KR102235984B1 - 퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

Description

퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치{QUINOPHTHALONE-BASED COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTORESIST, COLOR FILTER, AND DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 디스플레이 장치 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.
이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.
한국공개특허 제2001-0009058호
본 발명자들은 신규한 구조의 퀴노프탈론계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018033638714-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 2]
Figure 112018033638714-pat00002
[화학식 3]
Figure 112018033638714-pat00003
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
Figure 112018033638714-pat00004
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 나타내고,
X는 O; 또는 NH이고,
L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
M은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이고,
R1 및 R3 중 상기 화학식 2 또는 화학식 3이 아닌 것, R4, R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r1 및 r3는 1 내지 4의 정수이고, r1 및 r2가 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하고,
r4는 0 내지 4의 정수이고, r4가 2 이상인 경우, R4는 같거나 상이하고,
r2는 0 내지 2의 정수이고, r2가 2인 경우, R2는 같거나 상이하며,
r41 및 r42는 0 내지 3의 정수이고, r41 및 r42가 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물에서 색재로 사용될 수 있으며, 유기 용제에 대한 용해도를 가짐으로써 분산 공정을 줄일 수 있어, 종래의 안료를 적용하는 경우 분산 공정을 거쳐야 하는 것과 다르게, 경제적인 방법으로 화합물을 색재로 사용할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 색재료로 사용되어 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 퀴노프탈론계 화합물(Quinophthalone-based compound)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 유기 용매에 대하여 우수한 용해도를 가진다. 구체적으로, 상기 화학식 1이 에스테르기(-COOR)로 연결된 프탈이미드(phthalimide)를 포함함으로써, 용해도가 증가한다.
벌키(Bulky)한 치환기는 분자간의 응집을 방지하고, 발색단(Chromophore)에 자유 회전(free rotation)이 가능한 치환기로 인해 용매에 대한 용해도가 더욱 증가된다. 특히, 프탈이미드(phthalimide)와 같은 치환기는 안료를 분산시킬 때, 시너지스트(synergist)로 많이 쓰이고 있다.
용해도 증가로 인해, 색재 간의 응집이 되는 것을 방지할 수 있고, 이를 통해, 색재 분산에 필요한 재료의 양을 줄임으로써, 경제성을 높일 수 있다. 또한, 명암비(CR, Contrast Ratio) 향상이 가능하고, 우수한 내열성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112018033638714-pat00005
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 카복시기; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 “고리”를 형성할 수 있다는 것에서 상기 "고리"란, 방향족 또는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 상기 고리는 방향족 고리일 수 있으며, 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 후술하는 설명이 적용될 수 있다. 또한, 상기 고리는 지방족 고리일 수 있으며, 상기 지방족 고리는 방향족 고리가 아닌 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 카보닐기는 -COR로 표시될 수 있고, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018033638714-pat00006
본 명세서에 있어서, 상기 에스테르기는 -COOR로 표시될 수 있고, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018033638714-pat00007
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018033638714-pat00008
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018033638714-pat00009
본 명세서에서 음이온성기는 화학식 1의 구조와 화학적인 결합을 가지며, 상기 음이온성기는, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호, 일본 특개 제2014-199436에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다. 상기 음이온성기의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, SO3 -, CO2 -, SO2N-SO2CF3, SO2N-SO2CF2CF3, 할로겐기, 예컨대 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 설폰산기는 -SO3H이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112018033638714-pat00010
,
Figure 112018033638714-pat00011
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112018033638714-pat00012
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112018033638714-pat00013
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기(TMS), 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아크릴로일기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대, (메타)아크릴로일기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아크릴레이트기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, '(메타)아크릴로일'이란, 아크릴로일 및 메타아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. '(메타)아크릴레이트' 의 표기도 마찬가지의 의미를 갖는다.
본 명세서에 있어서, 에테르기는 -COR로 표시될 수 있다. 상기 R은 치환 또는 비치환된 알킬기이다. 상기 알킬기는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 설포네이트기는 알킬설포네이트기, 시클로알킬설포네이트기 또는 아릴설포네이트기일 수 있다. 상기 '알킬'은 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있으며, 상기 '시클로알킬'은 전술한 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있고, 상기 '아릴'은 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 설포네이트기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 S]
Figure 112018033638714-pat00014
상기 화학식 S에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 질소원자를 포함하는 이무수물기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 4 내지 30, 구체적으로는 4 내지 20, 더욱 구체적으로는 4 내지 15일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 질소원자를 포함하는 이무수물기는 하기 화학식 N 또는 화학식 M으로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 N]
Figure 112018033638714-pat00015
[화학식 M]
Figure 112018033638714-pat00016
상기 화학식 N 및 화학식 M에 있어서, B는 -X-X'- 또는 -X=X'-이고, X 및 X'는 CR11R12이며, R11, R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; N; 또는 S이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기는, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 질소원자를 포함하는 이무수물기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30, 구체적으로는 1 내지 20, 더욱 구체적으로는 1 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 헤테로알킬렌기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 헤테로알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 헤테로알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20, 더욱 구체적으로는 탄소수 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O; 또는 NH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 NH이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 및 화학식 3의 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 프로필렌기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2 및 화학식 3의 M은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure 112018033638714-pat00017
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 하기 화학식으로 표시될 수 있다.
Figure 112018033638714-pat00018
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 상기 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 상기 화학식 2로 표시된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접한 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 할로겐기; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 할로겐기; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 할로겐기; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 할로겐기; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; F; Cl; Br; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; F; Cl; Br; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 tert-부틸기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 할로겐기; 니트로기; 또는 설폰산기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; F; Cl; Br; 니트로기; 히드록시기; -COOR; 또는 tert-부틸기이거나, 인접하는 R1은 서로 결합하여 Br; 니트로기; 또는 설폰산기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 또는 메틸기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접한 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3은 수소; 하기 화학식 S; 하기 화학식 N; 또는 하기 화학식 M으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3은 화학식 2로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3은 화학식 3으로 표시된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접한 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 질소원자를 포함하는 이무수물기; 또는 인접한 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 질소원자를 포함하는 이무수물기; 또는 인접한 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴설포네이트기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 질소원자를 포함하는 이무수물기이거나, 인접한 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴설포네이트기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 질소원자를 포함하는 이무수물기이거나, 인접한 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴설포네이트기; 페닐기; 또는 질소원자를 포함하는 이무수물기이거나, 인접한 R3는 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 피리딘 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 치환 또는 비치환된 아릴설포네이트기이며, 상기 치환 또는 비치환된 아릴설포네이트기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure 112018033638714-pat00019
상기 화학식 S에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S의 A는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S의 A는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S의 A는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S의 A는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S의 A는 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 S는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112018033638714-pat00020
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 중 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3이 아닌 것은 질소원자를 포함하는 이무수물기이며, 상기 질소원자를 포함하는 이무수물기는 하기 화학식 N 또는 하기 화학식 M으로 표시될 수 있다.
[화학식 N]
Figure 112018033638714-pat00021
[화학식 M]
Figure 112018033638714-pat00022
상기 화학식 N 및 화학식 M에 있어서, B는 -X-X'- 또는 -X=X'-이고, X 및 X'는 CR11R12이며, R11, R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; N; 또는 S이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N의 B는 -X-X'- 또는 -X=X'-이고, X 및 X'는 CR11R12이며, R11, R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; N; 또는 S이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 및 Z2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성하고, Z2 및 Z3은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 및 Z2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성하고, Z2 및 Z3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M의 Z1 및 Z2는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, Z2 및 Z3은 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 N은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112018033638714-pat00023
Figure 112018033638714-pat00024
Figure 112018033638714-pat00025
Figure 112018033638714-pat00026
Figure 112018033638714-pat00027
Figure 112018033638714-pat00028
Figure 112018033638714-pat00029
Figure 112018033638714-pat00030
Figure 112018033638714-pat00031
Figure 112018033638714-pat00032
Figure 112018033638714-pat00033
Figure 112018033638714-pat00034
Figure 112018033638714-pat00035
상기 화학식에 있어서, N1 내지 N18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n1은 0 내지 4의 정수, n2는 0 내지 2의 정수, n3은 0 내지 4의 정수, n8은 0 내지 8의 정수, n9는 0 내지 4의 정수, n10은 0 내지 4의 정수, n11은 0 내지 2의 정수, n12는 0 내지 5의 정수, n13은 0 내지 2의 정수, n14는 0 내지 2의 정수, n15는 0 내지 4의 정수, n16은 0 내지 4의 정수, n17은 0 내지 3의 정수, n18은 0 내지 3의 정수이며,
n1 내지 n18이 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 N1 내지 N18은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M은 하기 화학식 M-1 로 표시될 수 있다.
[화학식 M-1]
Figure 112018033638714-pat00036
상기 화학식 M-1에 있어서, N19 및 N20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n19 및 n20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, n19 및 n20가 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 M-1의 N19 및 N20은 수소이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되며, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41 및 R42는 수소이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r1은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r2는 0 내지 2의 정수이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r3은 1 내지 4의 정수이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 r4는 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들로 표시될 수 있으며, 하기 구조들은 상기 화학식 1의 이성질체를 나타내는 것이고, 상기 화학식 1이 대표 구조를 나타낸다. 이성질체란, 분자식은 같으나 서로 다른 물리/화학적 성질을 갖는 분자들을 의미한다.
Figure 112018033638714-pat00037
상기 구조들에 있어서, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3는 전술한 바에 의한다.
상기 이성질체에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 화학식 모두에 적용될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112018033638714-pat00038
[화학식 5]
Figure 112018033638714-pat00039
상기 화학식 4 및 화학식 5에 있어서,
R2 내지 R4, R41, R42, L, M, r2 내지 r4, r41 및 r42는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r5는 0 내지 3의 정수이고, r5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 R5는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112018033638714-pat00040
[화학식 7]
Figure 112018033638714-pat00041
상기 화학식 6 및 화학식 7에 있어서,
R1, R2, R4, R41, R42 L, M, r1, r2, r4, r41 및 r42는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R6는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; -COR; -COOR; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r6는 0 내지 3의 정수이고, r6가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 R6는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 5-1로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure 112018033638714-pat00042
[화학식 5-1]
Figure 112018033638714-pat00043
상기 화학식 4-1 및 화학식 5-1에 있어서,
R2 내지 R5, R41, R42 L, M, r2 내지 r5, r41 및 r42는 상기 화학식 4 및 화학식 5에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6-1 또는 화학식 7-1로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
Figure 112018033638714-pat00044
[화학식 7-1]
Figure 112018033638714-pat00045
상기 화학식 6-1 및 화학식 7-1에 있어서,
R1, R2, R4, R6, R41, R42 L, M, r1, r2, r4, r6, r41 및 r42는 상기 화학식 6 및 화학식 7에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112018033638714-pat00046
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1 내지 R3, r1, 및 r2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R31은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 설포네이트기; 또는 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기이며,
r3-1은 0 내지 3의 정수이며, r3-1이 2 이상인 경우, R3는 같거나 상이하다.
상기 화학식 1-1의 R31에 있어서, 치환 또는 비치환된 설포네이트기 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기는 앞에서 설명한 바에 의한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 중 적어도 하나는 수소; 하기 화학식 S, 화학식 N 또는 화학식 M으로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure 112018033638714-pat00047
[화학식 N]
Figure 112018033638714-pat00048
[화학식 M]
Figure 112018033638714-pat00049
상기 화학식 S, 화학식 N 및 화학식 M에 있어서,
Figure 112018033638714-pat00050
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 나타내고,
A는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
B는 -X-X'- 또는 -X=X'-이고,
X 및 X'는 CR11R12이며,
R11, R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; N; 또는 S이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 S, 화학식 N 및 화학식 M에 있어서, A, B 및 Z1 내지 Z3는 앞에서 설명한 바에 의한다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018033638714-pat00051
Figure 112018033638714-pat00052
Figure 112018033638714-pat00053
Figure 112018033638714-pat00054
Figure 112018033638714-pat00055
Figure 112018033638714-pat00056
Figure 112018033638714-pat00057
Figure 112018033638714-pat00058
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공할 수 있다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 감광성 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 αα-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 αα-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 αα-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 αα-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, αα-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ωω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-αα-나프틸아민, 페닐-ββ-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-ββ-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 (5 X 5 cm2) 위에 스핀코팅(spincoating)하고, 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성할 수 있다. 필름이 형성된 기판과 포토마스크(photo mask)사이 간격을 250um로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사한다. 이후 노광된 기판을 현상액(수산화칼륨(KOH), 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열처리(postbake)하여 기판을 제작할 수 있다.
상기 내열성 평가는 후술하는 방법에 의해 측정될 수 있다. 상기 일 실시상태에 따라 제작된 기판을 분광기를 이용하여 380nm 내지 780nm 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻는다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열처리(postbake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻는다.
상기 분광기는 MCPD(오츠카 社)의 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 얻어진 투과율 스펙트럼과 C광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E(L*, a*, b*)을 이용해 색변화(이하, ΔEab)를 계산한다. ΔEab값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다. ΔEab < 3 값을 가지면 컬러필터용 색소로 사용이 가능하며, 내열성이 우수한 색재라고 말할 수 있다. 구체적으로 ΔEab를 계산하는 식은 하기와 같다.
[계산식 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<착색제 화합물의 합성 실시예>
합성예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112018033638714-pat00059
100ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 메틸벤조에이트(Methylbenzoate) 25g와 A-1 2g(12.642mmol), B-1 1.873g(12.642mmol)을 넣고 교반시켰다. 구체적으로 180℃에서 12시간동안 반응시켰다.
이후 D-1 2.429g(12.642mmol)을 첨가하고, 추가로 180℃에서 12시간 반응시켰다. 반응물을 상온으로 식히고, 메탄올(MeOH) 250g에 침전시켰다. 30분간 교반시키고 석출물을 감압하에서 여과한 후, 80℃ 진공오븐에서 건조하여 중간체 1을 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다.
250ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 디메틸포름아마이드(DMF, Dimethylformamide) 80g을 넣고, 중간체 1 5g(10.813mmol), 탄산수소나트륨(NaHCO3) 2.725g(30.439mmol)을 넣고 50℃로 승온하여 교반시켜 반응용액을 제조하였다.
이후 E-1 2.899g(10.813mmol)을 상기 반응용액에 서서히 첨가하고 120℃에서 4시간동안 교반시켰다. 이후, 반응용액을 상온으로 식히고, 증류수(DI-Water) 1800ml에 침전시켰다. 침전시킨 후, 석출물을 감압하에서 여과시키고 수세하였다. 석출물을 감압하에서 건조시켰다. 화합물 1 5.2g(8.010mmol)을 얻었다.
이온화 모드 APCI+: m/z=650[M+H], Exact Mass: 649
합성예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112018033638714-pat00060
250ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 6M 염산(HCl) 100ml를 넣은 다음, A-2 9.135g(66.61mmol)를 더 넣고 100℃로 승온하여 30분간 교반시켜 반응용액 1을 제조하였다. 이후 A-3 9.34g(133.21mmol)을 상기 반응용액 1에 서서히 첨가하였다.
이후, 100℃에서 추가로 2시간 동안 교반시켰다. 그 다음 반응용액을 상온으로 식히고, 석출물을 감압하에서 여과시켰다. 석출물을 에탄올(EtOH) 250ml에서 재결정하였다. 이후, 감압하에서 여과시키고 A-4 7.3g(38.995mmol)을 얻었다.
그 다음, 메틸벤조에이트(Methylbenzoate) 25g와 A-4 2.366(12.642mmol), B-1 1.873g(12.642mmol)을 넣고 교반시켰다. 구체적으로, 180℃에서 12시간 동안 반응시켜 반응용액 2를 제조하였다.
이후 반응용액 2를 상온으로 식히고, MeOH 250g에 침전시켰다. 30분간 교반시키고 석출물을 감압하에서 여과한 후, 80℃ 진공오븐에서 건조하여, 중간체 2를 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음반응을 진행하였다.
250ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 디메틸포름아마이드(DMF, Dimethylformamide) 80g을 넣고, 중간체 2 3.431g(10.813mmol), 탄산수소나트륨(NaHCO3) 2.725g(30.439mmol)을 넣고 50℃로 승온하여 교반시켜 반응용액 3을 제조하였다.
이후 E-1 2.899g(10.813mmol)을 반응용액 3에 서서히 첨가하고 120℃에서 4시간동안 교반시켰다. 교반시킨 용액을 상온으로 식히고, 증류수(DI-Water) 1800ml에 침전시켰다. 석출물을 감압하에서 여과시키고 수세한 다음, 석출물을 감압하에서 건조시켜 화합물 2 3.577g(7.090mmol)을 얻었다.
이온화 모드 APCI+: m/z=505[M+H], Exact Mass: 504
합성예 3: 화합물 3의 합성
Figure 112018033638714-pat00061
메틸벤조에이트(Methylbenzoate) 25g와 A-5 2.366(12.642mmol), B-1 1.873g(12.642mmol)을 넣고 교반시켰다. 180℃에서 12시간동안 반응시켜 반응용액 1을 제조하였다.
이후 반응용액 1을 상온으로 식히고, 메탄올(MeOH) 250g에 침전시켰다. 30분간 교반시키고 석출물을 감압하에서 여과한 후, 80℃ 진공오븐에서 건조하여, 중간체 3을 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다.
250ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 디메틸포름아마이드(DMF, Dimethylformamide) 80g을 넣고, 중간체 3 3.431g(10.813mmol), 탄산수소나트륨(NaHCO3) 2.725g(30.439mmol)을 넣고 50℃로 승온하여 교반시켜 반응용액 2를 제조하였다.
이후 E-1 2.899g(10.813mmol)을 상기 반응용액 2에 서서히 첨가하고 120℃에서 4시간동안 교반시켰다. 교반 후, 상온으로 식히고, 증류수(DI-Water) 1800ml에 침전시켰다. 석출물을 감압하에서 여과시키고 수세하였다. 석출물을 감압하에서 건조시켜, 화합물 3 3.592g(7.120mmol)을 얻었다.
이온화 모드 APCI+: m/z=505[M+H], Exact Mass: 504
합성예 4: 화합물 4의 합성
Figure 112018033638714-pat00062
100ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 메틸벤조에이트(Methylbenzoate) 25g와 A-6 2.443g(12.642mmol), D-1 2.429g(12.642mmol 2.642mmol)을 넣고 180℃에서 12시간 동안 반응시켰다.
반응물을 상온으로 식히고, 메탄올(MeOH) 250g에 침전시켰다. 30분간 교반시키고 석출물을 감압하에서 여과시키고, 80℃ 진공오븐에서 건조하여 중간체 4를 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다.
250ml 2-neck-둥근바닥플라스크(RBF, Round Bottom Flask)에 디메틸포름아마이드(DMF, Dimethylformamide) 80g을 넣고, 중간체 4 3.972g(10.813mmol), 탄산수소나트륨(NaHCO3) 2.725g(30.439mmol)을 넣고 50℃로 승온하여 교반시켰다.
이후 E-1 2.899g(10.813mmol)을 반응용액에 서서히 첨가하고 120℃에서 4시간동안 교반시켰다. 반응용액을 상온으로 식히고, 증류수(DI-Water) 1800ml에 침전시켰다. 석출물을 감압하에서 여과시키고 수세하였고, 감압하에서 건조시켜, 화합물 4 5.127g(9.245mmol)을 얻었다.
이온화 모드 APCI+: m/z=555[M+H], Exact Mass: 554
합성예 5: 화합물 5의 합성
Figure 112018033638714-pat00063
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 5로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 5를 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=700[M+H], Exact Mass: 699
합성예 6: 화합물 6의 합성
Figure 112018033638714-pat00064
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 6로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 6를 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=600[M+H], Exact Mass: 599
합성예 7: 화합물 7의 합성
Figure 112018033638714-pat00065
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 7로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 7을 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=556[M+H], Exact Mass: 555
합성예 8: 화합물 8의 합성
Figure 112018033638714-pat00066
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 8로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 8을 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=654[M+H], Exact Mass: 653
합성예 9: 화합물 9의 합성
Figure 112018033638714-pat00067
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 9로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 9를 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=654[M+H], Exact Mass: 653
합성예 10: 화합물 10의 합성
Figure 112018033638714-pat00068
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 10으로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 10을 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=700[M+H], Exact Mass: 699
합성예 11: 화합물 11의 합성
Figure 112018033638714-pat00069
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 11로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 11을 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=651[M+H], Exact Mass: 650
합성예 12: 화합물 12의 합성
Figure 112018033638714-pat00070
합성예 4에서 중간체 4를 중간체 12로 변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 12를 합성하였다.
이온화 모드 APCI+: m/z=711[M+H], Exact Mass: 710
합성예 13~24: 화합물 13~24의 합성
중간체 1~12를 이용하고 E-1 대신
Figure 112018033638714-pat00071
변경하고 동일한 방법을 통해 화합물 13~24를 합성하였다.
Figure 112018033638714-pat00072
Figure 112018033638714-pat00073
Figure 112018033638714-pat00074
Figure 112018033638714-pat00075
Figure 112018033638714-pat00076
Figure 112018033638714-pat00077
Figure 112018033638714-pat00078
Figure 112018033638714-pat00079
Figure 112018033638714-pat00080
Figure 112018033638714-pat00081
Figure 112018033638714-pat00082
Figure 112018033638714-pat00083
화합물 13: 이온화 모드 APCI+: m/z=700[M+H], Exact Mass: 699
화합물 14: 이온화 모드 APCI+: m/z=555[M+H], Exact Mass: 554
화합물 15: 이온화 모드 APCI+: m/z=555[M+H], Exact Mass: 554
화합물 16: 이온화 모드 APCI+: m/z=605[M+H], Exact Mass: 604
화합물 17: 이온화 모드 APCI+: m/z=750[M+H], Exact Mass: 749
화합물 18: 이온화 모드 APCI+: m/z=650[M+H], Exact Mass: 649
화합물 19: 이온화 모드 APCI+: m/z=606[M+H], Exact Mass: 605
화합물 20: 이온화 모드 APCI+: m/z=704[M+H], Exact Mass: 703
화합물 21: 이온화 모드 APCI+: m/z=704[M+H], Exact Mass: 703
화합물 22: 이온화 모드 APCI+: m/z=750[M+H], Exact Mass: 749
화합물 23: 이온화 모드 APCI+: m/z=701[M+H], Exact Mass: 700
화합물 24: 이온화 모드 APCI+: m/z=761[M+H], Exact Mass: 760
비교예 화합물
하기 구조식의 착색제(PY 138)를 BASF 社로부터 입수하여 비교예 화합물로 사용하였다.
Figure 112018033638714-pat00084
<감광성 수지 조성물의 제조 실시예>
실시예 1
화합물 1을 5.554g, 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, 겔투과크로마토그래피(GPC)로 측정한 중량평균분자량 20,000g/mol), 분자량분포(PDI) 2.0g, 고형분(S.C) 25%, 용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, Propylene glycol monomethyl ether acetate) 포함) 10.376g, 광개시제로는 I-369 (BASF사) 2.018g, 다관능성모노머인 광중합성 화합물로 DPHA(일본화약) 12.443g, 용매 PGMEA(프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트) 68.593g, 및 첨가제로 DIC社 F-475, 1.016g을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2~24
실시예 1에서 화합물 1을 화합물 2~24로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조성으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
비교 화합물 PY 138 5.554g, 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, 겔투과크로마토그래피(GPC)로 측정한 중량평균분자량 20,000g/mol), 분자량분포(PDI) 2.0g, 고형분(S.C) 25%, 용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, Propylene glycol monomethyl ether acetate) 포함) 10.376g, 광개시제로는 I-369 (BASF사) 2.018g, 다관능성모노머인 광중합성 화합물로 DPHA(일본화약) 12.443g, 용매 PGMEA(폴리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트) 68.593g, 및 첨가제로 DIC社 F-475, 1.016g을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실험예>
용해도 평가
화합물 1 내지 24 및 비교예 화합물(PY138)를 준비하고, 25℃, 1기압에서 디메틸포름아마이드(DMF, DimethylFormamide) 100g에 대한 용해도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 구체적으로 용해도가 1% 이상인 경우는 O, 1% 미만인 경우는 X로 표시하였다.
구분 용해도
화합물 1~24 0
비교예 화합물(PY138) X
상기 표 1을 참고하면, 본 발명의 화합물 1 내지 24의 색재는 유기 용매(디메틸포름아마이드)에 대한 용해도가 비교예 화합물(PY138)보다 우수함을 알 수 있었다.
일반적으로 안료의 경우 유기용제에 용해되지 않아 유도체, 분산제 등을 통해 분산이 필요하다. 그러나 본 명세서의 실시예 1 내지 24와 같이 유기용제에 용해될 경우, 유도체나 분산제가 필요하지 않거나, 사용량을 줄일 수 있어, 상업적으로 용이하게 적용할 수 있다.
기판 제작
상기 실시예 1 내지 24에 따른 감광성 수지 조성물을 기판 제작에 각각 사용하였다. 구체적으로, 상기 실시예 1 내지 24에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 (5 X 5 cm2) 위에 스핀코팅(spincoating)하고, 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다.
필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask)사이 간격을 250um로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.
이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열처리(postbake)하여 기판을 제작하였다.
내열성 평가
상기 실시예 1 내지 24의 착색 조성물에 대하여 하기와 같은 방법으로 내열성을 평가하였다.
상기 기판 제작 방법에 따라 제작된 기판을 분광기(MCPD-오츠카 社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열처리(postbake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E(L*, a*, b*)을 이용해 색변화(이하, ΔEab)를 하기 식 1로 계산하고, 하기 표 2에 나타내었다.
ΔEab값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다.
ΔEab < 3값을 가지면 컬러필터용 색소로 사용이 가능하며, 내열성이 우수한 색재라고 말할 수 있다.
[식 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2
ΔEab
(후열 처리-전열 처리)		 ΔEab
(후열 처리-전열 처리)
실시예 1 0.85 실시예 13 0.92
실시예 2 1.37 실시예 14 1.02
실시예 3 0.76 실시예 15 1.25
실시예 4 0.70 실시예 16 0.92
실시예 5 0.51 실시예 17 0.64
실시예 6 1.79 실시예 18 1.47
실시예 7 1.07 실시예 19 0.94
실시예 8 1.21 실시예 20 1.07
실시예 9 1.33 실시예 21 1.13
실시예 10 0.47 실시예 22 0.59
실시예 11 2.53 실시예 23 2.01
실시예 12 2.13 실시예 24 2.37
상기 표 2를 참고하면, 본 발명의 실시예 1 내지 24의 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성한 컬러 패턴 기판은, 후열 처리와 후열 처리 후 투과율 스펙트럼의 차이(ΔEab)가 3 미만으로서, 색안정성이 높으며 매우 적어 내열성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112020131533114-pat00085

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고,
    [화학식 2]
    Figure 112020131533114-pat00086

    [화학식 3]
    Figure 112020131533114-pat00087

    상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
    Figure 112020131533114-pat00088
    는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 나타내고,
    X는 O; 또는 NH이고,
    L은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    M은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 질소원자를 포함하는 이무수물기이고,
    R1 및 R3 중 상기 화학식 2 또는 화학식 3이 아닌 것은 수소; 중수소; 할로겐기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴설포네이트기; 및 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R2, R4, R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 할로겐기이고,
    r1 및 r3는 1 내지 4의 정수이고, r1 및 r3가 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하고,
    r4는 0 내지 4의 정수이고, r4가 2 이상인 경우, R4는 같거나 상이하고,
    r2는 0 내지 2의 정수이고, r2가 2인 경우, R2는 같거나 상이하며,
    r41 및 r42는 0 내지 3의 정수이고, r41 및 r42가 2 이상인 경우, 괄호 ( ) 안의 구조는 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 화합물:
    [화학식 4]
    Figure 112020131533114-pat00089

    [화학식 5]
    Figure 112020131533114-pat00090

    상기 화학식 4 및 화학식 5에 있어서,
    R2 내지 R4, R41, R42, L, M, r2 내지 r4, r41 및 r42는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 설폰산기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴설포네이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
    r5는 0 내지 3의 정수이고, r5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 또는 화학식 7로 표시되는 화합물:
    [화학식 6]
    Figure 112020131533114-pat00091

    [화학식 7]
    Figure 112020131533114-pat00092

    상기 화학식 6 및 화학식 7에 있어서,
    R1, R2, R4, R41, R42, L, M, r1, r2, r4, r41 및 r42는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R6는 수소; 중수소; 할로겐기; 설폰산기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴설포네이트기로 이루어진 군에서 선택되고,
    r6는 0 내지 3의 정수이고, r6가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 5-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 4-1]
    Figure 112020131533114-pat00093

    [화학식 5-1]
    Figure 112020131533114-pat00094

    상기 화학식 4-1 및 화학식 5-1에 있어서,
    R2 내지 R5, R41, R42, L, M, r2 내지 r5, r41 및 r42는 상기 화학식 4 및 5에서 정의한 바와 같다.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6-1 또는 화학식 7-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 6-1]
    Figure 112020131533114-pat00095

    [화학식 7-1]
    Figure 112020131533114-pat00096

    상기 화학식 6-1 및 화학식 7-1에 있어서,
    R1, R2, R4, R6, R41, R42, L, M, r1, r2, r4, r6, r41 및 r42는 상기 화학식 6 및 화학식 7에서 정의한 바와 같다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112020131533114-pat00097

    상기 화학식 1-1에 있어서,
    R1 내지 R3, r1, 및 r2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R31은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴설포네이트기; 또는 치환 또는 비치환된 질소원자를 포함하는 이무수물기이며,
    r3-1은 0 내지 3의 정수이며, r3-1이 2 이상인 경우, R3는 같거나 상이하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R3은 수소; 하기 화학식 S; 하기 화학식 N; 또는 하기 화학식 M으로 표시되는 화합물:
    [화학식 S]
    Figure 112020131533114-pat00098

    [화학식 N]
    Figure 112020131533114-pat00099

    [화학식 M]
    Figure 112020131533114-pat00100

    상기 화학식 S, 화학식 N 및 화학식 M에 있어서,
    Figure 112020131533114-pat00101
    는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 나타내고,
    A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이며,
    B는 -X-X'-이고,
    X 및 X'는 CR11R12이며,
    R11, R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; N; 또는 S이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Z1 내지 Z3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    Figure 112020131533114-pat00102

    Figure 112020131533114-pat00103

    Figure 112020131533114-pat00104

    Figure 112020131533114-pat00105

    Figure 112020131533114-pat00106

    Figure 112020131533114-pat00107

    Figure 112020131533114-pat00108

    Figure 112020131533114-pat00109
    .
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고,
    상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 9에 있어서, 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 9에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  13. 청구항 12에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  14. 청구항 13에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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