DE2841243C2 - Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2841243C2
DE2841243C2 DE2841243A DE2841243A DE2841243C2 DE 2841243 C2 DE2841243 C2 DE 2841243C2 DE 2841243 A DE2841243 A DE 2841243A DE 2841243 A DE2841243 A DE 2841243A DE 2841243 C2 DE2841243 C2 DE 2841243C2
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DE
Germany
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coupling component
dioxotetrahydroquinazoline
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chloride
water
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Egon Dipl.-Chem. Dr. 7300 Esslingen Liedek
Peter Dipl.-Chem. Dr. 7000 Stuttgart Reiter
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Ruff
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BASF Farben und Fasern AG
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BASF Farben und Fasern AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)

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Description

HO
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in bekannter Weise Anthranilsäure mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxo-tetrahydrochinonazolin kondensiert, dieses in bekannter Weise zu der entsprechenden 6,8-Dinitroverbindung nitriert, danach in bekannter Weise mit Zinn(II)-chlorid zu 6,8-Dinmino-2,4-dioxotetrahydrochinazolin reduziert und danach in an sich bekannter Weise mit 2 Mol beta-Oxynaphthoylchlorid zu 6,8-Bis(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin umgesetzt wird.
3. Verwendung der Kupplungskomponente gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Disazofarbstoffen.
Gegenstand der Erfindung ist die Kupplungskomponente 6,8-Bis(-2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Disazofarbstoffen.
Die Herstellung der neuen Kupplungskomponente ist dadurch gekennzeichnet, daß in bekannter Weise Anthranilsäure mit Kaliumcyanat zu 2,4-Dioxo-tetrahydrochinazolin kondensiert, dieses in bekannter Weise zu der entsprechenden 6,8-Dinitroverbindung nitriert, danach in bekannter Weise mit Zinn(ll)-chlorid zu e.e-Oiamino^^-dioxotetrahydrochinazolin reduziert und danach in an sich bekannter Weise danach mit 2 Mol beta-Oxynaphthoylchlorid zu 6,8-Bis(-2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrocliinazolin umgesetzt wird.
Kupplungskomponenten, die einen heterocyclischen Rest aufweisen, sind an sich bekannt. In der FR-OS 20 42 445 sind bifunktionelle, vom Anmeldungsgegenstand strukturell unterschiedliche, einen heterocyclischen Bestandteil enthaltende Kupplungskomponenten erwähnt, die durch Umsetzung mit diazotierten Anilinen Disazofarbstoffpigmente ergeben.
Die mit der neuen Kupplungskomponente herstellbaren Disazofarbstoffe zeichnen sich sämtlich durch brillante Töne und eine hohe Farbstärke aus und bilden damit eine technisch vorteilhafte Ergänzung der ■ bisherigen Farbstoff-Palette. In einigen Fällen ist eine besonders gute Echtheitseigenschaft, wie Lösungsmittelechtheit, Migrationsechtheit in Polyvinylchloridpolymerisaten jjnd eine hohe Lichtechtheit gegeben, wobei die genannten vorteilhaften Eigenschaften diese Disazofarbstoffe in allen Anwendungsgebieten der Pigmentindustrie einsstzbar machen. Besonders günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn man als Diazokomponente 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin bzw. 2,4,5-Trichloranilin verwendet Hervorragend eignen sich die genannten Farbpigmente für PVC sowie zur Herstellung von Lack und Druckfarben.
Gegenüber Disazopigmenten, die gemäß der FR-OS 2042 445 hergestellt werden, zeichnen sich Disazopigmente mit der anmeldungsgemäßen Kupplungskomponente durch überraschende Verbesserung der koloristischen Eigenschaften aus.
Vergleicht man ein Produkt gemäß Beispiel 4 der FR-OS 20 42 445 mit einem Disazopigment, das analog, jedoch unter Verwendung der anmeldungsgemäßen Kupplungskomponente hergestellt wurde, so sind z. B. die Migrations- und Lichtechtheit in Weich-PVC sowie die Überspritzechtheit in Einbrennlack bei Verwendung der neuen Kupplungskomponente deutlich besser.
Die Bereitstellung der neuen Kupplungskomponente ermöglicht nicht nur die Herstellung neuer Disazofarbstoffe mit den obengenannten überraschend verbesserten Eigenschaften. Die neue Kupplungskomponente zeichnet sich auch durch eine gute Löslichkeit in wäßrigem Alkali aus, wodurch die Synthese von Disazofarbstoffen ohne die Verwendung von organischen Lösungsmitteln möglich ist. Obwohl die genannten Disazofarbstoffe auch im Rahmen einer Kondensationsreaktion unter Verwendung von Lösungsmittel herstellbar sind, wird in der Praxis der Kupplungsreaktion dank der guten Alkalilöslichkeit der neuen Kupplungskomponente in wäßrigem Alkali der Vorzug gegeben.
Beispiele
Herstellungsbeispiel
Beispiel 1
Kondensation von Anthranilsäure mit Kaliumcya-
nat zu 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin
O
NH
Zu 160 g Anthranilsäure, gelöst in Wasser, werden 120 g Kaliumcyanat zugegeben. Durch Zugabe von 2400 g Ätznatron wird Natriumsalz ausgefällt und isoliert. Nach Auflösen des Salzes in Wasser wird durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure das 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin gefällt.
Nitrierung von 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin mit Salpetersäure zu 6,8-Dinitro-2,4-dioxotetrahydrochinonazolin
C3N
NO
Bei 85° C wird zu 80 g 2,4-Dioxotetrahydrochinazolin, gelost in konzentrierter Schwefelsäure, 104 g Salpetersäure (d—1,42) zugetropft. Nach Abkühlen auf 200C wird die Dinitroverbindung durch Fällen auf Eis isoliert
Reduktion der Dinitroverbindung mit Zinn-(II)-chlorid zu oi-Diamino^^-dioxotetrahydrochinazolin
NH
151 g Dinitroverbindung werden bei 80°C in eine Lösung von 1200 g Zinn(II)-chIorid · 2 H2O in konzentrierte Salzsäure eingetragen. Nach 4 Stunden Reaktionszeit wird das ausgefallene Hydrochlorid isoliert. Nach der Reinigung durch Auskochen in konzentrierter Salzsäure wird das Produkt in Wasser aufgeschlämmt und mit 10%iger Ammoniaklösung das Diamin bei pH 6 —7 ausgefällt.
Kondensation des Diamins mit beta-Oxynaphthoylchlorid zu 6,8-Bis(-2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin
OH
COHN
HO
4,55 g beta-Oxynaphthoylchlorid werden in Nitrobenzol gelöst. Bei 800C werden 1,92 g Diamin zugegeben und die Reaktion bei 1400C vervollständigt Nach Abkühlen auf 20"C wird das Produkt durch Absaugen isoliert
Verwendungsbeispiele Beispiel 2
5,48 g 2,4-Dichloranilin werden in 14,37 g Salzsäure, 30,5%ig, 3 Stunden gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Eis auf 00C abgekühlt Durch (schnelle) Zugabe einer Lösung von 2,8 g Natriumnitrit in Wasser wird diazotiert und 1 Stunde bei 00C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht
In diese Lösung läßt man eine über A-Kohle gereinigte Lösung aus 10,74 g 6,8-Bis-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazoIin, 3,28 g Ätznatron und 200 g Wasser zügig eintropfen. Durch Zugabe von Essigsäure wird -die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, 10 Minuten gekocht, abgesaugt, neutralgewaschen und bei 600C getrocknet
Man erhält 16 g eines Pigmentfarbstoffes, der durch halbstündiges Kochen in (722 g) Nitrobenzol gefinisht wird.
Beispiel 3
Man verfährt wie in Beispiel 2, nur mit dem Unterschied, daß anstelle von 6,48 g 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin verwendet wird. Man finisht durch halbstündiges Kochen des Preßkuchens in (315 g) DMF und erhält 14 g eines brillanten roten Pigmentes mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
11,78 g 2,4,5-Trichloranilin werden in 23,44 g Salzsäure, 37,2%ig und 6,44 g Ameisensäure, 85%ig, unter sehr schnellem Rühren 30 Minuten fein verteilt, mit Eiswasser verdünnt und auf 00C abgekühlt und durch (schnelle) Zugabe von 4,23 g Natriumnitrit, gelöst in Wasser, diazotiert, 2 Stunden bei 00C gerührt, bis eine klare Lösung entsteht. Diese Lösung wird bei Raumtemperatur in eine über Α-Kohle gereinigte Lösung aus 16,1Ig 6,8-Bis-(2',3'-oxynaphthoylamino)-2,4-dioxotetrahydrochinazolin, 11,92 g Ätznatron und 300 g Wasser eingetropft. Durch Zugabe von Essigsäure wird die Pigmentsuspension auf pH 3 gestellt, kurz gekocht, abgesaugt, neutralgewaschen und getrocknet.
Man erhält 27,8 g eines Pigmentfarbstoffes, der durch halbstündiges Kochen in (721,7 g) n-Methylpyrrolidon gefinisht wird.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Kupplungskomponente der Formel
    OH
    COHN
    NH
    NHOC
DE2841243A 1978-09-22 1978-09-22 Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2841243C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2841243A DE2841243C2 (de) 1978-09-22 1978-09-22 Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US06/077,140 US4247296A (en) 1978-09-22 1979-09-19 Diazo pigments
CH850079A CH641485A5 (de) 1978-09-22 1979-09-20 Disazofarbstoffe.
GB7932859A GB2036059B (en) 1978-09-22 1979-09-21 Disazo pigments

Applications Claiming Priority (1)

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DE2841243A1 DE2841243A1 (de) 1980-03-27
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CH (1) CH641485A5 (de)
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0103240D0 (en) * 2001-02-09 2001-03-28 Clariant Int Ltd Organic compounds
DE10138770A1 (de) * 2001-08-07 2003-02-20 Clariant Gmbh Neue Azopigmente
JP6368844B1 (ja) * 2017-08-25 2018-08-01 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1364230A (fr) * 1962-06-21 1964-06-19 Ciba Geigy Nouveaux colorants carbamido-azoïques et leur procédé d'obtention
CH488786A (de) * 1967-07-11 1970-04-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
CH511272A (de) * 1969-05-07 1971-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung neuer Azopigmente
US3971741A (en) * 1971-07-29 1976-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Water-insoluble polyazo dyestuff comprising two or three identical azo dyestuffs joined to a central nucleus by carboxyl bridges
US4046755A (en) * 1971-12-13 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing naphthalene coupling components
CH584744A5 (de) * 1973-12-20 1977-02-15 Ciba Geigy Ag

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GB2036059B (en) 1982-11-10
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US4247296A (en) 1981-01-27

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