JP7156143B2 - アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
ルタ用着色剤に使用することで、上記の課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およ
びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基を表す。]
一般式(2)
[一般式(2)中、R4は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R5およ
びR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基を表す。]
ルタ用着色組成物であって、着色剤が、前記カラーフィルタ用着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式(3)
[一般式(3)中、Z1~Z13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、-SO3H、-COOH、およびこれら酸性基の1価~3価の金属塩、アル
キルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Z1~Z4、および/または、Z10~Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。]
まず、本発明の一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料について説明する。なお、本明細書中では、「一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色剤」を「着色剤」とそれぞれ略記して説明することがある。
有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およ
びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基を表す。
でき、これらの中でも塩素が好ましい。
-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、イソブチル基、tert-アミル基、2-エチルヘキシル基、ステアリル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2-メトキシエチル基、2-クロロエチル基、2-ニトロエチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等を挙げることができ、これらの中でもメチル基、トリフルオロメチル基が好ましい。
シ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、2-(ジエチルアミノ)エトキシ基等を挙げることができ、これらの中でもメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、中でもメトキシ基が特に好ましい。
フチルオキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、3,5-クロロフェニルオキシ基、4-クロロ-2-メチルフェニルオキシ基、4-tert-ブチルフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、4-ジエチルアミノフェニルオキシ基、4-ニトロフェニルオキシ基等を挙げることができ、これらの中でもフェノキシ基が好ましい。
におけるハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、及び置換基を有してもよいアリールオキシ基が挙げられ、これら以外にも、ヒドロキシル基、アミノ基、-NR7R8、スルホ基、-SO2NR9R10、-COOR11、-CONR12R13、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
「置換基を有してもよいアルキル基」としては、アミノ基、モノアルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基で置換されているアルキル基が好ましい。
有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R5およ
びR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基を表す。
有してもよいアルコキシル基」、及び「置換基を有してもよいアリールオキシ基」としては、R1におけるものと同義である。
本発明のカラーフィルタ用着色剤は、一般式(1)または(2)で表される化合物からなるアゾ顔料を含む物である。本発明のカラーフィルタ用着色剤には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
5、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、221または下記一般式(3)で表される黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および/または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
ド269、177、254、242、C.I.ピグメントイエロー138、139、185、150、下記一般式(3)で表される黄色顔料および、臭素化ジケトピロロピロール顔料が挙げられる。
特に輝度と着色力との観点から、C.I.ピグメントレッド254、242、C.I.ピグメントイエロー138、139、185、150、下記一般式(3)で表される黄色顔料および、臭素化ジケトピロロピロール顔料がさらに好ましい。
[一般式(3)中、Z1~Z13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、-SO3H、-COOH、およびこれら酸性基の1価~3価の金属塩、アル
キルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Z1~Z4、および/または、Z10~Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成する場合がある。
価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の4級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であってもよい。
でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を用いることが最も好ましい。
以下の方法により、顔料の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk-161を少量添加し、超音波洗浄機で1分間分散し、測定用試料を調製した。この試料を透過型電子顕微鏡(日本電子社製「JEM-1200EX」)により、100個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の1次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
の範囲である。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は前記で説明した着色剤の他に、バインダー樹脂から構成される。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α-オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
ルモノ(メタ)アクリレートや、(ポリ)γ-バレロラクトン、(ポリ)ε-カプロラクトン、及び/又は(ポリ)12-ヒドロキシステアリン酸等を付加した(ポリ)エステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2~5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有することができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
コールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n-アミル、酢酸n-ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加してもよい光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
ゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2-クロルチオキサントン、2-メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル-(4’-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、又はO-(アセチル)-N-(1-フェニル-2-オキソ-2-(4’-メトキシ-ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又は2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N-エチルカルバゾール、3-ベンゾイル-N-エチルカルバゾール、3,6-ジベンゾイル-N-エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
多官能チオールを0.05質量部以上用いることで、よりよい現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ-2122
、ビックケミー社製BYK-333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK-310、BYK-370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量100質量部に対し、0.003~1.0質量部用いることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を
制御することができる。
紫外線吸収剤又は重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、よりよい解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
ロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散してもよいし、別々に着色材担体に分散したものを混合してもよい。エポキシ化合物は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、樹脂型分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有することが好ましい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、輝度及び保存安定性が良好になる。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート
等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008-029901号公報、特開2009-155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物
(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009-155406号公報、特開2010-185934号公報、特開2011-157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体はアゾ顔料に含まれていてもよい。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭61-246261号公報、特開昭63-264674号公報、特開平09-272812号公報、特開平10-245501号公報、特開平10-265697号公報、特開平11-199796号公報、特開2001-172520号公報、特開2001-220520号公報、特開2002-201377号公報、特開2003-165922号公報、特開2003-168208号公報、特開2003-171594号公報、特開2004-217842号公報、特開2005-213404号公報
、特開2006-291194号公報、特開2007-079094号公報、特開2007-226161号公報、特開2007-314681号公報、特開2007-314785号公報、特開2008-31281号公報、特開2009-57478号公報、WO2009/025325号パンフレット、WO2009/081930号パンフレット、特開2011-162662号公報、WO2011/052617号パンフレット、特開2012-172092号公報、特開2012-208329号公報、特開2012-226110号公報、WO2012/102399号パンフレット、特開2014-5439号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017-156397号公報、特許第5753266号公報などに記載の公知の色素誘導体が挙げられ、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン-アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン-アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを
具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
圧乾燥機、コンベクションオーブン、IRオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置について説明する。
本発明の液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタと、光源とを具備する。光源としては、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられるが、本発明においては赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDを使用することが好ましい。図1は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置10の概略断面図である。図1に示す装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶LCが封入されている。
TFT(薄膜トランジスター)アレイ12が形成されており、その上には例えばITOからなる透明電極層13が形成されている。透明電極層13の上には、配向層14が設けられている。また、透明基板11の外面には、偏光板15が形成されている。
光強度I4の比(I4/I3)が0.2以上0.4以下であり、波長λ3における発光強度I3と波長λ5における発光強度I5の比(I5/I3)が0.1以上1.3以下である分光特性を持つ白色LED光源(LED1)や、430nm~485nmの範囲内に発光強度が最大となる波長(λ1)を有し、530nm~580nmの範囲内に第2の発光強度のピーク波長(λ2)を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が0.2以上0.7以下である分光特性を持つ白色LED光源(LED2)が好ましい。
本発明における有機EL表示装置は、一般式(1)で表される化合物からなることを特徴とするアゾ顔料を含有する着色組成物により形成されてなるカラーフィルタと、白色発光有機EL素子(以下有機EL素子とする)を光源として有する表示装置であることが好ましい。
本発明に用いられる有機EL素子としては、少なくとも波長430nm~485nmの範囲と波長560nm~620nmの範囲とにそれぞれ発光強度が極大となるピーク波長λ1、λ2を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有していることが好ましく、0.5以上0.8以下であることがより好ましい。特に好ましくは、0.5以上0.7以下である。
発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有している場合、高い明度と広い色再現性が得られるため好ましい。
波長430nm~485nmの範囲は、前記カラーフィルタを具備するカラー表示装置が色再現性のよい青色を表示する際に好ましいものである。より好ましくは430nm~475nmの範囲である。
これらの構成を満足する有機EL素子と前記カラーフィルタとを用いることで、色再現領域が広く、高明度を有するカラー表示装置を得ることができる。
本発明にかかるカラーフィルタセグメントの形成は特に制限なく公知の方法を用いて形成することができるが、撮像素子のフィルタセグメントはサブミクロンから十数ミクロン程度と微細であることから光リソグラフィを用いるのが好適である。
本発明の実施形態は、上述の着色組成物を硬化してなるカラーフィルタセグメントを持つことを特徴とするカラーフィルタの製造方法である。上述した本発明の実施形態に係る着色組成物を硬化して得たカラーフィルタセグメントを含むものである。
本実施形態に係るカラーフィルタは、上述の緑色フィルタセグメントと赤色フィルタセグメントおよび青色フィルタセグメントを含む。本発明に関わる着色フィルタセグメント以外は、色顔料を含有する、色染料を含有する、もしくは、色顔料及び色染料の両方を含有する、公知の着色組成物を用いて形成して構わない。着色フィルタセグメントの形成方法は特に制限はないが、ネガ型レジストである感光性着色組成物を用いるのが一般的である。
カラーフィルタセグメントを、所定の対応する光電変換素子上に形成する場合には、ネガ型感光性緑色組成物により形成されたネガ型緑色膜によりネガ型カラーレジスト層を構成し、この場合のネガ型カラーレジスト層の厚さは0.1μm~3.0μmの範囲に設定される。
ネガ型着色膜により形成されているネガ型カラーレジスト層の表面は、形成したい複数の光電変換素子に対応する 複数の部分を、フォトマスクを使用してパターン露光する。
フォトマスクは、実際に形成するパターンの寸法の4~5倍の寸法を 有していて、パタ
ーン露光時に1/4~1/5に縮小してパターン露光を行なう。
このフォトマスクは、4~5倍レチクルであり、ネガ型カラーレジスト層の表面に露光されるパターンの寸法の4~5倍の大きさの寸法のパターンを有している。そして、図示しないステッパー露光装置を使用し、フォトマスクのパターンを1/4~1/5に縮小してネガ型カラーレジスト層の表面に露光している。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、カラーフィルタセグメントからなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像方式は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式、パドル方式などいずれでもよく、これらにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては、通常20℃~30℃であり、現像時間は20~90秒である。現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ-
[5、4、0]-7-ウンデセンなどの有機アルカリ 性化合物、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%~10質量%、好ましくは0.01質量%~1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)して余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施す。
最後に、このように形成されたフィルタセグメントは硬膜化処理される。
本発明の製造方法においては、上述した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを後加熱(ポストベーク)や後露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃~270℃の熱硬化処理を行う。光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20~50℃程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10秒~180秒、好ましくは30秒~60秒である。後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
以上説明した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程(更に、必要により硬化工程)を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタが作製される。
<撮像素子>
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子向けのカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
基板上に、固体撮像素子(CCD センサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等)
の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバ
イス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
なお、有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC-8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5~1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
本発明の数平均分子量は、装置としてHLC-8220GPC(東ソー株式会社製)を
用い、カラムとしてTSK-GEL SUPER HZM-Nを2連でつなげて使用し、展開溶媒としてTHFを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)である。
本発明のアゾ顔料の同定に際しては、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflexIII(以下、TOF-MSと称す)を用い、得られたマススペクト
ラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、さらに、パーキン・エルマー社製 2400 CHN Element Analyserを用い、得られる各元素の比率と、理論値との一致をもって同定した。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n-ブチルメタクリレート37.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'-アゾビス
イソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(樹脂型分散剤溶液1の調製)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール10部に、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物20部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価77mgKOH/g、数平均分子量(Mn)8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液1を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール10部に、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。トリメリット酸無水物36部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価109mgKOH/g、数平均分子量(Mn)8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液2を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t-ブチルアクリレート16.0部、ヒドロキシメチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し
反応を終了し酸価43mgKOH/g、数平均分子量(Mn)15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液3を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t-ブチルアクリレート16.0部、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価47mgKOH/g、数平均分子量(Mn)15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分40%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤溶液4を得た。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール75.1部を仕込み、窒素気流下で沸点まで昇温した。別途、メチルメタクリレート15.7部、n-ブチルメタクリレート27.3部、2-エチルヘキシルメタクリレート27.3部、ヒドロキシエチルメタクリレート15.0部、メタクリル酸2.5部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、および別途メチルエチルケトン23.4部に溶解した2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)10.0部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、メタノールを14.3部加え、樹脂成分が40質量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
本発明で使用した色素誘導体の製造方法と構造を示す。なお、本発明はこれに限定されるものではない。
5-ニトロイソフタル酸16部およびN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)1.0部をトルエン110部に溶解させた。ここに塩化チオニル22.6部を25分かけて滴下し、110℃で1時間還流させ、5-ニトロイソフタル酸ジクロライドを合成した。トルエン90部に4-アミノ-N-(3-(ジエチルアミノ)プロピル)ベンズアミド38.0部を分散させ、これに上記5-ニトロイソフタル酸ジクロライドを室温下1時間かけて滴下した後、4時間還流を行い、反応を完結させた。10%炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、3%NaOH水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式9で表わされる化合物28.0部を得た。
式9
式10
80%酢酸水溶液59.0部、25%水酸化ナトリウム水溶液65.0部、および水64.0部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、N-[2-メトキシ-5-クロロフェニル]-3-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボアミド18.7部、25%水酸化ナトリウム水溶液53.5部をメタノール340部に溶解させ、カップラー溶液とした。
(ベース化合物)
今回使用したベース化合物([B-1]~[B-18])を、表1に記載した。表中のPhはフェニル基を表す。
メチルホルムアミド1部を混合した後、塩化チオニル221部を添加して、1時間、室温撹拌することでカルボン酸クロリド溶液を得た。別途、N-メチルピロリドン1000部
、2,6-ジアミノアントラキノン105部を混合した溶液を調製しておき、この溶液に対して、カルボン酸クロリド溶液を30分間かけて滴下していった。この時、反応溶液の温度を10℃以下に保持しながら、滴下を行った。滴下終了後、2時間、室温撹拌した後、析出した反応物をろ取し、目的物を得た。更に、メタノール1000部で洗浄し、減圧下で乾燥することで、カップラー化合物[C-1]249部(収率97.8%)を得た。
カップラー化合物[C-1]の製造で使用した2,6-ジアミノアントラキノン105部の代わりに、1,5-ジアミノアントラキノン105部を変更した以外は、カップラー化合物[C-1]の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物[C-2]248部(収率97.5%)を得た。
カップラー化合物[C-1]の製造で使用した2,6-ジアミノアントラキノン105部の代わりに、1,4-ジアミノアントラキノン105部を変更した以外は、カップラー化合物[C-1]の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物[C-3]245部(収率96.2%)を得た。
%塩酸294部を加え、-2~0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液208部を加えた後、0~5℃に保持しながら、30分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、カップラー化合物[C-1]216部と、25%水酸化ナトリウム溶液316部、メタノール1500部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にpH5.4の酢酸バッファー溶液1000部に10分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料1を386部得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料1であることを
同定した。
(アゾ顔料2の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-2]169部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料2を400部(収率:97.5%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料2であることを同定した。
(アゾ顔料3の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-3]210部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料3を420部(収率:96.5%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料3であることを同定した。
(アゾ顔料4の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-4]181部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料4を395部(収率:97.1%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料4であることを同定した。
(アゾ顔料5の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-5]222部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料5を433部(収率:96.9%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料5であることを同定した。
(アゾ顔料6の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-6]228部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料6を437部(収率:96.3%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料6であることを同定した。
(アゾ顔料7の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-7]124部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料7を338部(収率:96.5%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料7であることを同定した。
(アゾ顔料8の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-8]128部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料8を373部(収率:97.9%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料8であることを同定した。
(アゾ顔料9の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-9]156部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔
料9を403部(収率:97.7%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料9であることを同定した。
(アゾ顔料10の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-10]187部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料10を408部(収率:98.9%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料10であることを同定した。
(アゾ顔料11の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-11]190部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料11を402部(収率:96.6%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料11であることを同定した。
(アゾ顔料12の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-12]240部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料12を449部(収率:96.4%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料12であることを同定した。
(アゾ顔料13の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-13]207部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料13を424部(収率:97.9%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料13であることを同定した。
(アゾ顔料14の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-14]241部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料14を444部(収率:95.0%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料14であることを同定した。
(アゾ顔料15の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-15]215部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料15を422部(収率:95.8%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料15であることを同定した。
(アゾ顔料16の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-16]233部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料16を440部(収率:96.0%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料16であることを同定した。
(アゾ顔料17の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-17]298部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料17を506部(収率:96.5%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素
分析の結果、アゾ顔料17であることを同定した。
(アゾ顔料18の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-18]415部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料18を619部(収率:96.5%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料18であることを同定した。
(アゾ顔料19の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したカップラー化合物[C-1]216部の代わりに、カップラー化合物[C-2]216部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料19を395部(収率:96.4%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料19であることを同定した。
(アゾ顔料20の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-2]169部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料20を390部(収率:98.7%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料20であることを同定した。
(アゾ顔料21の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-3]210部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料21を430部(収率:98.7%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料21であることを同定した。
(アゾ顔料22の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-4]181部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料22を396部(収率:97.4%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料22であることを同定した。
(アゾ顔料23の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-5]222部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料23を433部(収率:96.7%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料23であることを同定した。
(アゾ顔料24の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-6]228部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料24を434部(収率:95.8%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料24であることを同定した。
(アゾ顔料25の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-7]124部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料25を343部(収率:98.0%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料25であることを同定した。
(アゾ顔料26の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-8]128部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料26を336部(収率:95.2%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料26であることを同定した。
(アゾ顔料27の製造)
アゾ顔料19の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-13]207部を使用した以外は、アゾ顔料19の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料27を423部(収率:97.8%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料27であることを同定した。
(アゾ顔料28の製造)
アゾ顔料1の製造で使用したカップラー化合物[C-1]216部の代わりに、カップラー化合物[C-3]216部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料28を352部(収率:97.6%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料28であることを同定した。
(アゾ顔料29の製造)
アゾ顔料28の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-3]210部を使用した以外は、アゾ顔料28の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料29を431部(収率:98.9%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料29であることを同定した。
(アゾ顔料30の製造)
アゾ顔料28の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-4]181部を使用した以外は、アゾ顔料28の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料30を393部(収率:96.7%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料30であることを同定した。
(アゾ顔料31の製造)
アゾ顔料28の製造で使用したベース化合物[B-1]185部の代わりに、ベース化合物[B-7]124部を使用した以外は、アゾ顔料28の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料31を342部(収率:97.6%)得た。TOF-MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料31であることを同定した。
(アゾ顔料32の製造) アゾ顔料4の微細化工程
アゾ顔料4を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料32を得た。
(アゾ顔料33の製造) アゾ顔料22の微細化工程
アゾ顔料22を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料33を得た。
(アゾ顔料34~39の製造)
アゾ顔料32の製造において、アゾ顔料4の代わりに、アゾ顔料4と色素誘導体を表4-2に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料32と同様にして、アゾ顔料34~39を得た。
(アゾ顔料40~41の製造)
アゾ顔料33の製造において、アゾ顔料22の代わりに、アゾ顔料22と色素誘導体を表4-2に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料33と同様にして、アゾ顔料40~41を得た。
(アゾ顔料101の製造)
特開2014-160160号公報を参考にして下記のアゾ顔料101を合成した。
[製造例2~13]
<その他の顔料の製造>
(赤色着色剤1(RCP-1)の製造: PR254)
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤1(RCP-1)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、97部の赤色着色剤2(RCP-2)を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド242(PR242)(クラリアント社製「Sandorin Scarlet 4RF」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤3(RCP-3)を得た。平均一次粒子径は39nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド269(PR269)(山陽色素株式会社製「PermanentCarmine 3810」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造
と同様に行い、98部の赤色着色剤4(RCP-4)を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert-アミルアルコール200部、及びナトリウム-tert-アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4-ブロモベンゾニトリル15
3.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、-10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、及び水からなる混合物の温度が常に-5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分間にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒及び洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより式(4)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
式(4)
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエロー L0962-HD」)100部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、90部の黄色着色剤1(YCP-1)を得た。平均一次粒子径は63nmであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー139(BASF社製「パリオトールイエロー L1820」)100部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、95部の黄色着色剤2(YCP-2)を得た。平均一次粒子径は68nmであった。
アゾ系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー150(クラリアント社製「ホスタパームイエロー HN4G」)100部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、90部の黄色着色剤3(YCP-3)を得た。平均一次粒子径は60nmであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155)100部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコ
ール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、90部の黄色着色剤5(YCP-4)を得た。平均一次粒子径は66nmであった。
安息香酸メチル200部に、8-アミノキナルジン40部、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物150部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5440部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、116部のキノフタロン化合物(c)を得た。TOF-MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(c)であることを同定した。
キノフタロン化合物(b)
98%硫酸1200部に、2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物150部およびトリクロロイソシアヌル酸230部を加え、80℃4時間反応させた。反応液を撹拌した氷水9000部中に注入し、生成した析出物をろ過、水洗、1%水酸化ナトリウム水溶液洗浄、水洗の順で処理を行い、乾燥して、中間体(a-1)を220部得た。安息香酸メチル500部に、前記化合物(c-2)105部、中間体(a-1)150部、安息香酸100部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、および乾燥を行い、183部のキノフタロン化合物(t)を得た。TOF-MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(t)であることを同定した。
キノフタロン化合物(t)
前記中間体(a-1)の合成において、トリクロロイソシアヌル酸230部をN-ブロモスクシンイミド244部に変えた以外は同様な方法で合成し、中間体(a-2)を得た。
安息香酸メチル200部に、8-アミノキナルジン50部、前記中間体(a-1)115部、安息香酸140部を加え、120℃4時間攪拌した。次いで、反応混合物にさらに中間体(a-2)143部を加え、180℃に加熱し、水を留去しながら4時間撹拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をアセトン2000部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノールにて洗浄、乾燥を行い、167部のキノフタロン化合物(aa)を得た。TOF-MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(aa)であることを同定した。
キノフタロン化合物(aa)
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色着色剤1を得た。平均一次粒子径は74nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
下記の手順でC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる紫色着色剤2を作製した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとC.I.アシッド レッド 52の対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物である紫色着色剤2を得た。このとき紫色着色剤2中のC.I.アシッド レッド 52の含有量は25重量%であった。
[実施例101]
(着色組成物(RM-1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-1)を作製した。
赤色着色剤(RP-1) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.8部
酸性樹脂型分散剤溶液(ビックケミー社製
「Disperbyk-110」(固形分52%)) : 8.0部
(着色組成物(RM-2~41、101)
以下、表5と表5-2に示す組成に変更した以外は着色組成物(RM-1)と同様にして、着色組成物(RM-2~41、101)を調製した。
(着色組成物(RM-42)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-42)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.5部
酸性樹脂型分散剤溶液(ルーブリゾール社製
「SOLSPERSE-55000」(固形分50%)) : 8.3部
(着色組成物(RM-43)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-43)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
塩基性樹脂型分散剤溶液(ビックケミー社製
「Disperbyk-2000」(固形分40%)) :10.4部
(着色組成物(RM-44)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-44)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :48.0部
(着色組成物(RM-45)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-45)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
酸性樹脂型分散剤溶液(樹脂型分散剤溶液1) :10.4部
(着色組成物(RM-46~50)
以下、表5-3に示す組成に変更した以外は着色組成物(RM-45)と同様にして、着色組成物(RM-46~50)を調製した。
(着色組成物(RM-51)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-51)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :10.8部
色素誘導体2 : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.8部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 8.0部
(着色組成物(RM-52~54)
以下、表5-3に示す組成に変更した以外は着色組成物(RM-51)と同様にして、着色組成物(RM-52~54)を調製した。
(着色組成物(RM-55)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-55)を作製した。
赤色着色剤(RP-4) :10.8部
色素誘導体5 : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :58.4部
酸性樹脂型分散剤溶液(樹脂型分散剤溶液1) :10.4部
(着色組成物(RM-56)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM-56)を作製した。
赤色着色剤(RP-22) :10.8部
色素誘導体5 : 1.2部
アクリル樹脂溶液1 :19.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.8部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 8.0部
(着色組成物(RCM-2): PR177)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM-2)を作製した。
赤色着色剤2(RCP-2)(PR177) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
(着色組成物(RCM-4): PR269)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM-4)を作製した。
赤色着色剤4(RCP-4)(PR269) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM-1)を作製した。
赤色着色剤1(RCP-1)(PR254) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM-3)を作製した。
赤色着色剤3(RCP-3)(PR242) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM-5)を作製した。
赤色着色剤5(RCP-5)(式(4)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-1)を作製した。
黄色着色剤1(YCP-1)(PY138) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)
で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-2)を作製した。
黄色着色剤2(YCP-2)(PY139) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-3)を作製した。
黄色着色剤3(YCP-3)(PY150) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-4)を作製した。
黄色着色剤4(YCP-4)(PY185) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-5)を作製した。
黄色着色剤5(YCP-5)キノフタロン化合物(b)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-6)を作製した。
黄色着色剤6(YCP-6)キノフタロン化合物(t)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(YCM-7)を作製した。
黄色着色剤7(YCP-7)キノフタロン化合物(aa)) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物(VCM-1)を作製した。
紫色着色剤2(造塩化合物) :20.00部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :80.00部
得られた着色組成物およびそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価および保存安定性を下記方法で行った。評価結果を表5に示す。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、ついで230℃で1時間加熱、放冷することで塗膜基板(カラーフィルタの一態様)を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光
度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として250℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)-a*(1))2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満(極めて良好)
○:ΔEab*が1.0以上、2.5未満(良好)
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を
用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター(ホヤ社製「COLORED OPTICAL GLASS L38」)を貼り、470W/m2のキセノンランプを用いて紫外線を100時間照射した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、次いで、230℃で1時間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。さらにその後、250℃で1時間加熱した基板の表面観察を行った。評価にはオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」を用いた。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の4段階で評価した。
◎:異物の数が5個未満(極めて良好)
○:異物の数が5個以上、10個未満(良好)
△:異物の数が10個以上、60個未満(不良)
×:異物の数が60個以上(極めて不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE-20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度-初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:粘度変化率が10%未満(極めて良好)
○:粘度変化率が10%以上、20%未満 (良好)
△:粘度変化率が20%以上、50%未満(不良)
×:粘度変化率が50%以上(極めて不良)
[実施例301]
(感光性着色組成物(RR-1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(RR-1)を得た。
着色組成物(RM-1) :23.0部
着色組成物(YCM-2) :27.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM-402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE-02」) : 1.5部
エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
(感光性着色組成物(RR-2~75))
表6に示すように、着色組成物の種類と比率を調整した以外は感光性着色組成物(RR-1)と同様にして感光性着色組成物(RR-2~75)を得た。
<カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価>
得られた感光性着色組成物の輝度、コントラスト比、膜厚を下記方法で行った。表6に評価結果を示す。また、移染性の評価を表7に示す。
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、70℃で20分間乾燥後、さらに230℃で60分間加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.683、y=0.313になるような塗布基板を得た。得られた基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP200」)で測定した。
◎:13.5以上(非常に良好)
○:13.0以上、13.5未満(良好)
△:12.5以上、13.0未満(実施可能)
×:12.5未満 (不良)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
◎:8000以上(非常に良好)
○:7000以上~8000未満(良好)
△:6000以上~7000未満(実施可能)
×:6000未満(不良)
輝度を測定した基板を用いて膜厚を測定した。膜厚の測定には表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いた。
◎:膜厚2.0μm未満
○:膜厚2.0μm以上、2.5μm未満
△:膜厚2.5μm以上、3.0μm未満
×:膜厚3.0μm以上
カラーフィルタ用感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行
った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T1)。さらにアクリル樹脂溶液2を、この基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。更に230℃で20分間ポストベークを行った。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T2)。T1とT2の差分をΔT(%)として下記の4段階で評価した。ΔT値が小さい程、隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が少なく、移染性が抑制されていると言える。
◎:ΔTが0.5%未満(極めて良好)
○:ΔTが0.5%以上、1.0%未満 (良好)
△:ΔTが1.0%以上、3.0%未満(不良)
×:ΔTが3.0%以上(極めて不良)
(緑色感光性着色組成物1: PG58/PY138)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発分が20質量%の緑色顔料分散体を作製した。
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」) : 1.4部
黄色着色剤1(C.I.ピグメントイエロー138) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :36.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :50.2部
酸性樹脂型分散剤溶液
(ビックケミー社製「Disperbyk-110」 : 1.4部
緑色顔料分散体 :32.0部
黄色顔料分散体 :18.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM-402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE-02」) : 1.5部
エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58)を青色着色剤1(C.I.ピグメントブルー15:6)に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が20質量%の青色顔料分散体を得た。
赤色感光性着色組成物(RR-4)を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。
アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。
次いで、同様の方法により、緑色感光性着色組成物1を用いて、赤色のストライプ状画素の隣に緑色のストライプ状画素を形成した。更に、青色感光性着色組成物1を用いて同様に、赤色、緑色画素と隣接した青色のストライプ状画素を形成した。
次いで、赤色、緑色、青色の3色からなる画素上に、光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにして、輝度が高く、諸耐性に優れた、RGB3色カラーフィルタを作成することができた。
以下に白色光源として使用する有機EL素子の製造例を具体的に示す。有機EL素子の製造例においては、特に断りのない限り、混合比は全て質量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torr(1.33×10-4Pa)の真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。また、素子の発光特性評価においては、電極面積2mm×2mmの有機EL素子の特性を測定した。
洗浄したITO電極付きガラス板を酸素プラズマで約1分間処理した後、4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(α-NPD)を真空蒸着して、膜厚150nmの正孔注入層を得た。この正孔注入層の上に、さらに、表22の化合物(RL-2)と化合物(RL-3)とを100:2の組成比で共蒸着して膜厚10nmの第1発光層を形成した。さらに、表20の化合物(BL-1)と化合物(BL-4)とを100:3の組成比で共蒸着して膜厚20nmの第2発光層を形成した。この発光層の上に、さらに、α-NPDを5nm、表21の化合物(GL-3)を20nm蒸着して第3発光層を形成した。さらに、トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚35nmの電子注入層を作成し、その上に、まずフッ化リチウムを1nm、次いでアルミニウムを200nm蒸着して電極を形成して、有機EL素子を得た。
[実施例366~368、比較例14]
(感光性着色組成物(RR-76~79))
表9に示すように、着色組成物の種類と配合量、アクリル樹脂溶液2の配合量を調整した以外は感光性着色組成物(RR-1)と同様にして感光性着色組成物(RR-76~79)を得た。感光性着色組成物(RR-76~79)の全固形分中の着色剤の量はいずれも35.0%である。
(緑色感光性着色組成物2: PG58/PY138)
緑色感光性着色組成物1の緑色顔料分散体配合量を34.0部、黄色顔料分散体配合量を16.0部に変更した以外は緑色感光性着色組成物1と同様にして緑色感光性着色組成物2を得た。
緑色感光性着色組成物1の緑色顔料分散体を青色顔料分散体33.0部、黄色顔料分散体を紫色顔料分散体17.0部に変更した以外は緑色感光性着色組成物1と同様にして青色感光性着色組成物2を得た。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで表9に示す感光性着色組成物を用いて、光源として有機EL素子(EL-1)において、x(EL-1)が0.670になるような膜厚にそれぞれ塗布し、着色組成物の被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15質量% 炭酸水素ナトリウム0.05質量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)0.1質量%及び水99.7質量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分間加熱して、表10に示す赤色フィルタセグメントを形成した。
得られた赤色フィルタセグメントに、光源として有機EL素子1(EL-1)を用いて光を照射したときの赤色フィルタセグメントの色特性(x、y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用いて測定した。
膜厚については表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いて測定した。
○:膜厚2.2μm未満
×:膜厚2.2μm以上
[実施例369]
(カラーフィルタ(CF-1))
感光性着色組成物(RR-76)を用い、上記フィルタセグメントの形成と同様の方法により形成した赤色フィルタセグメントした。同様に緑色感光性着色組成物2を用いて有機EL素子1(EL-1)を用いた時のy=0.700となる膜厚で緑色フィルタセグメントを形成し、次いで青色感光性着色組成物2を用いてy=0.080となるように青色フィルタセグメントを形成しカラーフィルタ(CF-1)を得た。
(カラーフィルタ(CF-2~4))
感光性着色組成物(RR-76)の変わりに、表11に記載した感光性着色組成物を用いた以外は、実施例369(カラーフィルタ(CF-1))と同様にして、(カラーフィルタ(CF-2~4)を得た。
実施例および比較例で作製したカラーフィルタに有機EL素子1(EL-1)を用いて光を照射したときのカラーフィルタの色特性を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP-SP100」)を用いて測定した。各色フィルタセグメントのCIE表色系における色度点(x、y)、NTSC比(アメリカNationalTelevision System Committee(NTSC)により定められた標準方式の3原色、赤(0.67,0.325)、緑(0.20,0.70)、青(0.14,0.08)により囲まれる面積に対する比率)を表11に示す。
11 透明基板
12 TFTアレイ
13 透明電極層
14 配向層
15 偏光板
21 透明基板
22 カラーフィルタ
23 透明電極層
24 配向層
25 偏光板
30 バックライトユニット
31 白色LED光源
LC 液晶
Claims (13)
- 請求項1または2記載のアゾ顔料を含むカラーフィルタ用着色剤。
- 少なくとも着色剤とバインダー樹脂とからなるカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、請求項3記載のカラーフィルタ用着色剤を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、酸性置換基を有する樹脂型分散剤を含むことを特徴とする請求項4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 酸性置換基を有する樹脂型分散剤が、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤であることを特徴とする請求項5に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、塩基性置換基を有する色素誘導体を含有することを特徴とする請求項4~6いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤が、さらに、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー150、下記一般式(3)で表される黄色顔料および臭素化ジケトピロロピロール顔料からなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項4~7いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(3)
[一般式(3)中、Z1~Z13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリール基、-SO3H、-COOH、およびこれら酸性基の1価~3価の金属塩、アル
キルアンモニウム塩、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を示す。
Z1~Z4、および/または、Z10~Z13の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい芳香環を形成してもよい。]
- さらに、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項4~8いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項4~9のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを備える、液晶表示装置。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを備える、固体撮像素子。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを備える、有機EL表示装置。
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