbesondere Licht- und Migrationsechtheit aus. Die gute Migrationsechtheit der neuen Monoa/opigmentc ist überra- sehend, da dieselben nur eine Carbonsäureamidgruppe enthalten und nach F uctis. Supplementum zu Chimiea 1968. S. 159 für eine gute Migraiionsechtheit eines Azopittmentes wenigstens zwei Carbonbäureamidgruppen erforderlich sind.
>> Gegenüber vergleichbaren Pigmenten de; GB-PS 11 22 559 zeigen die erfindungsgemäßen den Vorzug einer besseren Migrationsechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern "ichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
36,5 Teile des durch Kupplung von diazotierten! 2,5-Dichlörani'in mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffes werden mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol, 16,3 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid unter Rühren während 2 Stunden
auf 135 bis 145 erwärmt, wobei alles in Lösung geht. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline AzofarbstofTmonocarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit 400 Teilen Benzol, dann mit 200 Teilen Peiroläiher gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50" im Vakuum erhält man 29,5 Teile eines roten Kristallpulvcrs.
9,2 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurcchloridcs werden in 500 Teilen Dichlorbenzol verrührt und auf 80 bis 90° erwärmt. Darin gibt man eine warme Lösung von 5,8 Teilen 4'-Amino-2,5-diphcrtyl-l,3,4-triazol in 20Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen o-Dichlorbcnzol hinzu und erwärmt während 12 Stunden auf 140 bis 145". Das dabei in feinkristalliner Form ausfallende schwerlösliche Pigment wird heiß abfiltricrt Und mit heißem o-Dichlorbenzol gewaschen bis das Fillrat klar abläuft, dann mit kaltem Methanol und schließlich mit heißem Wasser
auf 135 bis 145" erwärmt, wobei alles in Lösung geht. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Monocarbonsäurechiorid des Farbstoffes durch Filtration isoliert, mit 400 Teilen Benzol, dann mit 200 Teilen Pctfoläfhcf gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50 bis 60° im Vakuum erhält man 39 Teile des Farbstoffsäurcchloridcs als rotes Krislallpulver.
1,25 Teile dieses Chlorids werden in 40 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und auf 100° erwärmt. Dann gibt man eine wärme Lösung von 0,8 Teilen 4' - Amino - 4" - methyl - 2,5 - diphenyl - 1,3,4 - triazol in 100 Teilen o-Dichlorbcnzol hinzu und erwärmt 12 Stunden auf 140 bis 145°. Anschließend wird das fcinkristallinc schwerlösliche Pigment heiß abfiltriert und mit heißem o-Dichlorbenzol gewaschen, bis das Fillrat klar abläuft, dann mit kaltem Methanol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem
Ι ΐυυΛΙινιι
erhält man 9,9 Teile eines weichkörnigen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, und welches die Polyvinylchloridfolic sowie Lacke in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und überlackierechtheit färbt.
Das Pigment entspricht der Formel
Cl
Ie eines weichen Pulvers, das in den üblichen Lösungs^ mitteln praktisch Unlöslich ist und welches die Polyvinylchloridfolie sowie Lackein ausgezeichneten licht-, migrations- und überlackierechten roten Tönen färbt. Das Pigment entspricht der Formel
Beispiel 2
47,5 Teile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln von in Eisessig, Salzsäure und Natriumnitrit diazotierten! 2,4,5-Trichloranilin mit 2,3-Hydroxynaphthocsäure erhält, werden im Gemisch mit 650 Teilen o-Dichlorbenzol, 20 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid unter Rühren zwei Stunden In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 MoI der Diazoverbindung der in Kolonne I genannten Amine auf 1 Mol der in Kolonne II genannten 2,3-Hydroxynaphthoesäure ins Säurechlorid überführt und mil I Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten PoIyvinylchloridfolie.
3 2,5-Dichloranilin
4 desgl.
5 desgl.
6 desgl.
7 desgl.
8 desgl.
9 desal.
Π III IV
2,3-Hydroxynaphthoesäure 4'-Amino-4"-methyl-2.5-di- rot
phenyl-l,3,4-triazol
desgl. 4'-Amino-3',4"-dimethyl- braun
2,5-diphenyi-1,3,4-triazol
6-Nitro-2,3-hydroxy- desgl. rotorange
naphthoesäure
6-Brom-2,3-hydroxy- desgl. rot
naphthoesäure
desgl. 4'-Amino-2,5-diphenyI- rot
1,3,4-triazoI
6-Methoxy-2,3-hydroxy- desgl. bordeaux
naphthoesäure
desgl. 4'-Amino-4"-methyI-2,5-di- bordeaux
phenyl-l,3,4-triazol
909 613/100
ίο
Fortsetzung
IV
IO I 2«5-Dichlofanilin 2,3-Hydroxynaphlhöcsäurc 4'-Amino-3'-melliyl-2,5-di-
phenyl-1,3,4-triazol
4'-Amino-2"-chIor-2,5-di-		 orange
11 I 26 desgl. desgl. phcnyl-l^/t-lriazol braun
I 4'-Amino-4"-mclhy!-2,5-di·1
12 I 27 2-Methoxy-4-nitroaniIin desgl. phenyl- 1,3,4-triazol bordeaux
I 28 4'-Amino-2,5-diphcnyl-
13 I 29 desgl. desgl. 1,3,4-triazol Scharlach |
I 30 M'-Amino^'-mclhyl^S-di- 1
14 I 2,4,5-Trichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure phenyl- 1,3,4-triazol rot I
I 31 4'-Amino-2,5-diphcnyl- 1
15 I 2-Chlor-5-lrifluor- desgl. 1,3,4-triazol ml i
I 32 methylanilin 4'-Amino-4"-meinyl-=2,5-ui- I
Ϊ6 I 33 desgi. liesgi. phenyl-1,3,4-triazol uiiiÜM η
I 4'-Amino-4"-chlor-2,5-di-
nhenvl-1 3 4-triazol		 braun |
I
17 I 34 2-Nitro-4-chlor-anilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure desgl. rot I
18 1 2,5-DichloraniIin desgl. desgl. rot I,
19 1 35 2,4,5-Trichloranilin desgl. desgl. rotorange |
20 2-Chlor-5-trifluor- desgl.
1 36 methylanilin desgl. blau- I
stichigrol I
21 ι 2-Methoxy-5-chloranilin desgl. desgl. bordeaux \
■22 J 37 2-Methoxy-4-nitroaniIin desgl. desgl. orange [
23 I 38 2-Nitro-4-trifluor- desgl.
melhylanilin desgl. bordeaux \
24 j 39 2,5-DichloraniIin 6-Methoxy-2,3-hydroXy- ι
S 43 haphthoesäure desgl. orange ;
25 i 2-Benzylsulfon-5-trifluor- 2,3-Hydroxynaphthoesäure \
I ^ methylanilin 4'-Amino-3'-melhy l-4"-ch lof- braun \
I 45 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure 2,5-diphenyl-i,3,4-triazol i
desgl. braun j
2,4,5-Trichloranilin desgl. desgl. rot i
]
ä-Chlor-S-carbomethoxy^
anilin		 desgl. desgl. rot I
Anthranilsäuremethylester desgl. 4'-Amino-4"-methoxy-2,5-diT rot ' \
2,5-Dichloranilin desgl. phcnyl-l,3,4-lriazol I
desgl. rot I
desgl. 6-Brom-2,3-Hydroxy- I
riaphthoesäure desgl. rot J
2,4,5-Trichloranilin 2,3-H yd roxynaph thossäu re desgl. rot \
i-Chlor-S-trifluor- desgl. i
methylanilin 4'-Amino-2",4"-dichlor- braun i
2,4,5-Trichloranilin desgl. 2,5-diphenyl-1,3,4-lriazol ί ■ --*!
desgl. orange jj
2-BenzyIsulfon-5-trifIuor- desgl. ί
methylanilin 4'-Amino-3'-methyl-2",4"-di- braun I
Z5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure chIor-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol ι
desgl. braun ϊ
2,4,5-Trichloranilin desgl. 4'-Amino-2",5"-dichIor- braun 1
2,5-Dichloranilin desgl. 2,5-diphenyI-l,3,4-triazoI ;
desgl. orange |
Anthranilsäuremethylester desgl. 4'-Amino-4"-carbomethoxy- Scharlach |
desgl. desgl. 2,5-Diphenyl-1,3,4-triazoI E
I
desgl. rot I
2,4,5-Trichloranilin desgl. desgl. rot I
2,5-Dichloranilin desgl.
Fortsetzung
46 4-Melhyl-3-aminobcnzocsäureälhylester
47 2,5-DichioraniIin
2,3-Hydroxynaphthocsäure
6-Nitro-2\3-hydfoxynaphlhöesäure
Beispiel
4'-Ainino-4"-chlor-2,5-diphenyl-1 ,-3,4-lriazol
desgl.
IV
rot
rot
1,51 Teile Anlhranilsäurcmclhylestcr werden in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit diazoticrt.
Anderseits werden 4,05 Teile 4'-(2" - Hydroxy 3" - naphthoyi) - amino - 2,5 - diphenyl - 1,3,4 - Iriazol in einer Mischung von 150 Teilen Äthanol, 50 Teilen Wasser und 3,0 Teilen 30%igcr Natronlauge in der Kälte gelöst. Der Lösung wird I Teil des Kondensationsprodukles aus 8 Mol Älhylcnoxyd und I Mol p-terl.-Octylphcnol zugesetzt und anschließend das Naphthol mit Essigsäure unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz I beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines pH- 2-5 Wertes von 6,0 bis 6,5 und einer Temperalur von 15 bis 20". Zur Beendigung der Kupplung wird eine Stunde bei gleicher Temperalur nachgerührt, dann eine Stunde bei 70 bis 80' naehgerührl, die entstandene Pigmenlsuspension durch Zugabe von Salzsäure kon- jo gosauer gestellt und abfiltricrt. Man wäscht mit heißem Wasser, bis im Pillrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90 im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den orangen Pigmcnlfarbsloff der Formel
COOCH.,
N = N
OH
CONH
N-
-N
N H
Die Eigenschaften des Pigments können durch Nachbehandlung in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. in Nitrobcnzol, verbessert werden. Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt die Polyvinylchloridfblic und Lacke in rolöfangen Tönen von guter Migrations-, Ubcrlackieründ Liciilcciuhcit.
Beispiel
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Di- ten bei 140' hin- und hergcwalzt. Man erhält eine
octylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel I er- feine rotgefärble Folie von sehr guter Licht^ und
haltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt Migrationsechtheit,
und auf einem Zweiwalzcnkalandcr während 7 Miiui- -to

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Azopigmente der allgemeinen Forme!
    X1 X2
    worin X1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X2 und X3 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Methoxycarbonyi, Äthoxycarbonyl, Nitro, Cyan, Äthylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Triiiuormethyl, Sulfonsäureamid oder eine Gruppe der allgemeinen Formel —CONHR, worin R ein Wasserstoffatom cder Methyl ist, X
DE2021326A 1969-05-07 1970-04-30 Neue Monoazopigmente und deren Verwendung Expired DE2021326C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH701069A CH511272A (de) 1969-05-07 1969-05-07 Verfahren zur Herstellung neuer Azopigmente

Publications (3)

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