JP2013120309A - カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【課題】高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタと、それに用いるためのカラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物を提供すること。
【解決手段】C.I.ピグメントレッド242と、特定の構造を有する顔料誘導体とからなるカラーフィルタ用顔料組成物であって、BET法による比表面積が、0.01m2/g以上、60m2/g未満であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物、さらにそれを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ。
【選択図】なし
【解決手段】C.I.ピグメントレッド242と、特定の構造を有する顔料誘導体とからなるカラーフィルタ用顔料組成物であって、BET法による比表面積が、0.01m2/g以上、60m2/g未満であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物、さらにそれを含有してなるカラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ。
【選択図】なし
Description
本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
液晶表示装置は、2枚の偏光板に挟まれた液晶層が、1枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、2枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック(TN)型液晶を用いるタイプが主流となっている。この2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化、高色再現性の要求が高まっている。
上記1枚目の偏光板を透過した光の偏光面がカラーフィルタで乱される原因は、1枚目の偏光板で偏光された光がカラーフィルタを通過する際に顔料表面で反射し、偏光面が回転して偏光が崩される(消偏性)ことにあると考えられている。従って、カラー液晶ディスプレイのコントラスト比を高くするには、カラーフィルタ中に含まれる顔料の一次粒子を微細化し、光の波長以下の大きさにすること、および顔料と媒体との屈折率差を小さくすることが重要である。顔料の一次粒子の微細化は、一般的には、顔料に機械的な粉砕処理を施すことにより行われている(特許文献1、2参照)。
カラーフィルタの赤色部分は、赤色顔料であるC.I.ピグメントレッド254およびC.I.ピグメントレッド177の他に、アゾ顔料であるC.I.ピグメントレッド242が使用できる(特許文献3)ことが提案されているが、更なる明度向上と高コントラスト化が望まれている。そのためには、顔料の一次粒子径をできるかぎり微細化する必要がある。
アゾ顔料を使用したカラーフィルタについては、特許文献4に、アゾ顔料を使用できることが開示されている。また、特許文献5の段落0033に、特定の塩基性基を有する顔料誘導体と有機顔料の組み合わせとして、ジスアゾ顔料の記載がある。同様に特許文献6の段落0033においても、特定の塩基性基を有する顔料誘導体と有機顔料の組み合わせとして、ジスアゾ顔料の記載がある。
しかしながら上記文献は、いずれも顔料誘導体および分散樹脂に着目したものであり、具体的な顔料については、何ら言及されていない。
赤色フィルタセグメントの製造には、赤色顔料を含む着色組成物が用いられ、従来は赤色顔料としてC.I.ピグメントレッド254およびC.I.ピグメントレッド177の他に、C.I.ピグメントレッド242が用いられてきた。しかしながら、従来の技術では、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタを得ることが困難であった。
本発明が解決しようとする課題は、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタと、それに用いるためのカラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物を提供することである。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、C.I.ピグメントレッド242と特定の顔料誘導体を含むカラーフィルタ用顔料組成物を用いることにより、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタが得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、C.I.ピグメントレッド242と、下記一般式(1)で表される顔料誘導体とからなるカラーフィルタ用顔料組成物であって、BET法による比表面積が、0.01m2/g以上、60m2/g未満であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物に関する。
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基である。]
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基である。]
〔式(a)〜(f)中、
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、R16とR17は一体となって窒素、酸素、および硫黄原子を含む複素環を形成しても良い。
R18、R19、R20、R21、およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。
R23は、式(a)または式(b)で表される基である。
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される基である。
Zは、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−である。
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR26、または式(c)で表される基であり、ここでR26は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。〕
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、R16とR17は一体となって窒素、酸素、および硫黄原子を含む複素環を形成しても良い。
R18、R19、R20、R21、およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。
R23は、式(a)または式(b)で表される基である。
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される基である。
Zは、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−である。
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR26、または式(c)で表される基であり、ここでR26は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。〕
また、本発明は、Pが、アゾ色素残基であり、mが、2であり、Lが、式(c)および/または式(f)である前記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。
また、本発明は、顔料組成物中の顔料誘導体の含有量が13〜35重量%である前記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。
また、本発明は、さらに、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150から選ばれる顔料を少なくとも1種含有する前記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記顔料組成物に、バインダー樹脂、および有機溶剤を含んでなるカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、さらに、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含んでなる前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
本発明は、高い明度とコントラスト比を与えるカラーフィルタを提供することが可能となるため、高明度や高紺コントラストが必要とされる液晶ディスプレイパネル、プラズマディスプレイパネル、有機ELディスプレイパネル等のディスプレイ分野に使用することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下に挙げる「C.I.」とは、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
(顔料)
本発明で、顔料として用いられるC.I.ピグメントレッド242の製法は特に限定されないが、Hugh M. Smith著、High Performance Pigments、205頁(2002年)、W. Herbst, K. Hunger著、Industrial Organic Pigment、368頁(1993年)、およびPeter A. Lewis著、PIGMENT HANDBOOK、567頁(1988年)に記載されている公知の製法で製造することができる。また、必要に応じて顔料誘導体の処理や、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化することもできるが、微粒化後の比表面積は、0.01m2/g以上、60m2/g未満であるものが好ましい。
本発明で、顔料として用いられるC.I.ピグメントレッド242の製法は特に限定されないが、Hugh M. Smith著、High Performance Pigments、205頁(2002年)、W. Herbst, K. Hunger著、Industrial Organic Pigment、368頁(1993年)、およびPeter A. Lewis著、PIGMENT HANDBOOK、567頁(1988年)に記載されている公知の製法で製造することができる。また、必要に応じて顔料誘導体の処理や、硫酸法、アルカリ還元溶解法などの公知の方法により微粒化することもできるが、微粒化後の比表面積は、0.01m2/g以上、60m2/g未満であるものが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、上記C.I.ピグメントレッド242と一般式(1)で表される顔料誘導体および必要に応じて他の顔料と混合して得られる顔料組成物に対し、光開始剤やバインダー樹脂を加えて、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー等の各種分散および微細化手段を用いて顔料組成物を製造することができる。
(顔料誘導体)
本発明で使用する顔料誘導体は、一般式(1)で表される顔料誘導体である。
本発明で使用する顔料誘導体は、一般式(1)で表される顔料誘導体である。
ここで、酸性基(−OH、−SO3H、−COOH)の1価〜3価の金属塩における金属としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、またはアルミニウム等が挙げられる。また、酸性基(−OH、−SO3H、−COOH)のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、もしくはステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、または、パルミチルトリメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、もしくはジステアリルジメチルアンモニウム塩等の4級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。
置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、オレイル基などが挙げられる。なお、直鎖状および分枝状のどちらでもよく、二重結合の位置も特に制限されるものではない。
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などが挙げられる。
顔料誘導体は、硫酸もしくは発煙硫酸中で加熱することによるスルホン化反応、硫酸中でのN−ヒドロキシメチルフタルイミドと脱水縮合させるフタルイミドメチル化反応、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後に、ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン成分と反応させるスルホンアミド化反応等の公知の製法により合成することができる。
上記式(a)、式(b)、および式(c)で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、N,N−エチルイソプロピルアミン、N,N−エチルプロピルアミン、N,N−メチルブチルアミン、N,N−メチルイソブチルアミン、N,N−ブチルエチルアミン、N,N−tert−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、N,N−sec−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、N,N−イソブチル−sec−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ(2−エチルへキシル)アミン、ジオクチルアミン、N,N−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、N,N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、N,N−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、N,N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノアミルアミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノヘキシルアミン、N,N−ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノペンチルアミン、N,N−ジプロピルアミノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミン、N,N−ジイソブチルアミノペンチルアミン、N,N−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、N,N−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノエチルアミン、N,N−ジオレイルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジ ン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、2−ピペリジンエタノール、ピロリジン、3−ヒドロキシピロリジン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノエ チルモルホリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−ブチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン等が挙げられるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
また、アゾ色素に置換基を導入する場合は、置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入しておき、その後カップリング反応を行う業界公知の方法によってアゾ色素誘導体を製造することもできる。
顔料誘導体の使用法は、顔料組成物を分散するときに混合する方法のほかに、顔料組成物製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。顔料誘導体を顔料組成物製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法は、顔料組成物の結晶成長を抑制する効果があるが、結晶成長を抑制するためには、顔料誘導体が、顔料組成物の表面に効率よく吸着し、簡単に脱着しないことが求められる。このため、顔料誘導体の構造は、用いる顔料組成物と類似の部分構造を有するものが好適な場合が多い。このような理由から、顔料組成物を製造する場合には、一般的には、アゾ色素構造やトリアジン構造を有する顔料誘導体が好適である。
また、顔料誘導体を使用する場合、着色組成物の色調を極力損なわないことが必要とされる。色相の観点から、顔料誘導体としては、黄色、橙色を呈するジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、またはキノフタロン誘導体を好適に使用することができる。
顔料誘導体の配合量は、本発明の顔料組成物100質量%に対して0.5〜40質量%の範囲であることが好ましい。より好ましくは、顔料組成物100質量%に対して13〜35質量%の範囲である。
0.5質量%以下の場合は、結晶成長抑制効果が十分でなく、40質量%以上の場合は、顔料組成物本来の良好な色調や耐熱性を損なってしまう。
0.5質量%以下の場合は、結晶成長抑制効果が十分でなく、40質量%以上の場合は、顔料組成物本来の良好な色調や耐熱性を損なってしまう。
以下、本発明に用いられる顔料誘導体の具体例を記載するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
(キナクリドン誘導体の具体例)
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式(3)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式(3)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ナフトールアゾ顔料誘導体の具体例)
ナフトールアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(4)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ナフトールアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(4)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ジケトピロロピロール誘導体の具体例)
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式(5)または式(6)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式(5)または式(6)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ベンゾイソインドール誘導体の具体例)
ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式(7)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式(7)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(アントラキノン誘導体の具体例)
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(8)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(8)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ジアントラキノン誘導体の具体例)
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(9)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(9)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(チアジンインジゴ誘導体の具体例)
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式(10)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式(10)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(アゾ色素誘導体の具体例)
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式(11)、式(12)、または式(13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式(11)、式(12)、または式(13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(キノフタロン誘導体の具体例)
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式(14−1)〜式(14−13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式(14−1)〜式(14−13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ジスアゾ顔料誘導体の具体例)
ジスアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(15)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジスアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(15)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ベンズイミダゾロンアゾ顔料誘導体の具体例)
ベンズイミダゾロンアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(16)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンズイミダゾロンアゾ顔料誘導体としては、具体的には、下記式(16)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物の微細化には、湿式粉砕混合であるソルトミリング処理が好ましい。ソルトミリング処理とは、顔料組成物、水溶性無機塩、水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料組成物が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料組成物の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料組成物の一次粒子径が異なる。
本発明の顔料組成物は、微細化時の誘導体量が増えると比表面積が小さくなる。これは、誘導体量を増やすことにより微細化が進み、後述するカラーフィルタのコントラスト比は向上するが、顔料組成物の一次粒子の凝集が起こりやすくなるために、粉体の比表面積が小さくなる為と考えられる。したがって、本発明の顔料組成物においては、その平均一次粒子径が小さいものほど、比表面積が小さくなる傾向が認められる。
加熱により顔料組成物の結晶成長を促進するためには、加熱温度が35〜150℃であることが好ましい。加熱温度が35℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料組成物粒子の形状が無定形に近くなるため好ましくない。一方、加熱温度が150℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎ、顔料組成物の一次粒子径が大きくなるため好ましくない。また、ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理した顔料組成物の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から2〜24時間であることが好ましい。
顔料組成物をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料組成物を得ることができる。
また、ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料組成物の全量を基準(100質量%)として、50〜2000質量%用いることが好ましく、300〜1200質量%用いることが最も好ましい。
また水溶性有機溶剤は、顔料組成物および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング処理の際に温度が上昇し、これら溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
水溶性有機溶剤としては、例えば、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料組成物100質量部に対して、5〜1000質量部用いることが好ましく、50〜500質量部用いることがさらに好ましい。
ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために前記の顔料誘導体を併用してもよく、顔料組成物の微細化および整粒化に非常に有効である。本発明で使用される顔料組成物の微細化においては、上記顔料誘導体を使用することが好ましいが、これらに限定されるものではない。顔料誘導体の使用量は、色調に影響を与えない量、すなわち顔料組成物100質量%に対して0.5〜40質量%の範囲であることが好ましい。
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料組成物100質量部に対して5〜200質量部の範囲であることが好ましい。
本発明の顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と共に組成物とすることにより、着色組成物として使用することができる。その際、本発明の顔料組成物以外の着色剤を併用しても良い。
(その他着色剤)
本発明の顔料組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外に、その他着色剤として、顔料あるいは染料を併用してもよい。
本発明の顔料組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外に、その他着色剤として、顔料あるいは染料を併用してもよい。
その他着色剤で用いることができる顔料としては、例えば、C.I.ピグメント レッド 7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274,276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、または287等の赤色顔料を挙げることができる。また、その他着色剤で用いることができる赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、C.I.アシッド レッド 52、87、92、289、338などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
また、C.I.ピグメント オレンジ 43、71、または73等の橙色顔料および/またはC.I.ピグメント イエロー 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および/または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
併用できるその他着色剤で好ましいものは、C.I.ピグメント イエロー150が挙げられる。
上記の色度を調製するための着色剤は、顔料組成物100質量%に対して、バックライトや目標色相に依存するが、0質量%〜75質量%の範囲であることが好ましい。
(バインダー樹脂)
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。これらアルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、またはイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、ホルミル基、エポキシ基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタン1,6−ビスマレイミドヘキサン、3−マレイミドプロピオン酸、6,7−メチレンジオキシ−4−メチル−3−マレイミドクマリン、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、N,N’−1,4−フェニレンジマレイミド、N−(1−ピレニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−(4−アミノフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ブロモメチル−2,3−ジクロロマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオナート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチラート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドヘキサノアート、N−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9−マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類が挙げられる。
一方、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、着色剤を好ましく分散させるためには、5,000〜80,000の範囲が好ましく、より好ましくは7,000〜50,000の範囲である。また数平均分子量(Mn)は2,500〜40,000の範囲が好ましく、Mw/Mnの値は10以下であることが好ましい。
ここで、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8120GPC」において、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、および「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色組成物担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gのバインダー樹脂を用いることが好ましい。酸価が20mgKOH/g未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難となる。逆に、酸価が300mgKOH/gを超えると、現像で微細パターンが残らなくなり好ましくない。
バインダー樹脂は、顔料組成物の全質量を基準として、20〜500質量%の量で用いることができる。20質量%未満では、成膜性および諸耐性が不十分となり、500質量%より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
(有機溶剤)
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
中でも、着色組成物中の各成分の溶解性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
これら有機溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、所望とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成するためには、着色組成物の全質量を基準(100質量%)にして、500〜4000質量%の量で用いることが好ましい。
(着色組成物の分散)
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色組成物担体中に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色組成物担体に分散しても良いし、別々に着色組成物担体に分散したものを混合しても良い。尚、担体とは、バインダー樹脂と有機溶剤とからなる組成物を意味する。
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色組成物担体中に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色組成物担体に分散しても良いし、別々に着色組成物担体に分散したものを混合しても良い。尚、担体とは、バインダー樹脂と有機溶剤とからなる組成物を意味する。
また、顔料組成物を着色組成物担体中に分散する際に、適宜、顔料誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いた着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性の向上が期待出来る。
(樹脂型分散剤および界面活性剤)
樹脂型分散剤は、着色組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と着色組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、着色組成物に吸着する性質を有する顔料親和性部位と着色組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して着色組成物中での分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤としては、具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、6919、またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等、チバ・ジャパン社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等が挙げられる。
また、界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、顔料組成物の全量を基準(100質量%)として、好ましくは0.1〜55質量%、さらに好ましくは0.1〜45質量%である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、0.1質量%未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が55質量%より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
(光重合性単量体)
本発明の感光性着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
本発明の感光性着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(光重合開始剤)
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて感光性着色組成物とすることで、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、感光性着色組成物中の顔料組成物の全量を基準(100質量%)として、2〜200質量%であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から3〜150質量%であることがより好ましい。
(増感剤)
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準(100質量%)として、3〜60質量%であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50質量%であることがより好ましい。
(アミン系化合物)
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、およびN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
(レベリング剤)
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物または感光性着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、FZ−2110、FZ−2122、FZ−2130、FZ−2166、FZ−2191、FZ−2203、FZ−2207が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、2種以上混合して使用しても構わない。 レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
(硬化剤、硬化促進剤)
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量(100質量%)に対し、0.01〜15質量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量(100質量%)に対し、0.01〜15質量%が好ましい。
(その他の添加剤成分)
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準(100質量%)として、0.1〜10質量%の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準(100質量%)として、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%の量で用いることができる。
(粗大粒子の除去)
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
(カラーフィルタ)
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジスアゾ着色組成物を含有する着色組成物から形成される。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジスアゾ着色組成物を含有する着色組成物から形成される。
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色組成物担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばC.I.ピグメント グリーン7、10、36、37、58等が用いられる。
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色組成物担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばC.I.ピグメント ブルー 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、C.I.ピグメント バイオレット 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
(カラーフィルタの製造方法)
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例および比較例中、特に断りの無い限り、「部」とは「質量部」を意味する。
(顔料組成物の平均一次粒子径)
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定(算出)した。
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料組成物の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161を少量添加し、超音波で1分間処理し、測定用試料を調整した。この試料を透過型電子顕微鏡(TEM)により、100個以上の顔料組成物の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の一次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料組成物の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料組成物の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
(顔料組成物の比表面積)
比表面積の測定は、MOUNTECH社製のMacsorb HM model-1208を使用した。測定したい顔料組成物のサンプルを0.18g採取し、セル内に封入した。窒素ガスを送りながら脱気を110℃20分行った後、セルを液体窒素に浸漬し、キャリアガス(窒素:ヘリウム=3:7)を10分間流し、窒素ガス吸着量を測定した。この吸着量から、BET法で比表面積を算出した。
比表面積の測定は、MOUNTECH社製のMacsorb HM model-1208を使用した。測定したい顔料組成物のサンプルを0.18g採取し、セル内に封入した。窒素ガスを送りながら脱気を110℃20分行った後、セルを液体窒素に浸漬し、キャリアガス(窒素:ヘリウム=3:7)を10分間流し、窒素ガス吸着量を測定した。この吸着量から、BET法で比表面積を算出した。
<顔料組成物の製造方法>
[実施例1]
常法により、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸60部をニトロベンゼン400部中において、塩化チオニル40部を用いて酸クロライド化し、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部を加え130〜135℃で5時間加熱する。冷却後、メタノール200部を加えろ過し、メタノール、次いで水で洗浄、乾燥し、反応生成物60部を得た。
[実施例1]
常法により、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸60部をニトロベンゼン400部中において、塩化チオニル40部を用いて酸クロライド化し、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部を加え130〜135℃で5時間加熱する。冷却後、メタノール200部を加えろ過し、メタノール、次いで水で洗浄、乾燥し、反応生成物60部を得た。
上記反応生成物10部(0.02モル)に、メタノール100部、水酸化ナトリウム3部、酢酸ナトリウム3水和物11部を加えて下漬液とする。2−クロロ−5−トリフルオロメチルアニリン8.6部(0.044モル)を炭酸ナトリウム1.3部と水30部に溶かし、濃塩酸5.8部を加えてスラリーとし、10℃以下で30%亜硝酸ナトリウム5.5部を加えて1時間攪拌した。このジアゾ液を上記下漬液に10℃以下で加え、酢酸ナトリウムでpH3.0〜3.5に調整して2時間攪拌させ、C.I.ピグメントレッド242を15部得た。
前記方法により合成したC.I.ピグメントレッド242を85.0部、式(11−3)の顔料誘導体15.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして、食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−1)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は54m2/gであった。
[実施例2]
Sandorin Scarlet 4RF(クラリアント社製、C.I.ピグメントレッド242)を75.0部、式(14−12)の顔料誘導体15.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら、1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−2)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は55m2/gであった。
Sandorin Scarlet 4RF(クラリアント社製、C.I.ピグメントレッド242)を75.0部、式(14−12)の顔料誘導体15.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら、1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−2)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は55m2/gであった。
[実施例3]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(11−2)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−3)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は58m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(11−2)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−3)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は58m2/gであった。
[実施例4]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(15−5)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−4)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は39m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(15−5)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−4)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は39m2/gであった。
[実施例5]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(16−8)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−5)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は54m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(16−8)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−5)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は54m2/gであった。
[実施例6]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(12−11)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−6)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は45m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(12−11)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−6)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は45m2/gであった。
[実施例7]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(4−14)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−7)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は50m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(4−14)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−7)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は50m2/gであった。
[実施例8]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(13−1)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−8)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は54m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(13−1)に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−8)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は54m2/gであった。
[実施例9]
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(11−3)に変更し、顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ87部と13部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−9)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は59m2/gであった。
実施例2の混錬時に使用する顔料誘導体を式(11−3)に変更し、顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ87部と13部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−9)96.5部を得た。平均一次粒子径は20nm、比表面積は59m2/gであった。
[実施例10]
実施例9の混錬時に使用する顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ、85部と15部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−10)96.5部を得た。平均一次粒子径は約20nm、比表面積は55m2/gであった。
実施例9の混錬時に使用する顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ、85部と15部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−10)96.5部を得た。平均一次粒子径は約20nm、比表面積は55m2/gであった。
[実施例11]
実施例9の混錬時に使用する顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ、65部と35部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−11)96.5部を得た。平均一次粒子径は約18nm、比表面積は10m2/gであった。
実施例9の混錬時に使用する顔料と顔料誘導体の量を、それぞれ、65部と35部に変更した以外は、実施例2と同様に微細化を行い、顔料組成物(R−11)96.5部を得た。平均一次粒子径は約18nm、比表面積は10m2/gであった。
[比較例1]
特許3924872号の実施例の記載に従い、Sandorin Scarlet 4RF(クラリアント社製、C.I.ピグメントレッド242)を100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−12)96.5部を得た。平均一次粒子径は25nm、比表面積は142m2/gであった。
特許3924872号の実施例の記載に従い、Sandorin Scarlet 4RF(クラリアント社製、C.I.ピグメントレッド242)を100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−12)96.5部を得た。平均一次粒子径は25nm、比表面積は142m2/gであった。
[比較例2]
Irgahor Red BK−CF(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製、ピグメントレッド254)を100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−13)96.5部を得た。平均一次粒子径は約20nm、比表面積は120m2/gであった。
Irgahor Red BK−CF(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製、ピグメントレッド254)を100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより顔料組成物(R−13)96.5部を得た。平均一次粒子径は約20nm、比表面積は120m2/gであった。
表1に、顔料組成物とその比表面積、顔料組成物の製造に使用した顔料と顔料誘導体を示す。
<その他の顔料の製造方法>
(ジアントラキノン系顔料1(R177−1)の製造)
ジアントラキノン系顔料(C.I.ピグメントレッド177)100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジアントラキノン系顔料1(R177−1)96.5部を得た。平均一次粒子径は38nmであった。
(ジアントラキノン系顔料1(R177−1)の製造)
ジアントラキノン系顔料(C.I.ピグメントレッド177)100部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水3500部に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジアントラキノン系顔料1(R177−1)96.5部を得た。平均一次粒子径は38nmであった。
<バインダー樹脂溶液の製造方法>
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
(アクリル樹脂溶液2の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
(バインダー樹脂の重量平均分子量)
アクリル樹脂の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
アクリル樹脂の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
<顔料組成物を使用した着色組成物の作製方法>
[実施例12]
(着色組成物(RP−1)の作製)
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミル(浅田鉄工社製)で8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RP−1)を作製した。
顔料組成物(R−1) 12.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」) 3.6部
アクリル樹脂溶液1 23.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 61.4部
[実施例12]
(着色組成物(RP−1)の作製)
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミル(浅田鉄工社製)で8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RP−1)を作製した。
顔料組成物(R−1) 12.0部
樹脂型分散剤(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」) 3.6部
アクリル樹脂溶液1 23.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 61.4部
[実施例13〜22]
(着色組成物(RP−2〜RP−11)の作製)
顔料組成物1(R−1)を、表2に記載の顔料組成物に変更した以外は、実施例12と同様にして着色組成物(RP−2〜RP−11)を作製した。
(着色組成物(RP−2〜RP−11)の作製)
顔料組成物1(R−1)を、表2に記載の顔料組成物に変更した以外は、実施例12と同様にして着色組成物(RP−2〜RP−11)を作製した。
[比較例3、4]
(着色組成物(RP−12、RP−13)の作製)
顔料組成物(R−1)を、表2に記載の顔料組成物に変更した以外は、実施例12と同様にして着色組成物(RP−12、RP−13)を作製した。
(着色組成物(RP−12、RP−13)の作製)
顔料組成物(R−1)を、表2に記載の顔料組成物に変更した以外は、実施例12と同様にして着色組成物(RP−12、RP−13)を作製した。
<その他着色組成物の作製方法>
(着色組成物(RP−17)の作製)
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物RP−17を作製した。
ジアントラキノン系顔料(R177−1) 10.8部
色素誘導体(8−5) 1.2部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
(着色組成物(RP−17)の作製)
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで8時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、着色組成物RP−17を作製した。
ジアントラキノン系顔料(R177−1) 10.8部
色素誘導体(8−5) 1.2部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
<感光性着色組成物の作製方法>
[実施例23]
(感光性着色組成物(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
着色組成物(RP−1) 26.0部
着色組成物(RP−17) 14.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
[実施例23]
(感光性着色組成物(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物(RR−1)を作製した。
着色組成物(RP−1) 26.0部
着色組成物(RP−17) 14.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
[実施例24〜33、比較例5および比較例6]
(感光性着色組成物(RR−2〜RR−13)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物(RP−2〜RP−13)に変更し、さらに着色組成物(RP−2〜13)と着色組成物(RP−17)の比率を変更(着色組成物の全量42部内で比率変更)した以外は、実施例23と同様にして感光性着色組成物(RR−2〜13)を作製した。尚、RP−2〜RP−13とRP−17との比率は、以下に示す「塗膜の作成方法」において、C光源でx=0.661、y=0.322の色度になるように、着色組成物(RP−2〜RP−13)と着色組成物(RP−17)の比率を変更した。
(感光性着色組成物(RR−2〜RR−13)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物(RP−2〜RP−13)に変更し、さらに着色組成物(RP−2〜13)と着色組成物(RP−17)の比率を変更(着色組成物の全量42部内で比率変更)した以外は、実施例23と同様にして感光性着色組成物(RR−2〜13)を作製した。尚、RP−2〜RP−13とRP−17との比率は、以下に示す「塗膜の作成方法」において、C光源でx=0.661、y=0.322の色度になるように、着色組成物(RP−2〜RP−13)と着色組成物(RP−17)の比率を変更した。
<感光性着色組成物を用いた塗膜(カラーフィルター)の作製と評価>
感光性着色組成物(RR−1〜RR−13)を用いて塗膜を作製し、その色度、コントラスト比を下記方法で行った。表3に感光性着色組成物中の着色組成物の種類および評価結果を示す。
感光性着色組成物(RR−1〜RR−13)を用いて塗膜を作製し、その色度、コントラスト比を下記方法で行った。表3に感光性着色組成物中の着色組成物の種類および評価結果を示す。
(塗膜(カラーフィルター)の作成方法)
100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.661、y=0.322になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。さらに、230℃で60分加熱することで塗膜(カラーフィルター)を得た。
100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.661、y=0.322になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。さらに、230℃で60分加熱することで塗膜(カラーフィルター)を得た。
(塗膜(カラーフィルター)の明度)
得られた塗膜(カラーフィルター)の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
得られた塗膜(カラーフィルター)の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
(塗膜(カラーフィルター)のコントラスト比)
塗膜(カラーフィルター)のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
塗膜(カラーフィルター)のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、塗膜(カラーフィルター)中の顔料組成物により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いて輝度を測定した。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のフォトマスクを介して測定した。また、コントラスト比の測定には、明度の測定に使用したものと同じ塗膜(カラーフィルター)を使用した。
表3の結果より、本発明の顔料組成物を使用して作成した塗膜(カラーフィルター)(実施例23〜33)は、特許3924872号の実施例を追試した比較例5よりも、明度およびコントラスト比が優れていた。また、公知の顔料であるC.I.ピグメントレッド254とC.I.ピグメントレッド177を使用した比較例6よりも、明度およびコントラスト比が優れていることが明らかとなった。
Claims (7)
- C.I.ピグメントレッド242と、下記一般式(1)で表される顔料誘導体とからなるカラーフィルタ用顔料組成物であって、BET法による比表面積が、0.01m2/g以上、60m2/g未満であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式(1)
P−Lm
[一般式(1)中、
Pは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立に、−OH、−SO3H、−COOH;およびこれら酸性基の1価〜3価の金属塩ないしアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基である。]
〔式(a)〜(f)中、
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基であり、R16とR17は一体となって窒素、酸素、および硫黄原子を含む複素環を形成しても良い。
R18、R19、R20、R21、およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。
R23は、式(a)または式(b)で表される基である。
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される基である。
Zは、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−である。
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR26、または式(c)で表される基であり、ここでR26は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、または置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。〕 - Pが、アゾ色素残基であり、mが、2であり、Lが、式(c)および/または式(f)である請求項1記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 顔料組成物中の顔料誘導体の含有量が13〜35重量%である請求項1または2いずれか記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- さらに、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントイエロー150から選ばれる顔料を少なくとも1種含有する請求項1〜3いずれか記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
- 請求項1〜4記載の顔料組成物に、バインダー樹脂、および有機溶剤を含んでなるカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体および/または光重合開始剤を含んでなる請求項5記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項5または6記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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