JP2013125037A - カラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】本発明が解決しようとする課題は、明度、コントラスト、および粘度安定性が良好であって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
【解決手段】
式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料、および式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物において、下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物により解決される。
【選択図】なし
【解決手段】
式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料、および式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物において、下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
液晶表示装置は、2枚の偏光板に挟まれた液晶層が、1枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、2枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック(TN)型液晶を用いるタイプが主流となっている。この2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化、高色再現性の要求が高まっている。
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に2種以上の異なる色相の微細な帯(ストライプ)状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、および青の3色のフィルタセグメントから形成されることが多く、これら各セグメントは、数ミクロン〜数100ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、カラーフィルタを形成する製造工程において、一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温処理が必要である。このため、現在、カラーフィルタは、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
顔料分散法において、赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料またはジスアゾ系顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用いることが一般的である。
ジケトピロロピロール系顔料の中でも、C.I.ピグメントレッド254は特に明度に優れる顔料であるが、更なる明度向上が望まれている。また、近年、カラーフィルタに対する高コントラスト化の要望も強く、そのためにはジケトピロロピロール系顔料の一次粒子径をできるかぎり微細化する必要がある。しかし、微細化されたジケトピロロピロール系顔料は、その分子間水素結合によって、結晶成長し易いという性質を有するため、カラーフィルタを形成する際の加熱工程において結晶化が起こり、異物が発生してしまうことが問題となっている。
ところで、ジケトピロロピロール系顔料は、特許文献1および特許文献2に開示される製法(以下、「コハク酸エステル合成法」と呼ぶ)によって得ることができる。コハク酸エステル合成法において、原料として複数のニトリル化合物を用いて少なくとも2種の構造的に異なるジケトピロロピロール系顔料の混合物を得る方法は、特許文献3に開示されている。しかし、当該文献にはカラーフィルタ用途への適性については一切記載されていない。
特許文献4には、原料として複数の特定構造式のニトリル化合物を用いたコハク酸エステル合成法によって得られた、少なくとも2種の構造的に異なるジケトピロロピロール系顔料の混合物をカラーフィルタに使用することが記載されているが、カラーフィルタ用途での有用性について明細書に十分な記載がなされていない。
特許文献5および特許文献6には、ジケトピロロピロール系顔料(主にC.I.ピグメントレッド254)と、少なくとも一つの特定構造式のジアリールジケトピロロピロール化合物と、顔料誘導体とを合わせて使用することにより、高コントラストかつ加熱工程による結晶析出が抑制されたカラーフィルタ用着色組成物が開示されている。しかしながら、これらの手法ではコントラストと耐熱性についてはある程度の改善がなされているが、明度に関しては更なる改善が望まれていた。
特許文献7には、臭素化ジケトピロロピロール顔料を使用したカラーフィルタ用着色組成物が開示されているが、臭素化ジケトピロロピロール顔料の明度向上効果については一切記載がなされていない。また、特許文献8には、臭素化ジケトピロロピロール系顔料組成物をカラーフィルタに使用することが記載されている。しかし、臭素化ジケトピロロピロール系顔料組成物中の構造と組成比による効果について明細書に十分な記載がなされていない。
本発明が解決しようとする課題は、明度、コントラスト、および粘度安定性が良好であって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、従来使用されていたC.I.ピグメントレッド254(塩素化ジケトピロロピロール顔料)と比較して、臭素化ジケトピロロピロール顔料をカラーフィルタに適用することにより、明度が向上することを見出した。さらに、特定構造の非対称に置換基が導入されたジケトピロロピロール顔料(以下、「特定ヘテロジケトピロロピロール顔料」と称す)を含有したジケトピロロピロール系顔料組成物を用いることにより、高明度のみならず、高コントラストかつ加熱工程による結晶析出が抑制されたカラーフィルタが得られることを見出した。ここで選定された特定ヘテロジケトピロロピロール顔料は、樹脂成分へ相互作用が小さいため、効率的に顔料の活性面を覆うことができ、加熱工程による顔料の熱凝集が抑制されるため、少量の含有量で高コントラスト化、および結晶析出抑制効果を発揮する。また、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料は、今まで知られていた結晶析出抑制剤より色特性が良好であり、添加量も少なくできるため、臭素化ジケトピロロピロール顔料の優れた明度向上効果を損なうことがない。つまり、本発明者は上記した課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、下記式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料、および下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物において、下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
[式(2)中、
AおよびBは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR1、−SR2、−N(R3)R4、−COOR5、−CONH2、−CONHR6、−CON(R7)R8、−SO2NH2、−SO2NHR9、または、−SO2N(R10)R11であり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。]
AおよびBは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR1、−SR2、−N(R3)R4、−COOR5、−CONH2、−CONHR6、−CON(R7)R8、−SO2NH2、−SO2NHR9、または、−SO2N(R10)R11であり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。]
また、本発明は、上記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料が、下記式(2−1)、下記式(2−2)、下記式(2−3)、または下記式(2−4)のいずれかであることを特徴とする上記カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
[式(2−3)および式(2−4)中、
R6〜R8は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。]
R6〜R8は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。]
また、本発明は、さらに、ジケトピロロピロール系顔料として、C.I.ピグメントレッド254を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
また、本発明は、ジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として、式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料とC.I.ピグメントレッド254の合計含有量が85質量%〜99質量%であることを特徴とする上記カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
また、本発明は、式(1)で表わされるジケトピロロピロール系顔料とC.I.ピグメントレッド254の質量比が20:80〜99:1であることを特徴とする上記カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
また、本発明は、さらに、色素誘導体を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物に関する。
また、本発明は、着色剤、バインダー樹脂、有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が上記ジケトピロロピロール系顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
本発明によれば、明度、コントラスト、および粘度安定性が良好であって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、以下に挙げる「C.I.」とは、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
なお、以下に挙げる「C.I.」とは、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
(ジケトピロロピロール系顔料組成物)
まず、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物について説明する。
まず、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物について説明する。
本発明は、下記式(1)で表されるジケトピロロピロール顔料、および下記式(2)で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物において、下記式(2)で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物である。
AおよびBは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR1、−SR2、−N(R3)R4、−COOR5、−CONH2、−CONHR6、−CON(R7)R8、−SO2NH2、−SO2NHR9、または、−SO2N(R10)R11であり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。]
上記炭素数1〜12のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,6−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記置換基を有してもよいフェニル基としては、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数1〜4のアルコキシル基などの置換基を有するフェニル基が挙げられる。より具体的には、フェニル基、p-メチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−クロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、3−カルバモイルフェニル基等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
上記置換基を有してもよいアラルキル基としては、具体的にベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−ニトロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物に用いられる式(2)で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料の中でも、式(2−1)、式(2−2)、式(2−3)、式(2−4)が明度、コントラスト、および結晶析出抑制効果の点から好ましい。また、式(2−3)、式(2−4)のR6〜R8は、炭素数4以上のアルキル基、または置換基を有しても良いフェニル基が、コントラストおよび結晶析出抑制効果の点から好ましい。これらが高コントラスト化、および結晶析出抑制に効果を発揮する理由は、炭素数4以上のアルキル基を有するカルボアミド基、フェニル基、t−ブチル基等のかさ高い置換基による立体障害効果によって、顔料の凝集が抑制されるためと考えられる。また、カルボアミド基、フェニル基、t−ブチル基を有する特定へテロジケトピロロピロール顔料は、色特性も優れているため、臭素化ジケトピロロピロール顔料の優れた明度を損なうことがない。
本発明に用いることができる式(2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物は、式(2)で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計重量を基準として1質量%〜15質量%の範囲であることを特徴とする。好ましくは、3質量%〜10質量%の範囲である。式(2)の特定へテロジケトピロロピロール顔料の比率が15質量%を超えると、結晶析出抑制効果は得られるが、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料の優れた明度を損なってしまう。一方、式(2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の比率が1質量%未満では、高コントラスト化および結晶析出抑制効果が十分ではない。結晶析出抑制効果が十分でない場合、加熱工程で塗膜表面に析出した結晶状異物によって光散乱が起こり、明度およびコントラスト比の低下を引き起こす。したがって、特定へテロジケトピロロピロール顔料を上記比率で含むジケトピロロピロール系顔料組成物を使用することにより、高明度かつ高コントラストを達成し、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出を抑制することができる。
本発明の顔料組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、式(1)のジケトピロロピロール顔料、および式(2)の特定へテロジケトピロロピロール顔料以外のジケトピロロピロール系顔料を併用しても良い。具体的には、C.I.ピグメントレッド254、255、264、272、C.I.ピグメントオレンジ71、73、または81等のジケトピロロピロール系顔料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。併用できるジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254が好ましい。C.I.ピグメントレッド254が好ましい理由は、式(2)の特定へテロジケトピロロピロール顔料をコハク酸ジエステル合成法で製造した場合に必ず含有されるものであり、式(1)のジケトピロロピロール顔料の優れた明度に悪影響を与えにくいためである。
本発明の顔料組成物が、C.I.ピグメントレッド254を含有する場合、ジケトピロロピロール系顔料の合計重量を基準(100重量%)として、式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料とC.I.ピグメントレッド254との合計含有量が85質量%〜99質量%であることが好ましい。式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料とC.I.ピグメントレッド254との合計含有量が85質量%未満の場合は、明度向上効果が少なくなり、99質量%より多い場合は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量が少ないため、コントラスト比、結晶析出抑制効果が十分でない。また、式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料とC.I.ピグメントレッド254の質量比は、20:80〜99:1であることが好ましい。より好ましくは、50:50〜99:1である。式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料とC.I.ピグメントレッド254の合計における、式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料の含有量が20質量%以上であると、明度向上効果が大きくなるために好ましい。
(ジケトピロロピロール系顔料の製造法)
式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料は、コハク酸ジエステル合成法で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル1モルに対して4−ブロモベンゾニトリル2モルを、tert−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、80〜110℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、臭素化ジケトピロロピロール顔料を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料の製造方法はこの方法に限定されるものではない。
式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料は、コハク酸ジエステル合成法で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル1モルに対して4−ブロモベンゾニトリル2モルを、tert−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、80〜110℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、臭素化ジケトピロロピロール顔料を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料の製造方法はこの方法に限定されるものではない。
式(2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料は、例えば文献Synth.Commun., 1988,18,1213およびTetrahedron, 58(2002)5547−5565に記載された方法を用いて合成を行うことができる。特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の製造方法はこの方法に限定されるものではない。
また、式(2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料は、C.I.ピグメントレッド 254との混合物として合成することもできる。これは、コハク酸ジエステル合成法において、少なくとも2種の構造的に異なるベンゾニトリル化合物を用いる方法(以下、「コハク酸ジエステル共合成法」と称す)を利用することで可能となる。具体的には、上記特許文献5に記載されている方法において、使用する複数のベンゾニトリル化合物を、4-クロロベンゾニトリルと下記式(3)で表されるベンゾニトリル化合物から選定することにより、式(2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料をC.I.ピグメントレッド254との混合物として製造することができる。
[式(3)中、AおよびBは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR1、−SR2、−N(R3)R4、−COOR5、−CONH2、−CONHR6、−CON(R7)R8、−SO2NH2、−SO2NHR9、または、−SO2N(R10)R11であり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。]
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。]
本発明の顔料組成物は、式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料と特定ヘテロジケトピロロピロール顔料とを別々に製造したものを混合して用いることができる。また、コハク酸ジエステル共合成法によって合成された特定ヘテロジケトピロロピロール顔料とC.I.ピグメントレッド254の混合物を、さらに式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料と混合して用いることもできる。これらの場合は、顔料を分散する前に単純に混合してもよいし、ソルトミリング処理により粉砕混合してもよい。
本発明の顔料組成物において、式(1)で表わされるジケトピロロピロール顔料、式(2)の特定へテロジケトピロロピロール顔料、およびC.I.ピグメントレッド254の質量比は、TOF−MASS、FD−MASS、LC−MASSまたはNMRを用いて、分析することができる。あるいは、特開平08−199085号公報に開示されているように、ジケトピロロピロール系顔料組成物を、テトラヒドロフラン中で、ジ−tert−ブチルジカーボネート及び4−ジメチルアミノピリジンと室温攪拌して得られる可溶性のジケトピロロピロール化合物に変換した後に、NMR、MASSまたはLC−MASS等を用いた分析を行ってもよい。あるいは、ピロロピロール環のNH基の水素を、ハロゲン化アルキル等を用いてアルキル基に置換し、可溶性のジケトピロロピロールに変換した後に、上記分析を行ってもよい。
(色素誘導体)
本発明の顔料組成物には、顔料結晶成長の抑制、ならびに顔料分散性向上を目的に色素誘導体を使用することができる。本発明に用いられる色素誘導体は、ジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、アントラキノン誘導体、ジアントラキノン誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、キノフタロン誘導体、およびキナクリドン誘導体等が挙げられる。色素誘導体の構造として、下記式(4)で表される色素誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物には、顔料結晶成長の抑制、ならびに顔料分散性向上を目的に色素誘導体を使用することができる。本発明に用いられる色素誘導体は、ジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、アントラキノン誘導体、ジアントラキノン誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、キノフタロン誘導体、およびキナクリドン誘導体等が挙げられる。色素誘導体の構造として、下記式(4)で表される色素誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
P−Lm 式(4)
[式(4)中、
Pは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立して、−OH;−SO3H、−COOH、これら酸性基の1価〜3価の金属塩、アルキルアンモニウム塩;置換基を有しても良いフタルイミドメチル基;下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基であり、
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、またはR16とR17とが一体となって更なる窒素、酸素、もしくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R23は、式(a)、または式(b)で表される置換基であり、
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される置換基であり、
Zは、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−であり、
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR26、または式(c)で表される置換基であり、ここでR26は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。]
Pは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、
mは、1〜4の整数であり、
Lは、それぞれ独立して、−OH;−SO3H、−COOH、これら酸性基の1価〜3価の金属塩、アルキルアンモニウム塩;置換基を有しても良いフタルイミドメチル基;下記式(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、または(f)で表される基であり、
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHSO2CH2−、または直接結合であり、
Yは、−NH−、−O−、−S−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
R16、R17は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜30のアルケニル基、またはR16とR17とが一体となって更なる窒素、酸素、もしくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R23は、式(a)、または式(b)で表される置換基であり、
R24は、塩素原子、−OH、アルコキシル基、式(a)、または式(b)で表される置換基であり、
Zは、−CONH−、−NHCO−、−SO2NH−、または−NHSO2−であり、
R25は、水素原子、−NH2、−NHCOCH3、−NHR26、または式(c)で表される置換基であり、ここでR26は、置換基を有して良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数2〜20のアルケニル基である。]
1価〜3価の金属としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、またはアルミニウム等が挙げられる。また、アルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、もしくはステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、または、パルミチルトリメチルアンモニウム塩、ジラウリルジメチルアンモニウム塩、もしくはジステアリルジメチルアンモニウム塩等の4級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、または置換基を有しても良い複素環の置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、N-置換カルバモイル基、スルファモイル基、N-置換スルファモイル基、炭素数1〜20のアルコキシル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
色素誘導体は、硫酸もしくは発煙硫酸中で加熱することによるスルホン化反応、硫酸中、N−ヒドロキシメチルフタルイミドと脱水縮合させるフタルイミドメチル化反応、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後、ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン成分を反応させるスルホンアミド化反応等の公知の製法により合成される。
上記式(a)、式(b)、および式(c)で表される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、N,N−エチルイソプロピルアミン、N,N−エチルプロピルアミン、N,N−メチルブチルアミン、N,N−メチルイソブチルアミン、N,N−ブチルエチルアミン、N,N−tert−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、N,N−sec−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、N,N−イソブチル−sec−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ(2−エチルへキシル)アミン、ジオクチルアミン、N,N−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、N,N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、N,N−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、N,N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノアミルアミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノヘキシルアミン、N,N−ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノペンチルアミン、N,N−ジプロピルアミノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミン、N,N−ジイソブチルアミノペンチルアミン、N,N−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、N,N−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノエチルアミン、N,N−ジオレイルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジ ン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、2−ピペリジンエタノール、ピロリジン、3−ヒドロキシピロリジン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノエ チルモルホリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−ブチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、アゾ色素に置換基を導入する場合は、置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ色素誘導体を製造することもできる。
色素誘導体の使用法は、ジケトピロロピロール系顔料組成物を顔料担体中に分散するときに顔料組成物と混合する方法のほかに、顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法が挙げられる。色素誘導体を顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法やソルトミリング処理時に添加する方法は、ジケトピロロピロール系顔料の結晶成長を抑制する効果を発現するが、結晶成長を抑制する効果を発揮するためには、色素誘導体がジケトピロロピロール顔料の表面に効率よく吸着し、簡単に脱着しないことが求められる。このため、色素誘導体の構造は、用いる顔料と類似の化学構造を部分的に有するものとされる場合が多い。このような理由から、ジケトピロロピロール顔料を製造する場合には、一般的には、ジケトピロロピロール構造、チアジンインジゴ構造、ベンゾイソインドール構造、またはキナクリドン構造を有する色素誘導体が効果的である。
また、色素誘導体を使用する場合、ジケトピロロピロール系顔料組成物の色調を極力損なわないことが必要とされる。色相の観点から、黄色、橙色を呈するジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、またはキノフタロン誘導体の使用が好ましい。
色素誘導体の配合量は、ジケトピロロピロール系顔料組成物100質量部に対して0.5〜40質量部の範囲であることが好ましい。より好ましくは、ジケトピロロピロール系顔料組成物100質量部に対して3〜35質量部の範囲である。
0.5質量部より少ない場合は、結晶成長抑制効果が十分でなく、40質量部より多い場合はジケトピロロピロール系顔料の良好な色調を損なってしまうためである。
0.5質量部より少ない場合は、結晶成長抑制効果が十分でなく、40質量部より多い場合はジケトピロロピロール系顔料の良好な色調を損なってしまうためである。
以下本発明に用いられる色素誘導体の具体例を記載するが、これらに限定されるものではない。
(ジケトピロロピロール誘導体の具体例)
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式(5)または式(6)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジケトピロロピロール誘導体としては、具体的には、下記式(5)または式(6)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ベンゾイソインドール誘導体の具体例)
ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式(7)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ベンゾイソインドール誘導体としては、具体的には、下記式(7)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(アントラキノン誘導体の具体例)
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(8)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(8)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(ジアントラキノン誘導体の具体例)
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(9)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
ジアントラキノン誘導体としては、具体的には、下記式(9)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(チアジンインジゴ誘導体の具体例)
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式(10)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
チアジンインジゴ誘導体としては、具体的には、下記式(10)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(アゾ色素誘導体の具体例)
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式(11)、式(12)、または式(13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
アゾ色素誘導体としては、具体的には、下記式(11)、式(12)、または式(13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(キノフタロン誘導体の具体例)
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式(14−1)〜式(14−13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キノフタロン誘導体としては、具体的には、下記式(14−1)〜式(14−13)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(キナクリドン誘導体の具体例)
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式(15)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
キナクリドン誘導体としては、具体的には、下記式(15)で表される化合物を用いることができるが、これらに限定されるものではない。
(顔料の平均一次粒子径)
本発明の顔料組成物は、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅が狭く、シャープな粒度分布をもつことが必要である。本発明の顔料組成物のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜70nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になってしまう。また70nmよりも大きくなってしまうと、十分なコントラスト比を得ることができなくなってしまう。このような理由から、より好ましい範囲は10〜40nmの範囲である。顔料を合成し、混合することによって顔料組成物とした段階で、平均一次粒子径が上記範囲である場合はそのまま使用してもよいが、そうでない場合は、ソルトミリング処理等により顔料の微細化および整粒化を行うことが望ましい。
本発明の顔料組成物は、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅が狭く、シャープな粒度分布をもつことが必要である。本発明の顔料組成物のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜70nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になってしまう。また70nmよりも大きくなってしまうと、十分なコントラスト比を得ることができなくなってしまう。このような理由から、より好ましい範囲は10〜40nmの範囲である。顔料を合成し、混合することによって顔料組成物とした段階で、平均一次粒子径が上記範囲である場合はそのまま使用してもよいが、そうでない場合は、ソルトミリング処理等により顔料の微細化および整粒化を行うことが望ましい。
(顔料の微細化)
本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を含む顔料は、微細化して用いることが好ましく、微細化方法としては、ソルトミリング処理が好ましい。
本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を含む顔料は、微細化して用いることが好ましく、微細化方法としては、ソルトミリング処理が好ましい。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の一次粒子径が異なる。
加熱により結晶成長を促進するには、加熱温度が35〜150℃であることが好ましい。加熱温度が35℃未満の場合は、結晶成長が十分に起こらず、顔料粒子の形状が無定形に近くなるため好ましくない。一方、加熱温度が150℃を越える場合は、結晶成長が進みすぎ、顔料の一次粒子径が大きくなるため、カラーフィルタ用着色剤としては好ましくない。また、ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理顔料の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から2〜24時間であることが好ましい。
顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
また、ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム(食塩)を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料100質量部に対し、50〜2000質量部用いることが好ましく、300〜1200質量部用いることが最も好ましい。
また水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解(混和)し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点120℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
例えば、2−メトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料100質量部に対して、5〜1000質量部用いることが好ましく、50〜500質量部用いることが最も好ましい。
ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために色素誘導体を併用してもよく、顔料の微細化および整粒化に非常に有効である。本発明で使用されるジケトピロロピロール系顔料組成物の微細化においては、上記色素誘導体を使用することが好ましいが、これらに限定されるものではない。色素誘導体の使用量は、色調に影響を与えない程度、すなわち顔料100質量部に対して0.5〜40質量部の範囲であることが好ましい。
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料100質量部に対して5〜200質量部の範囲であることが好ましい。
本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と併用することにより、着色組成物として使用することができる。また、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物以外の着色剤を併用しても良い。
(その他着色剤)
本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記ジケトピロロピロール系顔料組成物以外の顔料あるいは染料を、単独もしくは2種類以上併用してもよい。
本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記ジケトピロロピロール系顔料組成物以外の顔料あるいは染料を、単独もしくは2種類以上併用してもよい。
例えばC.I.ピグメントレッド7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、123、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、221、223、224、226、227、228、240、242、246、270、273、274,276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、または287等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、モノアゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、C.I.アシッドレッド52、87、92、289、338などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
例えばC.I.ピグメントオレンジ13、34、36、38、43、51、55、59、および61等の橙色顔料および/またはC.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および/または黄色染料としては、キノリン系、モノアゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
これらの中でも、併用する着色剤で好ましいものは、アントラキノン系顔料、モノアゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、またはキサンテン系染料等が挙げられる。具体的には、C.I.ピグメントレッド176、177、185、242、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185、およびC.I.アシッドレッド52の造塩化合物が好ましい。
ジケトピロロピロール系顔料組成物以外の着色剤を併用する場合、着色剤全量中(100質量%)、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物は30質量%〜100質量%の範囲であることが好ましい。より好ましくは、50質量%〜100質量%の範囲である。本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物が30質量%より少ない場合は、明度の優れた効果を十分に発揮できない。
(バインダー樹脂)
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
カラーフィルタ用着色組成物として用いる場合には、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、またはイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する(メタ)アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、(メタ)アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート類、
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2−ビスマレイミドエタン1,6−ビスマレイミドヘキサン、3−マレイミドプロピオン酸、6,7−メチレンジオキシ−4−メチル−3−マレイミドクマリン、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、N,N’−1,3−フェニレンジマレイミド、N,N’−1,4−フェニレンジマレイミド、N−(1−ピレニル)マレイミド、N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−(4−アミノフェニル)マレイミド、N−(4−ニトロフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ブロモメチル−2,3−ジクロロマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオナート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチラート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドヘキサノアート、N−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9−マレイミドアクリジン等のN-置換マレイミド類が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
バインダー樹脂の質量平均分子量(Mw)は、着色剤を好ましく分散させるためには、5,000〜80,000の範囲が好ましく、より好ましくは7,000〜50,000の範囲である。また数平均分子量(Mn)は2,500〜40,000の範囲が好ましく、Mw/Mnの値は10以下であることが好ましい。
ここで質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8120GPC」において、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、および「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基および芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価20〜300mgKOH/gの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、20mgKOH/g未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。300mgKOH/gを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる。
バインダー樹脂は、着色剤100質量部に対し、20〜500質量部の量で用いることができる。20質量部より少ない場合、成膜性および諸耐性が不十分となり、500質量部より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
(有機溶剤)
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤100質量部に対し、500〜4000質量部の量で用いることが好ましい。
(顔料分散)
本発明の着色組成物は、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色剤担体中に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、ジケトピロロピロール系顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
本発明の着色組成物は、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を、上記バインダー樹脂と有機溶剤とからなる着色剤担体中に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、ジケトピロロピロール系顔料組成物とその他の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
また、着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性が良好になる。
(樹脂型分散剤および界面活性剤)
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のDisperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2009、2010、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155、2163、2164またはAnti−Terra−U、203、204、またはBYK−P104、P104S、220S、6919、21116、21324、21407、21715またはLactimon、Lactimon−WSまたはBykumen等、日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE−3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、56000、76500等、チバ・ジャパン社製のEFKA−46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824等が挙げられる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤100質量部に対し、好ましくは0.1〜55質量部、さらに好ましくは0.1〜45質量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、0.1質量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が55質量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。
(光重合性単量体)
本発明の感光性着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤100質量部に対し、5〜400質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300質量部であることがより好ましい。
本発明の感光性着色組成物に使用される光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤100質量部に対し、5〜400質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300質量部であることがより好ましい。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(光重合開始剤)
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、または2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、または3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、または2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、または2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、またはO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、または2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、感光性着色組成物中の着色剤100質量部に対し、2〜200質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から3〜150質量部であることがより好ましい。
(増感剤)
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
増感剤は、必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。増感剤を使用する際の配合量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤100質量部に対し、3〜60質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50質量部であることがより好ましい。
(多官能チオール)
本発明の感光性着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、感光性着色組成物の全固形分の質量を基準(100質量%)として好ましくは0.1〜30質量%であり、より好ましくは1〜20質量%である。多官能チオールの含有量が0.1質量%未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、30質量%を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
(酸化防止剤)
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
これらの酸化防止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
酸化防止剤の含有量は、着色組成物の固形分質量を基準(100質量%)として、0.5〜5.0質量%の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
(アミン系化合物)
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、およびN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
(レベリング剤)
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、FZ−2110、FZ−2122、FZ−2130、FZ−2166、FZ−2191、FZ−2203、FZ−2207が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、2種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
(硬化剤、硬化促進剤)
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100質量部に対し、0.01〜15質量部が好ましい。
(その他の添加剤成分)
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準(100質量%)として、0.1〜10質量%の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物または感光性着色組成物中の着色剤の全量を基準(100質量%)として、0.01〜10質量%、好ましくは0.05〜5質量%の量で用いることができる。
(粗大粒子の除去)
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
(カラーフィルタ)
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を含有する着色組成物から形成される。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物を含有する着色組成物から形成される。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色剤担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばC.I.ピグメントグリーン7、10、36、37、および58等が用いられる。
また緑色着色組成物には、黄色顔料または黄色染料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、または221等の黄色顔料を挙げることができる。または併用可能な黄色染料としては、キノリン系、モノアゾ系(ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など)、ジスアゾ系、メチン系等が挙げられる。
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー 15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64等が用いられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット 1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
(カラーフィルタの製造方法)
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物または感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、特にことわりがない限り、「部」および「%」は、「質量部」および「質量%」をそれぞれ表す。
なお、顔料組成物、着色組成物の製造時に、色素誘導体として式(6−3)のジケトピロロピロール誘導体、式(7−1)のベンゾイソインドール誘導体、式(8−5)のアントラキノン誘導体、および式(14−1)のキノフタロン誘導体を使用した。
(顔料の平均一次粒子径)
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定(算出)した。
次のような方法により、製造した顔料組成物の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料の平均一次粒子径は、透過型(TEM)電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
また、アクリル樹脂の質量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)である。
まず、実施例および比較例に用いたジケトピロロピロール顔料と、ジケトピロロピロール系顔料組成物と、その他の顔料と、バインダー樹脂溶液と、緑色および青色感光性着色組成物感光性着色組成物の製造方法とから説明する。
<ジケトピロロピロール顔料の製造方法>
(臭素化ジケトピロロピロール顔料 式(1))
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより式(1)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
(臭素化ジケトピロロピロール顔料 式(1))
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−ブロモベンゾニトリル153.6部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、及び酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより式(1)で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料150.8部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1))
反応容器1にtert−アミルアルコール220部を入れて水浴冷却させながら、60%NaH32部を加えて、90℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器2にtert−アミルアルコール100部、Tetrahedron, 58(2002)5547−5565の方法により合成した下記式(16)の化合物85.0部、および4−シアノビフェニル60.9部を加熱溶解させ、これを反応容器1に2時間かけて滴下した。120℃で10時間反応させた後、60℃まで冷却させ、メタノール400部、および酢酸50部を加えてから、濾別およびメタノール洗浄を行い、式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料88.1部を得た。
反応容器1にtert−アミルアルコール220部を入れて水浴冷却させながら、60%NaH32部を加えて、90℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器2にtert−アミルアルコール100部、Tetrahedron, 58(2002)5547−5565の方法により合成した下記式(16)の化合物85.0部、および4−シアノビフェニル60.9部を加熱溶解させ、これを反応容器1に2時間かけて滴下した。120℃で10時間反応させた後、60℃まで冷却させ、メタノール400部、および酢酸50部を加えてから、濾別およびメタノール洗浄を行い、式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料88.1部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−2))
4−シアノビフェニル60.9部を4−tert−ブチルベンゾニトリル54.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料83.9部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部を4−tert−ブチルベンゾニトリル54.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料83.9部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−3a))
4−シアノビフェニル60.9部をN−ブチル−4−シアノベンズアミド68.7部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−3a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料87.0部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部をN−ブチル−4−シアノベンズアミド68.7部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−3a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料87.0部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−3b))
4−シアノビフェニル60.9部をN−フェニル−4−シアノベンズアミド75.5部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−3b)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料86.9部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部をN−フェニル−4−シアノベンズアミド75.5部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−3b)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料86.9部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−4a))
4−シアノビフェニル60.9部をN,N−ジブチル−4−シアノベンズアミド87.8部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料87.1部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部をN,N−ジブチル−4−シアノベンズアミド87.8部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料87.1部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−4b))
4−シアノビフェニル60.9部をN,N−ジブチル−3−シアノベンズアミド87.8部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−4b)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料83.8部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部をN,N−ジブチル−3−シアノベンズアミド87.8部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−4b)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料83.8部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−9a))
4−シアノビフェニル60.9部を4−(オクチルチオ)ベンゾニトリル84.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−9a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料85.5部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部を4−(オクチルチオ)ベンゾニトリル84.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−9a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料85.5部を得た。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−8))
4−シアノビフェニル60.9部を4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル58.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−8)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料85.8部を得た。
4−シアノビフェニル60.9部を4−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル58.1部に変更した以外は、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料 式(2−1)の製造と同様に行い、式(2−8)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料85.8部を得た。
<ジケトピロロピロール系顔料組成物の製造方法>
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1))
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。 一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−クロロベンゾニトリル104.5部および4−シアノビフェニル15.1部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、および酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)143.6部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメント レッド254と式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.9質量%および9.1質量%であった。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1))
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したtert−アミルアルコール200部、およびナトリウム−tert−アミルアルコキシド140部を加え、攪拌しながら100℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。 一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル88部、4−クロロベンゾニトリル104.5部および4−シアノビフェニル15.1部を加え、攪拌しながら90℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、100℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、2時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、90℃にて2時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール600部、水600部、および酢酸304部を加え、−10℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径8cmのシェアディスクを4000rpmで回転させながら、この中に、75℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−5℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、75℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ120分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を5℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを0℃に冷却したメタノール3500部にて再分散し、メタノール濃度約90%の懸濁液とし、5℃にて3時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、80℃にて24時間乾燥させ、粉砕することにより、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)143.6部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメント レッド254と式(2−1)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.9質量%および9.1質量%であった。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物2(RC−2)¥)
4−シアノビフェニル15.1部を、4−tert−ブチルベンゾニトリル13.4部に変更した以外は特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)の製造と同様に行い、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物2(RC−2)142.2部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメントレッド254と式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.7質量%および9.3質量%であった。
4−シアノビフェニル15.1部を、4−tert−ブチルベンゾニトリル13.4部に変更した以外は特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)の製造と同様に行い、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物2(RC−2)142.2部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメントレッド254と式(2−2)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.7質量%および9.3質量%であった。
(特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物3(RC−3)¥)
4−シアノビフェニル15.1部を、N,N−ジブチル−4−シアノベンズアミド19.3部に変更した以外は特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)の製造と同様に行い、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物3(RC−3)142.9部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメント レッド254と式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.8質量%および9.2質量%であった。
4−シアノビフェニル15.1部を、N,N−ジブチル−4−シアノベンズアミド19.3部に変更した以外は特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)の製造と同様に行い、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物3(RC−3)142.9部を得た。得られたC.I.ピグメント レッド254および式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量について、HPLCを用いて定量分析したところ、C.I.ピグメント レッド254と式(2−4a)で表される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量は、それぞれ、90.8質量%および9.2質量%であった。
<バインダー樹脂溶液の製造方法>
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。質量平均分子量(Mw)は26000であった。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。質量平均分子量(Mw)は26000であった。
(アクリル樹脂溶液2の調製)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に、得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。質量平均分子量(Mw)は18000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に、得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。質量平均分子量(Mw)は18000であった。
<緑色および青色感光性着色組成物の製造方法>
(緑色感光性着色組成物1(GR−1)の調製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物1(GP−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン36) 6.8部
黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー150) 5.2部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
(緑色感光性着色組成物1(GR−1)の調製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物1(GP−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン36) 6.8部
黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー150) 5.2部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物1(GR−1)を作製した。
緑色着色組成物1(GP−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
緑色着色組成物1(GP−1) 42.0部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
(青色感光性着色組成物1(BR−1)の調製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物1(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物1(BP−1)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物1(BR−1)を作製した。
青色着色組成物1(BP−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
青色着色組成物1(BP−1) 34.0部
アクリル樹脂溶液2 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
[実施例1]
(顔料組成物1(R−1)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物1(R−1)96.9部を得た。平均一次粒子径は37.0nmであった。
(顔料組成物1(R−1)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物1(R−1)96.9部を得た。平均一次粒子径は37.0nmであった。
[実施例2]
(顔料組成物2(R−2)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料97.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料3.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2)96.5部を得た。平均一次粒子径は36.8nmであった。
(顔料組成物2(R−2)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料97.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料3.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2)96.5部を得た。平均一次粒子径は36.8nmであった。
[実施例3]
(顔料組成物3(R−3)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物3(R−3)97.2部を得た。平均一次粒子径は30.5nmであった。
(顔料組成物3(R−3)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物3(R−3)97.2部を得た。平均一次粒子径は30.5nmであった。
[実施例4]
(顔料組成物4(R−4)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料90.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料10.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物4(R−4)96.9部を得た。平均一次粒子径は28.5nmであった。
(顔料組成物4(R−4)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料90.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料10.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物4(R−4)96.9部を得た。平均一次粒子径は28.5nmであった。
[実施例5]
(顔料組成物5(R−5)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料85.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料15.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物5(R−5)97.3部を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
(顔料組成物5(R−5)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料99.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料85.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料15.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物5(R−5)97.3部を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
[実施例6]
(顔料組成物6(R−6)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物6(R−6)98.1部を得た。平均一次粒子径は29.9nmであった。
(顔料組成物6(R−6)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−2)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物6(R−6)98.1部を得た。平均一次粒子径は29.9nmであった。
[実施例7]
(顔料組成物7(R−7)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−3a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物7(R−7)98.0部を得た。平均一次粒子径は30.7nmであった。
(顔料組成物7(R−7)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−3a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物7(R−7)98.0部を得た。平均一次粒子径は30.7nmであった。
[実施例8]
(顔料組成物8(R−8)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−3b)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物8(R−8)98.4部を得た。平均一次粒子径は31.2nmであった。
(顔料組成物8(R−8)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−3b)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物8(R−8)98.4部を得た。平均一次粒子径は31.2nmであった。
[実施例9]
(顔料組成物9(R−9)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−4a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物9(R−9)97.5部を得た。平均一次粒子径は35.4nmであった。
(顔料組成物9(R−9)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−4a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物9(R−9)97.5部を得た。平均一次粒子径は35.4nmであった。
[実施例10]
(顔料組成物10(R−10)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−4b)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物10(R−10)96.6部を得た。平均一次粒子径は35.8nmであった。
(顔料組成物10(R−10)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−4b)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物10(R−10)96.6部を得た。平均一次粒子径は35.8nmであった。
[実施例11]
(顔料組成物11(R−11)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−9a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物11(R−11)93.9部を得た。平均一次粒子径は32.4nmであった。
(顔料組成物11(R−11)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−9a)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物11(R−11)93.9部を得た。平均一次粒子径は32.4nmであった。
[実施例12]
(顔料組成物12(R−12)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−8)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物である顔料組成物12(R−12)95.7部を得た。平均一次粒子径は29.8nmであった。
(顔料組成物12(R−12)の製造)
式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、式(2−8)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料に変更した以外は、顔料組成物3(R−3)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物である顔料組成物12(R−12)95.7部を得た。平均一次粒子径は29.8nmであった。
[実施例13]
(顔料組成物13(R−13)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物13(R−13)96.7部を得た。平均一次粒子径は33.2nmであった。
(顔料組成物13(R−13)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物13(R−13)96.7部を得た。平均一次粒子径は33.2nmであった。
[実施例14]
(顔料組成物14(R−14)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメント レッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)18.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料2.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物14(R−14)98.3部を得た。平均一次粒子径は30.2nmであった。
(顔料組成物14(R−14)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメント レッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)18.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料2.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物14(R−14)98.3部を得た。平均一次粒子径は30.2nmであった。
[実施例15]
(顔料組成物15(R−15)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料50.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)45.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物15(R−15)97.0部を得た。平均一次粒子径は26.7nmであった。
(顔料組成物15(R−15)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料50.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)45.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物15(R−15)97.0部を得た。平均一次粒子径は26.7nmであった。
[実施例16]
(顔料組成物16(R−16)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料20.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)72.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料8.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物16(R−16)94.8部を得た。平均一次粒子径は28.0nmであった。
(顔料組成物16(R−16)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料20.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)72.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料8.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物16(R−16)94.8部を得た。平均一次粒子径は28.0nmであった。
[実施例17]
(顔料組成物17(R−17)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料20.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)65.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料15.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物17(R−17)96.2部を得た。平均一次粒子径は29.3nmであった。
(顔料組成物17(R−17)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料20.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)65.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料15.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物17(R−17)96.2部を得た。平均一次粒子径は29.3nmであった。
[実施例18]
(顔料組成物18(R−18)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部と、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)20.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物18(R−18)96.9部を得た。平均一次粒子径は29.2nmであった。
(顔料組成物18(R−18)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部と、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)20.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物18(R−18)96.9部を得た。平均一次粒子径は29.2nmであった。
[実施例19]
(顔料組成物19(R−19)の製造)
特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)を、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物2(RC−2)に変更した以外は、顔料組成物18(R−18)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物19(R−19)96.1部を得た。平均一次粒子径は30.5nmであった。
(顔料組成物19(R−19)の製造)
特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)を、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物2(RC−2)に変更した以外は、顔料組成物18(R−18)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物19(R−19)96.1部を得た。平均一次粒子径は30.5nmであった。
[実施例20]
(顔料組成物20(R−20)の製造)
特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)を、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物3(RC−3)に変更した以外は、顔料組成物18(R−18)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物20(R−20)95.4部を得た。平均一次粒子径は31.1nmであった。
(顔料組成物20(R−20)の製造)
特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物1(RC−1)を、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料混合物3(RC−3)に変更した以外は、顔料組成物18(R−18)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物20(R−20)95.4部を得た。平均一次粒子径は31.1nmであった。
[実施例21]
(顔料組成物21(R−21)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部、式(7−1)の色素誘導体5.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物21(R−21)91.8部を得た。平均一次粒子径は27.4nmであった。
(顔料組成物21(R−21)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部、式(7−1)の色素誘導体5.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物21(R−21)91.8部を得た。平均一次粒子径は27.4nmであった。
[実施例22]
(顔料組成物22(R−22)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部、市販のC.I.ピグメント レッド 254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)18.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料2.0部、式(7−1)の色素誘導体5.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物22(R−22)91.3部を得た。平均一次粒子径は29.1nmであった。
(顔料組成物22(R−22)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料80.0部、市販のC.I.ピグメント レッド 254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)18.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料2.0部、式(7−1)の色素誘導体5.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物22(R−22)91.3部を得た。平均一次粒子径は29.1nmであった。
[比較例1]
(顔料組成物23(R−23)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料を、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)に変更した以外は、顔料組成物4(R−4)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物23(R−23)96.0部を得た。平均一次粒子径は30.9nmであった。
(顔料組成物23(R−23)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料を、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)に変更した以外は、顔料組成物4(R−4)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物23(R−23)96.0部を得た。平均一次粒子径は30.9nmであった。
[比較例2]
(顔料組成物24(R−24)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料100.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物24(R−24)96.9部を得た。平均一次粒子径は33.1nmであった。
(顔料組成物24(R−24)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料100.0部、塩化ナトリウム1000部、およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール系顔料組成物24(R−24)96.9部を得た。平均一次粒子径は33.1nmであった。
[比較例3]
(顔料組成物25(R−25)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部および式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料70.0部および式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料30.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物25(R−25)98.0部を得た。平均一次粒子径は28.6nmであった。
(顔料組成物25(R−25)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料95.0部および式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料5.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料70.0部および式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料30.0部に変更した以外は、顔料組成物1(R−1)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物25(R−25)98.0部を得た。平均一次粒子径は28.6nmであった。
[比較例4]
(顔料組成物26(R−26)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料15.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)65.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料20.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物26(R−26)95.1部を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
(顔料組成物26(R−26)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料98.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)1.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料1.0部を、式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料15.0部、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)65.0部、式(2−1)の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料20.0部に変更した以外は顔料組成物13(R−13)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物26(R−26)95.1部を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
[比較例5]
(顔料組成物27(R−27)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料を、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)に変更した以外は、顔料組成物24(R−24)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物27(R−27)98.1部を得た。平均一次粒子径は34.9nmであった。
(顔料組成物27(R−27)の製造)
式(1)の臭素化ジケトピロロピロール顔料を、市販のC.I.ピグメントレッド254(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB−CF」)に変更した以外は、顔料組成物24(R−24)の製造と同様に行い、ジケトピロロピロール系顔料組成物27(R−27)98.1部を得た。平均一次粒子径は34.9nmであった。
[比較例6]
(顔料組成物28(R−28)の製造)
特表2011−523433の実施例1016と同様の方法で合成し、式(1)のジケトピロロピロール顔料と下記式(17)とから成る顔料組成物28(R−28)を得た。
(顔料組成物28(R−28)の製造)
特表2011−523433の実施例1016と同様の方法で合成し、式(1)のジケトピロロピロール顔料と下記式(17)とから成る顔料組成物28(R−28)を得た。
[比較例7]
(顔料組成物29(R−29)の製造)
特表2011−523433の実施例1039と同様の方法で合成し、式(1)のジケトピロロピロール顔料と下記式(18)とから成る顔料組成物29(R−29)を得た。
(顔料組成物29(R−29)の製造)
特表2011−523433の実施例1039と同様の方法で合成し、式(1)のジケトピロロピロール顔料と下記式(18)とから成る顔料組成物29(R−29)を得た。
製造した顔料組成物1〜29(R−1〜29)の内容を表1に示す。表1に記載されている「PR254」は、C.I.ピグメントレッド254を意味する。
[実施例23]
(着色組成物1(RP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RP−1)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物1(R−1) 11.0部
色素誘導体 式(14−1) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
(着色組成物1(RP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物1(RP−1)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物1(R−1) 11.0部
色素誘導体 式(14−1) 1.0部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
[実施例24〜44]
(着色組成物2〜22(RP−2〜22)の作製)
顔料組成物1(R−1)を表2に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物1(RP−1)と同様にして着色組成物2〜22(RP−2〜22)を作製した。
(着色組成物2〜22(RP−2〜22)の作製)
顔料組成物1(R−1)を表2に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物1(RP−1)と同様にして着色組成物2〜22(RP−2〜22)を作製した。
[実施例45]
(着色組成物23(RP−23)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物23(RP−23)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2) 11.0部
色素誘導体 式(6−3) 1.0部
樹脂型分散剤 6.0部
(ビックケミー社製「BYK161」(30%溶液))
アクリル樹脂溶液1 31.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 51.0部
(着色組成物23(RP−23)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物23(RP−23)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2) 11.0部
色素誘導体 式(6−3) 1.0部
樹脂型分散剤 6.0部
(ビックケミー社製「BYK161」(30%溶液))
アクリル樹脂溶液1 31.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 51.0部
[実施例46]
(着色組成物24(RP−24)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物24(RP−24)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2) 12.0部
樹脂型分散剤 3.6部
(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」)
アクリル樹脂溶液1 23.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 61.4部
(着色組成物24(RP−24)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物24(RP−24)を作製した。
ジケトピロロピロール系顔料組成物2(R−2) 12.0部
樹脂型分散剤 3.6部
(味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821」)
アクリル樹脂溶液1 23.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 61.4部
[比較例8〜14]
(着色組成物25〜31(RP−25〜31)の作製)
顔料組成物1(R−1)を表2に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物1(RP−1)と同様にして着色組成物25〜31(RP−25〜31)を作製した。
(着色組成物25〜31(RP−25〜31)の作製)
顔料組成物1(R−1)を表2に記載の顔料組成物に変更した以外は着色組成物1(RP−1)と同様にして着色組成物25〜31(RP−25〜31)を作製した。
<着色組成物の評価>
(コントラスト測定基板の作製)
実施例23〜46、比較例8〜14で得られた着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640になるような膜厚に塗布し、乾燥した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。
(コントラスト測定基板の作製)
実施例23〜46、比較例8〜14で得られた着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640になるような膜厚に塗布し、乾燥した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。
(塗膜のコントラスト比評価)
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
<粘度安定性評価>
(初期粘度、経時増粘率の測定)
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。そして、着色組成物調整当日から数えて7日間40℃で静置したものについて、25℃にサンプル温度を戻した後に、上記粘度測定法に従い、経時粘度を測定し、下式から経時増粘率を求めた。
経時増粘率=(経時粘度)/(初期粘度)×100(%)
(初期粘度、経時増粘率の測定)
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。そして、着色組成物調整当日から数えて7日間40℃で静置したものについて、25℃にサンプル温度を戻した後に、上記粘度測定法に従い、経時粘度を測定し、下式から経時増粘率を求めた。
経時増粘率=(経時粘度)/(初期粘度)×100(%)
(初期粘度、経時増粘率の評価)
粘度安定性に関しては、経時増粘率により評価を行った。経時増粘率は80%以上120%未満であれば実用上耐えうる。この範囲を超え減粘又は増粘してしまうと、着色組成物をガラス基板に塗工するときに、同一の塗工条件で塗布することが出来ず、生産性に問題が出てきてしまう。より好ましくは、90%以上110%未満の範囲である。
○:経時増粘率90%以上110%未満
△:経時増粘率80%以上90%未満、または110%以上120%未満
×:経時増粘率80%未満、または120%以上
粘度安定性に関しては、経時増粘率により評価を行った。経時増粘率は80%以上120%未満であれば実用上耐えうる。この範囲を超え減粘又は増粘してしまうと、着色組成物をガラス基板に塗工するときに、同一の塗工条件で塗布することが出来ず、生産性に問題が出てきてしまう。より好ましくは、90%以上110%未満の範囲である。
○:経時増粘率90%以上110%未満
△:経時増粘率80%以上90%未満、または110%以上120%未満
×:経時増粘率80%未満、または120%以上
<その他着色組成物の作製方法>
(着色組成物32(RP−32)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物32(RP−32)を作製した。
ジアントラキノン系顔料(PR177−1) 10.8部
色素誘導体 式(8−5) 1.2部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
(着色組成物32(RP−32)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、着色組成物32(RP−32)を作製した。
ジアントラキノン系顔料(PR177−1) 10.8部
色素誘導体 式(8−5) 1.2部
アクリル樹脂溶液1 40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 48.0部
[実施例47]
(感光性着色組成物1(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物1(RR−1)を作製した。
着色組成物1(RP−1) 38.4部
着色組成物32(RP−32) 3.6部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
(感光性着色組成物1(RR−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し、感光性着色組成物1(RR−1)を作製した。
着色組成物1(RP−1) 38.4部
着色組成物32(RP−32) 3.6部
アクリル樹脂溶液2 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
[実施例48〜72]
(感光性着色組成物2〜24(RR−2〜24)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物2〜24(RP−2〜24)に変更し、さらに、実施例47と同じ色度になるように着色組成物2〜24(RP−2〜24)と着色組成物32(RP−32)の比率を調整した以外は、実施例47と同様にして感光性着色組成物2〜24(RP−2〜24)を作製した。
(感光性着色組成物2〜24(RR−2〜24)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物2〜24(RP−2〜24)に変更し、さらに、実施例47と同じ色度になるように着色組成物2〜24(RP−2〜24)と着色組成物32(RP−32)の比率を調整した以外は、実施例47と同様にして感光性着色組成物2〜24(RP−2〜24)を作製した。
[比較例15〜21]
(感光性着色組成物25〜31(RR−25〜31)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物25〜31(RP−25〜31)に変更し、さらに、実施例47と同じ色度になるように着色組成物25〜31(RP−25〜31)と着色組成物32(RP−32)の比率を調整した以外は、実施例47と同様にして感光性着色組成物25〜31(RR−25〜31)を作製した。
(感光性着色組成物25〜31(RR−25〜31)の作製)
着色組成物1(RP−1)を着色組成物25〜31(RP−25〜31)に変更し、さらに、実施例47と同じ色度になるように着色組成物25〜31(RP−25〜31)と着色組成物32(RP−32)の比率を調整した以外は、実施例47と同様にして感光性着色組成物25〜31(RR−25〜31)を作製した。
<感光性着色組成物の評価>
(色特性評価)
実施例47〜72、比較例15〜21で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640、y=0.328になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
(色特性評価)
実施例47〜72、比較例15〜21で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640、y=0.328になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。さらに、230℃で60分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
(塗膜表面の結晶析出評価)
実施例47〜72、比較例15〜21で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。続けて230℃で60分間の加熱処理行った後、さらに240℃で60分間の加熱処理を2回繰り返した。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。
◎ ・・・230℃60分間加熱処理後、さらなる240℃60分間加熱処理後、
およびさらなる240℃60分間加熱処理でも結晶析出なし
○ ・・・230℃60分間加熱処理後、およびさらなる240℃60分間加熱処理でも
結晶析出なし(2回目の240℃60分間加熱処理で結晶析出あり)
△ ・・・230℃60分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる240℃60分間加 熱処理で結晶析出あり
× ・・・230℃60分間加熱処理後で結晶析出あり
実施例47〜72、比較例15〜21で得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板上に、C光源においてx=0.640になるような膜厚に感光性着色組成物を塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。続けて230℃で60分間の加熱処理行った後、さらに240℃で60分間の加熱処理を2回繰り返した。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。
◎ ・・・230℃60分間加熱処理後、さらなる240℃60分間加熱処理後、
およびさらなる240℃60分間加熱処理でも結晶析出なし
○ ・・・230℃60分間加熱処理後、およびさらなる240℃60分間加熱処理でも
結晶析出なし(2回目の240℃60分間加熱処理で結晶析出あり)
△ ・・・230℃60分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる240℃60分間加 熱処理で結晶析出あり
× ・・・230℃60分間加熱処理後で結晶析出あり
表3の結果より、カラーフィルタ形成において、本発明における臭素化ジケトピロロピロール顔料と特定ヘテロジケトピロロピロール顔料をジケトピロロピロール系顔料組成物において、特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であるジケトピロロピロール系顔料組成物を使用した実施例は、特に明度に優れており、さらには高コントラストを有し、加熱工程によるジケトピロロピロール系顔料の結晶析出を抑制することが可能であった。
<カラーフィルタの作製>
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性樹脂組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物2(RR−2)を使用した。
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性樹脂組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物2(RR−2)を使用した。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物2(RR−2)をx=0.640、y=0.328になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物1(GR−1)をx=0.300、y=0.600になるような膜厚に、青色感光性着色組成物1(BR―1)を用いてx=0.150、y=0.060になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
本発明の感光性着色組成物2(RR−2)を用いることにより、高明度かつ高コントラストであり、加熱工程で結晶析出がないカラーフィルタを作製することが可能であった。
Claims (9)
- 下記式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料、および下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物において、下記式(2)で表されるジケトピロロピロール系顔料の含有量がジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として1質量%〜15質量%であることを特徴とするカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
AおよびBは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−CF3、−OR1、−SR2、−N(R3)R4、−COOR5、−CONH2、−CONHR6、−CON(R7)R8、−SO2NH2、−SO2NHR9、または、−SO2N(R10)R11であり、
R1〜R11は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。
ただし、AおよびBが同時に水素原子になることはない。] - さらに、ジケトピロロピロール系顔料として、C.I.ピグメントレッド254を含有することを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
- ジケトピロロピロール系顔料の合計質量を基準として、式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料とC.I.ピグメントレッド254との合計含有量が85質量%〜99質量%であることを特徴とする請求項3記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
- 式(1)で表されるジケトピロロピロール系顔料とC.I.ピグメントレッド254
の質量比が20:80〜99:1であることを特徴とする請求項3または4記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。 - さらに、色素誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか1項記載のカラーフィルタ用ジケトピロロピロール系顔料組成物。
- 着色剤、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有する着色組成物であって、着色剤が請求項1〜6いずれか1項記載のジケトピロロピロール系顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項7記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項7または8記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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