KR20210034331A - 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 디스플레이 장치 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.
이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
r4는 1 내지 4의 정수이고, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 5의 정수이며, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화합물; 바인더 수지; 분산제; 및 용매를 포함하는 착색제 분산액을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 착색제 분산액; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 컬러필터의 색재 조성물 재료로 사용될 수 있다. 이는 종래에 알려진 황색 색재 화합물에 비해 흡광도가 우수하고, 내열성이 향상되어 열에 의한 열화가 적고, 분산안정성이 우수한 색재 조성물을 제작하는 것이 가능하다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
r4는 1 내지 4의 정수이고, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 5의 정수이며, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 따른 화합물은 컬러필터의 색재 조성물 재료로 사용될 수 있다. 기존 황색 색재로 많이 사용하는 퀴노프탈론(quinophthalone)계 화합물 또는 이소인돌린(isoindoline)계 화합물에 비해 흡광도가 우수하고, 분산성이 우수한 색재 제조가 가능하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우 분자 내에 양전하 및 음전하를 모두 포함하고 있어 안료의 분산 과정에서 분산제와 상호 작용하여 분산 안정성이 높은 감광성 수지 조성물로의 제조가 가능하다. 또한, 피롤로퀴놀린 골격의 높은 열 안정성으로 인해 일반적인 시아닌(cyanine)계 색재에 비해 내열성을 향상시킬 수 있고, 치환하는 아닐린(aniline)의 종류에 따라 다양한 흡수파장을 갖는 물질 제조가 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기는 결합하여 치환 또는 비치환된 “고리”를 형성할 수 있다는 것에서, 상기 고리란, 방향족 또는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 상기 고리는 방향족 고리일 수 있으며, 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 후술하는 설명이 적용될 수 있다. 또한, 상기 고리는 지방족 고리일 수 있으며, 상기 지방족 고리는 시클로알킬기일 수 있다. 상기 시클로알킬기는 후술하는 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -ORx로 표시될 수 있고, Rx는 후술하는 알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; 또는 시클로프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로알킬기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 프로필기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥실기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 또는 n-프로필기이거나, 또는 서로 결합하여 시클로헥실기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 또는 n-프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 메틸기; 에틸기; 또는 n-프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 메틸기; 또는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥실기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 시클로헥실기를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 할로겐기; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소; 염소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 메톡시기; 또는 치환 또는 비치환된 에톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 할로겐기; 메틸기; 메톡시기; 또는 에톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소; 염소; 메틸기; 메톡시기; 또는 에톡시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R3, R5 및 r5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R42는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
r42는 0 내지 6의 정수이고, r42가 2 이상인 경우 R42는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R3, R5 및 r5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R41은 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기이고, r41은 0 내지 4의 정수이며, r41이 2 이상인 경우, R41은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 R4 중 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않는 경우, R4 중 적어도 하나는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 R4 중 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않는 경우, R4 중 적어도 하나는 염소이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물; 바인더 수지; 분산제; 및 용매를 포함하는 착색제 분산액을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제 분산액; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 광개시제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 예컨대, 총 중량을 기준으로 메타아크릴산, 벤질메타아크릴산, 스타이렌의 공중합체일 수 있다. 구체적으로 상기 바인더 수지는 바인더 수지 총 중량을 기준으로 메타아크릴산, 벤질메타아크릴산, 스타이렌의 함량이 각각 29 중량%, 52 중량%, 19 중량%인 공중합체일 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 KOH mg/g 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 50,000 g/mol이다.
상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다.
상기 중량 평균 분자량은 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정할 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 착색제 분산액은 착색제 분산액 총 100 중량부를 기준으로 상기 화합물의 함량은 2 중량부 내지 50 중량부이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부이고, 상기 용매의 함량은 50 중량부 내지 500 중량부이다.
상기 착색제 분산액은 지르코니아 비드를 이용하여, paint shaker에서 분쇄(milling) 과정을 거친 후, 상기 용매를 이용하여 희석하고, 6㎛의 필터를 사용하여 비드(beads)를 여과(filter)하는 과정을 통해 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화합물의 함량은 2 중량부 내지 50 중량부이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부이고, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량부 내지 50 중량부이고, 상기 용매의 함량은 50 중량부 내지 500 중량부이다.
상기 감광성 수지 조성물의 각 구성요소가 상기 함량을 만족하는 경우, 착색력이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물이 광개시제를 포함하는 경우, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다. 일 예로서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 광개시제의 함량은 0.01 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.
상기 고형분의 총 중량이란, 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 상기 착색제 분산액 10 중량% 내지 40 중량%, 상기 바인더 수지 10 중량% 내지 60 중량%, 다관능성 모노머 1 중량% 내지 20 중량% 및 용매 10 중량% 내지 70 중량%를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 산화방지제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제, 접착조제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 20 중량%이다. 일 예에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리 쓰리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리쓰리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리쓰리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리쓰리톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 접착조제로는 특별히 한정되지 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포 및 경화하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성하는 것을 의미할 수 있다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
상기 컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
화합물 1의 제조
화합물 1-1의 제조
Quinolin-8-amine(20g, 139 mmol)을 conc.HCl 140mL에 녹이고, 0℃로 냉각하여 aq. NaNO2(11.5g, 167 mmol) 20mL를 천천히 투입하였다. 10℃ 이하로 유지하면서 1시간을 교반하고, SnCl2(32g, 167 mmol)을 conc. HCl 20mL에 녹인 용액을 1시간 동안 적가하였다. 온도를 10℃ 이하로 유지하면서 2시간 동안 교반 한 후, 3-methylbutan-2-one(24g, 277 mmol)을 투입하여 환류 상태로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 실온으로 냉각하여 생성된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 클로로포름에 녹인 후 6N NaOH 수용액으로 염기화하여 교반한 후 층을 분리하고, 유기층을 물로 1회 더 세척한 후 무수황산마그네슘으로 물을 제거하여 감압 농축하였다. 모아진 고체에 메틸-t-부틸에테르를 첨가하여 1시간 동안 교반 후 여과하여 목적 화합물 1-1(16.2 g, 수율 55%)을 제조하였다.
화합물 1-2의 제조
화합물 1-1(15g, 67 mmol)을 클로로포름 75mL에 투입하고, iodomethane (19g, 134 mmol)을 투입하여 환류 상태로 승온하였다. 반응이 완료되면 ice-bath로 냉각하여 생성된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 클로로포름으로 세척 후 건조하여 목적 화합물 1-2(20g, 수율 85%)를 제조하였다.
화합물 1-3의 제조
N,N-다이메틸포름아마이드 40mL를 0℃로 냉각하고, POCl3(23.5g, 62.5 mmol)를 천천히 적가하여 1시간동안 교반하였다. 혼합물에 화합물 1-2(20g, 57 mmol)를 투입하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 ice-bath로 냉각하여 물 80mL를 천천히 투입하고, 6N NaOH 수용액을 투입하여 염기화한 후, 60℃로 가온하여 2시간 교반 한 후 실온으로 냉각하였다. 반응물에 클로로포름을 투입하여 2회 추출하고, 모아진 유기층을 물로 1회 세척한 후 무수황산마그네슘을 처리하여 수분을 제거하고, 감압 농축하였다. 농축한 화합물에 메틸-t-부틸에테르를 첨가하여 교반한 후 여과하여 목적 화합물 1-3(12.5g, 수율 87%)을 제조하였다.
화합물 1의 제조
화합물 1-3(20g, 79.3 mmol)과 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid(15.6g, 75.3 mmol)을 메탄올과 물을 동비로 혼합한 용매 200mL에 투입하고, conc. HCl 60mg을 투입하여 70℃로 가온하였다. 반응이 완결되면 실온으로 냉각하여 여과하고, 여과된 고체를 에탄올 50mL에 투입하여 슬러리 정제하여 목적 화합물 1(30g, 수율 86%)을 제조하였다. MS:[M+H]+=443
화합물 2의 제조
화합물 2-1의 제조
Quinolin-8-amine 대신 2-methylquinolin-8-amine(20g, 126 mmol)을 사용하여 화합물 1-1의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 2-1(15.1 g, 수율53%)을 제조하였다.
화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 2-1(15g, 67 mmol)을 사용하여 화합물 1-2의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 2-2(20 g, 수율 82%)를 제조하였다.
화합물 2-3의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 2-2(20g, 55 mmol)을 사용하여 화합물 1-3의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 2-3(12 g, 수율 82%)을 제조하였다.
화합물 2의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 2-3(20g, 75 mmol)을 사용하여 화합물 1-3의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 2(30 g, 수율 88%)를 제조하였다. MS:[M+H]+=456.2
화합물 3의 제조
화합물 3의 제조
화합물 2-3(20g, 75 mmol)과 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid를 사용하여 화합물 1의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 3(28 g, 수율 80%)을 제조하였다. MS:[M+H]+=472.2
화합물 4의 제조
화합물 4의 제조
화합물 2-3(20g, 75 mmol)과 3-aminobenzenesulfonic acid를 사용하여 화합물 1의 제조예와 동일하게 실험하여 목적 화합물 4(25.6 g, 수율 81%)를 제조하였다. MS:[M+H]+=422.2
<비교예>
비교 화합물 A의 제조
1,3,3-Trimethyl-2-(formylmethylene)indoline (10 g, 50.0 mmol)을 사용하여 화학식 1의 화합물과 동일하게 실험하여 비교 화합물 A를 제조하였다. MS:[M+H]+=277.2
비교 화합물 B의 제조
1,3-diiminoisoindoline (12.2g)과 barbituric acid (22.5g)를 400mL 물과 20mL 아세트산에 투입한 후 실온에서 1시간동안 교반 한 후, 90℃로 가온하여 15시간동안 교반하였다. 반응이 완결되면 냉각하여 여과하고, 여과된 고체를 물과 에탄올에 슬러리 정제하여 비교 화합물 B를 제조하였다. MS:[M+H]+=368
<실시예의 착색제 분산액 제조>
최종 분산액 총 100 중량부를 기준으로 상기 실시예의 화합물을 7 중량부 포함하고, 분산제 LPN-2 (BYK사) 및 바인더 수지를 각각 8.75 중량부, 14.25 중량부 포함하며, 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 28.00 중량부, 지르코니아 비드 200 중량부를 포함하는 조성물을 제작하였다. 상기 조성물을 paint shaker에서 분쇄(milling) 과정을 거친 후, 42 중량부의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트로 희석(dilution)하고, 6㎛의 필터를 사용하여 비드(beads)를 여과(filter)하는 과정을 통해 최종 착색제 분산액을 제조하였다.
<비교예의 착색제 분산액 제조>
상기 실시예의 분산액에서 상기 실시예의 화합물을 비교예의 화합물로 변경한 것을 제외하고는 실시예의 분산액 제조와 동일한 방법으로 비교예의 착색제 분산액을 제조하였다.
감광성 수지 조성물 실시예 1의 제조
감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 상기 실시예 화합물 1의 착색제 분산액을 33 중량%, 바인더 수지 15.05 중량%, 다관능성 모노머 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 13.28 중량%, 레벨링제 F-554 0.6 중량%, 접착조제 KBM-503 0.15 중량%, 용매 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 37.92 중량%를 포함하도록 혼합하여 감광성 수지 조성물 실시예 1을 제조하였다.
실시예 및 비교예에서 사용된 바인더 수지는 모두 동일한 바인더 수지이며 바인더 수지 총 중량을 기준으로 메타아크릴산, 벤질메타아크릴산, 스타이렌의 함량이 각각 29 중량%, 52 중량%, 19 중량%인 공중합체이다.
감광성 수지 조성물 실시예 2의 제조
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 실시예 2를 제조하였다.
감광성 수지 조성물 실시예 3의 제조
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고, 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 실시예 3을 제조하였다.
감광성 수지 조성물 실시예 4의 제조
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고, 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 실시예 4를 제조하였다.
감광성 수지 조성물 비교예 1의 제조
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 1 대신 비교 화합물 A를 사용한 착색제 분산액을 사용한 것을 제외하고 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 비교예 1을 제조하였다.
감광성 수지 조성물 비교예 2의 제조
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물 1 대신 비교 화합물 B를 사용한 착색제 분산액을 사용한 것을 제외하고 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 비교예 2를 제조하였다.
<실험예>
[컬러필터의 기판 제작]
실시예 및 비교예에서 제조한 감광성 수지 조성물을 글래스(5 cm X 5 cm)에 스핀코팅(350rpm, 6s)을 이용하여 도포한 후 100℃에서 2분간 건조(PreBake)하여 잔류 용매를 제거하였다.
[흡수 스펙트럼 측정]
실시예에서 제조한 각각의 화합물 및 비교 화합물 A, B를 톨루엔에 10-5M 농도로 용해시킨 용액을 제조하여 PerkinElmer사의 Lamda365 장비를 이용해 UV 흡수를 측정하였다. 측정을 통해 얻어진 λmax 값과 몰흡광계수(ε)를 하기 표 1에 기재하였다.
[입자 사이즈 측정]
제조한 분산액을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)에 희석하여 Malvern사의 Zetasizer Ultra 장비를 이용하여 분산 후 입자 사이즈를 측정하였다. 24시간의 간격을 두고 반복 측정함으로써 분산 안정성을 확인하였다. 측정을 통해 얻어진 입자 사이즈를 하기 표 2에 기재하였다.
[기판의 휘도 및 내열성 평가방법]
최종적으로 만들어진 기판은 230℃ 오븐에서 후열처리(PostBake)로 40분을 거쳤다. 이 때, 추가 열처리과정에 따라 변동되는 컬러 패턴의 흡수 스펙트럼 및 C 광원에서의 color index (x,y,Y, L*,a*,b*)를 측정하였다. 이를 통해 광학적 차이 값인 △Eab 값을 하기 식 1에 따라 계산하였다. 이를 하기 표 3에 기재하였다.
[식 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2
상기 식 1에서, △Eab 후열 처리 이후의 ΔE(L*, a*, b*) 값과 전열 처리 이후의 ΔE(L*, a*, b*)의 차이를 의미하고, L*, a*, b*는 CIE 1976 L*a*b* 색공간에서의 휘도 및 좌표를 3차 함수로서 변환한 값을 의미한다.
구체적으로 L*는 밝기를 나타내는 수치로 0~100 사이 값을 가지며, a*는 적색과 녹색 중 가까운 정도를 나타내며, 양/음수의 값을 가질 수 있다. b*는 황색과 청색 중 가까운 정도를 의미하여 양/음의 값을 가진다.
△Eab 값이 작다는 것은 추가 열처리에 따른 컬러 패턴의 안정성이 높다는 것을 의미하므로 제조된 감광성 수지 조성물의 내열성이 우수함을 나타낸다. 측정을 통해 얻어진 △Eab를 하기 표 3에 기재하였다.
| Abs. | 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 |
| λmax(nm) | 447 | 470 | 437 | 446 | 453 | 425 |
| ε | 29500 | 21600 | 40500 | 64200 | 35100 | 30700 |
| 입자사이즈 (Z-Ave)(d.nm) |
비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 |
| 여과 직후 | 330 | 81 | 72 | 187 | 90 | 221 |
| 24시간 경과 후 | 429 | 250 | 96 | 193 | 130 | 253 |
| 비교예 1 | 비교예 2 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | |
| ΔEab | 9.82 | 3.85 | 2.71 | 3.10 | 3.48 | 3.90 |
상기 표 1 내지 3에 의하면, 비교예보다 실시예의 분산 안정성 및 내열성이 우수함을 확인할 수 있었다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R4는 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R5는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
r4는 1 내지 4의 정수이고, r4가 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 5의 정수이며, r5가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R3, R5 및 r5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R42는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
r42는 0 내지 6의 정수이고, r42가 2 이상인 경우 R42는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R1 내지 R3, R5 및 r5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R41은 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
r41은 0 내지 4의 정수이며, r41이 2 이상인 경우, R41은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R2 및 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥실기를 형성하는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 2 이상의 R4 중 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하지 않는 경우, R4 중 적어도 하나는 할로겐기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
- 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물; 바인더 수지; 분산제; 및 용매를 포함하는 착색제 분산액.
- 청구항 8에 따른 착색제 분산액; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 청구항 9에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화합물의 함량은 2 중량부 내지 50 중량부이고,
상기 바인더 수지의 함량은 1 중량부 내지 60 중량부이고,
상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량부 내지 50 중량부이고,
상기 용매의 함량은 50 중량부 내지 500 중량부인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 9에 따른 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재.
- 청구항 11에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
- 청구항 12에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190116156A KR20210034331A (ko) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190116156A KR20210034331A (ko) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210034331A true KR20210034331A (ko) | 2021-03-30 |
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ID=75265195
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190116156A KR20210034331A (ko) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | 화합물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210034331A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117089222A (zh) * | 2023-08-22 | 2023-11-21 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种阳离子黄色染料及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010009058A (ko) | 1999-07-07 | 2001-02-05 | 성재갑 | 감광성 수지 조성물 |
-
2019
- 2019-09-20 KR KR1020190116156A patent/KR20210034331A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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