DE2021326B2 - Neue Monoazopigmente und deren Verwendung - Google Patents

Neue Monoazopigmente und deren Verwendung

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DE2021326B2
DE2021326B2 DE2021326A DE2021326A DE2021326B2 DE 2021326 B2 DE2021326 B2 DE 2021326B2 DE 2021326 A DE2021326 A DE 2021326A DE 2021326 A DE2021326 A DE 2021326A DE 2021326 B2 DE2021326 B2 DE 2021326B2
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    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
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    • C09B33/02—Disazo dyes
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Description

CONH Y2 N
-N
Z1
Z2
worin X1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X2 und X3 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, Nitro, Cyan, Äthylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Trifiuormethyl, Sulfonsäureamid oder eine Gruppe der allgemeinen Formel —CONHR, worin R ein Wasserstoffatom oder Methyl ist, X
Wasserstoff, Brom, Methoxy, Nitro oder Cyan, Y1 und Y2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifiuormethyl oder Melhoxycarbonyl sind.
2. Azopigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
worin X, X1, X2, X3, Y1, Y2, Z1 und Z2 die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material.
Die Erfindung betrifft neue wertvolle Azopigmente der allgemeinen Formel
X1 X2
N-
N X3
OH Y1 N N
X /
CONH Y2 N
Z1
Z2
worin X1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, X2 und X3 Wasserstoffatom oder Methyl ist, X Wasserstoff, Meth
Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Phen · oxy, Nitro oder Cyan, Y1 und Y2 Wasserstoff, ChIo
oxy, Chlorphenoxy, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbo- 65 oder Methyl und Z1 und Z2 Wasserstoff. Chlor, Me
nyl, Nitro, Cyan, Äthylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Tri- thyl, Methoxy, Trifiuormethyl oder Methoxycarbonj
fluormethyl, Sulfonsäureamid oder eine Gruppe der sind. aHecmcincn Forme! -CONHR-. worin R ein
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man a) ein Carbonsäurechlorid der allgemeinen Formel
(2)
N X3
OH
X COCl
mit einem Amin der allgemeinen Formel
γ. N—N z·
N
H
H2N Y2
kondensiert, oder
b) die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Forme!
H2N
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
OH
CONH Y2
Y1 N-
N Z1
N H
kuppelt, in welchen Formeln X1, X2, X3, X, Y1, Y2, Z1 und Z2 die vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Die Carbonsäuren, die den für Verfahren a) benötigten Chloriden zugrunde liegen, erhält man durch Kuppeln der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel (4) mit einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der allgemeinen Formel
OH
COOH
worin X Wasserstoff, Brom, Nitro, Cyan oder Methoxy ist.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden Aminobenzole genannt:
2-, 3- oder 4-Chloranilin,
3,4-Dichloranilin,
2,3-Dichloranilin,
2,4-Dichloranilin,
2,5-Dichloranilin,
2.6-Dichloranilin.
2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin,
2-, 3- oder 4-Bromanilin,
2-Methyl-5-chloranilin,
2-Methyl-4-chloranilin,
2-Methyl-3-chloranilin,
2-Chlor-5-trifluormethylanilin,
2-, 3- oder 4-Nitroanilin,
4-Chlor-2-nitroanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin,
2-Nitro-4-trifluormethylanilin,
4-Nitro-2-trifluormethyla.nilin,
3,5-Ditrifluormethylanilin,
3-Trifiuormethylanilin,
4-Methyl-3-nitroanilin,
2,4-Dimethyl-3-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroani!in,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2- und 4-Methoxyfinilin,
2-Me(hoxy-4-Nitroanilin,
S-Chlor^-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilin,
2-Methoxy-5-chloranilin,
2-Methoxy-5-trifluormethylanilin,
2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther,
2-Nitro-4-äthoxyanilin,
2-Amino-4-chlor-diphenyläther,
2-Amino-2',4-dichlor-diphenyläther,
2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,
(4) 30 l-Amino-2-carbonsäuremethylester,
l-Amino-2-chlor-5-carbonsäuΓemethylester,
2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester,
4-Amino-3-nitrobenzotrifluorid,
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
1-Amino-2-methylbenzol-5-carDonsäuremethyl-
ester,
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäuremethyl-
amid,
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther,
4-Methyl-3-aminobenzoesäureamid,
4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid,
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäureamid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäureamid,
4^111^0-3-111611^1^6^0683^6-111611^16816^
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphorpentachlorid oder -trichlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden '6) Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride kondensiert man mit einem Monoamin der Formel (3)'
Z2
(5)
und insbesondere mit einem solchen der Formel
Y,
H2N
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: κι
4'-Amino-2,5-diphenyl-l ,3,4-triazol,
4'-Amino-3'-methyI-2,5-diphenyl-l,3,4-lriazol,
4'-Amino-3',4"-dimetnyl-2,5-diphenyl-
1,3,4-triazol, 4'-Aminc-3'-methyl-2"-chlor-2,5-diphenyl-
1,3,4-triazol,
4'-Amino-3'-methyl-4"-chlor-2,5-diphenyI-
1,3,4-triazol,
4'-Amino-2'-ch)or-2,5-dipheny]-],3,4-triazo), 4'-Amino-2',2",4"-trichlor-2,5-diphenyl-
1,3,4-triazol,
4'-Amino-4"-methyl-2,5-diphenyl-l, 3,4-triazol.
4'-Amino-4 "-chlor-2,5-dipheny 1-1,3,4-triazol,
4'-Amino-4"-methoxy-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol, 2Ί 4'-Amino-3"-methyl-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol,
4'-Amino-4"-carbomethoxy-2,5-diphenyl-
1,3,4-triazol,
3'-Amino-6'-chlor-2,5-diphenyl-l,3,4-triazol.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, r> die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzoi, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasser- ίο freies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z. T. kristallin und z. T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride 4r> vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Nach Verfahren b) gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man ein Amin der Formel (4) mit einer Kupplungskomponente der Formel (5) kuppelt.
Die erwähnten Kupplungskomponenten können erhalten werden durch Kondensation des Chlorids einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der Formel (6).
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmäßig bei einem pH-Wert < >o von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabc eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere Alkalisalzc der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der *>> Kupplungskomponente enthält zweckmäßig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der Ι,Γ-Naphthylmethansuifonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkyleno\yden, wie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-tert.-Octylpheno!, ferner Alkylesler von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Bulylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose, oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogeniertc oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mil einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüsc kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbsloffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar. welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Cclluloseäthern und -estern. Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten. Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere Licht- und Migrationsechtheit aus. Die gute Migrationsechtheit der neuen Monoazopigmente ist überrasehend, da dieselben nur eine Carbonsäureamidgruppe enthalten und nach Fuchs, Supplementum zu Chimica 1968, S. 159 für eine gufe Migrationsechtheit eines Azopigmentes wenigstens zwei Carbonsäureamidgruppen erforderlich sind.
Gegenüber vergleichbaren Pigmenten der GB-PS 11 22 559 zeigen die erfindungsgemäßen den Vorzug einer besseren Migrationsechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichlsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
36,5 Teile des durch Kupplung von diazotierten! 2,5-Dichloranilin mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffes werden mit 390 Teilen o-Dichlorbcnzol, 16,5 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid unter Rühren während 2 Stunden
auf 135 bis 145' erwärmt, wobei alles in Lösung gehl. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Azofarbstoffmonocarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit 400 Teilen Benzol, dann mit 200 Teilen Petroläther gewaschen. Nach r> dem Trocknen bei 50" im Vakuum erhält man 29,5 Teile eines roten Kristallpulvers.
9,2 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurcchlorides werden in 500 Teilen Dichlorbenzol verrührt und auf 80 bis 90" erwärmt. Dann gibt man to eine warme Lösung von 5,8 Teilen 4'-Amino-2,5-diphcnyl-l,3,4-triazol in 20Teilen Dimethylformamid und 20 Teilen o-Dichlorbenzol hinzu und erwärmt während 12 Stunden auf 140 bis 145°. Das dabei in feinkristalliner Form ausfallende schwerlösliche Pig- is ment wird heiß abfiltriert und mit heißem o-Dichlorbenzol gewaschen bis das Filtrat klar abläuft, dann mit kaltem Methanol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80" im Vakuum erhält man 9,9 Teile eines weichkörnigen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, und welches die Polyvinylchloridfolie sowie Lacke in roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und Ubcrlackierechtheit färbt.
Das Pigment entspricht der Formel auf 135 bis 145" erwärmt, wobei alles in Lösung geht. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Monocarbonsäurechlorid des Farbstoffes durch Filtration isoliert, mit 400 Teilen Benzol, dann mit 200 Teilen Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50 bis 60" im Vakuum erhält man 39 Teile des Farbstoffsäurechlorides als rotes Kristallpulver.
1,25 Teile dieses Chlorids werden in 40 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und auf 100" erwärmt. Dann gibt man eine warme Lösung von 0,8 Teilen 4' - Amino - 4" - methyl - 2,5 - diphenyl -1,3,4 - triazol in 100 Teilen o-Dichlorbenzol hinzu und erwärmt 12 Stunden auf 140 bis 145". Anschließend wird das feinkristalline schwerlösliche Pigment heiß abfiltriert und mit heißem o-Dichlorbenzol gewaschen, bis das Filtrat klar abläuft, dann mit kaltem Methanol und schließlich mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80 bis 85° im Vakuum erhält man 1,4 Teile eines weichen Pulvers, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist und welches die Polyvinylchloridfolie sowie Lacke in ausgezeichneten licht-, migrations- und überlackierechten roten Tönen färbt.
Das Pigment entspricht der Formel
CONH
> N-
Il 		\ /
N
H
-< Il
-C
spie -N
Μ
Bei 1 2 Il
C
/
47,5 Teile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln von in Eisessig, Salzsäure und Natriumnitrit diazotiertcm 2,4,5-Trichloranilin mit 2,3-Hydroxynaphthocsäurc erhält, werden im Gemisch mit 650 Teilen o-Dichlorbcnzol, 20 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid unter Rühren zwei Stunden In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoverbindung der in Kolonne I genannten Amine auf 1 Mol der in Kolonne II genannten 2,3-Hydroxynaphthocsäure ins Säurechlorid übcrführt und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten PoIyvinylchloridfolic.
I Il Ill IV
3 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthocsäurc 4'-Amino-4"-mcthyl-2,5-di- rot
phcnyl-l,3,4-triazol
4 desgl. desgl. 4'-Amino-3',4"-dimethyl- braun
2,5-diphcnyl-l,3,4-triazol
5 desgl. 6-Nitro-2,3-hydroxy- desgl. roiorange
naphthocsäure
6 desgl. 6-Brom-2,3-hydroxy- desgl. ml
naphthocsäurc
7 desgl. desgl. 4'-Amino-2,5-diphcnyl- rot
1,3,4-lriazol
■x. desgl. 6-Mcthoxy-2,3-hydroxy- desgl. bordeaux
tiiiphthocsäure
9 desgl. desgl. 4'-Amino-4"-melhyl-2,.S-ili- bordeaux
phenyl-1,3,4-1 riazol
Fortsetzung
ίο
III
10 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphlhoesäure 4'-Amino-3'-mcthyl-2,5-di-
phenyl-1,3,4-triazol
4'-Amino-2"-chlor-2,5-di-		 orange
Il desgl. desgl. phenyl-1,3,4-triazol braun
4'-Amino-4"-methyl-2,5-di-
12 2-Methoxy-4-nitroanilin desgl. phenyl-1,3,4-triazol bordeaux
4'-Amino-2,5-diphenyl-
13 desgl. desgl. 1,3,4-triazol Scharlach
4'-Amino-3'-methyl-2,5-di-
14 2,4,5-Trichloranilin 2,3-Hydroxynaphlhoesäure phenyl-1,3,4-triazol rot
4'-Amino-2,5-diphenyl-
15 2-Chlor-5-trifluor- desgl. 1,3,4-triazol rot
methylanilin 4'-Amino-4"-melhyl-2,5-di-
16 desgl. desgl. phenyl-1,3,4-triazol braun
4'-Amino-4"-chior-2,5-di-
pheny I-1,3,4-triazol
desgl.
17 2-Nitro-4-chlor-anilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure desgl. braun
18 2,5-Dichloranilin desgl. desgl. rot
19 2,4,5-Trichloranilin desgl. rot
20 2-Chlor-5-trifluor- desgl. desgl. rotorange
methylanilin
21 2-Methoxy-5-chloninilin desgl. desgl. blau-
desgl. stichigrot
22 2-Methoxy-4-nitroanilin desgl. bordeaux
23 2-Nitro-4-trifluor- desgl. desgl. orange
mcthylanilin
24 2,5-Dichloranilin 6-Methoxy-2,3-hydroxy- desgl. bordeaux
naphthoesäure
25 2-BenzylsuIfon-5-trifluor- 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4'-Amino-3'-methyl-4"-chlor- orange
methylanilin 2,5-diphenyI-l,3,4-lriazol
26 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure desgl. braun
desgl.
27 2,4,5-Trichloranilin desgl. braun
28 2-Chlor-5-carbomethoxy- desgl. desgl. rot
anilin 4'-Amino-4"-methoxy-2,5-di-
29 Anthranilsäuremethylester desgl. phenyl-1,3,4-triazol rot
30 2,5-Dichloranilin desgl. desgl. rot
31 desgl. 6-Brom-2,3-Hydroxy- desgl. rot
naphthoesäure desgl.
32 2,4,5-Trichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure rot
33 2-Chlor-5-trifluor- desgl. 4'-Amino-2",4"-dichlor- rot
mcthylanilin 2,5-diphenyl-1,3,4-triazol
34 2,4,5-Trichloranilin desgl. desgl. braun
35 2-Benzylsulfon-5-trifluor- desgl. 4'-Amino-3'-melhyl-2",4"-di- orange
methylanilin chlor-2,5-diphenyl-1,3,4-triazol
36 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure desgl. braun
4'-Amino-2",5"-dichlor-
37 2,4,5-Trichloranilin desgl. 2,5-diphenyl-l,3,4-triazol braun
38 2,5-Dichloranilin desgl. desgl. braun
4'-Amino-4"-carbomcthoxy-
39 Anthranilsäuremethylester desgl. 2,5-Diphenyl-1,3,4-triazol orange
43 desgl. desgl. desgl. Scharlach
desgl.
44 2,4,5-Trichloranilin desgl. rot
45 2,5-Dichloranilin desgl. rot
Fortsetzung
III
IV
46 4-Methyl-3-aminobcnzoesäureäthylester
47 2,5-Dichloranilin
2,3-Hydroxynaphthoesäiire
6-Nitro-2,3-hydroxynaphthoesäurc
Beispiel
4'-Amino-4"-chlor-2,5-di- rot
phenyl-1,3,4-triazol
desgl. rot
1,51 Teile Anlhranilsäuremelhylester werden in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit diazotiert.
Anderseits werden 4,05 Teile 4'- (2" - Hydroxy 3" - naphthoyl) - amino - 2,5 - diphenyl - 1,3,4 - triazol in einer Mischung von 150 Teilen Äthanol, 50 Teilen Wasser und 3,0 Teilen 30%iger Natronlauge in der Kälte gelöst. Der Lösung wird I Teil des Kondensalionsproduktes aus 8 Mol Äthylenoxyd und I Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und anschließend das Naphthol mit Essigsäure unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz I beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von 6,0 bis 6,5 und einer Temperatur von 15 bis 20 . Zur Beendigung der Kupplung wird eine Stunde bei gleicher Temperatur nachgerührt, dann eine Stunde bei 70 bis 80' nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heißem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90 im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den orangen Pigmentfarbstoff der Formel
COOCH,
20
OH
CONH
N-
N H
Die Eigenschaften des Pigments können durch Nachbehandlung in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. in Nitrobenzol, verbessert werden. Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt die Polyvinylchloridfolie und Lacke in rotorangen Tönen von guter Migrations-, überlackieruncl Lichtechtheit.
Beispiel
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Di- ten bei 140 hin- und hergewalzt. Man erhält eine
octylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel I er- reine rotgefärbte Folie von sehr guter Licht- und
haltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt Migrationsechtheit,
und auf einem Zwciwalzenkalander während 7 Minu- ·> <>

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azopigmente der allgemeinen Formel
X1
X.,
Y1
OH
DE2021326A 1969-05-07 1970-04-30 Neue Monoazopigmente und deren Verwendung Expired DE2021326C3 (de)

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CH701069A CH511272A (de) 1969-05-07 1969-05-07 Verfahren zur Herstellung neuer Azopigmente

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DE2021326A1 DE2021326A1 (de) 1970-11-19
DE2021326B2 true DE2021326B2 (de) 1978-07-20
DE2021326C3 DE2021326C3 (de) 1979-03-29

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2021326A Expired DE2021326C3 (de) 1969-05-07 1970-04-30 Neue Monoazopigmente und deren Verwendung

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