JP5707603B2 - 顔料分散剤、それを用いた顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents

Description

本発明は、顔料分散剤、顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタに関する。

カラーフィルタを使用するカラー表示装置としては、たとえば（ｉ）光源としてのバックライト、光シャッターとしての液晶、色調整機能（色変換機能、色分解機能、色補正機能など）を有するカラーフィルタの組み合わせからなる液晶表示装置、（ｉｉ）合成白色有機ＥＬ光源、色調整機能（色変換機能、色分解機能、色補正機能など）を有するカラーフィルタの組み合わせからなる有機ＥＬ表示装置などが挙げられる。

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。

一般的に、カラーフィルタの製造は、顔料を分散した着色組成物と、多官能モノマー、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂及びその他の成分を含有した光硬化性着色組成物を使用して、現像工程および２３０℃以上の高温処理工程を経て、着色パターンおよびブラックマトリクスを形成する方法が主流である。

現在フラットパネルディスプレイは（ｉ）の液晶ディスプレイが主流となっており、低消費電力、省スペース等の利点から、家庭用テレビ、パソコン用モニタ、タブレット型端末やスマートフォンとして急速に普及している。この普及に伴い、特に輝度の高度化が年々要求されており、構成する部材であるカラーフィルタにおいては、透過性の向上が望まれている。輝度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高輝度化がトレンドとなっている。

輝度を高くするためには、最適な分光形状を有する顔料組成物を設計する必要があり、例えば、赤色の場合は、カラーフィルタの透過スペクトルにおいて、５６０ｎｍ付近から長波長側にかけての透過度を高める必要がある。

また、テレビの用途では、色再現性も重要視される。カラー液晶表示装置の色再現性は、赤、緑、青のフィルタセグメントから放射される光の色で決まり、それぞれのフィルタセグメントの色度点をそれぞれ（ｘＲ，ｙＲ）、（ｘＧ，ｙＧ）、（ｘＢ，ｙＢ）としたとき、ｘ−ｙ色度図上のこれらの３点で囲まれる三角形の面積で評価され、アメリカＮａｔｉｏｎａｌＴｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＮＴＳＣ）により定められた標準方式の３原色、赤（０．６７，０．３３）、緑（０．２１，０．７１）、青（０．１４，０．０８）により囲まれる面積に対する比（単位は％、以下ＮＴＳＣ比と略す。）として表現される。この値は、一般のノートパソコンで４０〜１００％、パソコン用のモニターで５０〜１００％、液晶テレビでは７０％〜１００％となっている。

（ｉ）の液晶表示装置におけるバックライトとしては、冷陰極管タイプバックライト、無機材料を用いた発光ダイオードや有機ＥＬ素子を用いた、２波長ピークの擬似白色バックライトと３波長ピークのバックライトなどがある。液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ＶＡモード、ＩＰＳモード等があり、中でもＴＮ（ツイストネマチック）モード型液晶を用いるタイプが主流となっている。しかしながら、これら液晶表示装置においては、黒表示でもバックライトユニットは白表示と同じ発光をし続けているため、エネルギーの無駄が大きいという問題点を有している。

また、カラー液晶表示装置においては、２枚の偏光板の間に液晶層およびカラーフィルタが挟まれた構造が主流であるため、カラーフィルタのコントラスト比も重要な品質項目である。コントラスト比が低いカラーフィルタを用いると、光板を透過した光の偏光面を乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、高コントラスト化が不可欠である。

上記１枚目の偏光板を透過した光の偏光面がカラーフィルタで乱される原因は、１枚目の偏光板で偏光された光がカラーフィルタを通過する際に顔料表面で反射し、偏光面が回転して偏光が崩される（消偏性）ことにあると考えられている。

よって、カラー液晶ディスプレイのコントラスト比を高くするためには、カラーフィルタ中に含まれる顔料の一次粒子を微細化し、光の波長以下の大きさにすること、および顔料と媒体との屈折率差を小さくすることが重要である。顔料の一次粒子の微細化は、一般的には、顔料に機械的な粉砕処理を施すことにより行われている（特許文献１、２参照）。

従って、高い微細化能と分散能をもつ顔料分散剤を用いて、適切な分光領域を持つ顔料を微細化および良好な分散状態を得ることができれば、輝度およびコントラスト比が向上する。

従来、カラーフィルタ基板の３原色（赤・緑・青；ＲＧＢ）の一つであるの赤色フィルタセグメントには、主顔料としてジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、およびアントラキノン系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を単独または組み合わせて用いられている。

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４は特に輝度に優れる顔料であるが、微細顔料の耐熱性に問題があり、それを用いたカラーフィルタにおいて、輝度が低下するという問題を有する。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７は、耐熱性および耐光性は良好であるが、輝度が低いという問題があった。

（ｉｉ）の有機ＥＬ表示装置の合成白色光源としては、２波長ピークを有する光源や３波長ピークを有する光源および可視光領域に多数のピークを有するものがあり、各色に発光する有機ＥＬ材料を混ぜるか層状に重ねるなどして合成白色光を得ている。

有機ＥＬ表示装置は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）などにより直接画素の光源をオン／オフコントロールすることが出来るため、指定画素の発光を消すことで黒表示を行うことが可能である。したがって、発光装置内に液晶表示装置において用いられる偏向板が不要となり、かつ液晶体によりコントロールを行う必要も無くなる。このため、表示装置における透過光の光量が増大するとともに、黒表示において発光装置を消すことにより、エネルギーの消費を大幅に減少させることができる。また真の暗闇の黒を再現することが可能となり、コントラスト比を大きくすることができる。このような液晶表示装置における問題点が解決された有機ＥＬカラー表示装置として、例えばＳＯＮＹ社製「ＸＥＬ−１」などの製品が既に上市されている。（例えば特許文献３参照）

しかしながら、このような有機ＥＬ素子を用いた発光装置は、従来用いられている光源の発光スペクトルと発光スペクトルが異なっている。例えば従来の光源では４２０〜４３０ｎｍ付近にピークを有しているが、有機ＥＬ素子を用いた光源では、材料の特性から４２０〜４３０ｎｍ近辺にピークは無く、４６０ｎｍ付近にピークを有している。また有機ＥＬ素子を用いた光源の発光スペクトルは、従来の光源と比較して全体的にブロードなピークを有しているため、４６０ｎｍ近辺のピークを過ぎた後においても、５００ｎｍ付近まで従来の光源よりスペクトルが高くなっている。これらの理由から、有機ＥＬ素子を用いた光源を使用した表示装置に、現在使用されているカラーフィルタをそのまま用いることができないのが現状である。このため有機ＥＬ素子を用いた光源に使用できる、最適な色相や透過率特性を持つカラーフィルタ材料の選択、開発が必要となっている。

このような光源を有する有機ＥＬ表示装置においても、液晶表示装置と同様、ＮＴＳＣ比を高くすることが求められる。ＮＴＳＣ比を大きくするためには、それぞれのフィルタセグメントの色純度を高くする必要があるが、色純度を高くすると光源の光の利用効率（輝度Ｙ値で表す。）が低くなるため、消費電力が多くなるという問題点がある。

ＮＴＳＣ比の大きいカラーフィルタを得るために従来はＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７９といった赤色顔料と、着色力に優れたＣ．Ｉ．ピグメントイエロー １８５や、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １３９といった黄色顔料を用いることが多い。

ここで、上記顔料を単独、もしくは組み合わせて使用した場合、輝度が低いという問題がある。

特許文献４〜６には、赤色フィルタセグメントの更なる輝度向上を図るべく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８などのアゾ顔料を主顔料として使用することが提案されているが、輝度、色純度は十分ではなく、更なる改善が求められていた。さらに、特許文献７には新規なアゾ化合物が開示されているが、その顔料分散剤としての作用については知られていない。

特開２００１−２２０５２０号公報 特開２００５−１８９６７２号公報 特開２００５−１００９２１号公報 特開２００９−２３７４６２号公報 特開平１１−１４８２４号公報 特開平１０−１１５７０９号公報 特開２０１１−１７３９７１号公報

本発明が解決しようとする課題は、顔料の分散性向上に極めて優れた特性を示す顔料分散剤を提供することにある。さらにそれを用いた顔料組成物や着色組成物を用いてカラーフィルタを作製した際に、そのコントラスト比および輝度が優れ、耐熱性、耐光性が良好で、塗膜異物が発生しない顔料組成物、および分散性安定性が極めて優れた着色組成物を提供することにある。

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有する顔料分散剤が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）または一般式（２）で表される顔料分散剤と、顔料とを含む顔料組成物であって、一般式（１）または一般式（２）で表される顔料分散剤と、顔料との質量比が、３５：６５〜１：９９であることを特徴とする顔料組成物に関する。

［一般式（１）中、Ｘ¹が、水素原子、アルキル基、またはアルコキシ基であり、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁵は、水素原子であり、Ｘ⁴は、水素原子またはハロゲン原子である。Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）または（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁸またはＸ⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ⁷および／またはＸ⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。
一般式（２）中、Ｘ¹¹が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ¹²、およびＸ¹⁵は、水素原子であり、Ｘ¹³およびＸ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基である。Ｘ¹⁶は、ハロゲン原子またはアルキル基である。Ｘ¹⁷〜Ｘ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁸またはＸ¹⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ¹⁷および／またはＸ¹⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ²⁰は水素原子である。］

［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］

［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ ²⁵ は、水素原子、アルコキシル基であり、Ｒ²⁹ は、水素原子であり、Ｒ ²⁶ 〜Ｒ ²⁸ は、水素原子、または式（ａ）で表される基であり、Ｒ ²⁶ 〜Ｒ ²⁸ のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］

また、本発明は、顔料が、下記一般式（３）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする前記顔料組成物に関する。

［一般式（３）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁸、−ＣＯＯＲ⁹、−ＣＯＮＨＲ¹⁰、−ＮＨＣＯＲ¹¹または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹²を表す。Ｒ⁸〜Ｒ¹²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

また、本発明は、さらに、下記一般式（４）で表わされる顔料分散剤、および（５）で表わされるアゾ顔料を含むことを特徴とする前記顔料組成物に関する。

［一般式（４）中、Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁷〜Ｘ⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。
一般式（５）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。

［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］

［式（ｃ）中、Ｚ⁴は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ⁵は、ＮＨであり、Ｒ²³は、式（ａ）で表される基である。Ｒ²⁴は、アルコキシル基または式（ａ）で表される基である。］

［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹は、水素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは式（ｃ）で表される基であり、Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。］

また、本発明は、
一般式（１）および／または一般式（２）で表される顔料分散剤が、１〜３５重量％、
一般式（３）で表されるアゾ顔料が、５０〜９３重量％、
一般式（４）で表される顔料分散剤が、０．１〜１０重量％、
一般式（５）で表されるアゾ顔料が、５〜２５重量％、
であることを特徴とする前記顔料組成物に関する。

また、本発明は、着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が前記顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物に関する。

また、本発明は、さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする前記着色組成物に関する。

さらに、本発明は、基板上に、前記着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

本発明の顔料分散剤は、顔料に対する良好な分散剤として作用する。したがって、それを用いた顔料組成物や着色組成物は、コントラスト比と輝度に優れ、塗膜異物が無く、耐熱性、耐光性が良好なカラーフィルタを提供することができる。また、本発明の着色組成物は、インクジェット用着色組成物、印刷インキ、樹脂着色剤、および塗料等の産業分野にも利用することが可能となる。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

＜顔料分散剤＞
先ず、一般式（１）または一般式（２）で表される顔料分散剤の置換基について説明する。

［一般式（１）中、Ｘ¹が、水素原子、アルキル基、またはアルコキシ基であり、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁵は、水素原子であり、Ｘ⁴は、水素原子またはハロゲン原子である。Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）または（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁸またはＸ⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ⁷および／またはＸ⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。］

［一般式（２）中、Ｘ¹¹が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ¹²、およびＸ¹⁵は、水素原子であり、Ｘ¹³およびＸ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基である。Ｘ¹⁶は、ハロゲン原子またはアルキル基である。Ｘ¹⁷〜Ｘ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁸またはＸ¹⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ¹⁷および／またはＸ¹⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ²⁰は水素原子である。］

［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］

［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ ²⁵ は、水素原子、アルコキシル基であり、Ｒ²⁹ は、水素原子であり、Ｒ ²⁶ 〜Ｒ ²⁸ は、水素原子、または式（ａ）で表される基であり、Ｒ ²⁶ 〜Ｒ ²⁸ のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］

ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの内、塩素原子が特に好ましい。

また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基ないしエチル基がさらに好ましい。

また、アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基といった炭素数１〜４のアルコキシル基があげられる。これらの内、メトキシ基もしくはエトキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

一般式（１）において、Ｘ¹は、水素原子、アルキル基もしくはアルコキシル基が好ましく、特にアルコキシル基が好ましい。

一般式（１）において、Ｘ⁴は、水素原子またはハロゲン原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。

一般式（１）において、Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシル基が好ましい。より好ましくは、アルキル基もしくはアルコキシル基である。

一般式（１）において、Ｘ⁷〜Ｘ⁹のいずれか一つは、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であることが好ましい。より好ましい態様としては、（i）：Ｘ⁹が、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁷およびＸ⁸が、水素原子である場合、さらに好ましくは式（ａ）、または式（ｄ）で表される基である場合、（ii）：Ｘ⁸が、式（ａ）で表される基であり、Ｘ⁷およびＸ⁹が、水素原子である場合、さらに好ましくは式（ａ）で表される基である場合、（iii）：Ｘ⁷およびＸ⁹が、式（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁸が、水素原子である場合があげられる。

また、一般式（２）において、Ｘ¹¹は、水素原子または、ハロゲン原子が好ましく、ハロゲン原子がより好ましい。

一般式（２）において、Ｘ¹³およびＸ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、またはパーフルオロアルキル基が好ましく、Ｘ¹³は水素原子、Ｘ¹⁴はパーフルオロアルキル基である場合が好ましく、特にトリフルオロメチル基が好ましい。

一般式（２）において、Ｘ¹⁷〜Ｘ¹⁹のいずれか一つは、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であることが好ましい。より好ましい態様としては、（i）：Ｘ¹⁹が、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁷およびＸ¹⁸が、水素原子である場合、（ii）：Ｘ¹⁸が、式（ａ）で表される基であり、Ｘ¹⁷およびＸ¹⁹が、水素原子である場合、（iii）：Ｘ¹⁷およびＸ¹⁹が、式（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁸が、水素原子である場合が挙げられる。さらに好ましい態様としては、（ｉｖ）：Ｘ¹⁹が、式（ａ）、または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁷およびＸ¹⁸が、水素原子である場合、（ｖ）：Ｘ¹⁸が、式（ａ）で表される基であり、Ｘ¹⁷およびＸ¹⁹が、水素原子である場合である。

ここで、式（ａ）で表される基の好ましい態様としては、Ｚ¹がＣＯであり、Ｚ²がＮＨであり、
ｎが１〜８の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が炭素数１〜８のアルキル基である。より好ましくは、ｎが１〜４の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が炭素数１〜４のアルキル基である。

また、式（ｄ）で表される基の好ましい態様としては、Ｒ²⁵およびＲ²⁹が水素原子であり、Ｒ²⁶〜Ｒ²⁷のうち少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である。より好ましい態様としては、（i）：Ｒ²⁷が式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁶およびＲ²⁸が水素原子である場合、（ii）：Ｒ²⁶が水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁸が式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁷が水素原子である場合があげられる。

上記式（ａ）、式（ｄ）で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

したがって、一般式（１）の好ましい態様としては、
Ｘ¹が、水素原子、アルキル基もしくはアルコキシル基であり、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁵およびＸ¹⁰は、水素原子であり、
Ｘ⁴は、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｘ⁶が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基であり、
Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ⁹は、水素原子、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であって、Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であり、中でも、
式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯであり、Ｚ²は、ＮＨであり、ｎは、１〜８の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、炭素数が１〜８のアルキル基であり、
式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨであり、Ｒ²⁵およびＲ²⁹は水素原子であり、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、それぞれ独立に、水素原子または式（ａ）で表される基であって、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基であることが好ましい。

また、一般式（２）の好ましい態様としては、
Ｘ¹¹が、水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｘ¹²、Ｘ¹³、Ｘ¹⁵およびＸ²⁰は、水素原子であり、
Ｘ¹⁴は、水素原子、もしくはパーフルオロアルキル基であり、
Ｘ¹⁶が、ハロゲン原子、またはアルキル基であり、
Ｘ¹⁷、Ｘ¹⁸およびＸ¹⁹は、水素原子、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であって、Ｘ¹⁷、Ｘ¹⁸およびＸ¹⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｄ）で表される基であり、中でも、
式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯであり、Ｚ²は、ＮＨであり、ｎは、１〜８の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、炭素数が１〜８のアルキル基であり、
式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨであり、Ｒ²⁵およびＲ²⁹は水素原子であり、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、それぞれ独立に、水素原子または式（ａ）で表される基であって、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基であることが好ましい。

顔料分散剤は、顔料を分散するときに混合する方法のほかに、顔料組成物を製造する際に、同時に合成する方法や、水または有機溶剤中で混合処理する方法、ソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。顔料分散剤の配合量は、顔料１００質量部に対して、０．５〜４０質量部の範囲であることが好ましい。より好ましくは、１〜３０質量部の範囲であり、特に好ましくは、１〜２０質量部の範囲である。

以下、本発明に用いられる顔料分散剤における、式（ａ）、式（ｄ）で表される置換基（Ｌと略する）の具体例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。尚、Ｃ₃Ｈ₇およびｎ−Ｃ₃Ｈ₇はプロピル基、ｉ−Ｃ₃Ｈ₇はイソプロピル基、Ｃ₄Ｈ₉はブチル基、Ｃ₃Ｈ₆はプロピレン基、Ｃ₄Ｈ₈はブチレン基を表す。

＜顔料＞
次に、本発明に使用する顔料について説明する。本発明に使用される顔料は、業界公知の顔料を用いる事ができ、有機顔料であっても無機顔料であっても構わないが、有機顔料が好ましい。より好ましくはアゾ顔料やナフトール顔料であり、特に好ましくは一般式（３）で表される顔料である。

［一般式（３）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁸、−ＣＯＯＲ⁹、−ＣＯＮＨＲ¹⁰、−ＮＨＣＯＲ¹¹または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹²を表す。Ｒ⁸〜Ｒ¹²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］

ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの内、塩素原子が特に好ましい。

また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、メチル基ないしエチル基がさらに好ましい。

また、アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基といった炭素数１〜４のアルコキシル基があげられる。これらの内、メトキシ基もしくはエトキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

一般式（３）において、Ａは、特にフェニル基が好ましい。

また、Ｒ¹は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基が好ましい。炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基が、より好ましい。

また、Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基がより好ましく、アルコキシル基が特に好ましい。

また、Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基がより好ましく、ハロゲン原子が特に好ましい。

したがって、一般式（３）の好ましい態様としては、
Ａは水素原子、フェニル基であり、
Ｒ¹は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基であり、
Ｒ²は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基であり、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁶は、水素原子であり、
Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９が好ましい。

＜一般式（４）で表わされる顔料分散剤および（５）で表わされるアゾ顔料＞
次に、本発明に使用する一般式（４）で表わされる顔料分散剤および（５）で表わされるアゾ顔料について説明する。

一般式（４）
［一般式（４）中、Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁷〜Ｘ⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。］

［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］

［式（ｃ）中、Ｚ⁴は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ⁵は、ＮＨであり、Ｒ²³は、式（ａ）で表される基である。Ｒ²⁴は、アルコキシル基または式（ａ）で表される基である。］

［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹は、水素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは式（ｃ）で表される基であり、Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。］

一般式（５）
［一般式（５）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。］

ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの内、塩素原子が特に好ましい。

また、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等の炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、炭素数１〜４のアルキル基がより好ましく、メチル基ないしエチル基がさらに好ましい。

また、アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基といった炭素数１〜４のアルコキシル基があげられる。これらの内、メトキシ基もしくはエトキシ基が好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

一般式（４）においては、Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシル基が好ましい。アルキル基もしくはアルコキシル基がより好ましい。

また、Ｘ⁷〜Ｘ⁹のいずれか一つは、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であることが好ましい。より好ましい態様としては、（i）：Ｘ⁹が、式（ａ）、式（ｃ）または式（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁷およびＸ⁸が、水素原子である場合、さらに好ましくは式（ａ）、または式（ｄ）で表される基である場合、（ii）：Ｘ⁸が、式（ａ）または式（ｃ）で表される基であり、Ｘ⁷およびＸ⁹が、水素原子である場合、さらに好ましくは式（ａ）で表される基である場合、（iii）：Ｘ⁷およびＸ⁹が、式（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁸が、水素原子である場合があげられる。

ここで、式（ａ）で表される基の好ましい態様としては、Ｚ¹がＣＯであり、Ｚ²がＮＨであり、
ｎが１〜８の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が炭素数１〜８のアルキル基である。より好ましくは、ｎが１〜４の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が炭素数１〜４のアルキル基である。

また、式（ｃ）で表される基の好ましい態様としては、Ｚ⁴が直接結合であり、Ｒ²³およびＲ²⁴が式（ａ）で表される基である場合である。

また、式（ｄ）で表される基の好ましい態様としては、Ｒ²⁵およびＲ²⁹が水素原子であり、Ｒ²⁶〜Ｒ²⁷のうち少なくとも１つが式（ａ）で表される基であり、他は水素原子である。より好ましい態様としては、（i）：Ｒ²⁷が式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁶およびＲ²⁸が水素原子である場合、（ii）：Ｒ²⁶が水素原子または式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁸が式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁷が水素原子である場合があげられる。

したがって、一般式（４）の好ましい態様としては、
Ｘ⁶が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基であり、
Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ⁹は、水素原子、式（ａ）、式（ｃ）、または式（ｄ）で表される基であって、Ｘ⁷、Ｘ⁸およびＸ⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）、式（ｃ）、または式（ｄ）で表される基であり、中でも、
式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯであり、Ｚ²は、ＮＨであり、ｎは、１〜８の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、炭素数が１〜８のアルキル基であり、
式（ｃ）中、Ｚ⁴は、直接結合であり、Ｚ⁵は、ＮＨであり、Ｒ²³およびＲ²⁴は、式（ａ）で表される基であり、
式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨであり、Ｒ²⁵およびＲ²⁹は水素原子であり、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は、それぞれ独立に、水素原子または式（ａ）で表される基であって、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷およびＲ²⁸のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基であり、
Ｘ¹⁰は、水素原子であることが好ましい。

一般式（５）において、Ａは水素原子、フェニル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。

また、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基が好ましい。さらに、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基が好ましい。炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基が、より好ましい。

したがって、一般式（５）の好ましい態様としては、
Ａは水素原子、フェニル基であり、
Ｒ¹は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシル基であることが好ましい。

一般式（４）で表わされる顔料分散剤および（５）で表わされるアゾ顔料は、顔料組成物を製造する際に、同時に合成する方法や、水または有機溶剤中で混合処理する方法、ソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。一般式（１）または式（２）で表わされる顔料分散剤、一般式（３）で表わされる顔料、一般式（４）で表わされる顔料分散剤、および一般式（５）で表わされるアゾ顔料の配合量は、
其々、一般式（１）および／または一般式（２）で表される顔料分散剤が、１〜３５重量％、
一般式（３）で表されるアゾ顔料が、５０〜９３重量％、
一般式（４）で表される顔料分散剤が、０．１〜１０重量％、
一般式（５）で表されるアゾ顔料が、１〜２５重量％であることが好ましい。
また、一般式（１）および／または一般式（２）で表される顔料分散剤が、５〜２５重量％、
一般式（３）で表されるアゾ顔料が、６５〜８５重量％、
一般式（４）で表される顔料分散剤が、０．１〜５重量％、
一般式（５）で表されるアゾ顔料が、５〜１５重量％であることがより好ましい。
特に、一般式（１）および／または一般式（２）で表される顔料分散剤が、５〜１５重量％、
一般式（３）で表されるアゾ顔料が、７０〜８５重量％、
一般式（４）で表される顔料分散剤が、０．１〜３重量％、
一般式（５）で表されるアゾ顔料が、５〜１０重量％であることが好ましい。

（顔料の微細化）
本発明の顔料組成物は、着色組成物とした場合に高い輝度および高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリングやアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、５０ｎｍ以下であることが好ましい。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の１次粒子径が異なる。

加熱により顔料の結晶成長を促進するためには、加熱温度が３５〜１５０℃であることが好ましい。また、ソルトミリングの混練時間は、ソルトミリングを行った顔料の１次粒子の粒度分布とソルトミリングに要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。

顔料をソルトミリングする際の条件を最適化することにより、１次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。特に、色素誘導体を併用すると好適である。

また、ソルトミリングに用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１２００質量部用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

顔料組成物をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、本発明の一般式（１）または式（２）で表される顔料分散剤と顔料からなる顔料組成物、バインダー樹脂、および有機溶剤を含み、必要に応じて、分散助剤、および着色剤以外の色素等も含むことができる。

＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。

カラーフィルタ用途として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用途として好ましい。

上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。

あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料組成物を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

バインダー樹脂をカラーフィルタ用途で使用する場合には、顔料組成物への吸着及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料組成物担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料組成物の分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である場合がある。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる場合がある。

バインダー樹脂は、顔料組成物の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない場合がある。

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

中でも、着色組成物各成分の溶解性、および塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料組成物の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。

＜分散助剤＞
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率（輝度）の高いカラーフィルタが得られる。

（色素誘導体）
本発明に用いられる色素誘導体としては、一般式（１）または式（２）で表される顔料分散剤以外にも、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。 また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平０６−３０６３０１号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００３−２３８８４２号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。

色素誘導体の配合量は、顔料組成物の分散性向上の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。

（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

上記分散剤の内、本発明の顔料分散剤との酸−塩基相互作用を最大限に利用し、少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高い分光透過率を示すという理由から、酸性官能基を有する高分子分散剤がより好ましい。特にカルボン酸含有グラフト共重合体や、側鎖にスルホン酸、カルボン酸、リン酸などを含む官能基を有する、酸性官能基含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。樹脂型分散剤は、顔料組成物全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。

＜その他色素＞
本発明の着色組成物には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で下記の顔料あるいは染料を併用してもよい。

例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系、シアニン系、などが挙げられる。特にキサンテン染料が好ましい。具体的には、キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などが、
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９などが、
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド８、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０などが挙げられる。

また、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ３８、４３、７１、または７３等の橙色顔料またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。

併用する色素で好ましいものは、色特性の観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、およびペリレン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド２５４、臭素化ジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８、１３９、１５０、１８５が挙げられる。

＜着色組成物の製造法＞
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、バインダー樹脂、有機溶剤と、必要に応じて、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。

（感光性着色組成物）
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。

＜光重合性単量体＞
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

光重合性単量体の配合量は、顔料組成物１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。

＜光重合開始剤＞
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

光重合開始剤の含有量は、顔料組成物１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤の含有量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、感光性着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物および感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物および感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のアゾ顔料を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。

緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。また、アルミニウムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。

また、緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。

青色フィルタセグメントは、青色顔料と顔料担体を含む通常の青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と輝度の点で好ましい。

（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物または感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基を表す。

（元素分析および質量分析）
顔料分散剤の構造決定および同定に際しては、元素分析および質量分析を用いた。元素分析は、パーキン・エルマー社製２４００ ＣＨＮ Ｅｌｅｍｅｎｔ Ａｎａｌｙｚｅｒを用いた。質量分析は、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ Ａｕｔｏｆｌｅｘ III ＴＯＦ／ＴＯＦを用いた。

顔料および顔料組成物の平均一次粒子径、同定方法、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、および樹脂の酸価は以下の通りである。

（顔料の平均一次粒子径）
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。

（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。

＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。

（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

＜顔料分散剤の製造方法＞
［実施例１］
（顔料分散剤１（ＲＤ−１）の末端アミンの製造）
ジエチルアミノプロピルアミン９７．５部を水１４０部に投入し、２０〜２５℃で撹拌溶解させた。４−ニトロベンゾイルクロライドを１２５部投入し、２０〜２５℃で２時間撹拌した後、５５〜６０℃で１時間撹拌した。続いてこの溶液を、６７０部の水、８０％酢酸１１０重量部および鉄粉１３５重量部と混合し、８５℃〜９０℃で５時間反応させた。５０℃〜６０℃に冷却し、鉄粉をろ別した後、ろ液にソーダ灰を投入して目的物を析出させた。このスラリーをろ過、乾燥し、下記式（７−ａ）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミドを１３８部得た。

式（７−ａ）

（顔料分散剤１（ＲＤ−１）のベース化合物の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．７部をトルエン１８０部に溶解させた。ここに塩化チオニル１７．９部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン１４０部に式（７−a）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド３０．０部を分散させ、これに安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した。続いて４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過乾燥を経て下記式（７−ｂ）で表わされる化合物を４０．０部得た。

式（７−ｂ）

上記式（７−ｂ）で表わされる化合物４０．０部および６５％ＮａＳＨ８０部を３００部の水に加えて６時間還流し、下記式（７−ｃ）で表わされるベース化合物３５．０部を得た。

式（７−ｃ）

（顔料分散剤１（ＲＤ−１）の合成）
上記式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０．０部を水２００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０．０部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３．６０部を水１１．０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液５９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液６５．０部、および水６４．０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５３．５部をメタノール３４０部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に、５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、９０℃で２４時間乾燥させ、式（７）で表される顔料分散剤を３４．０部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．１７％、（Ｈ）５．６１％、（Ｎ）１１．４０％に対して、実測値（Ｃ）６５．１％、（Ｈ）５．５％、（Ｎ）１１．３％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（７）

［実施例２］
（顔料分散剤２（ＲＤ−２）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）０．７部をトルエン１８０部に溶解させた。ここに塩化チオニル１７．９部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン１４０部にジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を溶解させ、これに安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した。続いて４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリーし、ジエチルエーテルで抽出した。続いて抽出液をエバポレーターで溶媒を除去し、残渣を８０℃で乾燥し、下記式（９−ａ）で表わされる化合物を３１．２部得た。

式（９−ａ）

上記式（９−ａ）で表わされる化合物３１．２部および６５％ＮａＳＨ６２部を２３０部の水に加えて６時間還流し、下記式（９−ｂ）で表わされるベース化合物２７．０部を得た。

式（９−ｂ）

次いで、式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（９−ｂ）で表わされるベース化合物１４．０部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（９）で表される顔料分散剤を２７．２部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６４．１２％、（Ｈ）５．８７％、（Ｎ）１１．３３％に対して、実測値（Ｃ）６４．２％、（Ｈ）６．０％、（Ｎ）１１．４％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（９）

［実施例３］
（顔料分散剤３（ＲＤ−３）の化合物の製造）
トルエン１９０部に３−ニトロベンゾイルクロライド２３．８部を溶解させ、これを、トルエン１５０部にジエチルアミノプロピルアミン２１．０部を溶解させた溶液に、室温下１時間で滴下した。続いて還流４時間を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ジエチルエーテル抽出した。続いてエバポレーターで溶媒を除去し、８０℃乾燥を経て下記式（１０−ａ）で表わされる化合物を２８．６部得た。

式（１０−ａ）

上記式（１０−ａ）で表わされる化合物２８．６部および６５％ＮａＳＨ５７部を２１５部の水に入れ、６時間還流すると、下記式（１０−ｂ）で表わされるベース化合物２２．８部得た。

式（１０−ｂ）

実施例１において、式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１０−ｂ）で表わされるベース化合物１２．５部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１０）で表される顔料分散剤を２６．７部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．３５％、（Ｈ）５．８３％、（Ｎ）１１．９１％に対して、実測値（Ｃ）６５．４％、（Ｈ）５．７％、（Ｎ）１２．０％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（１０）

［実施例４］
（顔料分散剤４（ＲＤ−４）の製造）
式（７−ａ）で表わされる化合物１２．５部を水１９０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液１９．８部を加えて１時間攪拌した。この溶液に亜硝酸ナトリウム３．６０部を水１１．０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。続いて８０％酢酸水溶液５９．０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液６５．０部、および水６４．０部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。
別途、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５３．５部をメタノール３４０部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記ジアゾニウム塩水溶液に５℃にて３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。１時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、式（１１）で表される顔料分散剤を２５．８部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．３５％、（Ｈ）５．８３％、（Ｎ）１１．９１％に対して、実測値（Ｃ）６５．３％、（Ｈ）５．９％、（Ｎ）１１．８％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（１１）

［実施例７］
（顔料分散剤７（ＲＤ−７）のベース化合物の製造）
５−ニトロイソフタル酸１６部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０部をトルエン１１０部に溶解させた。ここに塩化チオニル２２．６部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部に式（７−ａ）で表わされる４−アミノ−Ｎ−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）ベンズアミド３８．０部を分散させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間かけて滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１８−ａ）で表わされる化合物２８．０部を得た。

式（１８−ａ）

次いで、上記式（１８−ａ）で表わされる化合物２５．０部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した後、６時間還流し、下記式（１８−ｂ）で表わされるベース化合物２０．０部を得た。

式（１８−ｂ）

（顔料分散剤７（ＲＤ−７）の合成）
式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１８−ｂ）で表わされるベース化合物３２．０部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１８）で表される顔料分散剤を４５．４部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．０１％、（Ｈ）６．１５％、（Ｎ）１２．８３に対して、実測値（Ｃ）６６．１％、（Ｈ）６．１％、（Ｎ）１２．７％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（１８）

［実施例８］
（顔料分散剤８（ＲＤ−８）のベース化合物の製造）
５−ニトロイソフタル酸１６部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２．０部をトルエン１１０部に溶解させた。これに塩化チオニル２２．６部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部にジエチルアミノプロピルアミン２０．０部を溶解させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間かけて滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１９−a）で表わされる化合物２６．４部を得た。

式（１９−ａ）

上記式（１９−ａ）で表わされる化合物１６．２部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した。６時間還流した後、下記式（１９−ｂ）で表わされるベース化合物１３．１部を得た。

式（１９−ｂ）

次いで、４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸１４．９部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１．０部をトルエン１１０部に溶解させた。これに塩化チオニル１１．１部を２５分かけて滴下し、１１０℃で１時間還流させ、安息香酸クロライドを合成した。トルエン９０部に式（１９−ｂ）の化合物３１．０部を溶解させ、これに上記安息香酸クロライドを室温下１時間で滴下した後、４時間還流を行い、反応を完結させた。１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和しながらトルエンを留去した後、３％ＮａＯＨ水溶液でリスラリー、ろ過、乾燥を経て下記式（１９−ｃ）で表わされる化合物３５．４部を得た。

式（１９−ｃ）

上記式（１９−ｃ）で表わされる化合物１６．２部を１００部のＮ−メチルピロリドンに溶解させ、これに水硫化ナトリウム水和物（水硫化ナトリウムを６５％含有）３２部を５５部の水に溶かした水溶液を添加した後、６時間還流し、下記式（１９−ｄ）で表わされるベース化合物１６．５部を得た。

式（１９−ｄ）

（顔料分散剤８（ＲＤ−８）の合成）
式（７−ｃ）で表わされるベース化合物２０部を、式（１９−ｄ）で表わされるベース化合物２７．８部に変更した以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（１９）で表される顔料分散剤を４４．９部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６４．５３％、（Ｈ）６．４３％、（Ｎ）１２．５４に対して、実測値（Ｃ）６４．６％、（Ｈ）６．３％、（Ｎ）１２．４％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（１９）

［実施例９］
（顔料分散剤９（ＲＤ−９）の製造）
ジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を、ジメチルアミノプロピルアミン１２．３部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（２０）で表される顔料分散剤を２６．３部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６３．１０％、（Ｈ）５．４７％、（Ｎ）１１．８７％に対して、実測値（Ｃ）６３．０％、（Ｈ）５．３％、（Ｎ）１２．０％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２０）

［実施例１０］
（顔料分散剤１０（ＲＤ−１０）の製造）
ジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を、ジブチルアミノプロピルアミン２２．４部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（２１）で表される顔料分散剤を２８．４部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．９１％、（Ｈ）６．５８％、（Ｎ）１０．３９％に対して、実測値（Ｃ）６６．０％、（Ｈ）６．７％、（Ｎ）１０．３％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２１）

［実施例１１］
（顔料分散剤１１（ＲＤ−１１）の製造）
ジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を、ジエチルアミノブチルアミン１７．３部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（２２）で表される顔料分散剤を２７．６部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６４．６０％、（Ｈ）６．０６％、（Ｎ）１１．０８％に対して、実測値（Ｃ）６４．５％、（Ｈ）６．２％、（Ｎ）１１．２％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２２）

［実施例１２］
（顔料分散剤１２（ＲＤ−１２）の製造）
ジエチルアミノプロピルアミン１５．７部を、ジエチルアミノエチルアミン１３．９部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（２３）で表される顔料分散剤を２６．９部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６３．６２％、（Ｈ）５．６７％、（Ｎ）１１．５９％に対して、実測値（Ｃ）６３．５％、（Ｈ）５．５％、（Ｎ）１１．７％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２３）

［実施例１３］
（顔料分散剤１３（ＲＤ−１３）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２４）で表される顔料分散剤を３２．２部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．６１％、（Ｈ）５．７３％、（Ｎ）１１．６５％に対して、実測値（Ｃ）６６．７％、（Ｈ）５．６％、（Ｎ）１１．７％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２４）

［実施例１４］
（顔料分散剤１４（ＲＤ−１４）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（２５）で表される顔料分散剤を２６．６部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．８３％、（Ｈ）６．０３％、（Ｎ）１１．６３％に対して、実測値（Ｃ）６５．９％、（Ｈ）６．１％、（Ｎ）１１．５％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２５）

［実施例１５］
（顔料分散剤１５（ＲＤ−１５）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１４．９部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２６）で表される顔料分散剤を２５．３部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６９．９５％、（Ｈ）６．１６％、（Ｎ）１２．２４％に対して、実測値（Ｃ）７０．０％、（Ｈ）６．０％、（Ｎ）１２．１％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２６）

［実施例１６］
（顔料分散剤１６（ＲＤ−１６）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［２−メチル−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５．８部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２７）で表される顔料分散剤を２６．２部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６８．１２％、（Ｈ）５．８６％、（Ｎ）１１．９２％に対して、実測値（Ｃ）６８．２％、（Ｈ）６．０％、（Ｎ）１１．８％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２７）

［実施例１７］
（顔料分散剤１７（ＲＤ−１７）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［２−メチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１４．１部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２８）で表される顔料分散剤を２４．６部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）７１．６２％、（Ｈ）６．３１％、（Ｎ）１２．５３％に対して、実測値（Ｃ）７１．６％、（Ｈ）６．４％、（Ｎ）１２．４％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２８）

［実施例１８］
（顔料分散剤１８（ＲＤ−１８）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［３−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５．１部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（２９）で表される顔料分散剤を２５．５部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６７．７７％、（Ｈ）５．６９％、（Ｎ）１２．１６％に対して、実測値（Ｃ）６７．７％、（Ｈ）５．８％、（Ｎ）１２．３％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（２９）

［実施例１９］
（顔料分散剤１９（ＲＤ−１９）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２1.７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−フェニル−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１３．３部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３０）で表される顔料分散剤を２４．０部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）７１．３２％、（Ｈ）６．１４％、（Ｎ）１２．８０％に対して、実測値（Ｃ）７１．４％、（Ｈ）６．０％、（Ｎ）１２．７％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３０）

［実施例２０］
（顔料分散剤２０（ＲＤ−２０）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−クロロ−３−ニトロ安息香酸２４．２部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［２−メチル−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３１）で表される顔料分散剤を２７．７部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６４．５５％、（Ｈ）５．２８％、（Ｎ）１１．５８％に対して、実測値（Ｃ）６４．５％、（Ｈ）５．４％、（Ｎ）１１．５％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３１）

［実施例２１］
（顔料分散剤２１（ＲＤ−２１）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２１．７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部をＮ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．５部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（３２）で表される顔料分散剤を２８．６部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６１．９２％、（Ｈ）５．２０％、（Ｎ）１０．９４％に対して、実測値（Ｃ）６２．０％、（Ｈ）５．４％、（Ｎ）１１．０％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３２）

［実施例２２］
（顔料分散剤２２（ＲＤ−２２）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２１．７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部をＮ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．５部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３３）で表される顔料分散剤を３４．０部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６３．２８％、（Ｈ）５．０４％、（Ｎ）１１．０７％に対して、実測値（Ｃ）６３．１％、（Ｈ）５．０％、（Ｎ）１１．２％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３３）

［実施例２３］
（顔料分散剤２３（ＲＤ−２３）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−クロロ−３−ニトロ安息香酸２４．２部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部をＮ−［２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１８．５部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３４）で表される顔料分散剤を３４．９部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６０．０８％、（Ｈ）４．５２％、（Ｎ）１０．７８％に対して、実測値（Ｃ）６０．１％、（Ｈ）４．５％、（Ｎ）１０．６％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３４）

［実施例２４］
（顔料分散剤２４（ＲＤ−２４）の製造）
Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３５）で表される顔料分散剤を３２．２部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．９２％、（Ｈ）５．５３％、（Ｎ）１５．３８％に対して、実測値（Ｃ）６６．０％、（Ｈ）５．４％、（Ｎ）１５．５％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３５）

［実施例２５］
（顔料分散剤２５（ＲＤ−２５）の合成）
Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に変更した以外は、実施例４と同様の操作を行い、式（３６）で表される顔料分散剤を２５．０部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６６．３１％、（Ｈ）５．７４％、（Ｎ）１６．９１％に対して、実測値（Ｃ）６６．２％、（Ｈ）５．６％、（Ｎ）１６．８％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３６）

［実施例２６］
（顔料分散剤２６（ＲＤ−２６）の製造）
４−メトキシ−３−ニトロ安息香酸２３．７部を、４−メチル−３−ニトロ安息香酸２１．７部に、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に代えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、式（３７）で表される顔料分散剤を３１．９部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６７．４０％、（Ｈ）５．６６％、（Ｎ）１５．７２％に対して、実測値（Ｃ）６７．３％、（Ｈ）５．８％、（Ｎ）１５．８％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３７）

［実施例２７］
（顔料分散剤２７（ＲＤ−２７）の製造）
Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．６部を、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．２部に代えた以外は、実施例２と同様の操作を行い、式（３８）で表される顔料分散剤を３１．９部得た。得られた顔料分散剤について、元素分析を行ったところ、計算値（Ｃ）６５．０１％、（Ｈ）５．７９％、（Ｎ）１６．０８％に対して、実測値（Ｃ）６４．９％、（Ｈ）５．９％、（Ｎ）１６．２％であったこと、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果より、目的の化合物であることを同定した。

式（３８）

＜顔料組成物の製造＞
［実施例２８］
（顔料組成物１（ＲＰ−１）の作製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）（山陽色素社製のＰｅｒｍａｎｅｎｔＣａｒｍｉｎｅ３８１０）を９０部、顔料分散剤１（ＲＤ−１）を１０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の顔料組成物１（ＲＰ−１）を得た。平均一次粒子径は２９ｎｍであった。

［実施例２９〜４５、４７〜６８、７３〜７５］
（顔料組成物２〜１８、２０〜４１、４６〜４８（ＲＰ−２〜１８、２０〜４１、４６〜４８）の作製）
一般式（３）で表されるアゾ顔料、一般式（１）または式（２）で表される顔料分散剤、一般式（４）で表される顔料分散剤、一般式（５）で表されるアゾ顔料を、表１に示すように変更した以外は顔料組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、それぞれ、顔料組成物２〜１８、２０〜４１、４６〜４８を作製した。
使用した顔料は下記に示す。
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４７（ＰＲ１４７）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｐｉｎｋ Ｆ３Ｂ ０１」）
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４５（ＰＲ２４５）（東京色材工業社製「ＦＡＳＴ ＲＥＤ ３０Ｔ」）
・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｃａｒｍｉｎｅ ＨＦ３Ｃ」）
なお、実施例４７、４８（ＲＰ−２０、２１）および実施例７３、７４（ＲＰ−４６、４７）は参考例である。

［実施例４６］
（顔料組成物１９（ＲＰ−１９）の作製）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５４.４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６１（ＰＲ２６１）２７６部を得た。
得られたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６１（ＰＲ２６１）を９０部、顔料分散剤４（ＲＤ−４）を１０部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の顔料組成物１９（ＲＰ−１９）を得た。平均一次粒子径は２９ｎｍであった。

［実施例６９］
（顔料組成物４２（ＲＰ−４２）の作製）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１１２．５部、式（９−ｂ）で表わされるベース化合物１４．４部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１７２．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）と式（９）で表される顔料分散剤２（ＲＤ−２）との混合物２６５．７部を得た。
得られた混合物を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の顔料組成物４２（ＲＰ−４２）のを得た。平均一次粒子径は２５ｎｍであった。

［実施例７０］
（顔料組成物４３（ＲＰ−４３）の作製）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１０３．８部、式（９−ｂ）で表わされるベース化合物２４．５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５５．３部、Ｎ−［４−(２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル)］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１６．８部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）と式（９）で表される顔料分散剤２（ＲＤ−２）とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）と式（３８）で表される顔料分散剤２７（ＲＤ−２７）との混合物である２４６．７部の顔料組成物４３（ＲＰ−４３）を得た。平均一次粒子径は２６ｎｍであった。

［実施例７１］
（顔料組成物４４（ＲＰ−４４）の作製）
得られた４３（ＲＰ−４３）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の顔料組成物４４（ＲＰ−４４）を得た。平均一次粒子径は２５ｎｍであった。

［実施例７２］
（顔料組成物４５（ＲＰ−４５）の作製）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１０３．８部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌して、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシ−５−クロロフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１４３．２部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液の混合溶液に、式（９）で表される顔料分散剤２（ＲＤ−２）３９．８部、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）２０．０部、式（３８）で表される顔料分散剤２７（ＲＤ−２７）４．４部を加えて、混合スラリー溶液とした。
この混合スラリー溶液に、上記５℃のジアゾニウム塩水溶液とカップラー溶液を３０分かけて同時に注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）と式（９）で表される顔料分散剤２（ＲＤ−２）とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）と式（３８）で表される顔料分散剤２７（ＲＤ−２７）との混合物２４６．７部を得た。
得られた混合物を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の顔料組成物４５（ＲＰ−４５）を得た。平均一次粒子径は２４ｎｍであった。

＜その他製造例＞
［製造例１］
（赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造）
市販のＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色顔料１（ＲＣ−１）を得た。平均一次粒子径は３７ｎｍであった。

［製造例２］
（赤色顔料２（ＲＣ−２）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ ＲＥＤ Ａ２Ｂ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料２（ＲＣ−２）９７部を得た。平均一次粒子径は３３ｎｍであった。

［製造例３］
（赤色顔料３（ＲＣ−３）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（ＰＲ２４２）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｓｃａｒｌｅｔ ４ＲＦ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料３（ＲＣ−３）９８部を得た。平均一次粒子径は３９ｎｍであった。

［製造例４］
（赤色顔料４（ＲＣ−４）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６（ＰＲ１７６）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｃａｒｍｉｎｅ ＨＦ３Ｃ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料４（ＲＣ−４）９８部を得た。平均一次粒子径は３５ｎｍであった。

［製造例５］
（赤色顔料５（ＲＣ−５）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８（ＰＯ３８）（クラリアント社製「Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＨＦ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料５（ＲＣ−５）９７部を得た。平均一次粒子径は３９ｎｍであった。

［製造例６］
（赤色顔料６（ＲＣ−６）の製造： 臭素化ジケトピロロピロール顔料）
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部、およびナトリウム−ｔｅｒｔ−アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系顔料のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系顔料の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することにより臭素化ジケトピロロピロール顔料１５０．８部を得た。

上記で得られた臭素化ジケトピロロピロール顔料（以下、ＤｉＢｒＤＰＰ）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部の赤色顔料６（ＲＣ−６）を得た。平均一次粒子径は３４ｎｍであった。

［製造例７］
（赤色顔料７（ＲＣ−７）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（ＰＲ２６９）（山陽色素社製のＰｅｒｍａｎｅｎｔＣａｒｍｉｎｅ３８１０）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料７（ＲＣ−７）９８部を得た。平均一次粒子径は４２ｎｍであった。

［製造例８］
（赤色顔料８（ＲＣ−８）の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド１２５部を水２０００部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液２０５部を加えて１時間攪拌後、亜硝酸ナトリウム３７．５部を水１１０部に加えて調整した水溶液を添加して２時間攪拌した。８０％酢酸水溶液３８０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４１８部、および水４１３部からなる水溶液を加えて、ジアゾニウム塩水溶液とした。一方、Ｎ−［２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボアミド１５４.４部、２５％水酸化ナトリウム水溶液１３４４部をメタノール３５００部に溶解させ、カップラー溶液とした。
このカップラー溶液を上記５℃のジアゾニウム塩水溶液に３０分かけて注入し、カップリング反応を行った。この時のｐＨは４．４であった。３時間攪拌して、ジアゾニウム塩の消失を確認後、７０℃に加熱し、濾過、水洗、および９０℃で２４時間乾燥させ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６１（ＰＲ２６１）２７６部を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、得られたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２６１（ＰＲ２６１）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料８（ＲＣ−８）９８部を得た。平均一次粒子径は４３ｎｍであった。

［製造例９］
（赤色顔料９（ＲＣ−９）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４５（ＰＲ２４５）（東京色材工業社製「ＦＡＳＴ ＲＥＤ ３０Ｔ」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料９（ＲＣ−９）９８部を得た。平均一次粒子径は４４ｎｍであった。

［製造例１０］
（赤色顔料１０（ＲＣ−１０）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）を、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４７（ＰＲ１４７）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｐｉｎｋ Ｆ３Ｂ ０１」）に変更した以外は、赤色顔料１（ＲＣ−１）の製造と同様に行い、赤色顔料１０（ＲＣ−１０）９８部を得た。平均一次粒子径は４３ｎｍであった。

（表１続き）

＜着色組成物の作製方法＞
［実施例７６］
（着色組成物１（ＲＭ−１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物１（ＲＭ−１）を作製した。
顔料組成物１（ＲＰ−１） １０．０部
樹脂型分散剤（ビック・ケミー社製「ＢＹＫ１１１」） ３．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

［実施例７７〜１２０、１２３〜１２５、比較例１〜１０］
（着色組成物２〜４５、４８〜６０（ＲＭ−２〜４５、４８〜６０）
顔料組成物、顔料分散剤を、表２に示すとおり変更した以外は着色組成物１（ＲＭ−１）と同様にして、それぞれ、着色組成物２〜４５（ＲＭ−２〜４５）、着色組成物４８〜６０（ＲＭ−４８〜６０）を作製した。
なお、実施例９５、９６（ＲＭ−２０、２１）および実施例１２３、１２４（ＲＭ−４８、４９）は参考例である。

［実施例１２１]
（着色組成物４６（ＲＭ−４６）の作製）
顔料組成物１（ＲＰ−１）１０．０部を、赤色顔料７（ＲＣ−７）９．５部および顔料分散剤１３（ＲＤ−１３）０．５部に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、着色組成物４６（ＲＭ−４６）を作製した。

［実施例１２２]
（着色組成物４７（ＲＭ−４７）の作製）
顔料組成物１（ＲＰ−１）１０．０を、顔料組成物２２（ＲＰ−２２）９．５部および顔料分散剤４（ＲＤ−４）０．５部に変更した以外は着色組成物１（ＲＰ−１）と同様にして、着色組成物４７（ＲＭ−４７）を作製した。

＜着色組成物の塗膜評価＞
得られた着色組成物１〜６０（ＲＭ−１〜６０）を用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価、および保存安定性を下記方法で行った。表２に評価結果を示す。
なお、実施例９５、９６（ＲＭ−２０、２１）および実施例１２３、１２４（ＲＭ−４８、４９）は参考例である。

（耐熱性評価）
着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板（カラーフィルタの一態様）を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２５０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の４段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満（極めて良好）
○：ΔＥａｂ＊が１．０以上、２．５未満（良好）
△：ΔＥａｂ＊が２．５以上、５．０未満（不良）
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上（極めて不良）

（耐光性評価）
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター（ホヤ社製「ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ 部ＬＡＳＳ Ｌ３８」）を貼り、４７０Ｗ/ｍ²のキセノンランプを用いて紫外線を１００時間照射した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ*(２)、ａ*(２)、ｂ*(２)］）を測定し、上記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。

（塗膜異物評価）
着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が２．０μｍになるように塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、次いで、２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「ＢＸ６０」）を用いて表面観察を行った。倍率は５００倍とし、透過にて任意の５視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の４段階で評価した。
◎：異物の数が５個未満（極めて良好）
○：異物の数が５個以上、１０個未満（良好）
△：異物の数が１０個以上、６０個未満（不良）
×：異物の数が６０個以上（極めて不良）

（保存安定性試験方法）
着色組成物の２５℃における粘度を、Ｅ型粘度計（東機産業社製ＴＵＥ−２０Ｌ型）を用い回転数２０ｒｐｍで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、４０℃の恒温室にて７日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎：１割未満（極めて良好）
○：１割以上、２割未満 （良好）
△：２割以上、５割未満（不良）
×：５割以上（極めて不良）

（表２続き）

表２に示すように、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物は、塗膜の耐熱性、耐光性、塗膜異物、および初期粘度において良好な結果であった。

特に、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物と、用いていない比較例７〜１０を比較すると、一次粒子径だけでなく、塗膜の塗膜異物および保存安定性において明らかな差が見られた。

＜感光性着色組成物の作製方法＞
［実施例１２６］
（感光性着色組成物１（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物１（ＲＭ−１） １９．５部
着色組成物５１（ＲＭ−５１） ２３．５部
アクリル樹脂溶液２ ８．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４３．６部

［実施例１２７〜１７５、比較例１１〜１９］
（感光性着色組成物２〜５９（ＲＲ−２〜５９））
着色組成物１（ＲＭ−１）および着色組成物５１（ＲＭ−５１）を、表３に示す着色組成物の組合せおよび比率（着色組成物の全量４３部内の比率）に変更する以外は、実施例１２６と同様にして、それぞれ、感光性着色組成物２〜５９（ＲＲ−２〜５９）を得た。尚、比率変更については、塗膜評価の際にＣ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。
なお、実施例１４５、１４６（ＲＲ−２０、２１）および実施例１７３、１７４（ＲＲ−４８、４９）は参考例である。

＜感光性着色組成物の塗膜評価＞
得られた感光性着色組成物１〜５９（ＲＲ−１〜５９）を用いて作製した塗膜の輝度（色特性）の評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示す。
なお、実施例１４５、１４６（ＲＲ−２０、２１）および実施例１７３、１７４（ＲＲ−４８、４９）は参考例である。

（輝度評価）
感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１５０ｍJ/ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の輝度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、測定した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。輝度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．１ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

（コントラスト比評価）
得られた感光性着色組成物をスピンコーターを用いて、回転数を変えて乾燥膜厚が約１μｍ前後となるように（膜厚）３水準の塗布基板を作製した。塗布後８０℃で３０分、熱風オーブンで乾燥したのち、それぞれ膜厚及びコントラスト比を測定し、３点のデータから膜厚が１μｍにおけるコントラスト比（ＣＲ）を一次相関法で求めた。

（表３続き）

表３の結果より、本発明の顔料分散剤を用いた着色組成物を用いることにより、高輝度かつ高コントラストな感光性着色組成物を作製することができた。

＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を使用した。

（緑色着色組成物１（ＧＭ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＭ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６） ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０） ５．２部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物１（ＧＭ−１） ４２．０部
アクリル樹脂溶液２ １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３９．６部

（青色着色組成物１（ＢＭ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＭ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物１（ＢＭ−１） ３４．０部
アクリル樹脂溶液２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部

ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。形成された赤色フィルタセグメントは、Ｃ光源でｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３３０であった。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００、青色感光性着色組成物１（ＢＲ―１）をｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるように、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。

本発明の感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を用いることにより、高輝度かつ高コントラストなカラーフィルタを作製することが可能であった。また白色発光有機ＥＬ素子を光源として用いたカラー表示装置においても、高輝度なカラーフィルタを作製することが可能であった。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）または一般式（２）で表される顔料分散剤と、顔料とを含む顔料組成物であって、一般式（１）または一般式（２）で表される顔料分散剤と、顔料との質量比が、３５：６５〜１：９９であることを特徴とする顔料組成物。
   
   
   ［一般式（１）中、Ｘ¹が、水素原子、アルキル基、またはアルコキシ基であり、Ｘ²、Ｘ³、およびＸ⁵は、水素原子であり、Ｘ⁴は、水素原子またはハロゲン原子である。Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）または（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁸またはＸ⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ⁷および／またはＸ⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。
   一般式（２）中、Ｘ¹¹が、水素原子またはハロゲン原子であり、Ｘ¹²、およびＸ¹⁵は、水素原子であり、Ｘ¹³およびＸ¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、パーフルオロアルキル基である。Ｘ¹⁶は、ハロゲン原子またはアルキル基である。Ｘ¹⁷〜Ｘ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ¹⁸またはＸ¹⁹は、式（ａ）で表される基であるか、Ｘ¹⁷および／またはＸ¹⁹は、式（ｄ）で表される基である。Ｘ²⁰は水素原子である。］
   
   
   ［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］
   
   
   ［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ²⁵は、水素原子、アルコキシル基であり、Ｒ²⁹は、水素原子であり、Ｒ²⁶〜Ｒ²⁸は、水素原子、または式（ａ）で表される基であり、Ｒ²⁶〜Ｒ²⁸のうち少なくとも１つは、式（ａ）で表される基である。］
   
2. 顔料が、下記一般式（３）で表されるアゾ顔料であることを特徴とする請求項１記載の顔料組成物。
   
   ［一般式（３）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。Ｒ²〜Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、−ＯＲ⁸、−ＣＯＯＲ⁹、−ＣＯＮＨＲ¹⁰、−ＮＨＣＯＲ¹¹または−ＳＯ₂ＮＨＲ¹²を表す。Ｒ⁸〜Ｒ¹²は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。］
3. さらに、下記一般式（４）で表わされる顔料分散剤、および（５）で表わされるアゾ顔料を含むことを特徴とする請求項１または２記載の顔料組成物。
   
   ［一般式（４）中、Ｘ⁶は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、またはアルコキシル基である。Ｘ⁷〜Ｘ⁹は、それぞれ独立に、水素原子または下記式（ａ）、（ｃ）もしくは（ｄ）で表される基であり、Ｘ⁷〜Ｘ⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）、（ｃ）または（ｄ）で表される基である。Ｘ¹⁰は水素原子である。
   一般式（５）中、Ａは、水素原子、フェニル基を表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基を表す。
   
   
   ［式（ａ）中、Ｚ¹は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ²は、ＮＨまたはＯであり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、アルキル基である。］
   
   
   ［式（ｃ）中、Ｚ⁴は、ＣＯまたは直接結合であり、Ｚ⁵は、ＮＨであり、Ｒ²³は、式（ａ）で表される基である。Ｒ²⁴は、アルコキシル基または式（ａ）で表される基である。］
   
   
   ［式（ｄ）中、Ｚ⁶は、ＣＯＮＨである。Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹は、水素原子、アルコキシル基または式（ａ）もしくは式（ｃ）で表される基であり、Ｒ²⁵〜Ｒ²⁹のうち少なくとも１つは、式（ａ）または式（ｃ）で表される基である。］
4. 一般式（１）および／または一般式（２）で表される顔料分散剤が、１〜３５重量％、
   一般式（３）で表されるアゾ顔料が、５０〜９３重量％、
   一般式（４）で表される顔料分散剤が、０．１〜１０重量％、
   一般式（５）で表されるアゾ顔料が、５〜２５重量％、
   であることを特徴とする請求項３記載の顔料組成物。
5. 着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項１〜４いずれか記載の顔料組成物を含有することを特徴とする着色組成物。
6. さらに光重合性単量体を含有することを特徴とする請求項５記載の着色組成物。
7. 基板上に、請求項５または６記載の着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。