JP6368844B1 - アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ - Google Patents

アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ Download PDF

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Abstract

【課題】耐熱性、耐光性、保存安定性に優れ、塗膜異物が少なく、輝度及びコントラストが高いカラーフィルタ用着色組成物の提供。
【解決手段】下記式で表されるアゾ顔料等を含むカラーフィルタ用着色組成物。
Figure 0006368844
［Ｒ1は、ハロゲン原子、置換／非置換のアルキル基、置換／非置換のアルコキシル基又は置換／非置換のアリールオキシ基；Ｒ2及びＲ3は、各々独立に、Ｈ、置換／非置換のアルキル基又は置換／非置換のフェニル基；Ｘ1〜Ｘ4は、各々独立に、Ｈ、置換／非置換のアルキル基、置換／非置換のアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基又はハロゲン原子］
【選択図】なし

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関する。
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。
液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高輝度化の要求が高まっている。
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
カラーフィルタに要求される品質項目としては、輝度とコントラスト比が挙げられる。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。
また、輝度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高輝度化がトレンドとなっている。さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高輝度化、高コントラスト化とともに、高い信頼性の要求も高くなっている。
カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の一つである赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料またはペリレン顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用いることが一般的である。
上記顔料種の中でも、輝度の観点から、ジケトピロロピロール顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が、コントラスト比の観点から、アントラキノン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が、主顔料として使用されている。この中で、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、分光透過率がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４より低く、分光形状も不良であるため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を添加するにつれて、輝度低下を引き起こしてしまう欠点があった。そこで、輝度に優れたＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７代替材料の開発が望まれている。
近年、高輝度化・高着色力を実現するために、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９に代表されるアゾ顔料や特許文献３に記載のジスアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、顔料の溶剤への親和性や、顔料表面の酸性度等がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４やＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７などとは異なるため分散性、流動性、保存安定性に劣り、さらに耐熱性、耐光性も劣るといった欠点もあり、実用性のあるカラーフィルタは得られていない。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９のようなアゾ顔料では隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が問題となることがあり、移染性について高い要求がある。
特許文献１〜３には、赤色フィルタセグメントの更なる輝度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９および特許文献３に記載のジスアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、十分な輝度を得ることはできず、更なる改善が求められていた。
特開２００８−３０４５２１号公報 特表２００７−５３３８０２号公報 特開２０１４−１６０１６０号公報
本発明の目的は、耐熱性、耐光性といった堅牢性に優れ、塗膜異物が少なく、保存安定性や移染性が良好であるだけでなく、輝度及びコントラストが高く、同じ色を表現するときに膜厚が薄くなるカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有するアゾ顔料をカラーフィルタ用着色剤に使用することで、上記の課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明の実施態様は、下記一般式（１）または（２）で表される化合物からなることを特徴とするアゾ顔料に関する。

一般式（１）
Figure 0006368844
［一般式（１）中、Ｒ1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。］

一般式（２）
Figure 0006368844
 ［一般式（２）中、Ｒ4は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ5〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−を表す。］
また、本発明の実施態様は、前記アゾ顔料を含むカラーフィルタ用着色剤に関する。
また、本発明の実施態様は、少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、前記カラーフィルタ用着色剤であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明の実施態様は、さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明の実施態様は、酸性置換基を有する樹脂型分散剤が、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明の実施態様は、さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、塩基性置換基を有する色素誘導体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明の実施態様は、着色剤が、さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、下記一般式（３）で表される黄色顔料および臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

一般式（３）
Figure 0006368844
 ［一般式（３）中、Ｚ1〜Ｚ13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Ｚ1〜Ｚ4、および／または、Ｚ10〜Ｚ13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。］
また、本発明の実施態様は、さらに、光重合性単量体を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明の実施態様は、基板上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
本発明によれば、耐熱性、耐光性といった堅牢性に優れ、塗膜異物が少なく、保存安定性が良好であるだけでなく、輝度及びコントラストが高く、同じ色を表現するときに膜厚が薄くなるカラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタを提供できるという優れた効果がある。
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
＜アゾ顔料＞
まず、本発明の一般式（１）または（２）で表されるアゾ顔料について説明する。なお、本明細書中では、「一般式（１）または（２）で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色剤」を「着色剤」とそれぞれ略記して説明することがある。
一般式（１）
Figure 0006368844
一般式（１）中、Ｒ1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。
Ｒ1において「ハロゲン原子」としては、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素が挙げることができ、これらの中でも塩素が好ましい。
Ｒ1において「置換基を有してもよいアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−メトキシエチル基、２−クロロエチル基、２−ニトロエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、これらの中でもメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ1において「置換基を有してもよいアルコキシル基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−（ジエチルアミノ）エトキシ基等を挙げることができ、これらの中でもメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、中でもメトキシ基が特に好ましい。
Ｒ1において「置換基を有してもよいアリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３，５−クロロフェニルオキシ基、４−クロロ−２−メチルフェニルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシ基、４−メトキシフェニルオキシ基、４−ジエチルアミノフェニルオキシ基、４−ニトロフェニルオキシ基等を挙げることができ、これらの中でもフェノキシ基が好ましい。
Ｒ2およびＲ3において、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−メトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−クロロエチル基、２−ニトロエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、２−ヒドロキシエチル基が好ましい。
Ｒ2およびＲ3において、「置換基を有してもよいフェニル基」の置換基としては、Ｒ1におけるハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、及び置換基を有してもよいアリールオキシ基が挙げられ、これら以外にも、ヒドロキシル基、アミノ基、−ＮＲ7Ｒ8、スルホ基、−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10、−ＣＯＯＲ11、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
Ｒ7〜Ｒ13は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基を表し、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、アミノ基、モノアルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基で置換されているアルキル基が好ましい。
Ｘ1〜Ｘ4において、「置換基を有してもよいアルキル基」としては、Ｒ1におけるものと同義であり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
Ｘ1〜Ｘ4において、「置換基を有してもよいアルコキシル基」としては、Ｒ1におけるものと同義である。
一般式（２）
Figure 0006368844
一般式（２）中、Ｒ4は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｘ5〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−を表す。
Ｒ4において、「ハロゲン原子」、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいアルコキシル基」、及び「置換基を有してもよいアリールオキシ基」としては、Ｒ1におけるものと同義である。
Ｒ5およびＲ6において、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいフェニル基」としては、Ｒ2およびＲ3におけるものと同義である。
Ｘ5〜Ｘ12において、「置換基を有してもよいアルキル基」、「置換基を有してもよいアルコキシル基」としては、Ｒ1におけるものと同義である。
Ａにおいて、置換基を有してもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ドデシレン基が挙げられ、置換基としては、Ｒ1で表される「置換基を有してもよいアルキル基」が挙げられる。
一般式（２）におけるＡとしては、置換基を有してもよいアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−であることが好ましく、その中でも−ＳＯ2−が特に好ましい。
＜カラーフィルタ用着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色剤は、一般式（１）または（２）で表される化合物からなるアゾ顔料を含む物である。本発明のカラーフィルタ用着色剤には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式（１）または（２）で表される化合物を含む顔料以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
その他の着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７などの赤色顔料が挙げられる。赤色染料としては、キサンテン染料、アゾ（ピリドン系、バルビツール酸系など）染料、ジスアゾ染料、アントラキノン染料、メチン染料などが挙げられる。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であってもよい。
また、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１または下記一般式（３）で表される黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
併用する着色剤で好ましいものは、耐熱性、耐光性といった堅牢性と色度領域との観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、およびペリレン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９、１７７、２５４、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、下記一般式（３）で表される黄色顔料および、臭素化ジケトピロロピロール顔料が挙げられる。
特に輝度と着色力との観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、下記一般式（３）で表される黄色顔料および、臭素化ジケトピロロピロール顔料がさらに好ましい。
一般式（３）
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 ［一般式（３）中、Ｚ1〜Ｚ13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Ｚ1〜Ｚ4、および／または、Ｚ10〜Ｚ13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。
ここで、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。
また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。
また、置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。
また、酸性基としては、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨが挙げられ、これら酸性基の１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
置換基を有してもよいフタルイミドメチル基（Ｃ6Ｈ4（ＣＯ）2Ｎ−ＣＨ2−）、および、置換基を有してもよいスルファモイル基（Ｈ2ＮＳＯ2−）における「置換基」としては、上記のハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。
一般式（３）のＺ1〜Ｚ4、および／または、Ｚ10〜Ｚ13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環および複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色剤に用いられる一般式（３）で表される黄色顔料の具体例として、下記に示すキノフタロン化合物（ａ）〜（ｒ）等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、本発明で使用されるキノフタロン化合物は、例えば、特許公報２９３０７７４号記載の方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 0006368844

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併用することができる染料としては、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であってもよい。
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４３、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４４、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４８、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド７２、Ｃ．Ｉ．ソルベンレッド７３、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１０９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１４０、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１４１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１０などがあげられる。中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ．Ｉ．ソルベントレッド３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１０９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を用いることが最も好ましい。
上記の赤色顔料や黄色顔料、橙色顔料、染料と併用する場合、上記一般式（１）または（２）で表される化合物を含む顔料の含有量は、着色剤の合計１００質量％中、１０〜９０質量％、好ましくは２０〜８０質量％である。上記一般式（１）または（２）で表される化合物を含む顔料の含有量が１０質量％以下の場合は、輝度や着色力の優れた効果を十分に発揮できない。
＜顔料の平均一次粒子径＞
以下の方法により、顔料の平均一次粒子径を測定（算出）した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１を少量添加し、超音波洗浄機で１分間分散し、測定用試料を調製した。この試料を透過型電子顕微鏡（日本電子社製「ＪＥＭ−１２００ＥＸ」）により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）撮影し、それぞれ左上から順番に１００個の１次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料の一次粒子径とし、合計３００個の分布を５ｎｍ刻みで作成し、５ｎｍ刻みの中央値（例えば６ｎｍ以上１０ｎｍ以下の場合は８ｎｍ）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
＜着色剤の微細化＞
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。上記一般式（１）または（２）で表される化合物を含む顔料についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、着色剤１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部用いることが最も好ましい。
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、着色剤１００質量部に対し、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることが最も好ましい。
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、着色剤１００質量部に対し、５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。
また、顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて後述する色素誘導体を添加してもよい。用いられる色素誘導体の構造は特に限定されず、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
これら色素誘導体の使用量は、着色剤１００質量部に対し、２〜３０質量部であることが好ましく、５〜２０質量部であることが最も好ましい。
＜カラーフィルタ用着色組成物＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は前記で説明した着色剤の他に、バインダー樹脂から構成される。
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
バインダー樹脂は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、２０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００質量部以下の量で用いることが好ましい。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
有機溶剤としては、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１−メトキシ−２−プロパノール、乳酸エチル、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
溶剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、１００〜１００００質量部、好ましくは５００〜５０００質量部の量で用いることができる。
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加してもよい光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合性化合物は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
光重合性単量体の含有量は、着色剤１００質量部に対し、５〜５００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜４００質量部であることがより好ましい。
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
光重合開始剤含有量は、着色剤１００質量部に対し、１〜５００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から５〜４００質量部であることがより好ましい。
＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が用いられる。
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対し、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。
＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、着色剤１００質量部に対して、０．０５〜１００質量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０質量部である。
多官能チオールを０．０５質量部以上用いることで、よりよい現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基が１個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量１００質量部に対し、０．００３〜１．０質量部用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜紫外線吸収剤、重合禁止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
紫外線吸収剤としては、例えば２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（ドデシル及びトリデシル）オキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（トリアセトン−アミン−Ｎ−オキシル）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、４−ベンゾキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、ｔ−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体及びフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−（１−ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅及びマンガン塩化合物、４−ニトロソフェノール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物及びそのアンモニウム塩又はアルミニウム塩等が挙げられる。これらの重合禁止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
紫外線吸収剤及び重合禁止剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１〜２０質量部、好ましくは０．０５〜１０質量部の量で用いることができる。
紫外線吸収剤又は重合禁止剤を０．０１質量部以上用いることで、よりよい解像度を得ることができる。
＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
酸化防止剤として好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又はスルフィド系酸化防止剤などが挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、又はリン系酸化防止剤である。これらの酸化防止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、及び２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げられる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤では、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２−［（４，６，９，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−２−イル）オキシ］エチル］アミン、亜りん酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）が挙げられる。
スルフィド系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。
酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分の合計１００質量部中、０．１〜５質量部の量で用いることが好ましい。酸化防止剤が０．１質量部より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、５質量部より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
＜その他の成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
シランカップリング剤としては、例えばビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。
シランカップリング剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０５〜５質量部の量で用いることができる。
アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を樹脂などの着色剤担体及び／又は溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散してもよいし、別々に着色材担体に分散したものを混合してもよい。エポキシ化合物は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／又は光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調製することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、樹脂型分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有することが好ましい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、輝度及び保存安定性が良好になる。
＜樹脂型分散剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことが好ましい。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
また、本発明で使用する樹脂型分散剤としては、酸性置換基を有するものが好ましく、中でも芳香族カルボキシル基を有するものは分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が特に大きいため、好ましい。芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）又は（Ｓ２）を含有するものが好ましい。
（Ｓ１）水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
［樹脂型分散剤（Ｓ１）］
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８−０２９９０１号公報、特開２００９−１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体（ｐ）は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物（ｑ）としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。
すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つの水酸基を有する重合体は、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。水酸基を有する重合体（ｐ）の水酸基は、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。
［樹脂型分散剤（Ｓ２）］
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２０１０−１８５９３４号公報、特開２０１１−１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。
（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００質量部程度使用することが好ましく、成膜性の観点から５〜１００質量部程度使用することがより好ましい。
＜色素誘導体＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体はアゾ顔料に含まれていてもよい。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭６１−２４６２６１号公報、特開昭６３−２６４６７４号公報、特開平０９−２７２８１２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開平１０−２６５６９７号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００１−１７２５２０号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００２−２０１３７７号公報、特開２００３−１６５９２２号公報、特開２００３−１６８２０８号公報、特開２００３−１７１５９４号公報、特開２００４−２１７８４２号公報、特開２００５−２１３４０４号公報、特開２００６−２９１１９４号公報、特開２００７−０７９０９４号公報、特開２００７−２２６１６１号公報、特開２００７−３１４６８１号公報、特開２００７−３１４７８５号公報、特開２００８−３１２８１号公報、特開２００９−５７４７８号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、特開２０１１−１６２６６２号公報、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、特開２０１２−１７２０９２号公報、特開２０１２−２０８３２９号公報、特開２０１２−２２６１１０号公報、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１４−５４３９号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７−１５６３９７号公報、特許第５７５３２６６号公報などに記載の公知の色素誘導体が挙げられ、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
本発明に用いる色素誘導体の中でも、顔料同士の凝集を抑制する効果が顕著であることから塩基性置換基を有する色素誘導体が好ましい。さらに有機色素残基としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料やアゾ系顔料由来であるものが色相やコントラストの観点から好ましい。
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。界面活性剤の含有量が、０．１質量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５質量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも１つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
透明基板あるいは反射基板等の基材上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリックスを形成することができる。ブラックマトリックスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
フィルタセグメント及びブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」及び「％」は、「質量部」及び「質量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡｃ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
＜樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）＞
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
＜アゾ顔料の同定方法＞
本発明のアゾ顔料の同定に際しては、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘ III（以下、ＴＯＦ−ＭＳと称す）を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、さらに、パーキン・エルマー社製 ２４００ ＣＨＮ Ｅｌｅｍｅｎｔ Ａｎａｌｙｓｅｒを用い、得られる各元素の比率と、理論値との一致をもって同定した。
＜塗膜のコントラスト比＞
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直交のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直交のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直交のときの輝度）
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
まず、実施例、製造例及び比較例に用いたアクリル樹脂溶液、樹脂型分散剤溶液、着色剤、着色組成物、及び感光性着色組成物の製造方法について説明する。
＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。
（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。
＜樹脂型分散剤溶液の製造方法＞
（樹脂型分散剤溶液１の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉ−ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール１０部に、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物２０部、メトキシプロピルアセテート２００．０部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．４０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価７７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分４０％となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液１を得た。
（樹脂型分散剤溶液２の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸１０部、メチルメタクリレート１００部、ｉ−ブチルメタクリレート７０部、ベンジルメタクリレート２０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール１０部に、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部を溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。トリメリット酸無水物３６部、メトキシプロピルアセテート２００．０部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．４０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価１０９ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量８５００のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分４０％となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液２を得た。
（樹脂型分散剤溶液３の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、メトキシプロピルアセテート４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５．０部、ｔ−ブチルアクリレート１６．０部、ヒドロキシメチルメタクリレート１０．０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とメトキシプロピルアセテート６０．０部を添加して、１０時間反応した。固形分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４３ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分４０％となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液３を得た。
（樹脂型分散剤溶液４の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、メトキシプロピルアセテート４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５．０部、ｔ−ブチルアクリレート１６．０部、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルメタクリレート１０．０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とメトキシプロピルアセテート６０．０部を添加して、１０時間反応した。固形分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分４０％となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液４を得た。
＜色素誘導体の製造方法＞
本発明で使用した色素誘導体の製造方法と構造を示す。なお、本発明はこれに限定されるものではない。
（色素誘導体１の製造）
特許第５７４８６６５号の合成例３を参考にして、式５で表される色素誘導体１を製造した。
式５
Figure 0006368844
（色素誘導体２の製造）
特許第４３９６７７８号の製造例２１を参考にして、式６で表される色素誘導体２を製造した。
式６
Figure 0006368844
（色素誘導体３の製造）
特許第４９８３０６１号の製造例６を参考にして、式７で表される色素誘導体３を製造した。
式７
Figure 0006368844
（色素誘導体４の製造）
特許第５３１６６９０号の実施例１を参考にして、式８で表される色素誘導体４を製造した。
式８
Figure 0006368844
（色素誘導体５の製造）
５−ニトロイソフタル酸１６部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０部をトルエン１１０部に溶解させた。ここに塩化チオニル２２．６部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、５−ニトロイソフタル酸ジクロライドを合成した。トルエン９０部に４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド３８．０部を分散させ、これに上記５−ニトロイソフタル酸ジクロライドを室温下１時間かけて滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式９で表わされる化合物２８．０部を得た。
式９
Figure 0006368844
次いで、上記式９で表わされる化合物２５．０部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した後、６時間還流し、下記式１０で表わされるベース化合物２０．０部を得た。
式１０
Figure 0006368844
上記式１０で表わされるベース化合物２０．０部を水２００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３．６０部を水１１．０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液５９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液６５．０部、および水６４．０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．７部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５３．５部をメタノール３４０部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に、５℃にて３０分間かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、９０℃で２４時間乾燥させ、式１１で表される色素誘導体５を３５．８部得た。
式１１
Figure 0006368844
（色素誘導体６の製造）
特許第１８６３１８８号の製造例３を参考にして、式１２で表される色素誘導体６を製造した。
式１２
Figure 0006368844
＜着色剤の製造方法＞
（ベース化合物）
今回使用したベース化合物（［Ｂ−１］〜［Ｂ−１８］）を、表１に記載した。表中のＰｈはフェニル基を表す。
Figure 0006368844
 表１

（カップラー化合物［Ｃ−１］の製造）
Figure 0006368844
３−ヒドロキシ−２-ナフトエ酸１６７部、テトラヒドロフラン１５００部、N，N−ジメチルホルムアミド１部を混合した後、塩化チオニル２２１部を添加して、１時間、室温撹拌することでカルボン酸クロリド溶液を得た。別途、N−メチルピロリドン１０００部、１，３−フェニレンジアミン４８部を混合した溶液を調製しておき、この溶液に対して、カルボン酸クロリド溶液を３０分間かけて滴下していった。この時、反応溶液の温度を１０℃以下に保持しながら、滴下を行った。滴下終了後、２時間、室温撹拌した後、析出した反応物をろ取し、目的物を得た。更に、メタノール１０００部で洗浄し、減圧下で乾燥することで、カップラー化合物［Ｃ−１］１９６部（収率９８．５％）を得た。
（カップラー化合物［Ｃ−２］〜［Ｃ−７０］の製造）
カップラー化合物［Ｃ−１］の製造で使用した１，３−フェニレンジアミン４８部の代わりに、表２に記載するジアミン類、質量部を変更した以外は、カップラー化合物［Ｃ−１］の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物［Ｃ−２］〜［Ｃ−７０］を製造した。
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
Figure 0006368844
＜アゾ顔料の製造＞
［実施例１］
（アゾ顔料１の製造）
Figure 0006368844
N−メチルピロリドン１５００部にベース化合物［Ｂ−１］１８５部を加えた後、３５％塩酸２９４部を加え、−２〜０℃になるよう冷却した。この溶液に２５％亜硝酸ナトリウム水溶液２０８部を加えた後、０〜５℃に保持しながら、３０分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、カップラー化合物［Ｃ−１］１６７部と、２５％水酸化ナトリウム溶液３１６部、メタノール１５００部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にｐＨ５．４の酢酸バッファー溶液１０００部に１０分間で滴下した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した後、さらに、８０℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料１を３４３部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１であることを同定した。
アゾ顔料１
Figure 0006368844
［実施例２］
（アゾ顔料２の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−２］１６９部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２を３３７部（収率：９８．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２であることを同定した。
アゾ顔料２
Figure 0006368844
［実施例３］
（アゾ顔料３の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−３］２１０部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３を３７１部（収率：９６．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３であることを同定した。
アゾ顔料３
Figure 0006368844
［実施例４］
（アゾ顔料４の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−４］１８１部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４を３４０部（収率：９５．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４であることを同定した。
アゾ顔料４
Figure 0006368844
［実施例５］
（アゾ顔料５の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−５］２２２部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５を３８４部（収率：９７．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５であることを同定した。
アゾ顔料５
Figure 0006368844
［実施例６］
（アゾ顔料６の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−６］２２８部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６を３９３部（収率：９７．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６であることを同定した。
アゾ顔料６
Figure 0006368844
［実施例７］
（アゾ顔料７の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−７］１２４部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７を２８７部（収率：９６．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７であることを同定した。
アゾ顔料７
Figure 0006368844
［実施例８］
（アゾ顔料８の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−８］１２８部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８を２９６部（収率：９７．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８であることを同定した。
アゾ顔料８
Figure 0006368844
［実施例９］
（アゾ顔料９の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−９］１５６部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９を３２２部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９であることを同定した。
アゾ顔料９
Figure 0006368844
［実施例１０］
（アゾ顔料１０の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１０］１８７部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０を３５７部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０であることを同定した。
アゾ顔料１０
Figure 0006368844
［実施例１１］
（アゾ顔料１１の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１１］１９０部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１を３５２部（収率：９６．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１であることを同定した。
アゾ顔料１１
Figure 0006368844
［実施例１２］
（アゾ顔料１２の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１２］２４０部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１２を３９９部（収率：９６．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１２であることを同定した。
アゾ顔料１２
Figure 0006368844
［実施例１３］
（アゾ顔料１３の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１３］２０７部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１３を３７３部（収率：９７．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１３であることを同定した。
アゾ顔料１３
Figure 0006368844
［実施例１４］
（アゾ顔料１４の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１４］２４１部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１４を３９４部（収率：９５．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１４であることを同定した。
アゾ顔料１４
Figure 0006368844
［実施例１５］
（アゾ顔料１５の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１５］２１５部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１５を３７２部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１５であることを同定した。
アゾ顔料１５
Figure 0006368844
［実施例１６］
（アゾ顔料１６の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１６］２３３部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１６を３９０部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１６であることを同定した。
Figure 0006368844
 アゾ顔料１６
［実施例１７］
（アゾ顔料１７の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１７］２９８部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１７を４５５部（収率：９６．５％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１７であることを同定した。
アゾ顔料１７
Figure 0006368844
［実施例１８］
（アゾ顔料１８の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１８］４１５部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１８を５６７部（収率：９６．５％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１８であることを同定した。
アゾ顔料１８
Figure 0006368844
［実施例１９］
（アゾ顔料１９の製造）
アゾ顔料１の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５７］２１９部を使用した以外は、アゾ顔料１の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１９を３９６部（収率：９６．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１９であることを同定した。
アゾ顔料１９
Figure 0006368844
［実施例２０］
（アゾ顔料２０の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−２］１６９部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２０を３９０部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２０であることを同定した。
アゾ顔料２０
Figure 0006368844
［実施例２１］
（アゾ顔料２１の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−３］２１０部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２１を４３０部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２１であることを同定した。
アゾ顔料２１
Figure 0006368844
［実施例２２］
（アゾ顔料２２の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−４］１８１部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２２を３９７部（収率：９７．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２２であることを同定した。
アゾ顔料２２
Figure 0006368844
［実施例２３］
（アゾ顔料２３の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−５］２２２部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２３を４３３部（収率：９６．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２３であることを同定した。
アゾ顔料２３
Figure 0006368844
［実施例２４］
（アゾ顔料２４の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−６］２２８部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２４を４３５部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２４であることを同定した。
アゾ顔料２４
Figure 0006368844
［実施例２５］
（アゾ顔料２５の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−７］１２４部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２５を３４４部（収率：９８．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２５であることを同定した。
アゾ顔料２５
Figure 0006368844
［実施例２６］
（アゾ顔料２６の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−８］１２８部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２６を３３７部（収率：９５．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２６であることを同定した。
アゾ顔料２６
Figure 0006368844
［実施例２７］
（アゾ顔料２７の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−９］１５６部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２７を３７３部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２７であることを同定した。
アゾ顔料２７
Figure 0006368844
［実施例２８］
（アゾ顔料２８の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１０］１８７部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２８を３９３部（収率：９５．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２８であることを同定した。
アゾ顔料２８
Figure 0006368844
［実施例２９］
（アゾ顔料２９の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１１］１９０部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料２９を４０５部（収率：９７．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料２９であることを同定した。
アゾ顔料２９
Figure 0006368844
［実施例３０］
（アゾ顔料３０の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１２］２４０部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３０を４５６部（収率：９７．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３０であることを同定した。
アゾ顔料３０
Figure 0006368844
［実施例３１］
（アゾ顔料３１の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１３］２０７部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３１を４２４部（収率：９７．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３１であることを同定した。
アゾ顔料３１
Figure 0006368844
［実施例３２］
（アゾ顔料３２の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１４］２４１部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３２を４５７部（収率：９７．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３２であることを同定した。
アゾ顔料３２
Figure 0006368844
［実施例３３］
（アゾ顔料３３の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１５］２１５部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３３を４２８部（収率：９７．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３３であることを同定した。
アゾ顔料３３
Figure 0006368844
［実施例３４］
（アゾ顔料３４の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１６］２３３部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３４を４４５部（収率：９７．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３４であることを同定した。
アゾ顔料３４
Figure 0006368844
［実施例３５］
（アゾ顔料３５の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１７］２９８部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３５を５００部（収率：９５．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３５であることを同定した。
アゾ顔料３５
Figure 0006368844
［実施例３６］
（アゾ顔料３６の製造）
アゾ顔料１９の製造で使用したベース化合物［Ｂ−１］１８５部の代わりに、ベース化合物［Ｂ−１８］４１５部を使用した以外は、アゾ顔料１９の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３６を６２９部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３６であることを同定した。
アゾ顔料３６
Figure 0006368844
［実施例３７］
（アゾ顔料３７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２］１７２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３７を３５２部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３７であることを同定した。
アゾ顔料３７
Figure 0006368844
［実施例３８］
（アゾ顔料３８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３］１７２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３８を３５７部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３８であることを同定した。
アゾ顔料３８
Figure 0006368844
［実施例３９］
（アゾ顔料３９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４］１７７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料３９を３５４部（収率：９６．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料３９であることを同定した。
アゾ顔料３９
Figure 0006368844
［実施例４０］
（アゾ顔料４０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５］１７７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４０を３５７部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４０であることを同定した。
アゾ顔料４０
Figure 0006368844
［実施例４１］
（アゾ顔料４１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６］１８２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４１を３５５部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４１であることを同定した。
アゾ顔料４１
Figure 0006368844
［実施例４２］
（アゾ顔料４２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−７］１９３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４２を３６６部（収率：９５．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４２であることを同定した。
アゾ顔料４２
Figure 0006368844
［実施例４３］
（アゾ顔料４３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−８］１９２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４３を３６９部（収率：９６．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４３であることを同定した。
アゾ顔料４３
Figure 0006368844
［実施例４４］
（アゾ顔料４４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−９］１９７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４４を３８１部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４４であることを同定した。
アゾ顔料４４
Figure 0006368844
［実施例４５］
（アゾ顔料４５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１０］１７８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４５を３５６部（収率：９７．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４５であることを同定した。
アゾ顔料４５
Figure 0006368844
［実施例４６］
（アゾ顔料４６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１１］１７８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４６を３５５部（収率：９７．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４６であることを同定した。
アゾ顔料４６
Figure 0006368844
［実施例４７］
（アゾ顔料４７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１２］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４７を３６２部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４７であることを同定した。
アゾ顔料４７
Figure 0006368844
［実施例４８］
（アゾ顔料４８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１３］１９８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４８を３８２部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４８であることを同定した。
アゾ顔料４８
Figure 0006368844
［実施例４９］
（アゾ顔料４９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１４］１７３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料４９を３５５部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料４９であることを同定した。
アゾ顔料４９
Figure 0006368844
［実施例５０］
（アゾ顔料５０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１５］１７９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５０を３５８部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５０であることを同定した。
アゾ顔料５０
Figure 0006368844
［実施例５１］
（アゾ顔料５１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１６］１７９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５１を３５０部（収率：９５．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５１であることを同定した。
アゾ顔料５１
Figure 0006368844
［実施例５２］
（アゾ顔料５２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１７］１７６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５２を３６０部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５２であることを同定した。
アゾ顔料５２
Figure 0006368844
［実施例５３］
（アゾ顔料５３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１８］１８４部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５３を３６７部（収率：９８．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５３であることを同定した。
アゾ顔料５３
Figure 0006368844
［実施例５４］
（アゾ顔料５４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１９］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５４を３６５部（収率：９８．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５４であることを同定した。
アゾ顔料５４
Figure 0006368844
［実施例５５］
（アゾ顔料５５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２０］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５５を３５３部（収率：９５．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５５であることを同定した。
アゾ顔料５５
Figure 0006368844
［実施例５６］
（アゾ顔料５６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２１］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５６を３６５部（収率：９８．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５６であることを同定した。
アゾ顔料５６
Figure 0006368844
［実施例５７］
（アゾ顔料５７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２２］１９７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５７を３７９部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５７であることを同定した。
アゾ顔料５７
Figure 0006368844
［実施例５８］
（アゾ顔料５８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２３］１８０部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５８を３５２部（収率：９５．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５８であることを同定した。
アゾ顔料５８
Figure 0006368844
［実施例５９］
（アゾ顔料５９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２４］１９６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料５９を３６９部（収率：９５．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料５９であることを同定した。
アゾ顔料５９
Figure 0006368844
［実施例６０］
（アゾ顔料６０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２５］１７４部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６０を３５３部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６０であることを同定した。
アゾ顔料６０
Figure 0006368844
［実施例６１］
（アゾ顔料６１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２６］２１４部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６１を３９２部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６１であることを同定した。
アゾ顔料６１
Figure 0006368844
［実施例６２］
（アゾ顔料６２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２７］１９２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６２を３６２部（収率：９５．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６２であることを同定した。
アゾ顔料６２
Figure 0006368844
［実施例６３］
（アゾ顔料６３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２８］１８０部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６３を３６４部（収率：９８．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６３であることを同定した。
アゾ顔料６３
Figure 0006368844
［実施例６４］
（アゾ顔料６４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２９］１８７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６４を３６６部（収率：９７．５％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６４であることを同定した。
アゾ顔料６４
Figure 0006368844
［実施例６５］
（アゾ顔料６５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３０］１９４部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６５を３６６部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６５であることを同定した。
アゾ顔料６５
Figure 0006368844
［実施例６６］
（アゾ顔料６６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３１］１９６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６６を３７４部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６６であることを同定した。
アゾ顔料６６
Figure 0006368844
［実施例６７］
（アゾ顔料６７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３２］１９０部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６７を３６８部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６７であることを同定した。
アゾ顔料６７
Figure 0006368844
［実施例６８］
（アゾ顔料６８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３３］１８６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６８を３６０部（収率：９６．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６８であることを同定した。
アゾ顔料６８
Figure 0006368844
［実施例６９］
（アゾ顔料６９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３４］１８６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料６９を３５９部（収率：９５．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料６９であることを同定した。
アゾ顔料６９
Figure 0006368844
［実施例７０］
（アゾ顔料７０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３５］２１２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７０を３９３部（収率：９８．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７０であることを同定した。
アゾ顔料７０
Figure 0006368844
［実施例７１］
（アゾ顔料７１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３６］１７８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７１を３５２部（収率：９５．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７１であることを同定した。
アゾ顔料７１
Figure 0006368844
［実施例７２］
（アゾ顔料７２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３７］１８９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７２を３７３部（収率：９８．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７２であることを同定した。
アゾ顔料７２
Figure 0006368844
［実施例７３］
（アゾ顔料７３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３８］２０５部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７３を３７６部（収率：９５．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７３であることを同定した。
アゾ顔料７３
Figure 0006368844
［実施例７４］
（アゾ顔料７４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３９］１７８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７４を３５８部（収率：９７．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７４であることを同定した。
アゾ顔料７４
Figure 0006368844
［実施例７５］
（アゾ顔料７５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４０］２１８部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７５を４０１部（収率：９８．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７５であることを同定した。
アゾ顔料７５
Figure 0006368844
［実施例７６］
（アゾ顔料７６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４１］１８３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７６を３６７部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７６であることを同定した。
アゾ顔料７６
Figure 0006368844
［実施例７７］
（アゾ顔料７７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４２］１８５部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７７を３５６部（収率：９５．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７７であることを同定した。
アゾ顔料７７
Figure 0006368844
［実施例７８］
（アゾ顔料７８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４３］１９１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７８を３７２部（収率：９８．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７８であることを同定した。
アゾ顔料７８
Figure 0006368844
［実施例７９］
（アゾ顔料７９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４４］２１１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料７９を３８８部（収率：９７．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料７９であることを同定した。
アゾ顔料７９
Figure 0006368844
［実施例８０］
（アゾ顔料８０の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２］１７２部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８０を３０１部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８０であることを同定した。
アゾ顔料８０
Figure 0006368844
［実施例８１］
（アゾ顔料８１の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−３］１７２部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８１を２９８部（収率：９８．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８１であることを同定した。
アゾ顔料８１
Figure 0006368844
［実施例８２］
（アゾ顔料８２の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−８］１９２部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８２を３１７部（収率：９８．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８２であることを同定した。
アゾ顔料８２
Figure 0006368844
［実施例８３］
（アゾ顔料８３の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−１１］１７８部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８３を３００部（収率：９６．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８３であることを同定した。
アゾ顔料８３
Figure 0006368844
［実施例８４］
（アゾ顔料８４の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−２３］１８０部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８４を３０７部（収率：９８．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８４であることを同定した。
アゾ顔料８４
Figure 0006368844
［実施例８５］
（アゾ顔料８５の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４２］１８５部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８５を３０９部（収率：９８．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８５であることを同定した。
アゾ顔料８５
Figure 0006368844
［実施例８６］
（アゾ顔料８６の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４３］１９１部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８６を３１７部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８６であることを同定した。
アゾ顔料８６
Figure 0006368844
［実施例８７］
（アゾ顔料８７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４５］１９５部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８７を３７５部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８７であることを同定した。
アゾ顔料８７
Figure 0006368844
［実施例８８］
（アゾ顔料８８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４６］２００部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８８を３７３部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８８であることを同定した。
アゾ顔料８８
Figure 0006368844
［実施例８９］
（アゾ顔料８９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４７］２１１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料８９を３８８部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料８９であることを同定した。
アゾ顔料８９
Figure 0006368844
［実施例９０］
（アゾ顔料９０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４８］２５１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９０を４２２部（収率：９６．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９０であることを同定した。
アゾ顔料９０
Figure 0006368844
［実施例９１］
（アゾ顔料９１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４９］２６１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９１を４４５部（収率：９８．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９１であることを同定した。
アゾ顔料９１
Figure 0006368844
［実施例９２］
（アゾ顔料９２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５０］２６３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９２を４３７部（収率：９６．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９２であることを同定した。
アゾ顔料９２
Figure 0006368844
［実施例９３］
（アゾ顔料９３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５１］２２３部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９３を３９６部（収率：９６．２％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９３であることを同定した。
アゾ顔料９３
Figure 0006368844
［実施例９４］
（アゾ顔料９４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５２］２２９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９４を４０９部（収率：９７．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９４であることを同定した。
アゾ顔料９４
Figure 0006368844
［実施例９５］
（アゾ顔料９５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５３］２４４部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９５を４１７部（収率：９６．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９５であることを同定した。
アゾ顔料９５
Figure 0006368844
［実施例９６］
（アゾ顔料９６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５４］２０１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９６を３８２部（収率：９８．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９６であることを同定した。
アゾ顔料９６
Figure 0006368844
［実施例９７］
（アゾ顔料９７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５５］２０７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９７を３８３部（収率：９６．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９７であることを同定した。
アゾ顔料９７
Figure 0006368844
［実施例９８］
（アゾ顔料９８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５６］２０６部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９８を３８３部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９８であることを同定した。
アゾ顔料９８
Figure 0006368844
［実施例９９］
（アゾ顔料９９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５８］２２９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料９９を４１１部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料９９であることを同定した。
アゾ顔料９９
Figure 0006368844
［実施例１００］
（アゾ顔料１００の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５９］２２９部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１００を４００部（収率：９５．８％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１００であることを同定した。
アゾ顔料１００
Figure 0006368844
［実施例１０１］
（アゾ顔料１０１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６０］２７０部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０１を４４１部（収率：９６．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０１であることを同定した。
アゾ顔料１０１
Figure 0006368844
［実施例１０２］
（アゾ顔料１０２の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６１］２４５部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０２を４２１部（収率：９７．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０２であることを同定した。
アゾ顔料１０２
Figure 0006368844
［実施例１０３］
（アゾ顔料１０３の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６２］２３２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０３を４０５部（収率：９６．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０３であることを同定した。
アゾ顔料１０３
Figure 0006368844
［実施例１０４］
（アゾ顔料１０４の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６３］２３１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０４を３９９部（収率：９６．３％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０４であることを同定した。
アゾ顔料１０４
Figure 0006368844
［実施例１０５］
（アゾ顔料１０５の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６４］２４１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０５を４２３部（収率：９８．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０５であることを同定した。
アゾ顔料１０５
Figure 0006368844
［実施例１０６］
（アゾ顔料１０６の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６５］２８１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０６を４５６部（収率：９７．１％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０６であることを同定した。
アゾ顔料１０６
Figure 0006368844
［実施例１０７］
（アゾ顔料１０７の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６６］２１２部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０７を３９５部（収率：９８．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０７であることを同定した。
アゾ顔料１０７
Figure 0006368844
［実施例１０８］
（アゾ顔料１０８の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６７］２１１部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０８を３９０部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０８であることを同定した。
アゾ顔料１０８
Figure 0006368844
［実施例１０９］
（アゾ顔料１０９の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６８］２２５部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１０９を４００部（収率：９６．９％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１０９であることを同定した。
アゾ顔料１０９
Figure 0006368844
［実施例１１０］
（アゾ顔料１１０の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−６９］２３０部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１０を４０７部（収率：９７．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１０であることを同定した。
アゾ顔料１１０
Figure 0006368844
［実施例１１１］
（アゾ顔料１１１の製造）
アゾ顔料４の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−７０］２３７部を使用した以外は、アゾ顔料４の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１１を４０９部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１１であることを同定した。
アゾ顔料１１１
Figure 0006368844
［実施例１１２］
（アゾ顔料１１２の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４６］２００部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１２を３２０部（収率：９６．４％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１２であることを同定した。
アゾ顔料１１２
Figure 0006368844
［実施例１１３］
（アゾ顔料１１３の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４７］２１１部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１３を３２９部（収率：９６．０％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１３であることを同定した。
アゾ顔料１１３
Figure 0006368844
［実施例１１４］
（アゾ顔料１１４の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−４８］２５１部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１４を３７４部（収率：９７．６％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１４であることを同定した。
アゾ顔料１１４
Figure 0006368844
［実施例１１５］
（アゾ顔料１１５の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５４］２０１部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１５を３１９部（収率：９５．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１５であることを同定した。
アゾ顔料１１５
Figure 0006368844
［実施例１１６］
（アゾ顔料１１６の製造）
アゾ顔料７の製造で使用したカップラー化合物［Ｃ−１］１６７部の代わりに、カップラー化合物［Ｃ−５６］２０６部を使用した以外は、アゾ顔料７の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料１１６を３３０部（収率：９７．７％）得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料１１６であることを同定した。
アゾ顔料１１６
Figure 0006368844
［実施例１１７］
（アゾ顔料１１７の製造） アゾ顔料４の微細化工程
アゾ顔料４を８０部、塩化ナトリウム８００部、およびジエチレングリコール９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、７８部のアゾ顔料１１７を得た。
［実施例１１８］
（アゾ顔料１１８の製造） アゾ顔料２２の微細化工程
アゾ顔料２２を８０部、塩化ナトリウム８００部、およびジエチレングリコール９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、７８部のアゾ顔料１１８を得た。
［実施例１１９〜１２４］
（アゾ顔料１２０〜１２５の製造）
アゾ顔料１１７の製造において、アゾ顔料４の代わりに、アゾ顔料４と色素誘導体を表４−２に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料１１７と同様にして、アゾ顔料１２０〜１２５を得た。
［実施例１２５〜１３０］
（アゾ顔料１２６〜１３１の製造）
アゾ顔料１１８の製造において、アゾ顔料２２の代わりに、アゾ顔料２２と色素誘導体を表４−２に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料１１８と同様にして、アゾ顔料１２６〜１３１を得た。
［製造例１］
（アゾ顔料１１９の製造）
特開２０１４−１６０１６０号公報を参考にして下記のアゾ顔料１１９を合成した。
アゾ顔料１１９
Figure 0006368844
 ［製造例２〜１３］
＜その他の顔料の製造＞
（赤色着色剤１（ＲＣＰ−１）の製造： ＰＲ２５４）
市販のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガジンレッド Ｄ３６５６ ＨＤ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色着色剤１（ＲＣＰ−１）を得た。平均一次粒子径は３３ｎｍであった。
（赤色着色剤２（ＲＣＰ−２）の製造： ＰＲ１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガジンレッド Ｄ３６５６ ＨＤ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（シニック社製「シニレックスレッド ＳＲ３Ｃ」）に変更した以外は、赤色着色剤１の製造と同様に行い、９７部の赤色着色剤２（ＲＣＰ−２）を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。
（赤色着色剤３（ＲＣＰ−３）の製造： ＰＲ２４２）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガジンレッド Ｄ３６５６ ＨＤ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（ＰＲ２４２）（クラリアント社製「Ｓａｎｄｏｒｉｎ Ｓｃａｒｌｅｔ ４ＲＦ」）に変更した以外は、赤色着色剤１の製造と同様に行い、９８部の赤色着色剤３（ＲＣＰ−３）を得た。平均一次粒子径は３９ｎｍであった。
（赤色着色剤４（ＲＣＰ−４）の製造： ＰＲ２６９）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガジンレッド Ｄ３６５６ ＨＤ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）（山陽色素株式会社製「Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｃａｒｍｉｎｅ ３８１０」）に変更した以外は、赤色着色剤１の製造と同様に行い、９８部の赤色着色剤４（ＲＣＰ−４）を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。
（赤色着色剤５（ＲＣＰ−５）の製造： 臭素化ジケトピロロピロール顔料 式（４））
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、及び水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒及び洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することにより式（４）で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料１５０．８部を得た。
上記で得られた式（４）で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色着色剤５（ＲＣＰ−５）を得た。平均一次粒子径は４５ｎｍであった。
式（４）
Figure 0006368844
（黄色着色剤１（ＹＣＰ−１）の製造： ＰＹ１３８）
キノフタロン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエロー Ｌ０９６２−ＨＤ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４９０部の黄色着色剤１（ＹＣＰ−１）を得た。平均一次粒子径は６３ｎｍであった。
（黄色着色剤２（ＹＣＰ−２）の製造： ＰＹ１３９）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエロー Ｌ１８２０」）５００部、塩化ナトリウム５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、５１０部の黄色着色剤２（ＹＣＰ−２）を得た。平均一次粒子径は６８ｎｍであった。
（黄色着色剤３（ＹＣＰ−３）の製造： ＰＹ１５０）
アゾ系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（クラリアント社製「ホスタパームイエロー ＨＮ４Ｇ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、５００部の黄色着色剤３（ＹＣＰ−３）を得た。平均一次粒子径は６０ｎｍであった。
（黄色着色剤４（ＹＣＰ−４）の製造： キノフタロン化合物（ｂ））
安息香酸メチル２００部に、８−アミノキナルジン４０部、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物１５０部、安息香酸１５４部を加え、１８０℃に加熱し、４時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン５４４０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、１１６部のキノフタロン化合物（ｃ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｃ）であることを同定した。
キノフタロン化合物（ｃ）
Figure 0006368844
さらに、キノフタロン化合物（ｃ）を原料として、特開２００８−８１５６６号公報に記載の合成方法に従い、化合物（ｃ−２）を得た。
化合物（ｃ−２）
Figure 0006368844
安息香酸メチル３００部に、化合物（ｃ−２）１００部、テトラクロロ無水フタル酸１０８部、及び安息香酸１４３部を加え、１８０℃に加熱し、４時間反応させた。ＴＯＦ−ＭＳにより、キノフタロン化合物（ｂ）の生成、及び原料の化合物（ｃ−２）の消失を確認した。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン３５１０部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、１２０部のキノフタロン化合物（ｂ）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（ｂ）であることを同定した。
キノフタロン化合物（ｂ）
Figure 0006368844
上記で得られたキノフタロン化合物（ｂ）５００部、塩化ナトリウム５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、４８０部の黄色着色剤４（ＹＣＰ−４）を得た。平均一次粒子径は６２ｎｍであった。
（緑色着色剤１の製造： ＰＧ５８）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の緑色着色剤１を得た。平均一次粒子径は６９ｎｍであった。
（青色着色剤１の作製： ＰＢ１５：６）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の青色着色剤１を得た。平均一次粒子径は７４ｎｍであった。
（紫色着色剤１の作製： ＰＶ２３）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、及びジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の紫色着色剤１を得た。平均一次粒子径は６９ｎｍであった。
以上、実施例１〜１１６で製造したアゾ顔料において、質量分析、元素分析の結果を表３、表４に示す。また、製造した全ての顔料において、平均一次粒子径の評価結果を、表４に示す。
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＜着色組成物の製造方法＞
［実施例２０１］
（着色組成物（ＲＭ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−１） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：６０．８部
酸性樹脂型分散剤溶液（ビックケミー社製
「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」（固形分５２％）） ： ８．０部
［実施例２０２〜３３０、比較例１］
（着色組成物（ＲＭ−２〜１３１）
以下、表５と表５−２に示す組成に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−２〜１３１）を調製した。
［実施例３３１］
（着色組成物（ＲＭ−１３２）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１３２）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：６０．５部
酸性樹脂型分散剤溶液（ルーブリゾール社製
「ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−５５０００」（固形分５０％）） ： ８．３部
［実施例３３２］
（着色組成物（ＲＭ−１３３）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１３３）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５８．４部
塩基性樹脂型分散剤溶液（ビックケミー社製
「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００」（固形分４０％）） ：１０．４部
［実施例３３３］
（着色組成物（ＲＭ−１３４）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１３４）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：４８．０部
［実施例３３４］
（着色組成物（ＲＭ−１３５）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１３５）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５８．４部
酸性樹脂型分散剤溶液（樹脂型分散剤溶液１） ：１０．４部
［実施例３３５〜３３７］
（着色組成物（ＲＭ−１３６〜１３８）
以下、表５−３に示す組成に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１３５）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１３６〜１３８）を調製した。
［実施例３３８］
（着色組成物（ＲＭ−１３９）
赤色着色剤（ＲＰ−４）を赤色着色剤（ＲＰ−２２）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１３２）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１３９）を調製した。
［実施例３３９］
（着色組成物（ＲＭ−１４０）
赤色着色剤（ＲＰ−４）を赤色着色剤（ＲＰ−２２）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１３３）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１４０）を調製した。
［実施例３４０］
（着色組成物（ＲＭ−１４１）
赤色着色剤（ＲＰ−４）を赤色着色剤（ＲＰ−２２）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１３４）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１４１）を調製した。
［実施例３４１］
（着色組成物（ＲＭ−１４２）
赤色着色剤（ＲＰ−４）を赤色着色剤（ＲＰ−２２）に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１３５）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１４２）を調製した。
［実施例３４２〜３４４］
（着色組成物（ＲＭ−１４３〜１４５）
以下、表５−３に示す組成に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１４２）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１４３〜１４５）を調製した。
［実施例３４５］
（着色組成物（ＲＭ−１４６）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１４６）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１０．８部
色素誘導体１ ： １．２部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：６０．８部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： ８．０部
［実施例３４６〜３５０、３５３〜３５８］
（着色組成物（ＲＭ−１４７〜１５１、１５４〜１５９）
以下、表５−４に示す組成に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１４６）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１４７〜１５１、１５４〜１５９）を調製した。
［実施例３５１］
（着色組成物（ＲＭ−１５２）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＭ−１５２）を作製した。
赤色着色剤（ＲＰ−４） ：１０．８部
色素誘導体１ ： １．２部
アクリル樹脂溶液１ ：１９．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５８．４部
酸性樹脂型分散剤溶液（樹脂型分散剤溶液１） ：１０．４部
［実施例３５２、３５９、３６０］
（着色組成物（ＲＭ−１５３、１６０、１６１）
以下、表５−４に示す組成に変更した以外は着色組成物（ＲＭ−１５２）と同様にして、着色組成物（ＲＭ−１５３、１６０、１６１）を調製した。
［比較例２］
（着色組成物（ＲＣＭ−２）： ＰＲ１７７）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＣＭ−２）を作製した。
赤色着色剤２（ＲＣＰ−２）（ＰＲ１７７） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
［比較例３］
（着色組成物（ＲＣＭ−４）： ＰＲ２６９）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＣＭ−４）を作製した。
赤色着色剤４（ＲＣＰ−４）（ＰＲ２６９） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
（着色組成物（ＲＣＭ−１）： ＰＲ２５４）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＣＭ−１）を作製した。
赤色着色剤１（ＲＣＰ−１）（ＰＲ２５４） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
（着色組成物（ＲＣＭ−３）： ＰＲ２４２）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＣＭ−３）を作製した。
赤色着色剤３（ＲＣＰ−３）（ＰＲ２４２） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
（着色組成物（ＲＣＭ−５）： 式（４））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＲＣＭ−５）を作製した。
赤色着色剤５（ＲＣＰ−５）（式（４）） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
（着色組成物（ＹＣＭ−１）： ＰＹ１３８）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＹＣＭ−１）を作製した。
黄色着色剤１（ＹＣＰ−１）（ＰＹ１３８） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」 ： １．４部
（着色組成物（ＹＣＭ−２）： ＰＹ１３９）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＹＣＭ−２）を作製した。
黄色着色剤２（ＹＣＰ−２）（ＰＹ１３９） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
（着色組成物（ＹＣＭ−３）： ＰＹ１５０）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＹＣＭ−３）を作製した。
黄色着色剤３（ＹＣＰ−３）（ＰＹ１５０） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」 ： １．４部
（着色組成物（ＹＣＭ−４）： キノフタロン化合物（ｂ））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の着色組成物（ＹＣＭ−４）を作製した。
黄色着色剤４（ＹＣＰ−４）キノフタロン化合物（ｂ）） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」 ： １．４部
（着色組成物の評価）
得られた着色組成物およびそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価および保存安定性を下記方法で行った。評価結果を表５に示す。
（耐熱性評価）
着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板（カラーフィルタの一態様）を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ*を求め、下記の４段階で評価した。

ΔＥａｂ* ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)

◎：ΔＥａｂ*が１．０未満（極めて良好）
○：ΔＥａｂ*が１．０以上、２．５未満（良好）
△：ΔＥａｂ*が２．５以上、５．０未満（不良）
×：ΔＥａｂ*が５．０以上（極めて不良）
（耐光性評価）
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(１)、ａ*(１)、ｂ*(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ2のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
（塗膜異物評価）
着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥し、次いで、２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の４段階で評価した。

◎：異物の数が５個未満（極めて良好）
○：異物の数が５個以上、１０個未満（良好）
△：異物の数が１０個以上、６０個未満（不良）
×：異物の数が６０個以上（極めて不良）
（保存安定性試験方法）
着色組成物の２５℃における粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製ＴＵＥ−２０Ｌ型）を用い回転数２０ｒｐｍで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、４０℃の恒温室にて７日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率（％）（＝（４０℃７日間保存後の粘度−初期粘度）／初期粘度）を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。

◎：粘度変化率が１０％未満（極めて良好）
○：粘度変化率が１０％以上、２０％未満 （良好）
△：粘度変化率が２０％以上、５０％未満（不良）
×：粘度変化率が５０％以上（極めて不良）
Figure 0006368844
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表５に示すように、本発明の着色剤を使用した着色組成物は、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および保存安定性において良好な結果であった。特に、アゾ顔料１１９を使用した着色組成物（比較例１）と比較した場合、顔料の高次的な立体障害によって分散がより安定するため、品質の向上が見られた。また、特に芳香族カルボン酸を有する樹脂型分散剤や色素誘導体を併用することによって、耐熱性や耐光性に優れ、塗膜異物および保存安定性が良好な結果が得られた。
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例４０１］
（感光性着色組成物（ＲＲ−１））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して、感光性着色組成物（ＲＲ−１）を得た。
着色組成物（ＲＭ−１） ：２３．０部
着色組成物（ＲＣＭ−１） ：２７．０部
アクリル樹脂溶液２ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部
［実施例４０２〜５６７、比較例４〜１３］
（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜１７７））
表６に示すように、着色組成物の種類と比率を調整した以外は感光性着色組成物（ＲＲ−１）と同様にして感光性着色組成物（ＲＲ−２〜１７７）を得た。
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物の輝度、コントラスト比、膜厚を下記方法で行った。表６に評価結果を示す。また、移染性の評価を表７に示す。
（輝度の評価）
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、７０℃で２０分間乾燥後、さらに２３０℃で６０分間加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．６８３、ｙ＝０．３１３になるような塗布基板を得た。得られた基板の輝度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
（コントラスト比（ＣＲ）の評価）
輝度を測定した基板を用いてコントラスト比を測定した。
（膜厚の評価）
輝度を測定した基板を用いて膜厚を測定した。膜厚の測定には表面形状測定器ＤＥＫＴＡＫ１５０（アルバックイーエス社製）を用いた。
（移染性の評価）
カラーフィルタ用感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．４μｍの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を１，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素から８μｍだけ離れたガラス基板上の５２０ｎｍの透過率を測定した（Ｔ１）。さらにアクリル樹脂溶液２を、この基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。更に２３０℃で２０分間ポストベークを行った。続いて赤色のストライプ状画素から８μｍだけ離れたガラス基板上の５２０ｎｍの透過率を測定した（Ｔ２）。Ｔ１とＴ２の差分をΔＴ（％）として下記の４段階で評価した。ΔＴ値が小さい程、隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が少なく、移染性が抑制されていると言える。

◎：ΔＴが０．５％未満（極めて良好）
○：ΔＴが０．５％以上、１．０％未満 （良好）
△：ΔＴが１．０％以上、３．０％未満（不良）
×：ΔＴが３．０％以上（極めて不良）
Figure 0006368844
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表６の結果より、本発明の着色剤を使用した実施例は、輝度が優れており、薄膜になることが明らとなった。特に青味の顔料として従来使用されているＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９またはアゾ顔料１１９の代わりに使用することで、顕著な効果が確認された。
さらに、表７に示すように、本発明の着色剤を使用した着色組成物は移染性が良好であることが確認できた。
＜カラーフィルタ用緑色および青色感光性着色組成物の製造方法＞
（緑色感光性着色組成物１： ＰＧ５８／ＰＹ１３８）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分が２０質量％の緑色顔料分散体を作製した。
緑色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」） ： １．４部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発分が２０質量％の黄色顔料分散体を作製した。
黄色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８） ：１２．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３６．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ） ：５０．２部
酸性樹脂型分散剤溶液
（ビックケミー社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１１０」 ： １．４部
続いて、下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物１を作製した。
緑色顔料分散体 ：３２．０部
黄色顔料分散体 ：１８．０部
アクリル樹脂溶液２ ： ７．５部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部
（青色感光性着色組成物１： ＰＢ１５：６／ＰＶ２３）
緑色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）を青色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が２０質量％の青色顔料分散体を得た。
緑色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）を紫色着色剤１（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が２０質量％の紫色顔料分散体を得た。
続いて、緑色顔料分散体３２．０部、黄色顔料分散体１８．０部の合計５０．０部を青色分散体４６．０部、紫色分散体４．０部の合計５０．０部に置き換えた以外は緑色感光性着色組成物１と同様にして青色感光性着色組成物１を得た。
＜カラーフィルタの作製及び評価＞
赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を１，０００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。
次いで、同様の方法により、緑色感光性着色組成物１を用いて、赤色のストライプ状画素の隣に緑色のストライプ状画素を形成した。更に、青色感光性着色組成物１を用いて同様に、赤色、緑色画素と隣接した青色のストライプ状画素を形成した。
次いで、赤色、緑色、青色の３色からなる画素上に、光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにして、輝度が高く、諸耐性に優れた、ＲＧＢ３色カラーフィルタを作成することができた。

Claims (9)

  1. 下記一般式（１）または（２）で表される化合物からなることを特徴とするアゾ顔料。

    一般式（１）
    Figure 0006368844
     ［一般式（１）中、Ｒ1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有するアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
    Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。］

    一般式（２）
    Figure 0006368844
     ［一般式（２）中、Ｒ4は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
    Ｘ5〜Ｘ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Ａは、直接結合、または２価の連結基を表す。２価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−を表す。］

  2. 請求項１記載のアゾ顔料を含むカラーフィルタ用着色剤。
  3. 少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項２記載のカラーフィルタ用着色剤であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
  4. さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  5. 酸性置換基を有する樹脂型分散剤が、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤であることを特徴とする請求項３または４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  6. さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、塩基性置換基を有する色素誘導体を含有することを特徴とする請求項３〜５いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  7. 着色剤が、さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、下記一般式（３）で表される黄色顔料および臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項３〜６いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

    一般式（３）
    Figure 0006368844
     ［一般式（３）中、Ｚ1〜Ｚ13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＯＨ、およびこれら酸性基の１価〜３価の金属塩、アルキルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
    Ｚ1〜Ｚ4、および／または、Ｚ10〜Ｚ13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。］
  8. さらに、光重合性単量体を含むことを特徴とする請求項３〜７いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  9. 基板上に、請求項３〜８のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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