DE2243955A1

DE2243955A1 - Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2243955A1
Application number: DE19722243955
Authority: DE
Inventors: Georg Dr Cseh; Willy Dr Mueller
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-09-10
Filing date: 1972-09-07
Publication date: 1973-03-15
Also published as: CS166651B2; BE788597A; IT967308B; DK133511B; AU465077B2; FR2152783B1; DK133511C; FR2152783A1; CH557407A; NL7211649A; AU4624772A; GB1396526A; JPS4836227A; CA975763A; AR194749A1

Description

CIDA-GEIGY AG, CH-400?. Basöi

Case 3-7734 =

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann. Dr.R.Koöniü3b6rger - Dipl. Phys. R. Holzbauer

Dr. F. Zu.Tis'tcin jun.

Patentanwälte

8 München 2, Bräuhaujstraßo 4/III

Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

Es wurde gefunden, dasc; man zu neuen wert

vollen Disazopigmenten der Formel ^C1 COGII₃

= N-CHCONH—

COCH

gelangt

0 9 8 11/10 4

worin X Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, die Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder eine Aminocarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome, Y Wasserstoff oder Halogen, eine Alkylgruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder die Trifluormethylgruppe und Z Chlor, die Methyl- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel

mit einem Bis-acetoacetyl-p-phenylendiamin der Formel

X.

o CO CH₀ CONH -f\ NHCO CH₀ CO CHo 3 2 \ . / 2 3

im Molverhältnis 2:1 kuppelt.

30981 1/104A

. ' . '-.-*- ' -224395

• s ■

Von besonderem Interessse sind Disazojbigmente der Formel ■

Cl . COCHo- X ' COCH, Cl

ζ V-N = N-CHCONH-^ V.NHCOCH-N = N^/v

worin X Chlor, die Methyl- oder Methoxygruppe und Z Chlor oder die Trifluormethylgruppe bedeuten.

Als Beispiele von Diazokomponenten seien 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 2-Chlor-5-methylanilin und insbesondere 2,5-Dichloranilin genannt.

Die Kupplungskomponenten erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder Acetessigester auf die entsprechenden Phenylendiamine, wie z. B.

1,4--Phenylendiarnin 2-Chlor-l,4-phenylendiamin' . 2-Methyl-l,4-phenylendiamin 2-Methoxy-1,4-phenylendiamin 2-Aethoxy-l,4-phenylendiamin · 2-Propoxy-l,4-phenylendiamin 2-1sopropoxy-1,4-phenylendiamin 2-]Vu toxy-1,4—phciii-ylcndiamin 2"1'IiCrO-1,4-plionyl cndifmin

2-(Wcin -1,4-Τ3ΐ.κ·ηΛ'].ondi ami n

BAD

3098 1 1/ 1 OAA

2-Methoxycarbonyl-l, 4-phenylendiamin 2-Aethoxy-carbonyl-l,4-phenylendiamin 2-Trifluormethyl-l,4-phenylendiamin 2-Aminocarbonyl-l,4-phenylendiamin 2,5-Dichlor-1,4-phenylendiamin 2,5-Dibrom-l, 4-phenylendiainin 2,5-Diniethyl-l,4-phenylendiamin 2,5-Bis-trifluormethyl-1,4-phenylendiamin 2 —-Chlor-5-methyl-1,4-phenylendiamin 2-Chlor-5-methoxy-l, 4-phenylendiarain 2-Chlor-5-äthoxy-l,4-phenylendiamin 2-Methy1-5-methoxy-1,4-phenylendiamin 2-Methy1-5-äthoxy-1,4-phenylendiamin

Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel. Als solche seien insbesondere Dispergiermittel genannt, beispielsweise Aralkylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat, oder 1,1'-Dinaphtylmethan-2,2'-disulfonsä'ure oder Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbcnzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloriithy]en, ferner mit Wasser mischbare organisch« Lösungsmittel, wie Aceton, Methyliithyl -

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BAD ORIGINAL

. -S 22A395S

keton, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.

Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer MischdUse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung dar Komponenten .erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der MischdUse vorhanden sind, wobei es sich als vorteilhaft erweist, einen geringen lieber schuss der · Diazokomponente zu verwenden. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p„-Wertes der Flüssigkeit in der MischdUse bewirkt. Auch ist in der MischdUse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen'. Die entstandene Farbstoffdispers ion wird der MischdUse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.

Man kann die Kupplung auch der Weise durchfuhren, dass man eine Diazoaminoverbindung des als Diazokomponenten zn verwendenden Amins mit dem Diacetoacetylphenylen in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in einem wässrig-organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart einer Säure, erhitzt.

Die verfahrensgemäss zu verwendenden Diazoaminoverbindungen werden erhalten nach bekannten Verfahren durch Kupplung einer Diazoniumsalzes des als Diazokomponenten dienenden Amins mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. FUr diesen Zweck eignen sich die verschiedensten

3098 11 /1044 _BAD ordinal

Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Diäthylamin, Diaethanolamin, Methyl-äthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, MethylaminoäthansulfonsSure, GuanylMthansulfosäure, ß-Aminoäthylschwefelsäure, aliphatische Amine wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenoesäure, Sulfanilsäure, A-SuIfo-

■ ■, ■ r;: ■ · ■■■ ■ ■ ■

2-aminobenzoesäure, (4-Sulfophenyl)-guanidin, 4-Ν-Methy1aminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure, l-Aminoaphthalinsulfosäure, l-Aminoaphthalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.

In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwer löslich und können» gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen fUr die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern oder nach Aufschlämmung des feuchten Presskuchens in einem Lösungsmittel das Wasser durch azeotrope Destillation zu entfernen.

Die Kupplung der Diazoaminoverbindung mit dem Naphtol erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise

309811/10 44

Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylengylkol, Aethylenglykolmonomethyl-oder monoathyläther, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindung in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wasserfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorausgehende Spaltung der Diazoaminoverbindung erfolgt in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure oder Propionsäure erforderlich.

Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 18O⁰C durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig.

Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erweist sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem, vorzugsweise Über 100⁰C siedenden, organischen Lösungsmittel nacbzubehandeln. Als besonders geeignete erweisen sich, durch llalogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinolin, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie AethylenglycolmonöTnothyl- oder morioaLhyläther, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Mothyl-pyrrolidon, sowie SuIfoxon.

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Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 150⁰C, wobei in vielen Fällen eine Kornvergröberung eintritt, was sich gllnstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen

■ ■ ·

Pigmente auswirkt.

Schliesslich kann die Kupplung auch der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natllrliehen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydeharzen, Alkylharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.

Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen, oder Druck-

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BAD ORIGINAL

farben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die Präparate kb'nen beispielsweise neben dem Reinpigment noch Naturharze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Aethylcellulose, Celluloseacetobutyral, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylamin oder Rosinamin, Vinylchlorid--Vi~ nylacetat-Popolymerisate, Polyacrylnitril oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoff sulfonsäuren oder deren Erdalkalisalze enthalten.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Gegenüber den Benzidingelbpigmenten haben die erfindungsgemässen Pigmente den Vorteil, das-gesundheitsschädliche Benzidiii nicht als Zwischenprodukt zu benötigen. Gegenüber den Farbstoffen des US-Patentes 1 999 438 zeichnen sich die erfindungsgemässen Pigmente durch eine bessere Migrationsechtheit aus.

BAD ORIGINAL

309811/104

Beispiel 1

14,35 Teile 2,5-Dichloranilin werden in 300 Volumenteilen Eisessig mit 25 Volumenteilen konz. Salzsäure verrlihrt, wobei sich das Chlorhydrat der Base bildet. Dann wird durch Zugabe von 300 Teilen Eis auf -5° gekühlt und durch Zugabe von 24 Volumenteilen 4n Natriumnitrit diazo-'tiert. Die gelbe Diazolösung wird bei 0-5° gerührt, bis nur noch Spuren von salpeteriger SMure nachweisbar sind. Dann wird die Diazolösung unter Zugabe von etwas Entfärbungskohle klärfiltriert. Das Filtrat wird durch Zugabe von 48 Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf p„4 gebracht.

Gleichzeitig löst man 13 ,0 Teile 2-Methyl-5-chlor-1,4-bisacetoacethylaminobenzol mit 12 Volumenteilen Natronlauge 40 % in 800 Teilen Wasser und fUgt 5 Teile n-Butylsulforicinoleat hinzu. Diese Lösung wird mit 0,5 Teilen Entfärbungskohle klärfiltriert und dann unter gutem RUhren in 1-1 /2 Stunden zur Diazolösung, hinzugetropft. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt dabei auf 15-20°. Nach beendetem Zutropfen ist in der Mischung keine Diazoverbindung mehr nachweisbar. Man rührt eine Stunde bei Räumtemperatur, erwärmt dann in 1 Stunde auf 80-85°, filtriert heiss und wäscht mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei 95-100° im Vakuum erhalt man 19,9 Teile eines gelben Farbstoffes der Formel

3 0 9 811/10 4 4 ^BAD ORiGiNAL

Cl

η/Λ

Cl

CH₃ CO CH CONH

Cl

NHOC CH OC CH,

19,9 Teile des so erhaltenen Pigmentes werden in 600 Volumenteilen Cellosolve während 8 Stunden bei 145-150° verrührt. Der Farbstoff nimmt dabei eine einheitlich kristal line Form an. Unter dem Mikroskop erkennt man feine gelbe Teilchen mit einer Länge von 1 μ. Man filtriert bei 140°, wäscht mit siedendem Cellosolve bis das Filtrat farblos abläuft, verdrängt dann das Cellosolve durch Dimethylformamid und wäscht zum Schluss nochmals mit Aethanol. Nach dem Trocke nen erhält man 14,0 Teile eines leuchtend gelben Pigmentfarbstoffes. Er färbt Kunststoffe wie PVC in grünstichig gel ben Tönen mit ausgezeichneter Migrationsechtheit. Die Behand lung im organischen Lösungsmittel kann auch direkt mit dem feuchten Filterkuchen ohne vorherige Trocknung vorgenommen werden. So kann der feuchte Presskuchen in Picolin bei 100·- 120° vcrrlihrt, filtriert, mit Methanol und anschliessend mit verdünnter Salzsäure gewaschen werden, oder der feuchte Presskuchen wird in Chlorbcnzol, o-Dlchlorbenzol oder Nitrobenxol vorrührt; unrl durch ozeot.ropo DonLil 1 ntion von Wasser

30981 1/1.044 _BA0

->β- ' 224395¹=?

befreit und dann wie oben beschrieben aufgearbeitet.

In nachstehender Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrieben, die durch Kuppeln der diazotierten·Basen der
Kolonne I mit den Bisacetessigaryliden der Diamine der Kolonne II erhalten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.

30981

Tabelle I

Bei spiel Nr.	Diazobase	Bis-acetoacetylverbindung ₍ des Diamins	0,2%.Färbung in PVC
2	2,5-Dichlor- anilin	1,4-Phenylendiaiüin	hell gelb
3	2,5-Dichlor- anilin	2-Chlor-l, 4-phenylendiamin	gelb
4	2,5-Dichlor- anilin	2-Methyl-1,4-phenylendiamin	gelb
5	2,5-Dichlor- anilin	2-Methoxy-l,4-phenylendiamin	gelb
6	2,5-Dichlor- anilin	2-Aethoxy-l,4-phenylendiamin	gelb
7	2,5-Dichlor- anilin	2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin	gelb
8	2,5-Dichlor- anilin	2-Methoxy-5~Chior-l,4-phenylendiamin	gelb
9	2,5~Dichlor..- anilin	2-Aethoxy-5-Chlor-l,4-phenylendiamin	gelb
ίο	2,5-Dichlor- anilin	2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin	gelb
11	2,5-Dichlor- anilin	2-Methoxy-5-Methyl-1,4-phenylendiamin	orange gelb
12	2-Chlor-5-tri- Eluormethyl- milin	1,4-Phenylendiamin	hell gelb' ·
13 I	2-Chlor-5-tri- Cluormethyl- anilin	•2-Chlor-l, 4-phenylendiamin	I hell gelb
14	2-Chlor-5-tri- £luormethyl- anilin	2-Brom-l,4-phenylenäiamin	hell gelb
	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin
15		2-Trifluormethyl-1,4-phenylendiamin	gelb

	3 0 9 8 1 1 / 1 0 U

11

Tabelle I (Fortsetzung)

Bei spiel Nr.	Diazobase	Bis-acetoacetylverbindung , des Piamins	0,27o Färbung in PVC
16	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Cyano-l,4-phenylendiamin	gelb
17 '	2-Chlor-5-trI- fluormethyl- anilin	2-Nitro-l,4-phenylendiamin	gelb
18:	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Methyi-l,4-phenylendiamin	gelb
19	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Methoxy-1,4-phenylendiamin	gelb
20	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Aethoxy-l,4-phenylendiamin	gelb
21	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin	grUnstichig gelb
22	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2,3-Dichlor-l,4-phenylendiamin	grUnstichig gelb
23	2-Chlor-5-tri- fluortnethyl- anilin	2,6-Dichlor-l,4-phenylendiamin	grUnstichig gelb
24	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2,5-Dibrom-l,4-phenylendiamin	grUnstichig gelb t
25	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2,5-Bis-trifluormethyl-1,4-phenylen diamin	gelb
26	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Chlor-5-methoxy-l,4-phenylendiamin	rotstichig gelb
27	2rChlor-5-tri- fluormethyl- anilin	2-Chlor-5-aethoxy-l,4-phenylendiamin	gelb

	3098 1 1 / 1 OAA

Tabelle I (Fortsetzung)

Bei	Diazobase .	Bis-acetoacetylverbindung _Ί	1,4-Phenylendiamin . '	Ö,2% Färbung
spiel Nr.	2-Chlor-5-tri- fluormethyl- anilin	des Diamins		in PVC
28	2-Chlor-5-tri-	2,5 -Dimethyl-1,4-phenylendiamin	2-Chlor-l>4-phenylendiamin	gelb
	fluorine thyl-
29	anilin	2-Methoxy-5-methyl-l, 4-phenylendi-	2-Methyl-l,4-phenylendiamin ' ■	gelb
	2-Chlor-5-tri-	amin '. ' - '
	fluormethyl-	■ · ^	2-Methyl-5-chior-l,4-phenyl"endiamin
30	anilin	2-ChIOr-S-IHe^yI-I₁., 4-phenylendiamin		gelb
	2-Chlor-5-mer-	■	2-Me^hOXy-S-ChIOr-I,4-phenylendiämin
	thylanilin		•
31	2-ChXor-5-me-	neutral-gelb
	thylanilin
32	2-Chlor-5-me^	grünst.gelb
	thylanilin
33	2-Chlor-5-me-	gelb
	thylanilih *
34	2-Chlor-5-nie-	gelb
	t.hylanilin
35	gelb ·
	t

3 0 9 8 1 1 / 1 0 A

22Λ3955

Beispiel 36

14,35 Teile 2,5-Dichloranilin werden mit 13 Teilen 2-Methyl-5-chlor-l,4-bisacetoacetylaminobenzol in einem Gemisch von von 400 Volumenteilen Cellosolve und 100 Volumenteilen Eisessig suspensiert. Anschliessend wird die Suspension auf 90-100° erwärmt und gertihrt bis eine vollständige Lösung vorhanden ist. Dann wird das Gemisch auf Raumtemperatur kaltgerührt. In die vorliegende feine Suspension werden nun langsam 60 Volumenteile und Butylnitrit, als 2n-Lösung in o-Dichlorbenzol gelöst, zugegeben. Dabei entsteht sofort eine gelbstichige feine Suspension, und die Temperatur steigt langsam auf 35°. Nach beendetem Zutropfen rührt man noch eine Stunde bei Raumtemperatur nach, wobei zuletzt eine gelbe Suspension vorliegt. Dann erwärmt man auf 80-90° und rtihrt die Mischung noch 15 Stunden bei dieser Temperatur. Der Farbstoff erhält so eine einheitliche Form, und unter dem Mikroskop erkennt man feine gelbe amorphe Aggregate in der Grosse von 5'rlO p.

Anschliessend wird bei 80° filtriert und mit heisser Cellosolve gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Danach wäscht man das Nutschgut mit etwas heissem Dimethylformamid und Aethanol nach und trocknet es bei 70° im Vakuum. So erhält man 18,4 Teile eines gelben Pigmentfarbstoffes.

15,4 Teile dieses Pigmentes werden nun zur Verbesserung der Form in 450 Volumenteilen Dimethylformamid aufgerührt. Anschliessend wird auf 160-170° erwärmt und 15 Stunden bei

11/10

dieser Temperatur nachgerUhrt. Dabei entsteht eine feine gelbe Suspension, und unter dem Mikroskop zeigen sich sehr feine gelbe Teile in der Grb'sse von 1-3 ρ.

Danach wird bei 150° filtriert und mit siedendem Dimethylformamid gewaschen, bis das Filtrat noch schwach gefärbt ist. Dazu wird das Nutschgut mit siedender Cellosolve nachgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Dann verdrängt man die Cellosolve mit etwas Aethanol und trocknet das Nutschgut bei 70°' im Vakuum. Die Ausbeute beträgt 12,1 Teile, wobei die gelbe Farbe des Pigmentes gegenüber vor der Behandlung etwas leuchtender erscheint.

Beispiel 37

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte . Folie von sehr guter Licht-und Migrationsechtheit".'·.

3 0 9 0 1 I / 1 0 4 4

Claims

Patentansprüche

Disazopigmente der Formel

COCH₃

N = N-CHCONH

COCH.

NHCOCH-N

worin X Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, die Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder .eine Aminocarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome, Y Wasserstoff oder Halogen, eine Alkylgruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder die Trifluormethylgruppe und Z Chlor, die Methyl- oder Trifluormethylgruppe bedeuten.

Disazopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel

COCH,

. OCH

COCH,

Cl

N » N-CHCONH

Cl

•5 ϊ™3 NHCOCH-N » N J/ \

Cl

30981 1/ iOU

Disazopigm₄ent'e geraäss Anspruch 1 der Β^λογιτιθ1

Cl

COCH. ·. CH COCH-, Ql

j . ³ ι 3 »3

N = N-CHCONH.

Cl

NHCOCH-N = N

Cl

Cl

Disazopigmente geraäss Anspruch 1 der Formel

Cl
I

COCH₃ \ Cl

N = N-CHCOKH

Cl

COCH₀ Ql

NHCOCH-N =

Cl

Cl

5. Disazopigrasnte gemäss Anspruch 1 der Formel

Cl

COCH

■-. OCH," COClL₁ Cl

(/ y-N = N-CIlCOMII-^ \>-NI ⁽-&\ Cl

309811/104A

22439-5S

6. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel

COOL

N-CHCONH

COCH,

ι -

NHCOCH-N

worin X Wasserstoff oder Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, die Trifluormethyl-, Nitro-, Cyan- oder eine Aminocarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 1 bis 5 Kohlenstoffatome, Y Wasserstoff oder Halogen, eine Alkylgruppe enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder die Trifluormethylgruppe und Z Chlor, die Methyl- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel

Cl

mit einem Bis-acetoacetyl-p-phenylendiamin der Formel

30981 1 /1OU

CH₃ CO CH₂XONH-Z^y-NHCO CH₂ CO CH₃

im Molverhältnis 2:1 kuppelt..

7· Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Diazo- oder Diazoaminoverbindung des 2,5-Dichloranilins oder 2-Chlor-5-trifluormethylanilins ausgeht.

8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Bis-acetoacetyl-p-phenylendiamin der Formel

' r K

CH~ GO CH_n CONH-/ V-NHCO CH₀ CO CH., J 2 \ / Z . j

Cl

kuppelt, worin X Chlor, die Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet. . ·

9· Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Farbstoffe mit einem organischen Lösungsmittel nachbehandelt.

BAD ORIGINAL 3 0 9811/1044

10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss den Ansprüchen 1 bis 5·

11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.

PO 3-33 (Me)Si/bw
14. Juli 1972

ORIGINAL