JP5737078B2 - カラーフィルタ用赤色着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
顔料のみを用いたカラーフィルタ用赤色着色組成物の場合、赤色顔料の分散性向上によるコントラスト向上を目的として、酸性置換基を有するスルホン酸基含有化合物や、塩基性置換基を有するスルホンアミド化合物を添加するのは従来から知られている。
P:有機顔料残基
L:塩基性置換基
〔一般式(1)中、m価の有機顔料残基であり、mは、1〜4の整数であり、Lは、一般式(2)、(3)、又は(4)で示される群から選ばれる置換基のいずれかである。〕
Y0は、−NH−、−O−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR9−Z−NR10−、フェニル基、または直接結合であり、
R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36のアルキル基、炭素数2〜36のアルケニル基、又はフェニル基であり、
Zは、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数1〜20のアリーレン基を表す。
R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、又はR1とR2とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む複素環であり、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R8は、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基であり、
Qは、水酸基、炭素数1〜20のアルコキシル基、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基を表す。〕
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物の着色剤(A)としては、赤色顔料[A1]とキサンテン系染料[A2]とを含むものである。
赤色顔料[A1]とキサンテン系染料[A2]とを併用、混合した着色剤(A)を用いることで、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ560〜650nm付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来使用されているジケトピロロピロール系顔料とアントラキノン系顔料を組み合わせた着色剤よりもカラーフィルタとして、高い明度と広い色再現性を得ることができる。
赤色顔料としては、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン系顔料等が好ましく用いられる。赤色顔料としては、例えばC.I.ピグメント レッド 7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、144、146、149、166、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、214、215、216、217、220、221、223、224、226、227、228、240、242、246、254、255、262、264、272等の赤色顔料を用いることができる。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばC.I.ピグメント オレンジ36、38、43、51、55、59、61等のオレンジ色顔料を用いることができる。
これらの中でも赤色顔料としてC.I.ピグメント レッド 254、C.I.ピグメント レッド 177を用いることが特に好ましいものである。
また本発明の赤色着色組成物には、効果に支障を来たさない範囲でその他の有機顔料を添加することができる。
その他の有機顔料としては、ジオキサジン系顔料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料を併用することが好ましい。
本発明の赤色着色組成物に使用する赤色顔料[A1]、又は併用する事の出来るその他の顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。よって、20〜100nmの範囲を有することが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、100個以上の顔料粒子について、個々の顔料の、一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。このとき顔料粒子をグリッドメッシュ上にサンプリングし、TEM観察用の試料を作製した。
本発明において好ましく用いることのできるキサンテン系染料[A2]は、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものである。本発明においては、酸性染料は、後述する造塩化合物、スルホンアミド化合物での形態を含むものである。またアニオン性染料と酸性染料とは同義である。
赤色、紫色を呈するとは、C.I.ソルベント レッド、C.I.ソルベント バイオレット等の油溶性染料、C.I.ベーシック レッド、C.I.ベーシック バイオレット等の塩基性染料、C.I.アシッド レッド、C.I.アシッド バイオレット等の酸性染料、C.I.ダイレクト レッド、C.I.ダイレクト バイオレット等の直接染料等、に属するものである。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基(−SO3H,−SO3Na)を有しており、本発明においては、直接染料は酸性染料として見なすものである。
キサンテン系染料の油溶性染料について説明する。キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベント レッド35、C.I.ソルベント レッド36、C.I.ソルベント レッド42、C.I.ソルベント レッド43、C.I.ソルベント レッド44、C.I.ソルベント レッド45、C.I.ソルベント レッド46、C.I.ソルベント レッド47、C.I.ソルベント レッド48、C.I.ソルベント レッド49、C.I.ソルベント レッド72、C.I.ソルベント レッド73、C.I.ソルベント レッド109、C.I.ソルベント レッド140、C.I.ソルベント レッド141、C.I.ソルベント レッド237、C.I.ソルベント レッド246、C.I.ソルベント バイオレット2、C.I.ソルベント バイオレット10などがあげられる。
中でも、発色性の高いキサンテン系油溶性染料であるC.I.ソルベント レッド35、C.I.ソルベント レッド36、C.I.ソルベント レッド49、C.I.ソルベント レッド109、C.I.ソルベント レッド237、C.I.ソルベント レッド246、C.I.ソルベント バイオレット2がより好ましい。
キサンテン系染料の塩基性染料について説明する。キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシック レッド 1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシック バイオレット 10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C .I.ベーシック レッド 1、C.I.ベーシック バイオレット 10を用いることが好ましい。
キサンテン系染料の酸性染料について説明する。キサンテン系染料の酸性染料としては、C.I.アシッド レッド 51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッド レッド 52(アシッドローダミン)、C.I.アシッド レッド 87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッド レッド 92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッド レッド 289、C.I.アシッド レッド 388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッド バイオレット 9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッド レッド 87、C.I.アシッド レッド 92、C.I.アシッド レッド 388、あるいは、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッド レッド 52(アシッドローダミン)、C.I.アシッド レッド 289、アシッドキサンテンG、C.I.アシッド バイオレット 9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッド レッド 52、C.I.アシッド レッド 289を用いる事が最も好ましい。
本発明に用いるキサンテン系染料[A2]は、中でも前記で述べたキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物として用いることが好ましい。
四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することでキサンテン系酸性染料のカウンタになるものである。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により合成することができる。特開平11−72969号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)、スルホン酸ナトリウム基(−SO3Na)の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基(NH4+)の部分が結合した造塩化合物が得られる。ま
た水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
本発明のキサンテン系染料に好ましく用いることのできるキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−SO3H、−SO3Naを有するキサンテン系酸性染料を常法によりクロル化して、−SO3Hを−SO2Clとし、この化合物を、−NH2基を有するアミンと反応させ製造することができる。
またスルホンアミド化において好ましく使用できるスルホン化アミン化合物としては、具体的には、2−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、3−デシロキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
例えば、C.I.アシッド レッド289を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、C.I.アシッド レッド289をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッド レッド289のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
本発明に用いる化合物(C)としては、下記一般式(1)で示される構造を有する化合物であり、塩基性置換基を有するものである。
一般式(1)
P−Lm
P:有機顔料残基
L:塩基性置換基
Y0は、−NH−、−O−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR9−Z−NR10−、フェニル基、または直接結合であり、
R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36のアルキル基、炭素数2〜36のアルケニル基、又はフェニル基であり、
Zは、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数1〜20のアリーレン基を表す。
R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、又はR1とR2とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む複素環であり、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R8は、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基であり、
Qは、水酸基、炭素数1〜20のアルコキシル基、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基を表す。〕
ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、2−ピペリジンエタノール、ピロリジン、3−ヒドロキシピロリジン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノエチルモルホリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−ブチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、又は1−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
本発明の本発明に使用される化合物(C)の配合量は、着色剤(A)の全量を基準(100重量%)として、染料からの蛍光の量子収率および溶解性の観点から0.01〜200重量%であることが好ましく、1〜100重量%であることがより好ましい。
樹脂は、着色剤(A)を分散、染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。また前記メインの樹脂に加えて補助用の樹脂としてロジンエステルを用いてもよい。また樹脂(B)はメインの樹脂とオプションとしての補助樹脂からなるものである。
樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
ート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、(ポリ)γ−バレロラクトン、(ポリ)ε−カプロラクトン、及び/又は(ポリ)12−ヒドロキシステアリン酸等を付加した(ポリ)エステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、又はグリセロール(メタ)アクリレートが好ましい。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明においては前記に述べた樹脂に加えて、顔料の分散性の向上、キサンテン系染料[A2]の耐性の向上、維持の目的で補助用の樹脂としてロジンエステルを含んでいてもよい。
エステル化に使用されるアルコール成分としては特に限定はされないが、例えばn−オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコールもしくはラウリルアルコールのような1価アルコール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコールもしくはシクロヘキサンジメタノール等の2価アルコール;グリセリン、トリメチロールエタンもしくはトリメチロールプロパン等の3価アルコール;ペンタエリスリトールもしくはジグリセリン等の4価アルコールが挙げられる。中でも3価、4価の多価アルコールを用いることが好ましい。これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
(ロジンエステル)
荒川化学工業(株)社製ペンセルA,AZ,エステルガムAAG,AAL,A,AAV,105,HS,AT等。ハリマ化成社製ネオトールG2,101K,NT−15,125HK,ハリエスターTF,NL,S,P,C,DS−70L,DS−90,DS−130等。
(重合ロジンエステル)
荒川化学工業(株)社製ペンセルD−125、D−135、D−160等。
ハリマ化成社製ハリエスターKT−2。
(不均化ロジンエステル)
荒川化学工業(株)社製スーパーエステルA−75,A−100,A−115,−125,T−125等。
(ロジン変性マレイン酸樹脂,ロジン変性フマル酸樹脂)
荒川化学工業(株)社製マルキードNO.1,2,5,6,8,30A,31,32,33,34,3002等
ハリマ化成社製ハリマックT−80,R−100,M−453,M−130A,135GN,145P,R−120AH等
(水素化ロジンエステル)
荒川化学工業(株)社製エステルガムH,HP,HD等
中でも重合ロジンエステル、不均化ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂(ロジン変性フマル酸樹脂含む)を用いることが好ましい。
本発明の赤色着色組成物には、着色剤(A)を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
溶剤としては、例えばベンジルアルコール、1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3-メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコー
ル、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル、乳酸ブチル等が挙げられる。
溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤(A)の全重量を基準(100重量%)にして、800〜4000重量%の量で用いることが好ましい。
本発明の赤色着色組成物は、着色剤(A)を樹脂(B)と、化合物と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体を、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の青色着色組成物は、数種類の着色剤を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
着色剤(A)を着色剤担体中に分散する際には、適宜、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤(A)中の顔料成分の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤(A)を着色剤担体中に分散してなる赤色着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
樹脂型分散剤は、着色剤、特に顔料に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明に用いることのできる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤(A)の全重量を基準(100重量%)として、5〜400重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量%であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤(A)の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明の赤色着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのある酸素還元アミン系化合物を含有させることができる。
本発明の赤色着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、青色着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の赤色着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系硬化剤、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、スルホン化アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の赤色着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態である感光性赤色着色組成物として用いる場合には、赤色顔料[A1]とキサンテン系染料[A2]とを含む着色剤(A)と樹脂(B)と化合物(C)および/または有機溶剤などの着色剤担体中とを混合したものを、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター、オープンロール型連続混練機等の各種分散手段を用いて微細に樹脂溶剤液中に分散、溶解し、製造した赤色着色組成物に、光重合性単量体、光重合開始剤、必要に応じてその他の樹脂、溶剤、分散剤及び添加剤等を混合して調整することができる。
本発明のカラーフィルタ用青色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行なうことが好ましい。このようにカラーフィルタ用青色着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくはすべての粒子が実質的に0.3μm以下であることが好ましい。またここでは、動的光散乱法を用いた粒度分布測定装置「Nano−S(シスメックス株式会社)」を用いて測定を行った。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つの赤色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物を用いて形成される。
トリアリールメタン系レーキ顔料としては、C.I.ピグメント ブルー 1、同1:2、同1:3、C.I.ピグメント ブルー 2、同2:1、同2:2、C.I.ピグメント ブルー 3、C.I.ピグメント ブルー 8、C.I.ピグメント ブルー 9、C.I.ピグメント ブルー 10、同10:1、C.I.ピグメント ブルー 11、C.I.ピグメント ブルー 12、C.I.ピグメント ブルー 18、C.I.ピグメント ブルー 19、C.I.ピグメント ブルー 24、同24:1、C.I.ピグメント ブルー 53、C.I.ピグメント ブルー 56、同56:1、C.I.ピグメント ブルー 57、C.I.ピグメント ブルー 58、C.I.ピグメント ブルー 59、C.I.ピグメント ブルー 61、C.I.ピグメント ブルー 62等が挙げられる。
これらの中でも青色顔料としてC.I.ピグメント ブルー 15:6、C.I.ピグメント ブルー 15:1、C.I.ピグメント ブルー 15:2を用いることが好ましいものである。
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、又は221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行なうこともできる。
まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液、着色剤(キサンテン系染料、微細化顔料、)顔料分散体、染料含有樹脂溶液、およびカラーフィルタ作製時に使用する青色、緑色レジスト材の製造方法、また化合物(C)と化合物(D)を示す。
ここで、アクリル樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
また、顔料の微細化度は顔料粒子の比表面積、平均一次粒子径で評価した。なお比表面積の測定は、窒素吸着のBET法による自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)により行なった。
(塗膜のコントラスト比の測定法)
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直行のときの輝度)
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン69.4部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。その後重合ロジンエステル「ペンセルD−125」(荒川化学工業株式会社製)0.6部を添加し80℃にて30分攪拌した。
この樹脂溶液を室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン205部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリ
ル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。その後重合ロジンエステル「ペンセルD−125」(荒川化学工業株式会社製)2.0部を添加し80℃にて30分攪拌した。
この樹脂溶液を室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、グリセロールモノメタクリレート8.5部及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.
33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイオキシルエチルイソシアネート6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。その後重合ロジンエステル「ペンセルD−125」(荒川化学工業株式会社製)2.0部を添加し80℃にて30分攪拌した。
この樹脂溶液を室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液3を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニト
リル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。その後重合ロジンエステル「ペンセルD−125」(荒川化学工業株式会社製)2.0部を添加し80℃にて30分攪拌した。
この樹脂溶液を室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液4を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
(キサンテン系染料([A2]−1);ローダミン系造塩化合物)
下記の手順でC.I.アシッド レッド289とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド(アーカード2HT−75)(カチオン部分の分子量が438〜550)とからなるキサンテン系染料([A2]−1)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッド レッド289を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、アーカード2HT−75を少しずつ滴下していく。またアーカード2HT−75は水に溶解し水溶液として用いても良い。アーカード2HT−75を滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド289とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物であるキサンテン系染料([A2]−1)を得た。
下記の手順でC.I.アシッド レッド289とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コータミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなるキサンテン系染料([A2]−2)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッド レッド289を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コータミンD86Pを少しずつ滴下していく。またコータミンD86Pは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンD86Pを滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド289とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物であるキサンテン系染料([A2]−2)を得た。
C.I.アシッド レッド289 を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量の2−エチルへキシルアミンと反応させてC.I.アシッド レッド289のスルホン酸アミド化合物であるキサンテン系染料([A2]−3)を得た。(特開平6−194828号公報の記載に基づく。)
下記の手順でC.I.アシッド レッド87とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コータミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなるキサンテン系染料([A2]−4)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッド レッド87を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コータミンD86Pを少しずつ滴下していく。またコータミンD86Pは水に溶解し水溶液として用いても良い。コータミンD86Pを滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッド レッド87とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物であるキサンテン系染料([A2]−4)を得た。
(赤色微細顔料の作製[A1−1]
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(チバ・ジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料[A1−1]を得た。赤色微細顔料[A1−1]の比表面積は65m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は54nmであった。
アントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(チバ・ジャパン社製「CROMOPHTAL RED A2B」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細顔料[A1−2]を得た。赤色微細顔料[A1−2]の比表面積は70m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は54nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(東洋インキ製造株式会社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料−2を得た。青色微細顔料2の比表面積は80m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は50nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン 6YK」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色微細顔料を得た。緑色微細顔料の比表面積は75m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は51nmであった。
イソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 139(チバ・ジャパン社製「イルガフォアイエロー 2R−CF」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色微細顔料1を得た。黄色微細顔料1の比表面積は80m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は49nmであった。
ニッケル錯体系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150(ランクセス社製「E−4GN」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の黄色微細顔料2を得た。黄色微細顔料2の比表面積は70m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は53nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(東洋インキ製造株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料を得た。紫色微細顔料の比表面積は95m2/gであり、TEM観察による平均一次粒子径は45nmであった。
(顔料分散体(P−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(P−1)を作製した。
赤色微細顔料[A1−1] :11.0部
(C.I.ピグメント レッド 254)
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
溶剤 :48.0部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
以下、表1に示す顔料に変更した以外は、上記の顔料分散体(P−1)と同様にして、顔料分散体(P−2〜6)を作製した。
(染料含有樹脂溶液(DA−1)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散し、さらに、5.0μmのフィルタで濾過し染料含有樹脂溶液(DA−1)を作製した。
キサンテン系染料[A2]−1:11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
シクロヘキサノン :49.0部
(青色レジスト材の調製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、
青色レジスト材を得た。
顔料分散体(P−3) :48.0部
顔料分散体(P−6) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 1.2部
(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :23.2部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、緑色レジスト材を得た。
顔料分散体(P−4) :45.0部
顔料分散体(P−5) :15.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 1.2部
(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :23.2部
<赤色着色組成物の作製>
(実施例1;赤色着色組成物(DR−1)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散し、さらに、5.0μmのフィルタで濾過しカラーフィルタ用着色組成物(DR−1)を作製した。
染料含有樹脂溶液(DA−1) :10.0部
顔料分散体(P−1) :42.3部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
シクロヘキサノン :27.4部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
化合物(C−1) : 0.77部
ただし、実施例2は参考例である。
実施例1〜7および比較例1〜11で得られた赤色着色組成物(DR−1〜DR−18)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いてC光源においてx=0.06になるような膜厚にそれぞれの青色着色組成物を塗布し、この基板を230℃で20分加熱した。その後、得られた基板のコントラスト比を表3に示す。
<レジスト材の作製>
(実施例9;レジスト材(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、レジスト材(R−1)を得た。
赤色着色組成物(DR−1) :60.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.6部
トリメチロールプロパントリアクリレート : 3.6部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 : 1.2部
(チバ・ジャパン社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート :23.2部
以下、赤色着色組成物(DR−1)とアクリル樹脂溶液1を表5に示す赤色着色組成物とアクリル樹脂溶液に変更した以外は、レジスト材(R−1)と同様にしてアルカリ現像型レジスト材(R−2〜R−22)を得た。実施例2〜8、比較例1〜11で作製したレジスト材の組成を表5に示す。
ただし、実施例10は参考例である。
実施例および比較例で得られたレジスト材(R−1〜R−22)の色特性(明度)とコントラスト比、耐熱性試験を下記の方法で行った。
ガラス基板上にC光源において赤色レジスト材はx=0.06になるような膜厚にそれぞれのレジスト材を塗布し、この基板を230℃で20分加熱した。その後、得られた基板の明度を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。結果を表4に示す。
色特性を測定したものと同じ基板を用いてコントラスト比を測定した。結果を表4に示す。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃1時間加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで250℃1時間加熱し、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。結果を表4に示す。
ΔEab*=√((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、3.0未満
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
これらの結果より、本発明の着色組成物を用いたレジスト材は色特性(明度)、コントラスト比、耐熱性の全てを兼ね備えた優れた品位が得られることが明らかになった。
得られたレジスト材を用いてカラーフィルタを作製した。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色レジスト材(R−1)をC光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて300mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色レジスト材をy=0.600になるような膜厚に、青色レジスト材をy=0.06になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ(CF−1)を得た。
得られたカラーフィルタ上に、透明ITO電極層を形成し、その上にポリイミド配向層を形成した。このガラス基板の他方の表面に偏光板を形成した。他方、別の(第2の)ガラス基板の一方の表面にTFTアレイ及び画素電極を形成し、他方の表面に偏光板を形成した。このようにして準備された2つのガラス基板を電極層同士が対面するよう対向させて配置し、スペーサビーズを用いて両基板の間隔を一定に保ちながら位置合わせし、液晶組成物注入用開口部を残すように周囲を封止剤で封止した。開口部から液晶組成物を注入した後、開口部を封止した。このようにして作製した液晶表示装置をバックライトユニットと組み合わせて液晶パネルを得た。
以下、レジスト材を表5に示すレジスト材に変更した以外は、カラーフィルタ(CF−1)と同様にして原色系カラーフィルタ(CF−2〜22)と液晶表示装置を作製した。赤色レジスト材、緑色レジスト材については固定条件とした。また使用したバックライトの発光スペクトルを図2に示した。
その後、得られた液晶表示装置において、光源を発光させカラー画像を表示し、原色系カラーフィルタにおいては赤色、緑色、青色フィルタセグメント部分の明度を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定し、得られた明度からカラーフィルタにおける白色表示の明度を求めた。また、コントラスト比についても赤色、緑色、青色フィルタセグメント部分のコントラスト比を、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定し、得られたコントラスト比からカラーフィルタにおける白色表示のコントラスト比を求めた。尚、白色表示コントラスト比の実用性能としては6500以上が求められ、6500以上の数値であることが好ましいものである。カラーフィルタの評価結果を表5に示す。
Claims (6)
- 赤色顔料[A1]、およびキサンテン系染料[A2]を含む着色剤(A)と、樹脂(B)と、下記一般式(1)で示される構造を有する化合物(C)とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用赤色着色組成物。
一般式(1):P−Lm
P:m価の有機顔料残基
L:塩基性置換基
〔一般式(1)中、mは、1〜4の整数であり、Lは、下記一般式(2)、(3)、又は(4)で示される群から選ばれる置換基のいずれかである。〕
〔一般式(2)〜(4)中、Xは、−SO2−、−CH2NHSO2CH2−であり、
Y0は、−NH−、−O−、または直接結合であり、
nは、1〜10の整数であり、
Y1は、−NH−、−NR9−Z−NR10−、フェニレン基、または直接結合であり、
R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36のアルキル基、炭素数2〜36のアルケニル基、又はフェニル基であり、
Zは、炭素数1〜20のアルキレン基、または炭素数6〜20のアリーレン基を表す。
R1、及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、又はR1とR2とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む複素環であり、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、又は炭素数6〜20のアリーレン基であり、
R7は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は炭素数2〜20のアルケニル基であり、
R8は、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基であり、
Qは、水酸基、炭素数1〜20のアルコキシル基、一般式(2)で示される置換基、又は一般式(3)で示される置換基を表す。〕 - キサンテン系染料[A2]と化合物(C)との重量比(C/[A2])が0.1〜2であることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 赤色顔料[A1]が、C.I.ピグメント レッド 254、255、264、272、C.I.ピグメント オレンジ 71、73、81、またはC.I.ピグメント レッド 177であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- キサンテン系染料[A2]が、キサンテン系酸性染料の造塩化合物および/またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- キサンテン系染料[A2]が、C.I.アシッド レッド52、C.I.アシッド レッド87、C.I.アシッド レッド92、C.I.アシッド レッド289、およびC.I.アシッド レッド388からなる群から選択されるいずれかであることを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜5のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用赤色着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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