TWI573841B - 顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器 - Google Patents

顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器 Download PDF

Info

Publication number
TWI573841B
TWI573841B TW102117849A TW102117849A TWI573841B TW I573841 B TWI573841 B TW I573841B TW 102117849 A TW102117849 A TW 102117849A TW 102117849 A TW102117849 A TW 102117849A TW I573841 B TWI573841 B TW I573841B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
parts
group
formula
pigment
hydrogen atom
Prior art date
Application number
TW102117849A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201402705A (zh
Inventor
西中健
阿部悠太
山本裕一
岩崎真理
室星太郎
齋藤悠生
荒川久滿
藤田貴子
二井洋文
小山美沙緒
田中直宏
飯田裕介
Original Assignee
東洋油墨Ｓｃ控股股份有限公司
東洋色材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2013003775A external-priority patent/JP5327399B1/ja
Application filed by 東洋油墨Ｓｃ控股股份有限公司, 東洋色材股份有限公司 filed Critical 東洋油墨Ｓｃ控股股份有限公司
Publication of TW201402705A publication Critical patent/TW201402705A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI573841B publication Critical patent/TWI573841B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器
本發明關於顏料組成物及其製造方法。另外，本發明關於使用該顏料組成物的著色組成物以及濾色器。進一步，本發明關於使用白色發光有機電致發光元件(以下有時稱為“有機EL元件”)的彩色顯示裝置、用於該彩色顯示裝置的有機EL顯示裝置用紅色著色組成物以及濾色器。
已知有機顏料具有各種各樣的化學結構。在濾色器用著色組成物、噴墨用著色組成物、塗料等各種塗層、或油墨組成物中，發揮鮮明的色調、高亮度、高著色力、優異對比度的在實用中有用的顏料大部分為微細的粒子。然而，若顏料粒子變得微細則難以實現膠印油墨、凹印油墨、濾色器用著色組成物、噴墨用著色組成物、塗料這樣的分散組成物的穩定化。因此，擔心給製造操作方面以及得到的製品帶來不良影響。
近年來，就液晶顯示裝置等中使用的濾色器而言，對於旨在提高亮度的顏料微細化的要求非常高。然而，已知使用微細顏料的分散組成物難以獲得分散穩定性，並且有耐熱性、耐光性惡化的問題。
在濾色器的紅色濾波器節段中，作為主顏料，多數情況下單獨使用或組合使用二酮吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrrole)系顏料的C.I.顏料紅254以及蒽醌系顏料的C.I.顏料紅177。
C.I.顏料紅254是亮度特別優異的顏料，但在微細顏料的耐熱性方面存在問題，使用其的濾色器中存在亮度降低這樣的問題。另外，C.I.顏料紅177雖然耐熱性以及耐光性良好，但是存在亮度低的問題。
專利文獻1至3中，為了謀求紅色濾波器節段亮度的進一步提高，提出了在濾色器中使用C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅242以及C.I.顏料橙38等偶氮顏料作為主顏料。然而亮度不足需要進一步改善。
專利文獻4中，記載了具有特定結構的偶氮色素以及含有其的著色組成物。專利文獻4中記載的偶氮色素作為著色劑有用，但是關於特別是用於濾色器，則要求進一步改善塗膜(濾色器)的亮度、耐熱性、耐光性等物性。
現有技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本特開2009-237462號公報
專利文獻2：日本特開平11-14824號公報
專利文獻3：日本特開平10-115709號公報
專利文獻4：日本特開2011-173971號公報
本發明要解決的問題是，提供一種特別在用於濾色 器用著色組成物的情況下，塗膜(濾色器)的亮度優異且其他物性(耐熱性、耐光性、塗膜異物)沒有問題的顏料組成物。
另外，目的在於提供一種在將白色發光有機EL元件用作光源的有機EL顯示裝置中，能夠滿足高亮度和高純度這兩個特性的濾色器。進一步，目的在於提供一種能夠達成作為有機EL顯示裝置用濾色器所要求的品質、即高NTSC比的彩色顯示裝置。這裡所謂NTSC比是指相對於由美國國家電視系統委員會(NTSC)規定的標準方式的3原色，即紅(0.67，0.33)、綠(0.21，0.71)、藍(0.14，0.08)圍成的面積的比。所謂白色是指包括准白色的廣泛概念。
本發明人等經過反復潛心研究，結果發現具有特定結構的萘酚偶氮顏料在以特定的比率形成顏料組成物的情況下能夠解決上述問題，從而完成了本發明。
即，本發明的實施方式I關於一種顏料組成物，其特徵在於含有下述通式(1)表示的偶氮顏料和從下述通式(2)以及下述通式(3)中選擇的偶氮顏料，其中，通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質量比為60.0：40.0至95.0：5.0。
但通式(1)至(3)中，X1至X10分別獨立地表示氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、胺甲醯基、乙醯基胺基、2-吡啶基胺基羰基或由下述式(a)、(c)或(d)表示的基團。
但式(a)中，n為1至10的整數，R11以及R12為烷基。式(c)中，p以及q為1至10的整數，R13至R16為烷基。式(d)中，R21至R25分別獨立地為氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙醯基胺基、磺基及其金屬鹽、或由式(a)表示的基團。
較佳為X1為氯原子，X4為三氟甲基，X6為氫原子、甲基或甲氧基，X2、X3、X5以及X10為氫原子。較佳為X9為式(d)表示的基團。
另外，實施方式I關於一種顏料組成物的製造方法，該顏料組成物含有上述通式(1)表示的偶氮顏料和從通式(2)以及(3)中選擇的偶氮顏料，該製造方法具備使偶合劑成分與芳香族胺 的重氮化合物反應的步驟，該偶合劑成分中下述通式(4)表示的萘酚化合物與下述化學式(5)表示的萘酚化合物的質量比為60.0：40.0至100.0：0，該芳香族胺的重氮化合物中下述通式(6)表示的芳香族胺與下述通式(7)表示的芳香族胺的質量比為60.0：40.0至100.0：0。但排除上述偶合劑成分的質量比以及芳香族胺的重氮化合物的質量比同時為100.0：0的情況。
但通式(4)、通式(6)以及通式(7)中，X1至X10分別獨立地表示氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、胺甲醯基、乙醯基胺基、2-吡啶基胺基羰基或由上述式(a)、(c)或(d)表示的基團。
通式(6)表示的芳香族胺與通式(7)表示的芳香族胺的質量比可為100.0：0。或者，通式(4)表示的萘酚化合物與化學式(5)表示的萘酚化合物的質量比可為100.0：0。
進一步，實施方式I關於一種利用上述製造方法製造的顏料組成物。
進一步，實施方式I關於一種著色組成物，其特徵在於含有著色劑、黏合劑樹脂以及有機溶劑，其中，該著色劑含有上述任一種顏料組成物。著色顏料組成物可進一步含有光聚合性單體。
進一步，實施方式I關於一種有機EL顯示裝置用紅色著色組成物，其含有上述任一種顏料組成物、黏合劑樹脂、光聚合性單體以及光聚合引發劑，且通式(1)表示的偶氮顏料為下述通式(1’)表示的偶氮顏料。
但通式(1’)中，X9表示胺甲醯基或前述式(d)表示的基團。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基或-OR7。R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR9、胺甲醯基或乙醯基胺基。R7以及R9分別獨立地表示碳原子數1至4的烷基。有機EL顯示裝置用紅色著色組成物可進一步含有C.I.顏料黃139以及從下述通式(2’)表示的喹酞酮化合物中選擇的至少1種顏料。
但通式(2’)中，X1至X13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、 可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO3H基、-COOH基、-SO3H基或-COOH基的金屬鹽、-SO3H基或-COOH基的烷基銨鹽、可具有取代基的鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基的胺磺醯基。X1至X4和/或X10至X13的鄰接基團成為一體而形成可具有取代基的芳香環。
進一步，實施方式I關於一種濾色器，其特徵在於，其為具有使用上述有機EL顯示裝置用紅色著色組成物形成的著色膜的濾色器，其中，在使用白色有機EL光源測定的著色膜在XYZ表色系中的色度座標為x0.640並且0.300y0.360時，著色膜的膜厚小於3.0μm，該白色有機EL光源具有如下發光光譜：至少具有在波長430nm至485nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)和在波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ2)、且波長λ1處的發光強度I1與波長λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。
進一步，實施方式I關於一種濾色器，其特徵在於，其為具有使用上述有機EL顯示裝置用紅色著色組成物形成的紅色著色膜的濾色器，其中，在使用白色有機EL光源的情況下，將前述紅色著色膜、綠色著色膜以及藍色著色膜在XYZ表色系中的色度座標分別設為(xR，yR)、(xG，yG)以及(xB，yB)時，由這3點圍成的三角形的面積相對於由紅(0.67，0.33)、綠(0.21，0.71)以及藍(0.14，0.08)所圍成的面積為75%以上，該白色有機EL光源具有如下分光特性：至少具有在波長430nm至485nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)和在波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ2)、且波長λ1處的發光強度I1和波長 λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。
進一步，實施方式I關於一種濾色器，係在基板上具有由上述著色組成物形成的濾波器節段。
另外，本發明的實施方式II關於一種顏料組成物，其含有下述通式(1”)表示的偶氮顏料和下述通式(2”)或下述通式(3”)表示的偶氮顏料，其中，通式(1”)表示的偶氮顏料與通式(2”)或通式(3”)表示的偶氮顏料的質量比為60.0：40.0至95.0：5.0。
通式(1”)中，A表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。R7至R13分別獨立地表示氫原子或碳原子數1至4的烷基。
通式(2”)中，A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯 基或可具有取代基的雜環基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。R7至R8分別獨立地表示氫原子或碳原子數1至4的烷基。
通式(3”)中，R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。R7至R13分別獨立地表示氫原子或碳原子數1至4的烷基。
較佳為R2為氯原子、R5為三氟甲基。較佳為A為可具有取代基的苯基。
另外，實施方式II關於一種使偶合劑成分與芳香族胺的重氮化合物反應而含有上述通式(1”)、(2”)以及(3”)表示的偶氮顏料的顏料組成物的製造方法，偶合劑成分中下述通式(4”)表示的萘酚化合物與下述化學式(5”)表示的萘酚化合物的質量比為60.0：40.0至100.0：0，芳香族胺的重氮化合物由下述通式(6”)表示的芳香族胺與下述通式(7”)表示的芳香族胺的質量比為60.0：40.0至100.0：0構成。但上述偶合劑成分以及芳香族胺的重氮化合物之任一質量比均為100.0：0的情況除外。
通式(4”)中，R2至R6分別獨立地表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR9、-COOR10、-CONHR11、-NHCOR12或-SO2NHR13。通式(6”)中，A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。通式(7”)中，R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。R7至R13分別獨立地表示氫原子或碳原子數1至4的烷基。
通式(6”)表示的芳香族胺與通式(7”)表示的芳香族胺的質量比可為100.0：0。或者，通式(4”)表示的萘酚化合物與通式(5”)表示的萘酚化合物的質量比可為100.0：0。
進一步，實施方式II關於一種利用上述製造方法製造的顏料組成物。
進一步，實施方式II關於一種含有著色劑、黏合劑樹脂以及有機溶劑的著色組成物，著色劑含有上述任一種顏料組成物。著色組成物可進一步含有光聚合性單體。
進一步，實施方式II關於一種濾色器，其在基板上具有由上述著色組成物形成的濾波器節段。
根據本發明的實施方式，藉由使用特定的顏料組成物，能夠提供一種亮度優異、無塗膜異物、耐熱性、耐光性良好的濾色器。另外，也能夠在噴墨用著色組成物、印刷油墨、樹脂著色劑以及塗料等產業領域中利用。
另外，以下，作為本發明的實施方式，主要使用實施方式I進行說明，在沒有特別注明下，則可將有關於實施方式I的說明替換為有關於實施方式II的說明。
第1圖係顯示有機EL元件(EL-1)的發光光譜。
以下詳細說明本發明的實施方式。
另外，以下舉出的所謂“C.I.”是指顏色索引(C.I.)。
(顏料組成物)
首先，對本實施方式的顏料組成物進行說明。顏料組成物含有通式(1)表示的偶氮顏料和從通式(2)以及通式(3)中選擇的至少1種偶氮顏料，其中，通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質量比為60.0：40.0至95.0：5.0。
藉由使用本實施方式的顏料組成物，由於使用2種以上的偶氮顏料所引起的結晶形態的變化、進行更微細化所引起的透明性提高、或分散性優化等的原因，因而亮度提高。
通式(1)至通式(3)中，作為鹵原子可以舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。其中，較佳為氟原子或氯原子，更佳為氯原子。
另外，作為烷基，可為直鏈狀也可為支鏈狀，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基等碳原子數1至8的烷基。其中，較佳為碳原子數1至4的烷基，更佳為甲基或乙基。
另外，作為全氟烷基，可為直鏈狀也可為支鏈狀，可以舉出三氟甲基、五氟乙基、六氟丙基、六氟異丙基、九氟丁基、九氟異丁基等碳原子數1至8的全氟烷基。其中，較佳為碳原子數1至4的全氟烷基，更佳為三氟甲基或五氟乙基，特佳為三氟甲基。
另外，作為烷氧基，可為直鏈狀也可為支鏈狀，可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、辛氧基、第三辛氧基這樣的碳原子數1至8的烷氧基。其中，較佳為碳原子數1至4的烷氧基，更佳為甲氧基或乙氧基，特佳為甲氧基。
由式(a)、(c)、(d)表示的基團中，鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基與上述通式(1)至通式(3)同義，較佳態樣也相同。另外，n、p、q為1至10的整數，較佳為為2至4的整數，特佳為3。
作為通式(1)至通式(3)的較佳態樣，是X1為氯原子，X4為三氟甲基，X6為氫原子、甲基或甲氧基，X2、X3、X5以及X10為氫原子的情況。另外，作為其他的較佳態樣，是X9為式(d)表示的基團的情況。X9為式(d)表示的基團的情況下，從亮度的觀點來看是較佳的。另外，X6為甲基或甲氧基的情況下，從亮度以及分 散性的觀點來看是較佳的。
本實施方式的顏料組成物可以是化學結構為通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的混合物、或該等的互變異構物。另外，這些顏料可以是具有任何結晶形態的顏料，亦即可以是被稱為多晶形的具有任何結晶形態的顏料相互的混晶。這些顏料的結晶形態可藉由粉末X射線繞射測定、X射線晶體結構分析來確認。
本實施方式的顏料組成物中，通式(1)表示的偶氮顏料與從通式(2)以及通式(3)中選擇的偶氮顏料的質量比較佳為為60.0：40.0至95.0：5.0的範圍。更佳為70.0：30.0至90.0：10.0的範圍。若顏料組成物中通式(1)的質量比為60以上或95以下，則能夠得到優異的亮度。
以下舉出通式(1)至通式(3)表示的偶氮顏料的具體例子，但本發明不限於此。
另外，對於實施方式II的通式(1”)以及(2”)的A，作為可具有取代基的苯基的“取代基”，可以舉出鹵原子、碳原子數1至4的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羥基、胺甲醯基、N-取代胺甲醯基、胺磺醯基、N-取代胺磺醯基、羧基、磺基、從羧基或磺基中選擇的酸性基的1價至3 價的金屬鹽(例如，鈉鹽、鉀鹽、鋁鹽等)等。從而，作為可具有取代基的苯基的具體例子，可以舉出苯基、對甲基苯基、4-第三丁基苯基、對硝基苯基、對甲氧基苯基、鄰三氟甲基苯基、對氯苯基、對溴苯基、2,4-二氯苯基、3-胺甲醯苯基、2-氯-4-胺甲醯苯基、2-甲基-4-胺甲醯苯基、2-甲氧基-4-胺甲醯苯基、2-甲氧基-4-甲基-3-胺磺醯苯基、4-磺苯基、4-羧苯基、2-甲基-4-磺苯基等，但不限於此。
另外，關於A，作為可具有取代基的雜環基的“取代基”，可以舉出鹵原子、碳原子數1至4的烷基、碳原子數1至4的烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基、羥基、胺甲醯基、N-取代胺甲醯基、胺磺醯基、N-取代胺磺醯基、羧基、磺基、從羧基或磺基中選擇的酸性基的1價至3價的金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋁鹽等)等。另外，所謂“雜環”是指構成環體系的原子中含有一個以上除碳原子以外的雜原子的環，可以是飽和環也可以是不飽和環，進一步可以是單環也可以是稠環。從而，作為雜環，可以舉出吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環、吡唑環、唑環、噻唑環、異唑環、異噻唑環、三唑環、噻二唑環、二唑環、喹啉環、苯並呋喃環、吲哚環、嗎啉環、吡咯烷環、呱啶環、四氫呋喃環等。因此，雜環基是指從這些雜環去掉氫原子而衍生的一價的游離基。從而，作為可具有取代基的雜環基的具體例子，可以舉出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-咪唑基、2-唑基、2-噻唑基、呱啶基、4-呱啶基、嗎啉基、2-嗎啉基、N-吲哚基、2-吲哚基、2-苯並呋喃 基、2-苯並噻吩基、2-喹啉基、N-咔唑基等。
作為通式(1”)至(3”)的較佳態樣，從亮度的觀點來看，A為可具有取代基的苯基。進一步，從亮度以及分散性的觀點來看，較佳為通式(1”)以及(2”)的R1為碳原子數1至4的烷基或-OR7，更佳為R1為甲基或甲氧基。
(顏料組成物的製造方法)
如在顏料領域中所熟知，本實施方式的顏料組成物可藉由使重氮鎓鹽與β-萘酚類發生耦合反應而製造。此時，也可分別各自製造通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)表示的偶氮顏料及/或通式(3)表示的偶氮顏料並混合，從而得到顏料組成物。或者如下述，藉由使用多種化合物作為芳香族胺類(重氮成分)以及β-萘酚類(偶合劑成分)中的至少1個成分，而可以同時製造多種偶氮顏料。後者的情況下能夠得到賦予優異亮度的顏料組成物。
藉由同時製造通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)表示的偶氮顏料及/或通式(3)表示的偶氮顏料，可藉由阻礙晶體生長而得到微細的顏料粒子，從而透明性提高，因此亮度提高。
首先，將通式(6)表示的芳香族胺類(重氮成分)和通式(7)表示的芳香族胺類(重氮成分)的混合物，在添加了鹽酸、硫酸或醋酸等的酸性水溶液中，利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯進行重氮化。由此，得到下述通式(8)表示的重氮鎓鹽和下述通式(9)表示的重氮鎓鹽的混合物。
通式(8)以及通式(9)中，X6至X10與前述同義，X-表示無機或有機陰離子。
作為上述無機或有機陰離子，可以舉出氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次氯酸離子、CH3COO-、C6H5COO-等，較佳可舉出氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-。
接下來，使上述通式(8)表示的重氮鎓鹽和上述通式(9)表示的重氮鎓鹽的混合物，與通式(4)表示的β-萘酚類(偶合劑成分)和化學式(5)表示的β-萘酚類(偶合劑成分)的混合物，通常在水性溶劑中於5℃至70℃下反應。接下來，利用常規方法進行後處理，製造含有通式(1)表示的偶氮顏料和通式(2)及/或通式(3)表示的偶氮顏料的顏料組成物。另外，可在表面活性劑、樹脂、色素衍生物或非活性溶劑的存在下進行偶合反應。另外，本實施方式的顏料組成物的製造方法不限於這些方法。
反應中使用的通式(6)與通式(7)的芳香族胺類的混合比、以及通式(4)與化學式(5)的β-萘酚類的混合比可分別設定在60：40至100：0之間。藉由調整該等的混合比，能夠得到目標質量比的顏料組成物。然而，通式(6)與通式(7)的芳香族胺類的混合 比、以及通式(4)與化學式(5)的β-萘酚的混合比中任一個均為100：0的情況下，通式(1)表示的萘酚偶氮顏料成為唯一的生成物。因此，本實施方式中不包含通式(6)與通式(7)的芳香族胺類的混合比、以及通式(4)與化學式(5)的β-萘酚的混合比同時為100：0的情況。
另外，在實施方式II中，將上述“通式4至9”改稱為“通式4”至9””。關於通式4”至7”如上該，關於通式8”至9”以下進行說明。
通式(8”)中，A分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的雜環基。R1表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。通式(9”)中，R14表示氫原子、鹵原子、三氟甲基、碳原子數1至4的烷基、-OR7或-COOR8。R7至R8分別獨立地表示氫原子或碳原子數1至4的烷基。通式(8”)以及通式(9”)中，X-表示無機或有機陰離子。
(顏料組成物的微細化)
顏料組成物可藉由鹽磨處理等進行微細化。藉由顏料組成物的TEM(穿透型電子顯微鏡)求得的平均一次粒徑較佳為10至150nm的範圍。在10nm以上則容易分散，耐熱性優異。在 150nm以下則塗膜的亮度、色相以及對比度等優異。最佳的平均一次粒徑根據用途而不同，但例如在用於濾色器的情況下，平均一次粒徑特佳為10至50nm的範圍。
所謂鹽磨處理，是將顏料組成物、水溶性無機鹽和水溶性有機溶劑的混合物使用混煉機邊加熱邊機械混煉後，藉由水洗除去水溶性無機鹽和水溶性有機溶劑的處理。作為混煉機，可以舉出例如捏合機、2輥研磨機、3輥研磨機、球磨機、磨碎機、砂磨機等。水溶性無機鹽作為破碎助劑而作用，鹽磨時利用無機鹽的高硬度使顏料破碎。藉由使對顏料組成物進行鹽磨處理時的條件最佳化，能夠得到一次粒徑非常微細且分佈範圍窄、具有尖銳粒度分佈的顏料組成物。
作為水溶性無機鹽，可以使用氯化鈉、氯化鋇、氯化鉀、硫酸鈉等，但從價格的方面考慮較佳為使用氯化鈉(食鹽)。從處理效率和生產效率兩個方面考慮，相對於顏料100重量份，水溶性無機鹽較佳為使用50至2000重量份，最佳為使用300至1000重量份。
水溶性有機溶劑係有將顏料和水溶性無機鹽潤濕的作用，只要在水中溶解(混和)且實質上不溶解所使用的無機鹽，則沒有特別限定。但是，由於鹽磨時溫度上升，成為溶劑容易蒸發的狀態，因此從安全性的方面考慮，較佳為沸點120℃以上的高沸點溶劑。可以使用例如2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、液態聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單 甲基醚、二丙二醇單乙基醚、液態聚丙二醇等。相對於顏料100重量份，水溶性有機溶劑較佳為使用5至1000重量份，最佳為使用50至500重量份。
對顏料組成物進行鹽磨處理時，可根據需要添加樹脂。使用的樹脂的種類沒有特別限定，可使用天然樹脂、改性天然樹脂、合成樹脂、用天然樹脂進行改性的合成樹脂等。使用的樹脂較佳為在室溫下為固體且為水不溶性，並且更佳為在上述有機溶劑中部分可溶。樹脂的使用量相對於顏料組成物100重量份較佳為5至200重量份的範圍。
(著色組成物)
本實施方式的著色組成物含有著色劑、黏合劑樹脂和有機溶劑，也可根據需要含有分散助劑以及除著色劑以外的色素等。著色劑為含有通式(1)表示的偶氮顏料以及通式(2)及/或通式(3)表示的偶氮顏料的顏料組成物。
(黏合劑樹脂)
本實施方式的著色組成物中含有的黏合劑樹脂為將顏料組成物分散者，可以舉出以往公知的熱塑性樹脂以及熱固性樹脂等。
作為熱塑性樹脂，可以舉出例如丙烯酸系樹脂、丁醛樹脂、苯乙烯-馬來酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚醋酸乙烯酯、聚胺甲酸乙酯系樹脂、聚酯樹脂、乙烯基系樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚乙烯(HDPE、LDPE)、聚丁二烯以及聚醯亞胺樹脂等。
在用作濾色器用途的情況下，較佳為在可見光區域的400至700nm的全波長區域中分光透射率為80%以上、更佳為95%以上的樹脂。另外，在以鹼顯影型著色抗蝕劑的形態使用的情況下，較佳為使用將含有酸性基的乙烯性不飽和單體共聚所得的鹼可溶性乙烯系樹脂。另外，為了進一步提高光靈敏度，也可使用具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量射線固化性樹脂。
作為將含有酸性基的乙烯性不飽和單體共聚所得的鹼可溶性乙烯基系樹脂，可以舉出例如具有羧基、磺酸基等酸性基的樹脂。作為鹼可溶性乙烯基系樹脂，具體地可以舉出具有酸性基的丙烯酸系樹脂、α-烯烴/馬來酸(酐)共聚物、苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、或異丁烯/馬來酸(酐)共聚物等。其中，從耐熱性和透明性的觀點來看，較佳為從具有酸性基的丙烯酸系樹脂以及苯乙烯/苯乙烯磺酸共聚物中選擇的至少1種樹脂，更佳為具有酸性基的丙烯酸系樹脂。
作為具有乙烯性不飽和活性雙鍵的能量射線固化性樹脂，可以使用使具有反應性取代基的(甲基)丙烯酸化合物及/或肉桂酸與具有反應性取代基的高分子反應，將光交聯性基團導入該高分子中的樹脂。作為“具有反應性取代基的高分子”的“取代基”，可以舉出羥基、羧基、胺基等。作為“具有反應性取代基的(甲基)丙烯酸化合物、肉桂酸”的“反應性取代基”可以舉出異氰酸酯基、醛基、環氧基等。作為“光交聯性基團”，可以舉出(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等。
另外，可以使用將含酸酐的高分子藉由具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物進行半酯化所得者。作為“含酸酐的高分 子”，可以舉出苯乙烯-馬來酸酐共聚物、α-烯烴-馬來酸酐共聚物等。作為“具有羥基的(甲基)丙烯酸化合物”可以舉出(甲基)丙烯酸羥烷酯等。
作為熱塑性樹脂，較佳為將同時具有鹼可溶性能和能量射線固化性能的物質用於濾色器用途。
作為構成上述熱塑性樹脂的單體，可以舉出以下的物質。可以舉出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯或乙氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等之(甲基)丙烯酸酯類，或者(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺或丙烯醯嗎啉等之(甲基)丙烯醯胺類，苯乙烯或α-甲基苯乙烯等苯乙烯類，乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、異丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚或異丁基乙烯基醚等乙烯基醚類，醋酸乙烯酯或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯類。
或者，可以舉出環己基馬來醯亞胺、苯基馬來醯亞胺、甲基馬來醯亞胺、乙基馬來醯亞胺、1,2-雙馬來醯亞胺乙烷1,6-雙馬來醯亞胺己烷、3-馬來醯亞胺丙酸、6,7-亞甲二氧基-4-甲基-3-馬來醯亞胺香豆素、4,4’-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷、雙(3- 乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、N,N’-1,3-伸苯基二馬來醯亞胺、N,N’-1,4-伸苯基二馬來醯亞胺、N-(1-芘基)馬來醯亞胺、N-(2,4,6-三氯苯基)馬來醯亞胺、N-(4-胺基苯基)馬來醯亞胺、N-(4-硝基苯基)馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-溴甲基-2,3-二氯馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-[4-(2-苯並咪唑基)苯基]馬來醯亞胺、9-馬來醯亞胺吖啶等之N-取代馬來醯亞胺類。
作為熱固性樹脂，可以舉出例如環氧樹脂、苯並胍胺樹脂、松香改性馬來酸樹脂、松香改性富馬酸樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂以及酚醛樹脂等。其中，從耐熱性提高的觀點來看，更適宜使用環氧樹脂、三聚氰胺樹脂。
為了使顏料組成物良好分散，黏合劑樹脂的重均分子量(Mw)較佳為為5,000至80,000的範圍，更佳為7,000至50,000的範圍。另外數均分子量(Mn)較佳為2,500至40,000的範圍，Mw/Mn的值較佳為10以下。
這裡重均分子量(Mw)、數均分子量(Mn)是在東曹股份有限公司製凝膠滲透色譜“HLC-8120GPC”中，串聯連接4根分離管柱，填充劑依次使用東曹股份有限公司製“TSK-GEL SUPER H5000”、“H4000”、“H3000”以及“H2000”，流動相使用四氫呋喃而測定的聚苯乙烯換算分子量。
將黏合劑樹脂用於濾色器用途的情況下，也可以考慮羧基、脂肪族基以及芳香族基的平衡。羧基作用為向顏料組成物吸附以及顯影時的鹼可溶基。脂肪族基以及芳香族基作用為對 顏料組成物載體以及溶劑的親和性基。因此，從顏料組成物的分散性、顯影性以及耐久性的觀點來看，較佳為使用酸值20至300mgKOH/g的樹脂。若酸值為20mgKOH/g以上，則對顯影液的溶解性優異，容易形成微細圖形。若為300mgKOH/g以下，則能夠形成顯影優異的微細圖形。
以顏料組成物的總質量為基準，黏合劑樹脂可以使用20至500質量%的量。若為20質量%以上，則成膜性以及各種耐性優異。若為500質量%以下，則顏料濃度足夠，能夠表現優異的顏色特性。
(有機溶劑)
本實施方式的著色組成物中可含有有機溶劑。從而容易使顏料組成物充分地分散於顏料組成物載體中，並且容易以乾燥膜厚為0.2至5μm的方式在玻璃基板等基板上塗布而形成濾波器節段。有機溶劑是除了著色組成物的塗布性良好之外，還考慮著色組成物各成分的溶解性以及安全性從而選定的。
作為有機溶劑，可以舉出例如乳酸乙酯、苄醇、1,2,3-三氯丙烷、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,4-二烷、2-庚酮、2-甲基-1,3-丙二醇、3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮、3,3,5-三甲基環己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-1,3-丁二醇、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇、醋酸3-甲氧基-3-甲基丁酯、3-甲氧基丁醇、醋酸3-甲氧基丁酯、4-庚酮、間二甲苯、間二乙基苯、間二氯苯、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、正丁醇、正丁基苯、醋酸正丙酯、鄰二甲苯、鄰氯甲苯、鄰二乙基苯、鄰二氯苯、對氯甲苯、對二乙基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、γ-丁內酯、 異丁醇、異佛爾酮、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丁基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚醋酸酯、乙二醇單第三丁基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚醋酸酯、乙二醇單丙基醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚醋酸酯、二異丁基酮、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單異丙基醚、二乙二醇單乙基醚醋酸酯、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單丁基醚醋酸酯、二乙二醇單甲基醚、環己醇、環己醇醋酸酯、環己酮、二丙二醇二甲基醚、二丙二醇甲基醚醋酸酯、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丁基醚、二丙二醇單丙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙酮醇、三醋精、三丙二醇單丁基醚、三丙二醇單甲基醚、丙二醇二醋酸酯、丙二醇苯基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單乙基醚醋酸酯、丙二醇單丁基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚丙酸酯、苄醇、甲基異丁基酮、甲基環己醇、醋酸正戊酯、醋酸正丁酯、醋酸異戊酯、醋酸異丁酯、醋酸丙酯、二元酸酯等。
其中，從著色組成物各成分的溶解性和塗布性良好的方面來看，較佳為使用乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯、乙二醇單甲基醚醋酸酯、乙二醇單乙基醚醋酸酯等二醇醋酸酯類，苄醇等芳香族醇類，環己酮等酮類。
這些有機溶劑可以單獨使用1種，或者混合使用2種以上。另外，從能夠將著色組成物調節為適當的黏度、形成作為目的均一膜厚的濾波器節段來看，有機溶劑以顏料組成物的總質量為基準(100質量%)，較佳為使用500至4000質量%的量。
(分散助劑)
將顏料組成物分散於顏料組成物載體中時，可適當使用色素衍生物、樹脂型分散劑、表面活性劑等分散助劑。分散助劑對於顏料組成物的分散優異、防止分散後顏料組成物再凝集的效果大。因此，在使用利用分散助劑將顏料組成物分散於顏料組成物載體中的著色組成物的情況下，能夠得到分光穿透率(亮度)高的濾色器。
分散助劑以顏料組成物的總量(100重量%)為基準，較佳為使用0.1至300重量%的量。
(色素衍生物)
作為色素衍生物，可以舉出在有機顏料、蒽醌、吖啶酮或三嗪中導入了鹼性取代基、酸性取代基或可具有取代基的鄰苯二甲醯亞胺甲基的化合物。可以使用例如日本特開昭63-305173號公報、日本特公昭57-15620號公報、日本特公昭59-40172號公報、日本特公昭63-17102號公報、日本特公平5-9469號公報等中記載者。該等可以單獨使用或混合使用2種以上。在使用色素衍生物的情況下，具有偶氮骨架、萘酚偶氮骨架、二酮吡咯並吡咯骨架、蒽醌骨架、喹酞酮骨架以及苝骨架的物質從亮度以及分散性的觀點來看是較佳的。
從顏料組成物的分散性提高的觀點來看，色素衍生物的配合量以顏料組成物的總量為基準(100重量%)，較佳為為0.5重量%以上，更佳為1重量%以上，最佳為為3重量%以上。另外，從耐熱性、耐光性的觀點來看，以顏料組成物的總量為基準(100重量%)，較佳為40重量%以下，較佳為更佳為35重量%以下。
(樹脂型分散劑)
樹脂型分散劑具備具有吸附於顏料組成物的性質的對顏料組成物的親和性部位、以及與顏料組成物載體具有相溶性的部位，並有吸附於顏料組成物、使在顏料組成物載體中的分散穩定化的作用。作為樹脂型分散劑，具體地可以使用：聚胺甲酸乙酯、聚丙烯酸酯等之聚羧酸酯；不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸(部分)胺鹽、聚羧酸銨鹽以及長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽；聚矽氧烷、含羥基的聚羧酸酯、該等的改性物；藉由聚(低級烯化醯亞胺)與具有游離羧基的聚酯反應而形成的醯胺、其鹽等之油性分散劑；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物；聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等水溶性樹脂、水溶性高分子化合物；此外可使用聚酯系、改性聚丙烯酸酯系、環氧乙烷/環氧丙烷加成化合物、磷酸酯系等，該等可以單獨使用或2種以上混合使用，但不一定限定為這些物質。
上述分散劑中，由於在少量的添加量時著色組成物的黏度變低、顯示出高分光穿透率的原因，較佳為具有鹼性官能基的高分子分散劑，較佳為含有氮原子的接枝共聚物、以及在側鏈具有官能基的含有氮原子的丙烯酸系嵌段共聚物以及胺基甲酸酯系高分子等。作為側鏈的官能基，可以舉出三級胺基、季銨鹽基、含氮雜環等。樹脂型分散劑相對於顏料組成物總量較佳為使 用5至200重量%左右，從成膜性的觀點來看更佳為使用10至100重量%左右。
作為市售的樹脂型分散劑，可以舉出BYK-Chemie Japan公司製的Disperbyk-101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155或Anti-Terra-U、203、204、或BYK-P104、P104S、220S、6919、或Lactimon、Lactimon-WS或Bykumen等；日本路博潤公司製的SOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等；Chiba Japan公司製的EFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等；味之素fine-techno公司製的Ajisper PA111、PB711、PB821、PB822、PB824等。
(表面活性劑)
作為表面活性劑，可以舉出月桂基硫酸鈉、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、硬脂酸鈉、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸 酯等陰離子性表面活性劑；聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯等非離子性表面活性劑；烷基季銨鹽、其環氧乙烷加成物等陽離子性表面活性劑；烷基二甲基胺基醋酸甜菜鹼等烷基甜菜鹼、烷基咪唑啉等兩性表面活性劑，該等可以單獨使用或2種以上混合使用，但不一定限定為這些物質。
添加樹脂型分散劑、表面活性劑的情況下的配合量以顏料組成物的總量為基準(100重量%)較佳為0.1至55重量%，更佳為0.1至45重量%。若樹脂型分散劑、表面活性劑的配合量為0.1重量%以上，則能夠充分得到添加效果，若配合量為55重量%以下，則分散性優異。
(其他色素)
本實施方式的著色組成物中，為了調整色度等，在不損害本發明效果的範圍內可以並用除了含有上述通式(1)的偶氮顏料和從上述通式(2)以及上述通式(3)中選擇的偶氮顏料的顏料組成物以外的顏料或染料。
可以舉出例如C.I.顏料紅7、14、41、48：1、48：2、48：3、48：4、57：1、81、81：1、81：2、81：3、81：4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274，276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286或287等紅色顏料。作為紅色染料，可以舉出氧雜蒽(xanthene)系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬錯合物系等)、雙偶氮系、蒽醌系等。具體地，可 以舉出C.I.酸性紅52、87、92、289、338等氧雜蒽系酸性染料的成鹽化合物等。
另外，可以並用C.I.顏料橙38、43、71或73等橙色顏料或C.I.顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等黃色顏料。另外，作為橙色染料或黃色染料，可以舉出喹啉系、偶氮系(吡啶酮系、巴比妥酸系、金屬錯合物系等)、雙偶氮系、次甲基系等。
從顏色特性的觀點來看，並用色素中較佳者可以舉出偶氮系、萘酚偶氮系、二酮吡咯並吡咯系、蒽醌系、喹酞酮系以及苝系的色素。具體地，可以舉出C.I.顏料紅176、177、242、254，C.I.顏料黃138、139、150、185。
其他色素以著色劑總量100重量%為基準，較佳為0至80重量%的範圍。更佳為為0至70重量%的範圍。若其他色素為80重量%以下，則能夠充分發揮亮度優異的效果，因此為較佳。
(著色組成物的製造法)
本實施方式的著色組成物可在將顏料組成物與黏合劑樹脂、有機溶劑以及根據需要的分散助劑或其他色素等混合以 後，利用分散裝置進行微細分散而製造。作為分散裝置，可以舉出例如捏合機、2輥研磨機、3輥研磨機、球磨機、臥式砂磨機、立式砂磨機、環型珠磨機或磨碎機等。另外，本實施方式的著色組成物可以是將顏料組成物與其他色素等同時分散於顏料組成物載體中，也可以是分別分散於顏料組成物載體之後進行混合。
(感光性著色組成物)
本實施方式的著色組成物可進一步添加光聚合性單體而作為感光性著色組成物使用。
(光聚合性單體)
本實施方式的光聚合性單體中，包括在紫外線、熱等的作用下固化而生成透明樹脂的單體或寡聚物。
作為在紫外線、熱等的作用下固化而生成透明樹脂的單體及寡聚物，可以舉出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸β-羧基乙酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、酯丙烯酸酯、羥甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯等各種丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯酯、羥 乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯醯胺、N-羥基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基甲醯胺、丙烯腈等，但不一定限定為這些物質。
這些光聚合性化合物可以單獨使用1種，或根據需要以任意的比率混合使用2種以上。
光聚合性單體的配合量相對於顏料組成物100重量份較佳為5至400重量份，從光固化性以及顯影性的觀點來看更佳為10至300重量份。
(光聚合引發劑)
在本發明的感光性著色組成物中，可以加入光聚合引發劑而製成溶劑顯影型或鹼顯影型感光性著色組成物。由此，可用紫外線照射使該組成物固化，藉由光刻法形成濾波器節段。
作為光聚合引發劑，可以使用4-苯氧基二氯苯乙酮、4-第三丁基-二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、或2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系化合物；苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻異丙基醚、或苯偶醯二甲基縮酮等苯偶姻系化合物；二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4-苯甲醯-4’-甲基二苯基硫化物、或3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、或2,4-二乙基噻噸酮等噻噸 酮系化合物；2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基-(胡椒基)-6-三嗪或2,4-三氯甲基-(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系化合物；1,2-辛二酮，1-〔4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯肟)〕、或O-(乙醯基)-N-(1-苯基-2-氧-2-(4’-甲氧基-萘基)亞乙基)羥基胺等肟酯系化合物；雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、或2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等膦系化合物；9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌等醌系化合物；硼酸酯系化合物；咔唑系化合物；咪唑系化合物；或者二茂鈦系化合物等。
這些光聚合引發劑可以單獨使用1種，或根據需要以任意比率混合使用2種以上。
光聚合引發劑的含量相對於顏料組成物100重量份較佳為2至200重量份，從光固化性以及顯影性的觀點來看更佳為3至150重量份。
(增感劑)
進一步，本實施方式的感光性著色組成物中可含有增感劑。
作為增感劑，可以舉出以查爾酮衍生物、二亞苄基丙酮等為代表的不飽和酮類；以二苯乙二酮、樟腦醌等為代表的1,2-二酮衍生物；苯偶姻衍生物、茀衍生物、萘醌衍生物、蒽醌衍生物、氧雜蒽衍生物、噻噸衍生物、氧雜蒽酮衍生物、噻噸酮衍 生物、香豆素衍生物、酮基香豆素衍生物、花菁衍生物、部花青衍生物、氧雜菁(oxonol)衍生物等聚次甲基色素；吖啶衍生物、吖嗪衍生物、噻嗪衍生物、嗪衍生物、吲哚啉衍生物、薁衍生物、薁鎓衍生物、方酸鎓衍生物、卟啉衍生物、四苯基卟啉衍生物、三芳基甲烷衍生物、四苯並卟啉衍生物、四吡嗪卟啉(Tetrapyrazinoporphyrazine)衍生物、酞菁衍生物、四氮雜卟啉衍生物、四喹喔啉並卟啉(tetra(quinoxalino)porphyrazine)衍生物、萘酞菁衍生物、亞酞菁衍生物、吡喃鎓衍生物、硫代吡喃鎓衍生物、氰甙(Tetraphyllin)衍生物、輪烯衍生物、螺吡喃衍生物、螺嗪衍生物、硫代螺吡喃衍生物、金屬芳烴錯合物、有機釕錯合物或米氏酮衍生物、α-醯氧基酯、醯基膦氧化物、甲基苯基乙醛酸酯、二苯乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、乙基蒽醌、4,4’-二乙基間苯甲醯基二苯基酮(4,4’-diethylisophthalophenone)、3,3’，或4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、4,4’-二乙基胺基二苯甲酮等。
這些增感劑可以單獨使用1種或根據需要以任意比率混合使用2種以上。
更具體地，可以舉出大河原信等編著的“色素手册(色素手冊)”(1986年，講談社)、大河原信等編著的“功能性色素的化學”(1981年，CMC)、以及池森忠三朗等編著的“特殊功能材料”(1986年，CMC)中記載的增感劑，但不限於此。除此之外，還可以含有對於從紫外到近紅外區域的光表現出吸收的增感劑。
增感劑的含量相對於感光性著色組成物中含有的光聚合引發劑100重量份較佳為3至60重量份，從光固化性、顯影性的觀點來看更佳為5至50重量份。
(胺系化合物)
另外，本實施方式的感光性著色組成物中，可含有具有使溶解的氧還原的作用的胺系化合物。
作為這樣的胺系化合物，可以舉出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯以及N,N-二甲基對甲苯胺等。
胺系化合物以感光性著色組成物中的固體成分為基準較佳為使用1至10重量%的量。
(流平劑)
本實施方式的感光性著色組成物中，為了使透明基板上的組成物的流平性好，較佳為添加流平劑。作為流平劑，較佳為主鏈中具有聚醚結構或聚酯結構的二甲基矽氧烷。作為主鏈中具有聚醚結構的二甲基矽氧烷的具體例子，可以舉出東麗道康寧公司製FZ-2122、畢克化學公司製BYK-333等。作為主鏈中具有聚酯結構的二甲基矽氧烷的具體例子，可以舉出畢克化學公司製BYK-310、BYK-370等。也可以並用主鏈中具有聚醚結構的二甲基矽氧烷和主鏈中具有聚酯結構的二甲基矽氧烷。流平劑的含量以感光性著色組成物的總重量為基準(100重量%)通常較佳為使用0.003至0.5重量%。
作為流平劑特佳者，是分子內具有疏水基和親水基的所謂表面活性劑的一種。這樣的流平劑雖然具有親水基但對水的溶解性小，另外，在添加於感光性著色組成物的情況下，其表 面張力降低能力低。雖然表面張力降低能力低但對玻璃板的潤濕性良好者是有用的。可較佳為使用在不會出現由起泡引起的塗膜缺陷的添加量時能夠充分抑制帶電性者。作為具有這樣的較佳為特性的流平劑，可較佳為使用具有聚氧化烯單元的二甲基聚矽氧烷。作為聚氧化烯單元，可以舉出聚氧化乙烯單元、聚氧化丙烯單元。二甲基聚矽氧烷可同時具有聚氧化乙烯單元和聚氧化丙烯單元。
另外，聚氧化烯單元與二甲基聚矽氧烷的結合方式可以是聚氧化烯單元結合於二甲基聚矽氧烷的重復單元中的懸吊型、結合於二甲基聚矽氧烷末端的末端改性型、與二甲基聚矽氧烷交替重復結合的直鏈狀嵌段共聚物型中的任一種。具有聚氧化烯單元的二甲基聚矽氧烷可以舉出由東麗道康寧股份有限公司市售的例如FZ-2110、FZ-2122、FZ-2130、FZ-2166、FZ-2191、FZ-2203、FZ-2207，但不限於此。
流平劑中，也可輔助性加入陰離子性、陽離子性、非離子性或兩性的表面活性劑。表面活性劑也可混合使用2種以上。
作為輔助性加入於流平劑中的陰離子性表面活性劑，可以舉出聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的鹼鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯基醚二磺酸鈉、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸單乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸單乙醇胺、硬脂酸鈉、月桂基硫酸鈉、苯乙烯-丙烯酸共聚物的單乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等。
作為輔助性添加於流平劑中的陽離子性表面活性 劑，可以舉出烷基季銨鹽、其環氧乙烷加成物。作為輔助性添加於流平劑中的非離子性表面活性劑，可以舉出聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚乙二醇單月桂酸酯、烷基二甲基胺基醋酸甜菜鹼等烷基甜菜鹼、烷基咪唑啉等兩性表面活性劑，還有氟系、矽酮系的表面活性劑。
流平劑以固體成分總量為基準，較佳為使用0.01重量%至1.0重量%的量。
(固化劑、固化促進劑)
本實施方式的感光性著色組成物中，為了輔助熱固性樹脂的固化，可根據需要含有固化劑、固化促進劑等。作為固化劑，酚系樹脂、胺系化合物、酸酐、活性酯、羧酸系化合物、磺酸系化合物等是有效的，但並不特別限定為這些物質，只要是能與熱固性樹脂反應者，可以使用任何固化劑。另外這些當中，可以較佳為舉出1分子內具有2個以上酚羥基的化合物、胺系固化劑。作為上述固化促進劑，可以使用例如胺化合物(例如二氰二胺、苄基二甲基胺、4-(二甲基胺基)-N,N-二甲基苄基胺、4-甲氧基-N,N-二甲基苄基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等)、季銨鹽化合物(例如三乙基苄基氯化銨等)、封閉異氰酸酯化合物(例如二甲基胺等)、咪唑衍生物二環式脒化合物及其鹽(例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑等)、磷化合物(例如三苯基膦等)、胍胺化合物(例如三聚氰胺、胍胺、乙醯胍胺、苯並胍胺等)、S-三嗪衍生物(例如2,4-二胺基-6-甲基丙 烯醯氧乙基-S-三嗪、2-乙烯基-2,4-二胺基-S-三嗪、2-乙烯基-4,6-二胺基-S-三嗪．異氰脲酸加成物、2,4-二胺基-6-甲基丙烯醯氧乙基-S-三嗪．異氰脲酸加成物等)等。該等可以單獨使用1種，也可以並用2種以上。作為上述固化劑的含量，相對於熱固性樹脂100重量份較佳為0.01至15重量份。作為上述固化促進劑的含量，相對於熱固性樹脂100重量份較佳為0.01至15重量份。
(其他添加劑成分)
本實施方式的感光性著色組成物中，為了使經時黏度穩定化，可含有貯藏穩定劑。另外，為了提高與透明基板的密合性，也可含有矽烷偶合劑等密合提高劑。
作為貯藏穩定劑，可以舉出例如苄基三甲基氯化物、二乙基羥基胺等季銨氯化物、乳酸、草酸等有機酸及其甲基醚、第三丁基鄰苯二酚、四乙基膦、四苯基膦等有機膦、亞磷酸鹽等。貯藏穩定劑相對於著色劑100重量份可以使用0.1至10重量份的量。
作為密合提高劑，可以舉出乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、乙烯基乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷等乙烯基矽烷類；γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等(甲基)丙烯酸矽烷類；β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)甲基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)甲基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基矽烷等環氧矽烷類；N-β(胺基乙基)γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-β(胺基乙基)γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β(胺基乙基)γ-胺基丙基甲基二乙氧 基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三乙氧基矽烷等胺基矽烷類；γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三乙氧基矽烷等硫代矽烷類等矽烷偶合劑。密合提高劑相對於感光性著色組成物中的著色劑100重量份可使用0.01至10重量份、較佳為0.05至5重量份的量。
(粗大粒子的除去)
本實施方式的著色組成物以及感光性著色組成物較佳為藉由離心分離、利用燒結過濾器、薄膜率膜之過濾等手段，進行粗大粒子以及混入的灰塵的除去。除去較佳為5μm以上、更佳為為1μm以上、較佳為更佳為0.5μm以上的粗大粒子以及灰塵。著色組成物以及感光性著色組成物較佳為實質上不含0.5μm以上的粒子。特佳為實質上0.3μm以下的粒子。
(濾色器)
接下來，對本實施方式的濾色器進行說明。本實施方式的濾色器具備紅色濾波器節段、綠色濾波器節段以及藍色濾波器節段。其中的紅色濾波器節段由本實施方式的含有偶氮顏料的著色組成物或感光性著色組成物形成。
綠色濾波器節段可使用含有綠色顏料和顏料載體的通常的綠色著色組成物或者綠色感光性著色組成物形成。作為綠色顏料，可以使用例如C.I.顏料綠7、10、36、37、58等。另外，也可以使用鋁酞菁等藍色顏料。
另外，綠色著色組成物或者綠色感光性著色組成物中，可以並用黃色顏料。作為可並用的黃色顏料，可以舉出C.I. 顏料黃1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220或221等。另外也可以並用呈現黃色的鹼性染料、酸性染料的成鹽化合物。
藍色濾波器節段可以使用含有藍色顏料和顏料載體的通常的藍色著色組成物或者藍色感光性著色組成物形成。作為藍色顏料，可以使用例如C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、22、60、64等。另外，藍色著色組成物或者藍色感光性著色組成物中，可以並用紫色顏料、紅色顏料。作為可並用的紫色顏料，可以舉出C.I.顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等紫色顏料。作為紅色顏料，可以並用C.I.顏料紅81、81：1、81：2、81：3、81：4、81：5等羅丹明系染料的金屬色澱顏料。另外，也可以使用呈現藍色、紫色的鹼性染料、酸性染料的成鹽化合物。在使用染料的情況下，氧雜蒽系染料在耐熱性和亮度方面是較佳的。
另外，該濾波器節段在使用白色有機EL光源的情況下，當各種顏色分別具有特定的色度特性時，作為彩色顯示裝置的顏色再現性變高，因此較佳；該白色有機EL光源具有如下 的分光特性：至少具有在波長430nm至485nm的範圍和波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)、(λ2)、且波長λ1處的發光強度I1和波長λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。
這樣的發光光譜的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下，較佳為0.5以上0.8以下，更佳為0.5以上0.7以下，藉由在這些範圍內的任一條件下滿足特定的色度特性，能夠達成NTSC比等作為有機EL顯示裝置用濾色器所要求的品質。
本實施方式的有機EL顯示裝置用濾色器在使用白色有機EL光源的情況下，將著色膜在XYZ表色系中的色度座標分別設為(xR，yR)、(xG，yG)、(xB，yB)時，由這3點圍成的三角形的面積相對於由紅(0.67，0.33)、綠(0.21，0.71)、藍(0.14，0.08)所圍成的面積為75%以上，這種情況下，作為彩色顯示裝置的顏色再現性變高因而較佳；該白色有機EL光源具有如下的分光特性：至少具有在波長430nm至485nm的範圍和波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)、(λ2)、且波長λ1處的發光強度I1和波長λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下。
(濾色器的製造方法)
本實施方式的濾色器可利用印刷法或光刻法製造。
利用印刷法的濾波器節段形成由於僅反復進行作為印刷油墨調製的著色組成物的印刷和乾燥就能夠圖形化，因此作為濾色器的製造方法係成本低且量產性優異。進一步，隨著印刷技術的發展，能夠進行具有高尺寸精度以及平滑度的微細圖形的 印刷。為了進行印刷，較佳為使在印刷的版上或墊上之油墨不乾燥、不固化的組成。另外，在印刷機上油墨的流動性控制也很重要，也可利用分散劑、體質顏料進行油墨黏度的調整。
利用光刻法形成濾波器節段的情況下，可將上述作為溶劑顯影型或鹼顯影型著色抗蝕劑材料而調製的著色組成物在透明基板上以乾燥膜厚為0.2至5μm的方式塗布。塗布可使用噴塗、旋塗、狹縫塗布、輥塗等進行。對於根據需要而被乾燥的膜，藉由以與該膜接觸或非接觸狀態設置的具有規定圖形的掩模進行紫外線曝光。然後，可在溶劑或鹼顯影液中浸漬或藉由噴霧等將顯影液噴霧而除去未固化部分。由此能夠形成期望的圖形。進一步，可對於其他顏色重復同樣的操作，以製造濾色器。進一步，為了促進著色抗蝕劑材料的聚合，也可根據需要實施加熱。利用光刻法能夠製造比上述印刷法精度高的濾色器。
顯影時，作為鹼顯影液，可以使用碳酸鈉和氫氧化鈉等水溶液、或二甲基苄基胺、三乙醇胺等有機鹼。另外，也可在顯影液中添加消泡劑、表面活性劑。另外，為了提高紫外線曝光靈敏度，也可在將上述著色抗蝕劑塗布乾燥後，將水溶性或鹼水溶性樹脂塗布乾燥，形成防止氧所引起的阻聚的膜，然後進行紫外線曝光。作為這些樹脂，可以舉出例如聚乙烯醇、水溶性丙烯酸系樹脂等。
本實施方式的濾色器除了上述方法以外，還可藉由電沈積法、轉印法等製造，但本實施方式的著色組成物或感光性著色組成物可用於任一種方法。另外，電沈積法是利用基板上形成的透明導電膜，藉由膠體粒子的電泳使各色濾波器節段在透明 導電膜上電沈積形成，從而製造濾色器的方法。另外，轉印法是在剝離性的轉印基片的表面預先形成濾波器節段，再將該濾波器節段轉印至期望的基板的方法。
在透明基板或反射基板上形成各色濾波器節段之前，可預先形成黑矩陣(Black Matrix)。作為黑矩陣，可以使用鉻膜、鉻/氧化鉻的多層膜、氮化鈦等無機膜或分散有遮光劑的樹脂膜，但不限於此。另外，也可在上述透明基板或反射基板上預先形成薄膜電晶體(TFT)，然後形成各色濾波器節段。另外在本實施方式的濾色器上，可根據需要形成保護膜、透明導電膜等。
<有機EL顯示裝置>
本實施方式中的有機EL顯示裝置較佳為具有由含有通式(1)表示的偶氮顏料、黏合劑樹脂、光聚合性單體以及光聚合引發劑的紅色著色組成物形成的濾色器、以及具有白色發光有機EL元件(以下稱為有機EL元件)作為光源的顯示裝置。
(有機EL元件(白色發光有機EL元件))
作為本實施方式中使用的有機EL元件，較佳為具有至少具有在波長430nm至485nm的範圍和波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)、(λ2)、且波長λ1處的發光強度I1和波長λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下的發光光譜，該比(I2/I1)更佳為0.5以上0.8以下。特佳為0.5以上0.7以下。
在具有發光強度I2的比(I2/I1)為0.4以上0.9以下的發光光譜的情況下，可得到高亮度和廣泛的顏色再現性，因而較佳。
進一步，較佳為在波長530nm至650nm的範圍內具有發光強度的極大值或肩峰。
在具備前述濾色器的彩色顯示裝置顯示顏色再現性好的藍色時，較佳為波長430nm至485nm的範圍。更佳為430nm至475nm的範圍。
藉由使用滿足這些結構的有機EL元件和前述濾色器，能夠得到顏色再現區域廣、具有高亮度的彩色顯示裝置。
作為獲得白色發光的發光層沒有特別限制，可使用例如下述者。即可以舉出：規定有機EL積層結構體的各層的能級並利用隧道注入使其發光者(歐洲專利第0390551號公報)、在同樣利用隧道注入的元件並記載白色發光元件作為實施例者(日本特開平3-230584號公報)、記載了二層結構發光層者(日本特開平2-220390號公報以及日本特開平2-216790號公報)、將發光層分割為多個且分別由發光波長不同的材料構成者(日本特開平4-51491號公報)、將藍色發光體(螢光峰380至480nm)與綠色發光體(480至580nm)積層且進一步含有紅色螢光體的構成者(日本特開平6-207170號公報)、具有藍色發光層含藍色螢光色素且綠色發光層含紅色螢光色素的區域且進一步含有綠色螢光體的構成者(日本特開平7-142169號公報)等。
進一步，本實施方式中使用的發光材料可以使用以往作為發光材料公知的材料。下述例示適用於藍色、綠色、從橙色到紅色發光的化合物。但是，發光材料不限於以下具體例示的材料。
藍色的發光可藉由將例如苝、2,5,8,11-四第三丁基苝 (簡寫：TBP)、9,10-二苯基蒽衍生物等作為客體材料而得到。另外，也可由4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(簡寫：DPVBi)等苯乙烯基伸芳基衍生物、以及9,10-二-2-萘基蒽(簡寫：DNA)、9,10-雙(2-萘基)-2-第三丁基蒽(簡寫：t-BuDNA)等蒽衍生物得到。另外，也可使用聚(9,9-二辛基茀)等聚合物。
綠色的發光可藉由將香豆素30、香豆素6等香豆素系色素、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶]吡啶合銥(簡寫：FIrpic)、雙(2-苯基吡啶)乙醯丙酮合銥(簡寫：Ir(ppy)(acac))等作為客體材料使用而得到。另外，也可由三(8-羥基喹啉)鋁(簡寫：Alq3)、BAlq、Zn(BTZ)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)氯鎵(簡寫：Ga(mq)2Cl)等金屬錯合物得到。另外，還可使用聚(對伸苯基伸乙烯基)等聚合物。
從橙色到紅色的發光可藉由使用紅螢烯、4-(二氰基亞甲基)-2-[對(二甲基胺基)苯乙烯基]-6-甲基-4H-吡喃(簡寫：DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(9-久洛尼定基)乙炔基-4H-吡喃(簡寫：DCM2)、4-(二氰基亞甲基)-2,6-雙[對(二甲基胺基)苯乙烯基]-4H-吡喃(簡寫：BisDCM)、雙[2-(2-噻吩基)吡啶]乙醯丙酮合銥(簡寫：Ir(thp)2(acac))、雙(2-苯基喹啉)乙醯丙酮合銥(簡寫：Ir(pq)(acac))等作為客體材料而得到。也可由雙(8-羥基喹啉)鋅(簡寫：Znq2)、雙[2-肉桂醯基-8-羥基喹啉]鋅(簡寫：Znsq2)等金屬錯合物得到。另外，還可使用聚(2,5-二烷氧基-1,4-伸苯基伸乙烯基)等聚合物。
作為本實施方式中使用的有機EL元件的各層的形成方法，也可以適用：真空蒸鍍、電子束照射、濺射、電漿、離子鍍等幹式成膜法；旋塗、浸漬、流塗、噴墨法等濕式成膜法； 將發光體在給電子體膜上蒸鍍的方法；日本特表2002-534782號公報、S.T.Lee等，Proceedings of SID’ 02，p.784(2002)中記載的雷射熱轉印(Laser Induced Thermal Imaging，LITI)法；以及印刷(膠版印刷、柔版印刷、凹版印刷、網版印刷、噴墨印刷)等方法。
有機層特佳為分子堆積膜。這裡分子堆積膜是指由氣相狀態的材料化合物沈積而形成的薄膜、以及由溶液狀態或液相狀態的材料化合物固體化而形成的膜。通常，該分子堆積膜與由LB法形成的薄膜(分子累積膜)可藉由凝集結構、高階結構的不同或由此引起的功能上的不同來區分。另外，也可如日本特開昭57-51781號公報所公開般，將樹脂等黏結劑和材料化合物在溶劑中溶解成為溶液後，將其藉由旋塗法等進行薄膜化，從而形成有機層。各層的膜厚沒有特別限定，但若膜厚過厚，則為了得到一定的光輸出而需要大的施加電壓、效率變差。反之，若膜厚過薄，則產生針孔等，從而即使施加電場也難以得到充分的發光輝度。因此，各層的膜厚較佳為1nm至1μm的範圍，更佳為10nm至0.2μm的範圍。
本實施方式中使用的有機EL元件的驅動方法不僅可以利用被動矩陣法來驅動，也可以利用主動矩陣法來驅動。另外，作為從本實施方式的有機EL元件取出光的方法，不僅可以適用從陽極側取出光的稱為底部發射的方法，還可以適用從陰極側取出光的稱為頂部發射的方法。這些方法、技術記載於城戶淳二編著的“有機EL的一切”、日本實業出版社(2003年發行)。
本實施方式中使用的有機EL元件的全彩化方式的主要方式是濾色器方式。對於濾色器方式而言，是使用白色發光 的有機EL元件並藉由濾色器將3原色的光取出的方法。除了這3原色以外，藉由將一部分白色光直接取出而用於發光，也可提高元件整體的發光效率。
進一步，本實施方式中使用的有機EL元件可採用微腔結構。其是：有機EL元件是發光層被夾持於陽極和陰極之間的結構，發出的光在陽極和陰極之間發生多重干涉。但是，藉由適當選擇陽極以及陰極的反射率、穿透率等光學特性以及該等所夾持的有機層的膜厚，能夠積極利用多重干涉效果而控制由元件取出的發光波長。由此也能夠改善發光色度。關於該多重干涉效果的機制，記載於J.Yamada等的AM-LCD Digest of Technical Papers，OD-2，p.77至80(2002)中。
如上述般在玻璃基板等上並置而製作RGB的濾色器層，在該濾色器層上載置使用ITO電極層和上述有機EL元件而製作的發光層(背光源)，從而能夠進行彩色顯示。使用該技術能夠得到彩色顯示裝置。此時，藉由TFT控制發光時電流的流動，從而能夠實現具有高對比度的彩色顯示裝置。
實施例
以下，基於實施例說明本發明，但本發明不限於此。另外，實施例中的“份”以及“%”分別表示“質量份”以及“質量%”。
另外，顏料的平均一次粒徑、偶氮顏料的鑒定方法、樹脂的重均分子量(Mw)以及樹脂的酸值係如下。
(顏料的平均一次粒徑)
顏料的平均一次粒徑是藉由使用穿透型電子顯微鏡 (TEM)、從電子顯微鏡照片直接測量一次粒子的大小的方法來測定。具體地，測量每個顏料的一次粒子的短軸徑和長軸徑，將平均值作為該顏料一次粒子的粒徑。接下來，對於100個以上的顏料粒子，將各個粒子的體積(重量)近似為所求粒徑的立方體而進行求算，將體積平均粒徑作為平均一次粒徑。
(偶氮顏料的鑒定方法)
偶氮顏料的鑒定中，使用Bruker Daltonics公司製的MALDI質量分析裝置autoflex III(以下稱為TOF-MS)。根據利用質量分析裝置得到的質譜的分子離子峰與藉由計算得到的質量數的一致進行鑒定。
(樹脂的重均分子量(Mw))
樹脂的重均分子量(Mw)是使用TSKgel管柱(東曹公司製)，利用配備有RI檢測器的GPC(東曹公司製、HLC-8120GPC)、展開溶劑使用THF而測定的聚苯乙烯換算的重均分子量(Mw)。
(樹脂的酸值)
在樹脂溶液0.5至1.0份中，加入丙酮80ml以及水10ml、攪拌以均勻溶解，將0.1mol/L的KOH水溶液作為滴定液，使用自動滴定裝置(“COM-555”平沼產業公司製)滴定，測定樹脂溶液的酸值。然後，從樹脂溶液的酸值和樹脂溶液的固體成分濃度算出單位樹脂的固體成分的酸值。
(黏合劑樹脂溶液的製造方法)
(丙烯酸系樹脂溶液1的調製)
在分離式4口燒瓶中安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴管以及攪拌裝置的反應容器中加入環己酮196份，升 溫至80℃，對反應容器內進行氮氣置換以後，用滴管將甲基丙烯酸正丁酯37.2份、甲基丙烯酸2-羥乙酯12.9份、甲基丙烯酸12.0份、對枯基苯酚環氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司製“ARONIX M110”)20.7份、2,2’-偶氮二異丁腈1.1份的混合物用2小時滴入。滴入終止後，進一步繼續反應3小時，得到丙烯酸系樹脂的溶液。冷卻至室溫後，將樹脂溶液取樣約2份，在180℃加熱乾燥20分鐘，測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中，以使不揮發成分為20質量%的方式添加醋酸甲氧基丙酯，調製丙烯酸系樹脂溶液1。重均分子量(Mw)為26000。
(丙烯酸系樹脂溶液2的調製)
在分離式4口燒瓶中安裝有溫度計、冷卻管、氮氣導入管、滴管以及攪拌裝置的反應容器中加入環己酮207份，升溫至80℃，對反應容器內進行氮氣置換後，用滴管將甲基丙烯酸20份、對枯基苯酚環氧乙烷改性丙烯酸酯(東亞合成公司製ARONIX M110)20份、甲基丙烯酸甲酯45份、甲基丙烯酸2-羥乙酯8.5份以及2,2'-偶氮二異丁腈1.33份的混合物用2小時滴入。滴入終止後，進一步繼續反應3小時，得到共聚物樹脂溶液。接下來，對於所得共聚物溶液的總量，停止氮氣用1小時注入乾燥空氣同時進行攪拌後，冷卻至室溫後，將2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯(昭和電工公司製Karenz MOI)6.5份、月桂酸二丁基錫0.08份、環己酮26份的混合物在70℃下用3小時滴入。滴入終止後，進一步繼續反應1小時，得到丙烯酸系樹脂的溶液。冷卻至室溫後，對樹脂溶液取樣約2份在180℃下加熱乾燥20分鐘，測定不揮發成分，在先前合成的樹脂溶液中，以不揮發成分為20質量% 的方式添加環己酮，調製丙烯酸系樹脂溶液2。重均分子量(Mw)為18000。
(偶氮顏料的製造方法)
[實施例1]
(偶氮顏料1(R-1)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份形成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入至上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認式(1-1)和式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)，在60℃下混煉6 小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料1(R-1)。平均一次粒徑為38nm。
[實施例2]
(偶氮顏料2(R-2)的製造)
藉由與實施例1同樣的操作來準備重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺90.8份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺8.8份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.2。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物155份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為91.2：8.8。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料2(R-2)。平均一次粒徑為35nm。
[實施例3]
(偶氮顏料3(R-3)的製造)
藉由與實施例1同樣的操作來準備重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺70.6份、N-[4-(2-氧代-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺26.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.2。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物151份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為72.8：27.2。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料3(R-3)。平均一次粒徑為34nm。
[實施例4]
(偶氮顏料4(R-4)的製造)
將3-胺基-4-甲基苯甲醯苯胺61.7份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並 攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.5。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-2)表示的偶氮顏料和式(2-2)表示的偶氮顏料的混合物149份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-2)與式(2-2)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-2)以及式(2-2)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料4(R-4)。平均一次粒徑為36nm。
[實施例5]
(偶氮顏料5(R-5)的製造)
將下述式(6-a)的胺化合物84.7份分散於水1027份 中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.6。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-3)表示的偶氮顏料和式(2-3)表示的偶氮顏料的混合物173份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-3)與式(2-3)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-3)以及式(2-3)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加 熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料5(R-5)。平均一次粒徑為33nm。
[實施例6]
(偶氮顏料6(R-6)的製造)
將下述式(6-b)的胺化合物79.4份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.5。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-4)表示的偶氮顏料和式(2-4)表示的偶氮顏料的混合物165份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-4)與式(2-4)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-4)以及式(2-4)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料6(R-6)。平均一次粒徑為34nm。
[實施例7]
(偶氮顏料7(R-7)的製造)
3-胺基-4-甲氧基苯甲醯胺45.3份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽 水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-5)表示的偶氮顏料和式(2-5)表示的偶氮顏料的混合物134份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-5)與式(2-5)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-5)以及式(2-5)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料7(R-7)。平均一次粒徑為36nm。
[實施例8]
(偶氮顏料8(R-8)的製造)
將下述式(6-c)的胺化合物66.4份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.7。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-6)表示的偶氮顏料和式(2-6)表示的偶氮顏料的混合物155份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-6)與式(2-6)的偶氮顏料的混合物的質量比為82.1：17.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-6)以及式(2-6)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料8(R-8)。平均一次粒徑為37nm。
[實施例9]
(偶氮顏料9(R-9)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210 份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺72.4份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-7)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物143份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-7)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.4：19.6。
接下來，將由上述反應得到的式(1-7)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到96份偶氮顏料9(R-9)。平均一次粒徑為35nm。
[實施例10]
(偶氮顏料10(R-10)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉 去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺68.8份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-8)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物149份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-8)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為79.6：20.4。
接下來，將由上述反應得到的式(1-8)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料10(R-10)。平均一次粒徑為39nm。
[實施例11]
(偶氮顏料11(R-11)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉 去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[4-乙醯基胺基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺70.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.2。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-9)表示的偶氮顏料和式(2-1)表示的偶氮顏料的混合物142份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-9)與式(2-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.1：19.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-9)以及式(2-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料11(R-11)。平均一次粒徑為35nm。
[實施例12]
(偶氮顏料12(R-12)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺52.8份、下述式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將 亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物154份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為76.5：23.5。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料 12(R-12)。平均一次粒徑為34nm。
[實施例13]
(偶氮顏料13(R-13)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份、式(7-a)的胺化合物8.1份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，利用與實施例12同樣的方法準備偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.2。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物156份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為87.9：12.1。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料13(R-13)。平均一次粒徑為36nm。
[實施例14]
(偶氮顏料14(R-14)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺46.3份、式(7-a)的胺化合物24.4份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，利用與實施例12同樣的方法準備偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物153份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為65.5：34.5。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料14(R-14)。平均一次粒徑為38nm。
[實施例15]
(偶氮顏料15(R-15)的製造)
將3-胺基-4-甲基苯甲醯苯胺49.4份、下述式(7-b)的胺化合物15.4份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-2)表示的偶氮顏料和式(3-2)表示的偶氮顏料的混合物151份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-2)與式(3-2)的偶氮顏料的混合物的質量比為76.3：23.7。
接下來，將由上述反應得到的式(1-2)以及式(3-2)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料15(R-15)。平均一次粒徑為39nm。
[實施例16]
(偶氮顏料16(R-16)的製造)
將式(6-a)的胺化合物67.8份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.5。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-3)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物169份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-3)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.7：19.3。
接下來，將由上述反應得到的式(1-3)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到96份偶氮顏料16(R-16)。平均一次粒徑為33nm。
[實施例17]
(偶氮顏料17(R-17)的製造)
將式(6-b)的胺化合物63.5份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-4)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物164份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-4)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為79.6：20.4。
接下來，將由上述反應得到的式(1-4)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料17(R-17)。平均一次粒徑為39nm。
[實施例18]
(偶氮顏料18(R-18)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯胺36.3份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-5)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物139份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-5)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為69.1：30.9。
接下來，將由上述反應得到的式(1-5)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到96份偶氮顏料18(R-18)。平均一次粒徑為33nm。
[實施例19]
(偶氮顏料19(R-19)的製造)
將式(6-c)的胺化合物53.1份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.8。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-6)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物154份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-6)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為76.5：23.5。
接下來，將由上述反應得到的式(1-6)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料19(R-19)。平均一次粒徑為35nm。
[實施例20]
(偶氮顏料20(R-20)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[5-氯-2-甲氧基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺90.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-7)表示的偶氮顏料和式(3-3)表示的偶氮顏料的混合物144份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-7)與式(3-3)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.3：19.7。
接下來，將由上述反應得到的式(1-7)以及式(3-3)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料20(R-20)。平均一次粒徑為35nm。
[實施例21]
(偶氮顏料21(R-21)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[5-氯-2-甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺86.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-8)表示的偶氮顏料和式(3-4)表示的偶氮顏料的混合物138份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-8)與式(3-4)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.3：19.7。
接下來，將由上述反應得到的式(1-8)以及式(3-4)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到95份偶氮顏料21(R-21)。平均一次粒徑為34nm。
[實施例22]
(偶氮顏料22(R-22)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[4-乙醯基胺基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺88.4份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-9)表示的偶氮顏料和式(3-5)表示的偶氮顏料的混合物141份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-9)與式(3-5)的偶氮顏料的混合物的質量比為80.3：19.7。
接下來，將由上述反應得到的式(1-9)以及式(3-5)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加 入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到97份偶氮顏料22(R-22)。平均一次粒徑為37nm。
[實施例23]
(偶氮顏料23(R-23)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺52.9份、式(7-a)的胺化合物16.3份的混合物分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺80.7份、N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺17.6份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於甲醇1500份，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.1。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料、式(2-1)表示的偶氮顏料和式(3-1)表示的偶氮顏料的混合物146份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)與式(3-1)的偶氮顏料的混合物的質量比為65.6：14.3：20.1。
接下來，將由上述反應得到的式(1-1)、式(2-1)以及式(3-1)的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到95份偶氮顏料23(R-23)。平均一次粒徑為34nm。
[實施例24]
(偶氮顏料24(R-24)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於水1500份中，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料158份。用TOF-MS進行質量分析，結果鑒定了為式(1-1)的偶氮顏料。
接下來，將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份分散 於水1027份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液108.3份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[4-(2-氧-2,3-二氫-1H-苯並咪唑-5-基)]-3-羥基-2-萘甲醯胺88.0份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於水1500份中，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.2。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(2-1)表示的偶氮顏料143份。用TOF-MS進行質量分析，結果鑒定了為式(2-1)的偶氮顏料。
接下來，將式(1-1)的偶氮顏料82.1份、式(2-1)的偶氮顏料17.9份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料24(R-24)。平均一次粒徑為37nm。
(其他紅色顏料的製造方法)
[製造例1]
(紅色顏料1(RC-1)的製造)
將市售的C.I.顏料紅254(PR254)(汽巴特種化學品公 司製“Irgaphor Red B-CF”)100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份紅色顏料1(RC-1)。平均一次粒徑為33nm。
[製造例2]
(紅色顏料2(RC-2)的製造)
將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學品公司製“Irgaphor Red B-CF”)變更為C.I.顏料紅177(PR177)(BASF公司製“CROMOPHTAL RED A2B”)，除此之外，與紅色顏料1(RC-1)的製造同樣地進行，得到紅色顏料2(RC-2)97份。平均一次粒徑為37nm。
[製造例3]
(紅色顏料3(RC-3)的製造)
將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學品公司製“Irgaphor Red B-CF”)變更為C.I.顏料紅176(PR176)(科萊恩公司製“Novoperm Carmine HF3C”)，除此之外，與紅色顏料1(RC-1)的製造同樣地進行，得到紅色顏料3(RC-3)98份。平均一次粒徑為35nm。
[製造例4]
(紅色顏料4(RC-4)的製造)
將C.I.顏料紅254(汽巴特種化學品公司製“Irgaphor Red B-CF”)變更為C.I.顏料橙38(PO38)(科萊恩公司製“Novoperm Red HFG”)，除此之外，與紅色顏料1(RC-1)的製造同樣地進行， 得到紅色顏料4(RC-4)97份。平均一次粒徑為39nm。
[製造例5]
(紅色顏料5(RC-5)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺43.5份分散於水900份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液104.0份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於水1500份中，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.3。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-1)表示的偶氮顏料128份。用TOF-MS進行質量分析，結果鑒定了為式(1-1)的偶氮顏料。
接下來，將式(1-1)的偶氮顏料100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份的紅色顏料5(RC-5)。平均一次粒徑為37nm。
[製造例6]
(紅色顏料6(RC-6)的製造)
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯胺29.8份分散於水900份中，加入冰而調整至溫度5℃，加入35%鹽酸水溶液104.0份並攪拌1小時後，添加將亞硝酸鈉19.9份加入到水50份中而調整的水溶液並攪拌3小時。加入胺基磺酸3.2份將過量的亞硝酸鈉去除後，加入由80%醋酸水溶液192份、25%氫氧化鈉水溶液210份以及水180份組成的水溶液，作為重氮鎓鹽水溶液。另一方面，將N-[2-氯-5-三氟甲基苯基]-3-羥基-2-萘甲醯胺100.9份、25%氫氧化鈉水溶液174.0份在50℃下溶解於水1500份中，作為偶合劑溶液。
將該偶合劑溶液用30分鐘注入上述5℃的重氮鎓鹽水溶液中，進行偶合反應。此時的pH為4.4。攪拌3小時，確認重氮鎓鹽的消失後，加熱至70℃，過濾，水洗，並且在90℃下乾燥24小時，得到式(1-5)表示的偶氮顏料115份。用TOF-MS進行質量分析，結果鑒定了為式(1-5)的偶氮顏料。
接下來，將式(1-5)的偶氮顏料100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份紅色顏料6(RC-6)。平均一次粒徑為35nm。
(著色組成物的製作方法)
[實施例25]
(著色組成物1(RP-1)的製作)
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，使用直徑0.5mm氧化鋯珠，在Eigermill(Eiger Japan公司製“Mini model M-250 MKII”)中分散5小時後，用5.0μm的過濾器過濾，製作著色組成物1(RP-1)。
[實施例26至48、比較例1至6]
(著色組成物2至30(RP-2至30)的製作)
將偶氮顏料1(R-1)變更為偶氮顏料2至24(R-2至24)、紅色顏料1至6(RC-1至6)，除此之外，與著色組成物1(RP-1)同樣地操作，分別製作著色組成物2至30(RP-2至30)。
(著色組成物的塗膜評價)
對使用所得的著色組成物(RP-1至30)製作的塗膜的耐熱性、耐光性以及異物評價用下述方法進行。另外，還進行著色組成物(RP-1至30)的初期黏度評價。表1中示出評價結果。
(耐熱性評價)
將著色組成物(RP-1至30)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上使用旋塗機以乾燥膜厚為2.0μm的方式塗布，接著在70℃下乾燥20分鐘，然後在230℃下加熱60分鐘，放冷，從而製作塗膜基板。使用顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製“OSP-SP100”)測定所得塗膜在C光源下的色度([L＊(1)、a＊(1)、b＊(1)])。進一步然後，作為耐熱性試驗，在250℃下加熱1 小時，測定在C光源下的色度([L＊(2)、a＊(2)、b＊(2)])，藉由下述計算式求色差△Eab＊，用下述3個級別評價。
△Eab＊=((L＊(2)-L＊(1))2+(a＊(2)-a＊(1))2+(b＊(2)-b＊(1))2)1/2
○：△Eab＊小於2.5(良好)
△：△Eab＊為2.5以上、小於5.0(不良)
×：△Eab＊為5.0以上(極為不良)
(耐光性評價)
用與耐熱性評價同樣的方法製作塗膜基板，使用顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製“OSP-SP100”)測定在C光源下的色度([L＊(1)、a＊(1)、b＊(1)])。接著，在該基板上黏貼紫外線阻斷過濾片(Hoya公司製“COLORED OPTICAL GLASS L38”)，用470W/m2的氙燈照射100小時光後，測定C光源下的色度([L＊(2)、a＊(2)、b＊(2)])，藉由上述計算式求色差△Eab＊，按照與耐熱性時相同的標準進行評價。
(塗膜異物評價)
將著色組成物(RP-1至30)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，用旋塗機以乾燥膜厚為2.0μm的方式塗布，接著在70℃下乾燥20分鐘，然後在230℃下加熱60分鐘，放冷，從而製作塗膜基板。評價是使用奧林巴斯系統公司製金屬顯微鏡“BX60”進行表面觀察。使倍率為500倍，藉由透射對在任意的5個視野中能夠觀測到的粒子數進行計數。用下述3個級別評價。
○：異物的數目小於10個(良好)
△：異物的數目為10個以上、小於60個(不良)
×：異物的數目為60個以上(極為不良)
(初期黏度評價)
著色組成物的黏度是在調整著色組成物之後，立即在25℃下使用E型黏度計(東機產業公司製“ELD型黏度計”)測定轉數20rpm下的黏度(初期黏度)。用下述3個級別評價。
○：小於20.0[mPa．s](良好)
△：20.0以上至小於40.0[mPa．s](不良)
×：40.0以上[mPa．s](極為不良)
如表1所示，使用本發明的偶氮顏料的著色組成物在塗膜的耐熱性、耐光性、塗膜異物以及初期黏度方面為良好的結果。
(感光性著色組成物的製作方法)
[實施例49]
(感光性著色組成物1(RR-1)的製作)
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，用1μm的過濾膜過濾，製作感光性著色組成物1(RR-1)。
[實施例50至72、比較例7至11]
(感光性著色組成物2至29(RR-2至29))
將著色組成物1(RP-1)以及著色組成物25(RP-25)變更為表2所示的著色組成物的組合以及比率(著色組成物的總量43份中的比率)，除此之外，與實施例49同樣地操作，分別得到感光性著色組成物2至29(RR-2至29)。這裡，關於比率變更，使得在塗膜評價時與C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。
(感光性著色組成物的塗膜評價)
用下述方法進行使用所得的感光性著色組成物1至 29(RR-1至29)製作的塗膜的亮度(顏色特性)的評價。表2中示出評價結果。
(亮度評價)
將感光性著色組成物1至29(RR-1至29)分別在100mm×100mm、1.1mm厚的玻璃基板上，使用旋塗機塗布，接著在70℃下乾燥20分鐘，使用超高壓水銀燈，以累計光量150mJ/cm2進行紫外線曝光，用23℃的鹼顯影液進行顯影，得到塗膜基板。然後在230℃下加熱60分鐘，放冷後，使用顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製“OSP-SP100”)測定所得的塗膜基板的亮度Y(C)。使製作的塗膜基板在230℃下進行熱處理後成為在C光源下x=0.640、y=0.330的色度的膜厚。作為鹼顯影液，使用由碳酸鈉1.5質量%、碳酸氫鈉0.5質量%、陰離子系表面活性劑(花王公司製“Pelex NBL”)8.0質量%以及水90質量%組成者。關於亮度Y(C)，若為0.1個百分點(point)以上，則可以說存在明顯差異。
(對比度評價)
從液晶顯示器用背光源單元發出的光藉由偏光板而發生偏光，藉由塗布於玻璃基板上的著色組成物的塗膜，到達另一方的偏光板。此時，若偏光板與偏光板的偏光面平行，則光穿透偏光板，而在偏光面垂直時光被偏光板遮斷。但是，如果由於偏光板而發生偏光的光通過著色組成物的塗膜時，由於著色劑粒子而發生散射等，並在偏光面的一部分發生位移，則偏光板平行時穿透的光量減少，偏光板垂直時一部分光穿透。將該透射光作為偏光板上的輝度進行測定，以偏光板平行時的輝度與垂直時的輝度的比作為對比度從而算出。
(對比度)=(平行時的輝度)/(垂直時的輝度)
因此，若由於塗膜中的著色劑而引起散射，則平行時的輝度降低，並且垂直時的輝度增加，因而對比度變低。
這裡，作為輝度計，使用色彩輝度計(TOPCON公司製“BM-5A”)，作為偏光板，使用偏光板(日東電工公司製“NPF-G1220DUN”)。測定時，隔著在測定部分開有1cm見方的孔的黑色掩模來測定。作為基板，使用與進行亮度評價時相同的基板。
由表2的結果可知：在濾色器的形成中，使用本實施方式的偶氮顏料的實施例亮度優異。藉由替代以往作為藍色顏料使用的C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅176而使用，確認了亮度提高的效果。
(濾色器的製作)
進行濾色器製作中使用的綠色感光性著色組成物和藍色感光性著色組成物的製作。另外，對於紅色，使用本發明的感光性著色組成物1(RR-1)。
(綠色著色組成物1(GP-1)的製作)
將下述所示配合組成的混合物均勻地攪拌混合，使用直徑0.5mm氧化鋯珠，在Eigermill(Eiger Japan公司製“Mini model M-250 MKII”)中分散5小時後，用5.0μm的過濾片過濾，製作綠色著色組成物1(GP-1)。
(綠色感光性著色組成物1(GR-1)的調製)
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，用1μm的過濾片過濾，製作綠色感光性著色組成物1(GR-1)。
(藍色著色組成物1(BP-1)的調製)
將下述所示配合組成的混合物均勻地攪拌混合，使用直徑0.5mm氧化鋯珠，在Eigermill(Eiger Japan公司製“Mini model M-250 MKII”)中分散5小時後，用5.0μm的過濾片過濾，製作藍色著色組成物1(BP-1)。
(藍色感光性著色組成物1(BR-1)的調製)
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，用1μm的過濾片過濾，製作藍色感光性著色組成物1(BR-1)。
在玻璃基板上對黑矩陣進行圖形加工，在該基板上用旋塗機塗布本發明的感光性著色組成物1(RR-1)，形成著色塗 膜。對於該塗膜，隔著光掩模、用超高壓水銀燈照射300mJ/cm2的紫外線。接著用由0.2重量%的碳酸鈉水溶液構成的鹼顯影液進行噴霧顯影以去除未曝光部分後，用離子交換水洗滌，將該基板在230℃下加熱20分鐘，形成紅色濾波器節段。形成的紅色濾波器節段在C光源下為x=0.640、y=0.330。用同樣的方法，以使綠色感光性著色組成物1(GR-1)為x=0.300、y=0.600、藍色感光性著色組成物1(BR-1)為x=0.150、y=0.060的方式，形成綠色濾波器節段、藍色濾波器節段，得到濾色器。
藉由使用本發明的感光性著色組成物1(RR-1)，能夠製作高亮度的濾色器。
[實施例73]
(偶氮顏料25(R-25)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例1，調製下述式(9)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(9)10.9份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-1)以及式(8-2)表示的偶氮顏料的混合物162份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-1)與式(8-2)的偶氮顏料的混合物的質量比為71.3：16.5：9.9：2.3。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料25(R-25)。平均一次粒徑為17nm。
[實施例74]
(偶氮顏料26(R-26)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例1，調製下述式(10)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(10)6.8份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-7)以及式(8-8)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-7)與式(8-8)的偶氮顏料的混合物的質量比為73.0：16.9：8.2：1.9。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處 理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料26(R-26)。平均一次粒徑為16nm。
[實施例75]
(偶氮顏料27(R-27)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例8，調製下述式(11)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(11)12.1份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-9)以及式(8-10)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-9)與式(8-10)的偶氮顏料的混合物的質量比為70.8：16.4：10.4：2.4。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料27(R-27)。平均一次粒徑 為25nm。
[實施例76]
(偶氮顏料28(R-28)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例11，調製下述式(12)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(12)12.1份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-11)以及式(8-12)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-11)與式(8-12)的偶氮顏料的混合物的質量比為70.8：16.4：10.4：2.4。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料28(R-28)。平均一次粒徑為28nm。
[實施例77]
(偶氮顏料29(R-29)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例4，調製下述式(13)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(13)6.8份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-13)以及式(8-14)表示的偶氮顏料的混合物158份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-13)與式(8-14)的偶氮顏料的混合物的質量比為73.0：16.9：8.2：1.9。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料29(R-29)。平均一次粒徑為26nm。
[實施例78]
(偶氮顏料30(R-30)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例3，調製下述式(14)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(14)7.6份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-15)以及式(8-16)表示的偶氮顏料的混合物159份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-15)與式(8-16)的偶氮顏料的混合物的質量比為72.7：16.8：8.6：1.9。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份的偶氮顏料30(R-30)。平均一次粒徑為23nm。
[實施例79]
(偶氮顏料31(R-31)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例147，調製下述式(15)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(15)17.6份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-17)以及式(8-18)表示的偶氮顏料的混合物168份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-17)與式(8-18)的偶氮顏料的混合物的質量比為68.6：15.9：12.6：2.9。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料31(R-31)。平均一次粒徑為21nm。
[實施例80]
(偶氮顏料32(R-32)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例148，調製下述式(16)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(16)15.1份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-19)以及式(8-20)表示的偶氮顏料的混合物166份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-19)與式(8-20)的偶氮顏料的混合物的質量比為69.5：16.1：11.6：2.8。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料32(R-32)。平均一次粒徑為16nm。
[實施例81]
(偶氮顏料33(R-33)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例149，調製下述式(17)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(17)11.7份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-21)以及式(8-22)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-21)與式(8-22)的偶氮顏料的混合物的質量比為70.9：16.4：10.3：2.4。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料33(R-33)。平均一次粒徑為16nm。
[實施例82]
(偶氮顏料34(R-34)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例150，調製下述式(18)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(18)11.7份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-23)以及式(8-24)表示的偶氮顏料的混合物163份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-23)與式(8-24)的偶氮顏料的混合物的質量比為70.9：16.4：10.3：2.4。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料34(R-34)。平均一次粒徑為18nm。
[實施例83]
(偶氮顏料35(R-35)的製造)
按照日本特願2012-254848的實施例151，調製下述式(19)。
將3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺66.1份替代為3-胺基-4-甲氧基苯甲醯苯胺59.5份和式(19)10.1份的混合物，除此之外，進行與實施例1同樣的操作，得到式(1-1)、式(2-1)、式(8-25)以及式(8-26)表示的偶氮顏料的混合物161份。用TOF-MS進行質量分析，結果確認了式(1-1)、式(2-1)、式(8-25)與式(8-26)的偶氮顏料的混合物的質量比為71.6：16.6：9.6：2.2。
接下來，將由上述反應得到的偶氮顏料的混合物100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份偶氮顏料35(R-35)。平均一次粒徑為25nm。
[實施例84至94]
(著色組成物31至41(RP-31至41)的製作)
將偶氮顏料1(R-1)變更為偶氮顏料25至35(R-25至35)，除此之外，與著色組成物1(RP-1)同樣地操作，分別製作著色組成物31至41(RP-31至41)。
(著色組成物的塗膜評價)
對於用所得的著色組成物(RP-31至41)製作的塗膜 的耐熱性、耐光性、異物評價以及初期黏度評價，按照前述的方法進行。表3中示出評價結果。
如表3所示，使用本發明的偶氮顏料的著色組成物在塗膜的耐熱性、耐光性、塗膜異物以及初期黏度方面為良好的結果。
(感光性著色組成物的製作方法)
[實施例95至105]
(感光性著色組成物30至40(RR-30至40))
將著色組成物1(RP-1)以及著色組成物25(RP-25)變更為表4中示出的著色組成物的組合以及比率(著色組成物的總量43份中的比率)，除此之外，與實施例49同樣地操作，分別得到感光性著色組成物30至40(RR-30至40)。在此，關於比率變更，使得在塗膜評價時與C光源下x=0.640、y=0.330的色度相符。
(感光性著色組成物的塗膜評價)
對於用所得的感光性著色組成物30至40(RR-30至40)製作的塗膜的亮度(顏色特性)和對比度的評價，按照前述的方法進行。表4中示出評價結果。
由表4的結果可知，在濾色器的形成中，使用本實施方式的偶氮顏料的實施例亮度優異。藉由替代以往作為藍色顏料使用的C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅176而使用，確認了亮度提高的效果。
(有機EL元件的製造例)
以下，具體地示出作為白色光源使用的有機EL元件的製造例。有機EL元件的製造例中，只要沒有特別指明，則混合比都表示重量比。蒸鍍(真空蒸鍍)是在10-6Torr的真空中，在沒有基板加熱、冷卻等溫度控制的條件下進行。另外，元件的發光特性評價中，測定電極面積2mm×2mm的有機EL元件的特性。
(有機EL元件1(EL-1)的製造)
將洗滌後的附有ITO電極的玻璃板用氧電漿處理約1分鐘後，真空蒸鍍4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)，得到膜厚150nm的電洞注入層。在該電洞注入層上，進一步將以下的化合物(R’-2)和化合物(R’-3)以100：2的組成比進行共蒸鍍，形成膜厚10nm的第1發光層。進一步，將以下的化合物(B’-1)和化合物(B’-4)以100：3的組成比進行共蒸鍍，形成膜厚20nm的 第2發光層。在該發光層上，進一步蒸鍍α-NPD 5nm、以下的化合物(G’-3)20nm，形成第3發光層。進一步，真空蒸鍍三(8-羥基喹啉)鋁錯合物，製成膜厚35nm的電子注入層，在其上首先蒸鍍氟化鋰1nm、接著蒸鍍鋁200nm，形成電極，得到有機EL元件1。
進一步，為了保護該有機EL元件免受周圍環境影響，在填充了純氮氣的乾燥手套箱(Dry Glove Box)內進行氣密密封。該元件在直流電壓5V下得到了發光輝度950(cd/m2)、最大發光輝度55000(cd/m2)、發光效率3.9(lm/W)的白色發光。第1圖中，示出所得的有機EL元件(EL-1)的發光光譜。
將有機EL元件(EL-1)分別在430nm至485nm的範圍和波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長(λ1)、(λ2)，以及波長λ1處的發光強度I1和波長λ2處的發光強度I2的比(I2/I1)在表5中示出。
(紅色著色劑(PR-19))
將市售的C.I.顏料紅254(PR254)(BASF公司製“Irgaphor Red B-CF”)100份、氯化鈉1200份以及二乙二醇120份加入到不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所公司製)中，在60℃下混煉6小時，進行鹽磨處理。將得到的混煉物投入3升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到98份紅色著色劑(PR-19)。平均一次粒徑為33nm。
(紅色著色劑(PR-20))
將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅177(PR177)(BASF公司製“Chromophthal Red A2B”)，除此之外，與紅色著色劑(PR-19)的製造同樣地進行，得到紅色著色劑(PR-20)97份。平均一次粒徑為27.6nm。
(紅色著色劑(PR-21))
將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅242(PR242)(科萊恩公司製的SandorinScarlet4RF)，除此之外，與紅色著色劑(PR-19)的製造同樣地進行，得到紅色著色劑(PR-21)97份。平均一次粒徑為39nm。
(紅色著色劑(PR-22))
將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料紅176(PR176)(科 萊恩公司製“Novoperm Carmine HF3C”)，除此之外，與紅色著色劑(PR-19)的製造同樣地進行，得到紅色著色劑(PR-22)97份。平均一次粒徑為35nm。
(紅色著色劑(PR-23))
將C.I.顏料紅254變更為C.I.顏料橙38(PO38)(科萊恩公司製“Novoperm Red HF”)，除此之外，與紅色著色劑(PR-19)的製造同樣地進行，得到紅色著色劑(PR-23)97份。平均一次粒徑為39nm。
(黃色著色劑(PY-2))
將C.I.顏料黃139(PY139)(BASF公司製“IrgaphorYellow 2R-CF”)100份、氯化鈉700份以及二乙二醇180份加入不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所製)，在80℃下混煉6小時。將該混合物投入溫水2000份中，加熱至80℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去食鹽以及溶劑後，在80℃下乾燥一天，得到95份黃色著色劑(PY-2)。平均一次粒徑為40.2nm。
(黃色著色劑(PY-3))
將C.I.顏料黃139變更為C.I.顏料黃185(PY185)(BASF公司製“Pariogen Yellow D1155”)，除此之外，與黃色著色劑(PY-2)的製造同樣地進行，得到黃色著色劑(PY-3)。平均一次粒徑為40.2nm。
(綠色著色劑(PG-1))
將酞菁系綠色顏料C.I.顏料綠7(PG7)(Toyo Color股份有限製公司製“LIONOL Green YS-07”)200份、氯化鈉1400份 以及二乙二醇360份加入不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所製)中，在120℃下混煉4小時。接下來，將該混煉物投入5升溫水中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去氯化鈉以及二乙二醇後，在80℃下乾燥一天，得到490份的綠色著色劑(PG-1)。平均一次粒徑為55.3nm。
(藍色著色劑(PB-1))
將C.I.顏料藍15：6(PB15：6)(Toyo Color公司製“LIONOL Blue ES”)100份、粉碎的食鹽800份以及二乙二醇100份加入不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所製)中，在70℃下混煉12小時。將該混合物投入溫水3000份中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去食鹽以及溶劑後，在80℃下乾燥一天，得到98份藍色著色劑(PB-1)。平均一次粒徑為28.3nm。
(紫色著色劑(PV-1))
將C.I.顏料紫23(PV23)(科萊恩公司製“Fast Violet RL”)120份、粉碎的食鹽1600份以及二乙二醇100份加入不銹鋼製1加侖捏合機(井上製作所製)中，在90℃下混煉18小時。將該混合物投入溫水5000份中，加熱至70℃同時攪拌1小時而成為漿狀，重復過濾、水洗而除去食鹽以及溶劑後，在80℃下乾燥一天，得到118份紫色著色劑(PV-1)。平均一次粒徑為26.4nm。
<著色劑分散體的製造方法>
(著色劑分散體(DR-101))
將下述的混合物以成為均勻的方式攪拌混合之後，使用直徑0.5mm的氧化鋯珠，在Eigermill(Eiger Japan公司製“Mini model M-250 MKII”)中分散5小時後，用5.0μm的過濾膜過濾，製作著色劑分散體(DR-101)。
(著色劑分散體(DR-102至103、19至23、DY-2至3、DG-1、DB-1、DV-1))
變更為表6以及表7示出的組成(重量份)的混合物，除此之外，與著色劑分散體(DR-101)同樣地操作，製作著色組成物(DR-102至103、19至23)、(DY-2至3)、(DG-1)、(DB-1)以及(DV-1)。這裡，表6的著色劑“R-4”以及“R-12”與實施例4以及12中製作的相同。
另外，表6和7中，EFKA4300、BYK-LPN6919以及PGMAC為以下者。
EFKA4300：EFKA Chemicals公司製
BYK-LPN6919：畢克化學公司製
PGMAC：丙二醇單甲基醚醋酸酯
<感光性綠色著色組成物、感光性藍色著色組成物的製造方法>
(感光性綠色著色組成物(RG-1))
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，用1.0μm的過濾膜過濾，製作感光性綠色著色組成物(RG-1)。
(感光性藍色著色組成物(RB-1))
將下述組成的混合物攪拌混合均勻之後，用1.0μm的過濾膜過濾，製作感光性藍色著色組成物(RB-1)。
(丙二醇單甲基醚醋酸酯(PGMAC))
<有機EL顯示裝置用紅色著色組成物的製作>
[實施例201]
(感光性紅色著色組成物(RR’-101))
將下述混合物攪拌混合均勻之後，用1.0μm的過濾膜過濾，製作感光性著色組成物(RR’-101)。
[實施例202至204、比較例1’至4’、201]
(感光性著色組成物(RR’-21至24、102至104、201)
以下，將著色組成物、丙烯酸系樹脂溶液、光聚合性單體、光聚合引發劑、增感劑、溶劑變更為表8示出的種類以及配合量(重量份)，除此之外，與感光性紅著色組成物(RR’-1)同樣地操作，製作感光性紅色著色組成物(RR’-21至24、102至104、201)。
其中，作為表8中的光聚合性單體而使用東亞合成公司製“ARONIX M402”，作為光聚合引發劑而使用汽巴日本公司製“Irgacure 907”，作為增感劑而使用保土穀化學公司製“EAB-F”。
[感光性紅色著色組成物的評價]
對實施例以及比較例中所得的感光性紅色著色組成物的顏色特性以及膜厚的評價使用下述的方法進行。表9中示出評價結果。
<濾波器節段的形成>
在玻璃基板上對黑矩陣進行圖形加工，在該基板上用旋塗機將表9所示的著色組成物形成著色組成物的塗膜。此時，以使用有機EL元件(EL-1)作為光源而照射光時紅色濾波器節段的顏色特性成為表9記載的x、y值的膜厚分別進行塗布。然後，對於該塗膜，隔著光掩模，用超高壓水銀燈照射150mJ/cm2的紫外 線。接下來，用由碳酸鈉0.15重量%、碳酸氫鈉0.05重量%、陰離子系表面活性劑(花王公司製“Pelex NBL”)0.1重量%以及水99.7重量%組成的鹼顯影液進行噴霧顯影而將未曝光部分取出，然後用離子交換水洗滌，將該基板在230℃下加熱20分鐘，形成表9所示的紅色濾波器節段。
<顏色特性、膜厚評價>
對於所得的紅色濾波器節段，針對使用有機EL元件1(EL-1)作為光源而照射光時的紅色濾波器節段的顏色特性(x、y、Y)，使用顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製“OSP-SP100”)測定。
針對膜厚，使用表面形狀測定器DEKTAK150(ULVAC ES公司製)測定。
就本實施方式的含有偶氮顏料的感光性著色組成物而言，濾波器節段能夠表現出高亮度Y，並且能夠在膜厚3.0μm以下的實用範圍內形成。
<有機EL顯示裝置用濾色器的製作>
[實施例205]
(濾色器(CF-101))
利用與實施例201同樣的方法，得到紅色、綠色以及藍色濾波器節段，從而製成濾色器(CF-1)。其中，針對綠色濾波器節段，以使用有機EL元件(EL-1)作為光源照射光時的顏色特性為x=0.200、y=0.700的色度的方式，調製感光性綠色著色組成物(RG-1)的膜厚。對於藍色濾波器節段，以使用有機EL元件(EL-1)作為光源照射光時的顏色特性為x=0.140、y=0.080的色度的方式，調製感光性藍色著色組成物(RB-1)的膜厚。
[比較例202]
(濾色器(CF-201))
代替感光性紅色著色組成物(RR’-101)而使用感光性紅色著色組成物(RR’-201)，除此之外，與實施例205(濾色器(CF-1))同樣地操作，得到(濾色器(CF-201)。
<濾色器的評價>
對於使用有機EL元件1(EL-1)對實施例以及比較例中製作的濾色器照射光時的濾色器的顏色特性，使用顯微分光光度計(奧林巴斯光學公司製“OSP-SP100”)測定。將各色濾波器節段在CIE表色系中的色度點(x、y)、NTSC比(相對於由美國國家電視系統委員會(National Television System Committee，NTSC)製定的標準方式的3原色紅(0.67，0.33)、綠(0.21，0.71)、藍(0.14，0.08)圍成的面積的比率)、白色顯示的亮度(Y值)在表10中示出。
確認到：包含由本實施方式的含有偶氮顏料的紅色著色組成物形成的紅色濾波器節段的濾色器(CF-101)在維持18.0的高白色顯示亮度的同時，表現出NTSC比99%的廣泛的顏色再現性。

Claims (14)

  1. 一種顏料組成物，係含有下述通式(1)所示之偶氮顏料、以及從下述通式(2)及下述通式(3)選擇的偶氮顏料，其中，通式(1)所示的偶氮顏料與從通式(2)及通式(3)選擇的偶氮顏料的質量比為60.0：40.0至95.0：5.0， 通式(1)至(3)中，X1表示氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基，X3表示氫原子、乙醯基胺基、鹵原子或由下述式(a)所示之基，X4表示氫原子、鹵原子或全氟烷基，X6表示氫原子、烷基或烷氧基，X7表示氫原子或由下述式(d)所示之基， X8表示氫原子或由下述式(a)或(c)所示之基，X9表示氫原子、胺甲醯基、2-吡啶基胺基羰基或由下述式(a)、(c)或(d)所示之基，X2、X5及X10表示氫原子， 式(a)中，n為1至10的整數，R11以及R12為烷基；式(c)中，p以及q為1至10的整數，R13至R16為烷基；式(d)中，R21至R25分別獨立地為氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙醯基胺基、磺基及其金屬鹽、或由式(a)所示之基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之顏料組成物，其中，X1為氯原子，X4為三氟甲基，X6為氫原子、甲基或甲氧基，X2、X3、X5及X10為氫原子。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之顏料組成物，其中，X9為由式(d)所示之基。
  4. 一種顏料組成物的製造方法，前述顏料組成物含有下述通式(1)所示之偶氮顏料、以及從通式(2)及(3)選擇的偶氮顏料，前述製造方法具備：使偶合劑成分與芳香族胺的重氮化合物反應的步驟，前述偶合劑成分中，下述通式(4)所示之萘酚化合物與下述化學式(5)所示之萘酚化合物的質量比為60.0：40.0至100.0：0；前述芳香 族胺的重氮化合物中，下述通式(6)所示之芳香族胺與下述通式(7)所示之芳香族胺的質量比為60.0：40.0至100.0：0；惟排除上述偶合劑成分的質量比以及芳香族胺的重氮化合物的質量比均為100.0：0的情況， 通式(4)、通式(6)以及通式(7)中，X1表示氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基，X3表示氫原子、乙醯基胺基、鹵原子或由下述式(a)所示之基，X4表示氫原子、鹵原子或全氟烷基，X6表示氫原子、烷基或烷氧基，X7表示氫原子或由下述式(d)所示之基，X8表示氫原子或由下述式(a)或(c)所示之基，X9表示氫原子、胺甲醯基、2-吡啶基胺基羰基或由下述式(a)、(c)或(d)所示之基，X2、X5及X10表示氫原子； 通式(1)至(3)中，X1表示氫原子、鹵原子、烷基或烷氧基，X3表示氫原子、乙醯基胺基、鹵原子或由下述式(a)所示之基，X4表示氫原子、鹵原子或全氟烷基，X6表示氫原子、烷基或烷氧基，X7表示氫原子或由下述式(d)所示之基，X8表示氫原子或由下述式(a)或(c)所示之基，X9表示氫原子、胺甲醯基、2-吡啶基胺基羰基或由下述式(a)、(c)或(d)所示之基，X2、X5及X10表示氫原子； 式(a)中，n為1至10的整數，R11以及R12為烷基；式(c)中，p以及q為1至10的整數，R13至R16為烷基；式(d)中，R21至R25分別獨立地為氫原子、鹵原子、烷基、全氟烷基、烷氧基、乙醯基胺基、磺基及其金屬鹽、或由式(a)所示之基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之顏料組成物的製造方法，其中，通式(6)所示之芳香族胺與通式(7)所示之芳香族胺的質量比為100.0：0。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之顏料組成物的製造方法，其中，通式(4)所示之萘酚化合物與化學式(5)所示之萘酚化合物的質量比為100.0：0。
  7. 一種顏料組成物，係藉由如申請專利範圍第4至6項中任一項所述之製造方法製造者。
  8. 一種著色組成物，係含有著色劑、黏合劑樹脂以及有機溶劑，其中，前述著色劑含有如申請專利範圍第1至3項及第7項中任一項所述之顏料組成物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之著色組成物，其再含有光聚合性單體。
  10. 一種有機EL顯示裝置用紅色著色組成物，其係含有申請專利範圍第1項所述之顏料組成物、黏合劑樹脂、光聚合性單體以 及光聚合引發劑，且前述通式(1)所示之偶氮顏料為下述通式(1’)所示之偶氮顏料； 通式(1’)中，X9表示胺甲醯基或前述式(d)所示之基；R1表示氫原子、碳原子數1至4的烷基或-OR7；R2表示氫原子、鹵原子、碳原子數1至4的烷基或-OR9；R3表示氫原子；R4表示氫原子、鹵原子或乙醯基胺基；R5表示氫原子、鹵原子或三氟甲基；R6表示氫原子；R7以及R9分別獨立地表示碳原子數1至4的烷基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機EL顯示裝置用紅色著色組成物，再含有從C.I.顏料黃139以及下述通式(2’)所示之喹酞酮化合物中選擇的至少1種顏料； 通式(2’)中，X1至X13分別獨立地表示氫原子、鹵原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、-SO3H基、-COOH基、-SO3H基或-COOH基的金屬鹽、-SO3H基或-COOH基的烷基銨鹽、可具有取代基的鄰苯二甲醯亞胺甲基、或可具有取代基的胺磺醯基；X1至X4及/或X10至X13的鄰接基成為一體而形成可具有取代基的芳香環。
  12. 一種濾色器，係具有使用如申請專利範圍第10或11項所述之有機EL顯示裝置用紅色著色組成物所形成的著色膜，其中，在使用白色有機EL光源測定的著色膜在XYZ表色系中的色度座標為x0.640且0.300y0.360的情況下，著色膜的膜厚小於3.0μm，前述白色有機EL光源具有如下發光光譜：至少具有在波長430nm至485nm的範圍內發光強度為極大的峰波長λ1和在波長560nm至620nm的範圍內發光強度為極大的峰波長λ2，且波長λ1處的發光強度I1與波長λ2處的發光強度I2的比I2/I1為0.4以上0.9以下。
  13. 一種濾色器，係具有使用如申請專利範圍第10或11項所述之有機EL顯示裝置用紅色著色組成物所形成的紅色著色膜，其中，在使用白色有機EL光源的情況下，將前述紅色著色膜、綠色著色膜以及藍色著色膜在XYZ表色系中的色度座標分別設為(xR，yR)、(xG，yG)以及(xB，yB)時，由這3點圍成的三角形的面積相對於由紅(0.67，0.33)、綠(0.21，0.71)以及藍(0.14，0.08)圍成的面積為75%以上，前述白色有機EL光源具有如下分光特性：至少具有在波長430nm至485nm的範圍內發光強度為極大的峰波長λ1和在波長560nm至620nm的範圍 內發光強度為極大的峰波長λ2，且波長λ1處的發光強度I1與波長λ2處的發光強度I2的比I2/I1為0.4以上0.9以下。
  14. 一種濾色器，係在基板上具有由如申請專利範圍第8或9項所述之著色組成物所形成的濾波器節段。
TW102117849A 2012-05-21 2013-05-21 顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器 TWI573841B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012115371 2012-05-21
JP2012135418 2012-06-15
JP2012241027 2012-10-31
JP2013003775A JP5327399B1 (ja) 2012-05-21 2013-01-11 顔料組成物とその製造方法、それを用いた着色組成物、カラーフィルタ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201402705A TW201402705A (zh) 2014-01-16
TWI573841B true TWI573841B (zh) 2017-03-11

Family

ID=49646749

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102117849A TWI573841B (zh) 2012-05-21 2013-05-21 顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102116437B1 (zh)
CN (1) CN103421345B (zh)
TW (1) TWI573841B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108291991B (zh) * 2015-12-01 2020-10-20 伊士曼化工公司 电磁能吸收性光学产品及其制造方法
WO2019065185A1 (ja) * 2017-09-28 2019-04-04 株式会社Ｄｎｐファインケミカル 着色樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置
CN110511593B (zh) * 2018-05-21 2022-07-08 东洋油墨Sc控股株式会社 偶氮颜料、彩色滤光片及用于其的着色剂与着色组合物、以及包含其的显示装置与摄像元件
EP3810701B1 (en) * 2018-06-25 2022-10-19 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Primer composition
CN110333646A (zh) * 2019-07-17 2019-10-15 深圳市华星光电技术有限公司 一种红色彩膜光刻胶
CN110821065B (zh) * 2019-11-18 2022-01-14 深圳陆城装饰设计工程有限公司 外墙涂料施工方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1946811A (zh) * 2004-04-22 2007-04-11 科莱恩产品（德国）有限公司 高纯度萘酚as颜料
TW200837149A (en) * 2007-02-14 2008-09-16 Dainichiseika Color Chem A dispersant for organic pigments and its use
JP2009237462A (ja) * 2008-03-28 2009-10-15 Dic Corp カラーフィルター用赤色顔料、それを用いてなる赤色着色組成物及びカラーフィルター

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10115709A (ja) 1996-08-21 1998-05-06 Toray Ind Inc カラーフィルター用赤ペースト、および、それを使用したカラーフィルター、液晶表示装置
JP3924872B2 (ja) 1997-04-28 2007-06-06 住友化学株式会社 カラーフィルター用赤色組成物およびカラーフィルター
JP5460179B2 (ja) * 2009-08-25 2014-04-02 株式会社Ｄｎｐファインケミカル カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2011195796A (ja) * 2010-03-24 2011-10-06 Fujifilm Corp 顔料分散組成物、これを用いた着色感光性樹脂組成物、インクジェットインク、及び感光性樹脂転写材料、並びにカラーフィルタ及び液晶表示装置
JP5187326B2 (ja) 2010-02-24 2013-04-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アゾ化合物、アゾ色素、および該アゾ化合物又は該アゾ色素を含む着色組成物及び着色物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1946811A (zh) * 2004-04-22 2007-04-11 科莱恩产品（德国）有限公司 高纯度萘酚as颜料
TW200837149A (en) * 2007-02-14 2008-09-16 Dainichiseika Color Chem A dispersant for organic pigments and its use
JP2009237462A (ja) * 2008-03-28 2009-10-15 Dic Corp カラーフィルター用赤色顔料、それを用いてなる赤色着色組成物及びカラーフィルター

Also Published As

Publication number Publication date
CN103421345B (zh) 2016-12-28
TW201402705A (zh) 2014-01-16
KR20130129853A (ko) 2013-11-29
KR102116437B1 (ko) 2020-05-29
CN103421345A (zh) 2013-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4993026B1 (ja) カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ
TWI573841B (zh) 顏料組成物、其製造方法、著色組成物及濾色器
TWI515265B (zh) 濾色器用著色組成物及濾色器
JP2011138095A (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5352886B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5577647B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ
JP2011102945A (ja) カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ
JP6525101B1 (ja) アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ
JP2016124888A (ja) カラーフィルタ用顔料、着色組成物及びカラーフィルタ
TW201638232A (zh) 酞青顏料、著色組成物及彩色濾光片
JP2017116767A (ja) 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置
JP6269176B2 (ja) 顔料添加剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5707603B2 (ja) 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6344967B2 (ja) 感光性着色組成物、明度調整層、カラーフィルタ、およびカラー表示装置
JP5327399B1 (ja) 顔料組成物とその製造方法、それを用いた着色組成物、カラーフィルタ
JP5568805B2 (ja) 有機ｅｌ表示装置用赤色着色組成物、カラーフィルタ、および有機ｅｌ表示装置
JP6755277B2 (ja) 感光性着色組成物、明度調整層、カラーフィルタ、およびカラー表示装置
JP2013186146A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP7156143B2 (ja) アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着色組成物およびカラーフィルタ
JP2012008421A (ja) カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2011174987A (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP7172477B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
TW202003707A (zh) 偶氮顏料、彩色濾光片用著色劑、彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置、固體攝像元件、以及有機el顯示裝置
JP2019194298A (ja) アゾ顔料、カラーフィルタ用着色剤、着組成物およびカラーフィルタ
JP2019214672A (ja) 着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置