KR102295199B1 - 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 - Google Patents

색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.

Description

색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치{COLORING MATERIAL COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTORESIST, COLOR FILTER, DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 색재 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서, 고휘도(투과)용 제품에 대한 필요성은 지속적으로 요구되었으나 현재 기존 물질의 분산성 개선, 휘도 저하를 막아주는 바인더 등의 조성물 개발로서는 한계에 이르렀다.
레드 포토레지스트(Red Photoresist)의 경우 상용 색재의 조합으로 고휘도 타겟의 제품을 개발하였으나 현재 큰 휘도 개선이 이루어지지 않고 있다. 투과율 상승을 위한 새로운 레드 색재를 개발이 이루어져야 하지만 투과율 상승이 되는 레드 색재들은 흡광범위가 좁다는 문제가 발생하였다. 따라서 380 nm 내지 550 nm의 영역을 효과적으로 흡수하기 위한 보완 색재의 개발이 필요하다.
한국공개특허 제2001-0009058호
본 명세서는 색재 조성물, 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018097905902-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이고,
상기 R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R2는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R3는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r2는 0 내지 4의 정수이며, r2가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3는 1 내지 3의 정수이며, r3가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서에 따른 색재 조성물을 컬러필터에 적용하는 경우, 기존의 레드 색재보다 최대 흡수파장이 더 단파장화되어 380 nm 내지 550 nm의 최대 흡수파장 범위를 효과적으로 흡수함으로 인해, 고투과용 레드 색재의 좁은 흡광 범위를 효과적으로 보완할 수 있다.
이로써, 본 명세서에 따른 색재 조성물을 고투과 레드(Red) 컬러필터에 적용시 레드 컬러의 보완 색재의 역할을 할 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 색재 조성물은 내열성이 우수하다.
그리고 본 명세서에 따른 화합물을 포함하는 색재 조성물은 최대 흡수 파장 영역에서의 투과도가 낮아 상기 색재 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조할 때, 투입되는 색재의 함량을 줄일 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 컬러필터에 적용시키는 경우, 구체적으로 고투과 레드 컬러필터에 적용시 레드 컬러의 보완 색재의 역할을 할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 380nm 내지 450nm 사이에서 최대 흡수 파장을 갖는 경우, 옐로우(Yellow) 계열의 컬러필터로 사용할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 450 nm 내지 550 nm 사이에서 최대 흡수 파장을 갖는 경우, 오렌지(Orange) 계열의 컬러필터로 사용할 수 있다. 이와 같이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물은 레드 컬러의 보완 색재 역할을 할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 색재 조성물에 포함함으로써, 흡광 범위, 용해도 및 내열성을 손쉽게 조절할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 코어 구조의 질소(N)에 벌키(bulky)한 알킬기가 치환되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 용해도를 증가시킬 수 있다. 그리고, 상기 화학식 1의 코어 구조의 질소(N)에 아릴기가 치환되는 경우, 색 특성에 영향을 미치지 아니하고 내열성을 강화할 수 있다.
전술한 용해도 증가의 이점으로 인해 색재 간의 응집이 되는 것을 방지할 수 있고, 이를 통해, 색재 분산에 필요한 재료의 양을 줄일 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물을 포함하는 색재 조성물은 최대 흡수 파장 영역에서의 투과도가 낮아 상기 색재 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조할 때 투입되는 색재의 함량을 줄일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 코어 구조 중 싸이오펜(Thiophene)기에 링커(linker) 및 모이어티(moiety)가 탄소-탄소 간 결합을 형성하는 경우, 최대 흡수파장을 이동시켜 물질의 흡광 영역을 용이하게 조절할 수 있고 우수한 내열성을 기대할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112018097905902-pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 결합부란 화학식 또는 화학구조간 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 카복시기; 이미드기; 아미드기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112018097905902-pat00003
,
Figure 112018097905902-pat00004
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112018097905902-pat00005
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112018097905902-pat00006
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기(TMS), 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아크릴로일기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대, (메타)아크릴로일기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아크릴레이트기는 광중합성 불포화기를 의미하며, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, '(메타)아크릴로일'이란, 아크릴로일 및 메타아크릴로일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. '(메타)아크릴레이트' 의 표기도 마찬가지의 의미를 갖는다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30, 구체적으로는 1 내지 20, 더욱 구체적으로는 1 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알케인에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 시클로알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 전술한 시클로알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 케토기는
Figure 112018097905902-pat00007
로 표시될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR107R108로 표시되고, R107 및 R108은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다(단, R107 및 R108 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨데, -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-비페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-비페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아마이드기는 아마이드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "2가"란, 결합 위치가 두 개있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이고, 상기 R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 R1이 수소가 아닌 치환기로써 분자량이 증가하는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 색재 조성물에 적용하였을 때 내열성 및/또는 용매에의 용해도가 증가할 수 있다. 이는 R1의 치환기가 벌키(bulky)해짐으로써, 화학식 1로 표시되는 화합물 간 거리가 증가하게 되어 응집이 되지 않아 용매 내의 분산도가 높아지게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 12의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 페닐기로 치환된 메틸기; 프탈이미드기(Phthalimide)로 치환된 프로필기; 브롬화나트륨(NaBr)로 치환된 펜틸기; 에틸기로 치환된 헥실기; 염소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기; 또는 -CONH-R'이다.
상기 브롬화나트륨(NaBr)은 브로민화 나트륨으로 표시될 수 있으며, 브롬 음이온(Br-)과 나트륨 양이온(Na+)이 이온 결합한 것일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 브롬; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 브롬; 불소로 치환된 메틸기; 또는 불소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 브롬; 트리플루오로메틸기(-CF3); 또는 불소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 할로겐기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 할로겐기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 할로겐기; 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 싸이오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조티아디아졸기(benzothiadiazole); 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 브롬; 염소, 브롬, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 n-프로필기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 치환 또는 비치환된 tert-부틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 옥신돌(Oxindole), 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 싸이오펜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 내지 4의 정수이며, r2가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고, r3는 1 내지 3의 정수이며, r3가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112018097905902-pat00008
상기 화학식 2에 있어서,
R1, R2, r1 및 r2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R4는 수소; 또는 할로겐기이고,
r4는 0 내지 2의 정수이고, r4가 2인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이고,
A1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
A2는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
A는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이고, A1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, A2는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기인 것인 색재 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 탄소수 2 내지 12의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 싸이오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조디티오펜기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 불소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 옥틸기 또는 케토기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 나프틸렌기; 또는 -A1-A2-A1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 n-프로필렌기; 이소프로필렌기; 또는 시클로헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; 브롬; 염소; 치환 또는 비치환된 비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 싸이오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 수소; 브롬; 염소; 비페닐아민기; 트리플루오르메틸기; 불소, 염소, 트리플루오르메틸기, tert-부틸기, 비페닐아민기, 카바졸기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 케토기로 치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 옥신돌로 치환 또는 비치환된 싸이오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure 112018097905902-pat00009
상기 화학식 3에 있어서,
R1, R2, R4, r1, r2, r4 및 L1은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R5는 수소; 또는 할로겐기이고,
r5는 0 내지 2의 정수이며, r5가 2인 경우 2개의 R5는 서로 같거나 상이하고,
R11은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이고,
상기 R'는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R22는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
r22는 0 내지 4의 정수이고, r22가 2 이상인 경우 2 이상의 R22는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 10의 치환 또는 비치환된 아릴기; 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 펜틸기; 치환 또는 비치환된 헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소; 프탈이미드기로 치환된 프로필기; 에틸기 또는 브롬화나트륨으로 치환된 펜틸기; 에틸기로 치환된 헥실기; 페닐기; 또는 -CONH-R'이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R'는 전술한 바에 의한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018097905902-pat00010
Figure 112018097905902-pat00011
Figure 112018097905902-pat00012
Figure 112018097905902-pat00013
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 380 nm 내지 550 nm 사이에 최대 흡수 파장을 갖는다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 450 nm 내지 550 nm 사이에 최대 흡수 파장을 갖는다.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 450nm 내지 550nm 사이에 최대 흡수 파장을 가질 수 있다.
상기 450nm 내지 550nm 사이에 최대 흡수 파장을 갖는다는 것은 레드(red) 컬러필터의 보완 색재로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 오렌지(Orange) 계열의 컬러필터로 사용할 수 있음을 의미한다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 색재 조성물; 바인더 수지; 레벨링제; 접착조제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 바인더 수지는 질량비가 벤질메타아크릴레이트;N-페닐말레이미드;스타이렌;메타크릴산=55:9:11:25인 공중합체일 수 있다.
상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 디메틸포름아마이드(DMF)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 색재 조성물은 0.1 내지 60 중량부이고, 상기 바인더 수지는 1 내지 85 중량부이며, 상기 용매는 10 내지 60 중량부인 것인 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 레벨링제 0.01 내지 10 중량부 및 상기 접착조제 0.01 내지 10 중량부를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 광개시제 0.5 내지 10 중량부 및 상기 다관능성 모노머 5 내지 30 중량부를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 색재 조성물의 함량은 1 내지 50 중량%; 상기 바인더 수지의 함량은 5 내지 30 중량%; 상기 광개시제의 함량은 0.5 내지 10 중량%; 상기 다관능성 모노머의 함량은 5 내지 30 중량%; 및 상기 용매의 함량은 10 내지 60 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 색재 조성물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태는 레벨링제; 접착조제; 계면활성제; 및 산화방지제로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 레벨링제 및 접착조제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서에서 상기 레벨링제, 접착조제, 계면활성제는 첨가제에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 및 분산제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 접착조제로는 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 사용될 수 있으며, 일 예로서 KBM-503가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 레벨링제는 F-554일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하고 경화하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층을 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<착색제 화합물의 합성 실시예>
[제조예 1 : 화합물 A의 제조]
Figure 112018097905902-pat00014
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 옥신돌(oxindole)(1.96g, 14.7mmol, 1.4eq), 5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde(2.00g, 10.5mmol, 1.0eq), ethyl alcohol 50ml을 투입한 뒤 교반시켰다. Piperidine 1ml를 적하(dropwise)하여 넣고 24시간 동안 환류(reflux)시켰다. 회전증발농축기(Rotary evaporator)를 이용하여 용매를 증발시키고 methyl alcohol로 재결정시켰다. 생성된 침전물을 감압 하에 여과하며 methyl alcohol로 3회 세척한 뒤 80℃ 진공 오븐(oven)에서 건조시켜 화합물 [A]를(2.40g, 7.84mmol, 74.7%) 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 306 [M+H]+, Exact Mass : 304.95
[제조예 2 : 화합물 A-1의 제조]
Figure 112018097905902-pat00015
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [A] (1.00g, 3.27mmol, 1.0eq), anhydrous potassium carbonate (1.36g, 9.81mmol, 3eq)를 투입한 뒤 anhydrous dimethylformamide (DMF) 30ml에 녹였다. 120℃로 1시간 동안 교반하고 2-ethylhexyl bromide (0.95g, 4.91mmol, 1.5eq)를 적하(dropwise)하여 넣은 다음 24시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 DMF(anhydrous dimethylformamide)를 제거하고 methylene chloride로 추출하였다. 농축하고 methyl alcohol로 재결정한 후, methyl alcohol과 hexane으로 세척한 다음 건조하여 생성물인 [A-1] (0.78g, 1.86mmol, 57.0%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 418 [M+H]+, Exact Mass : 417.08
[제조예 3 : 화합물 B의 제조]
Figure 112018097905902-pat00016
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [A] (0.31g, 1mmol, 1eq), 4-(Trifluoromethyl)benzeneboronic acid (0.38g, 2mmol, 2eq)을 넣고 Tetrahydrofuran(THF) 7ml에 녹였다. Potassium carbonate(0.69g, 5mmol, 5eq)를 녹인 증류수 3ml와 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(35mg, 3 mol%)을 넣고 질소 분위기 하에서 24시간 동안 강하게 교반하면서 환류(reflux)하였다. 반응이 끝나면 용매를 제거하고 추출한 후 Magnesium sulfate에 필터하였다. Methylene chloride, methyl alcohol로 재결정한 다음 필터하고 건조하여 화합물 [B] (0.23g, 0.62mmol, 61.9%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 372 [M+H]+, Exact Mass : 371.06
[제조예 4 : 화합물 C-1의 제조]
Figure 112018097905902-pat00017
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [A-1] (0.48g, 1.16mmol, 2.4eq), Benzene-1,4-diboronic acid(0.08g, 0.48mmol, 1.0eq)을 넣고 tetrahydrofuran(THF) 60ml에 녹였다. Potassium carbonate (0.33g.40mmol, 5eq)를 녹인 증류수 10ml와 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (17mg, 3 mol%)을 넣고 질소 분위기 하에서 24시간 동안 강하게 교반하면서 환류(reflux)하였다. 반응이 끝나면 용매를 제거하고 추출한 후 실리카 크로마토그래피로 정제하였다. 용매 제거하고 건조하여 화합물 [C-1](0.29g, 0.38mmol, 78.9%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 753 [M+H]+, Exact Mass : 752.35
[제조예 5 : 화합물 B-1의 제조]
Figure 112018097905902-pat00018
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [B] (0.15g, 0.40mmol, 1eq), anhydrous potassium carbonate (0.17g, 1.20mmol, 3eq)를 투입한 뒤 anhydrous dimethylformamide(DMF) 5ml에 녹였다. 100℃로 1시간 동안 교반하고 N-(3-Bromopropyl)phthalimide (0.13g, 0.49mmol, 1.2eq)를 적하(dropwise)하여 넣은 다음 18시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 DMF(anhydrous dimethylformamide )를 제거하고 methylene chloride로 추출하였다. Methyl alcohol로 재결정하고 methyl alcohol으로 세척한 다음 건조하여 생성물인 [B-1] (0.13g, 0.22mmol, 55.2%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 589 [M+H]+, Exact Mass : 588.12
[제조예 6 : 화합물 B-2의 제조]
Figure 112018097905902-pat00019
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [A] (0.50g, 1.63mmol, 1eq), 2-(tributylstannyl)thiophene (0.73g, 1.96mmol, 1.2eq), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (47mg, 2.5 mol%)을 넣고 anhydrous toluene 17ml에 녹인다. 질소 분위기 하에서 18시간 동안 환류(reflux)하였다. 반응이 끝나면 용매를 제거하고 methylene chloride와 methyl alcohol로 재결정하고 필터 및 세척하였다. 건조 후 [B-2] (0.38g, 1.23mmol, 75.3%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 310 [M+H]+, Exact Mass : 309.03
[제조예 7 : 화합물 A-2의 제조]
Figure 112018097905902-pat00020
[A] (0.91g, 3.0mmol, 1.0eq), anhydrous potassium carbonate (1.24g, 9.0mmol, 3eq), anhydrous dimethylformamide (DMF) 30ml N-(3-Bromopropyl)phthalimide (0.97g, 3.6mmol, 1.2eq)를 상기 제조예 5의 화합물 B-1 합성 방법과 동일하게 진행하여 [A-2](1.09g, 2.2mmol, 73.6%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 493 [M+H]+, Exact Mass : 492.01
[제조예 8 : 화합물 C-2의 제조]
Figure 112018097905902-pat00021
[A-2] (1.0g, 2.0mmol, 2.2eq), Benzene-1,4-diboronic acid(0.15g, 0.91mmol, 1.0eq), tetrahydrofuran(THF) 100ml, Potassium carbonate (0.63g.4.55mmol, 5eq), 증류수 14ml, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (32mg, 3 mol%)을 상기 제조예 4의 화합물 C-1의 합성 방법과 동일하게 진행하여 [C-2](0.56g, 0.62mmol, 68.1%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 903 [M+H]+, Exact Mass : 902.22
[제조예 9 : 화합물 B-4의 제조]
Figure 112018097905902-pat00022
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 oxindole(1.33g, 10.0mmol, 2.0eq), 2,2-bithiophene-5,5-dicarbaldehyde(1.11g, 5.0mmol, 1.0eq)을 ethyl alcohol 35ml, piperidine 0.5ml를 넣었다. 24시간 동안 환류(reflux)하여 형성된 침전물은 상온으로 식히고 필터하여 얻었다. Ethyl alcohol로 세척하고 진공 오븐(oven)에서 건조하여 화합물 [B-3] (2.24g, 4.95mmol, 99.0%)를 얻었다. [B-3]은 용해도가 좋지 않아 추가 정제 없이 다음 반응에 사용하였다.
Figure 112018097905902-pat00023
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 [B-3] (0.45g, 1.0mmol, 1.0eq), anhydrous potassium carbonate (0.41g, 3.0mmol, 3eq)를 투입한 뒤 anhydrous dimethylformamide (DMF) 30ml에 녹였다. 120℃로 1시간 동안 교반하고 2-ethylhexyl bromide (0.58g, 3.0mmol, 3.0eq)를 적하(dropwise)하여 넣은 다음 24시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝나면 DMF를 제거하고 methylene chloride로 추출하였다. 실리카 크로마토그래피로 정제한 후 methyl alcohol로 재결정하여 필터하였다. 건조하여 [B-4] (0.18g, 0.27mmol, 26.5%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 677 [M+H]+, Exact Mass : 676.32
비교예 1의 화합물
[제조예 10 : 비교예 화합물의 제조]
Figure 112018097905902-pat00024
250mL 2-neck 둥근바닥 플라스크에 8-aminoquinaldine (1.58g, 10.0mmol, 2.5eq)을 투입한 뒤 36% HCl(4g, 30.0mmol, 7.5eq)과 DI water 50ml를 섞은 용매에 녹이고 50℃로 가열하였다. Ice bath로 0℃로 온도를 낮추고 NaNO2(1.04g, 15.0mmol)를 DI water 3ml에 녹여서 반응물에 적하하였다. 20ml DI water에 NaOH(1.44g, 36mmol)와 3-hydroxy-2-naphthanilide(1.05g, 4.0mmol, 1.0eq)을 녹이고 반응물에 적하하였다. pH를 6.0~8.0으로 중화하여 여과하고 수세하였다. 건조 후, MeOH로 재결정하였다. 건조하여 [비교예] 화합물 (0.51g, 1.18mmol, 29.5%)를 얻었다.
이온화모드: APCI +:m/z = 433 [M+H]+, Exact Mass : 432.16
<실시예의 감광성 수지 조성물의 제조>
실시예 1
감광성 수지 조성물 총 중량 100 중량부를 기준으로 상기 화합물 A-2를 포함하는 색재 조성물 0.4 중량부, 바인더 수지 A 78.18 중량부, 레벨링제 F-554 0.6 중량부, 접착조제 KBM-503 0.08 중량부, 용매(DMF, Dimethylformamide) 20.74 중량부를 혼합하여 감광성 수지 조성물 실시예 1을 제조하였다.
상기 바인더 수지 A는 질량비가 벤질메타아크릴레이트;N-페닐말레이미드;스타이렌;메타크릴산=55:9:11:25인 공중합체이다.
실시예 2 내지 5
상기 실시예 1에서 화합물 A-2를 하기 표 1의 화합물로 변경한 것을 제외하고는 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 2 내지 5을 제조하였다.
<비교예의 감광성 수지 조성물 제조>
감광성 수지 조성물 실시예 1의 화합물을 비교예의 화합물로 변경한 것을 제외하고는 상기 감광성 수지 조성물 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 비교예 1을 제조하였다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
화합물 비교예 A-2 B-1 B-4 C-1 C-2
<실험예>
기판 제작
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1에 의해 제조된 감광성 수지 조성물을 유리 (5cm X 5cm) 위에 스핀 코팅하고 100℃에서 100초간 전열처리(Prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 전열처리 후 230℃로 20분간 후열처리(Post bake)하여 기판을 제작하였다.
흡수파장 및 내열성 평가
상기 기판 제작 방법에 의해 제작된 후열처리(Post bake 1회) 기판을 분광기(MCPD, 오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 얻었다.
또한, 상기 제작된 후열처리 기판(Post bake 1회)을 추가적으로 230℃에 100분간 처리하여 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
C광원을 백라이트로 하여 얻어진 흡수스펙트럼으로 얻어진 값 L*, a*, b*를 이용하여 내열성 (△Eab)를 하기 계산식 1에 의해 계산하여 하기 표 2에 나타내었다.
[계산식 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/2
ΔEab 값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내열성이 우수함을 나타낸다.
또한, 최대 흡수파장 측정 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
내열성 (△Eab) 최대 흡수파장(nm)
비교예 1 16.4 523
실시예 1 7.5 381
실시예 2 6.8 396
실시예 3 7.9 504
실시예 4 3.7 467
실시예 5 3.4 465
상기 표 2에 의할 때, 비교예 1에 비하여 실시예 1 내지 5의 △Eab 값이 작아, 실시예 1 내지 5의 내열성이 우수함을 확인할 수 있었다.
또한, 실시예 1 내지 5의 최대 흡수파장 범위가 380nm 내지 550nm의 파장 영역을 만족함으로써, 본 명세서에서 목적하는 고투과 레드(Red) 컬러필터의 보완 색재 역할을 할 수 있음을 확인할 수 있었다.
특히, 실시예 3 내지 5와 같이, 450 nm 내지 550 nm에서 최대 흡수파장을 갖는다는 것으로부터 본 명세서에 따른 색재 조성물이 오렌지(Orange) 계열의 컬러필터로 사용할 수 있어 레드 컬러의 보완 색재가 될 수 있음을 확인할 수 있었다.
투과도 평가
상기와 같은 조건으로 제작된 후열처리(Post bake 1회) 기판을 분광기(MCPD, 오츠카社)를 이용하여 최대 흡수파장에서의 투과도를 측정하여 하기 표 3에 기재하였다.
PB1회 후 투과도(%)
비교예 1 48.1
실시예 1 36.6
실시예 2 32.5
실시예 3 20.3
실시예 4 23.4
실시예 5 23.1
상기 표 3에 의할 때, 실시예 1 내지 5의 투과도가 비교예 1의 투과도보다 낮음을 확인할 수 있었다.
이는 본 명세서에 따른 실시예가 상기 표 2와 같이 우수한 내열성을 가지며, 최대 흡수파장 범위를 만족하면서도, 비교예 1보다 낮은 투과도를 만족하여, 본 명세서에서 목적하는 고투과 레드(Red) 컬러필터에 적용시, 380nm 내지 550nm의 파장 영역을 효과적으로 흡수할 수 있는 보완 색재의 역할을 충분히 할 수 있음을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 실시예 1 내지 5의 투과도가 비교예 1보다 낮다는 것은 컬러필터용 색재를 조합할 때, 투입되는 색재의 함량을 상대적으로 줄일 수 있다는 이점이 있음을 의미한다.
덧붙여, 실시예 4 및 5는, 비교예 1에 비하여 △Eab 값의 차이가 큼으로 인해 내열성이 매수 우수함을 확인할 수 있었다. 즉, 실시예 4 및 5는 내열성이 우수하면서도 450 nm 내지 550 nm에서 최대 흡수파장을 가짐으로 인해 레드(red) 컬러필터의 보완 색재로 사용할 수 있다는 것을 확인하였다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분자량이 증가할수록 내열성이 증가함을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112021039991907-pat00032

    상기 화학식 3에 있어서,
    R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R2는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R4는 수소; 또는 할로겐기이고,
    R5는 수소; 또는 할로겐기이고,
    r4는 0 내지 2의 정수이고, r4가 2인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
    r5는 0 내지 2의 정수이며, r5가 2인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
    L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 또는 -A1-A2-A1-이고,
    A1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    A2는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이며,
    R11은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R22는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    r22는 0 내지 4의 정수이고, r22가 2 이상인 경우 2 이상의 R22는 서로 같거나 상이하고,
    r2는 0 내지 4의 정수이며, r2가 2 이상인 경우 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물:
    Figure 112021039991907-pat00033

    Figure 112021039991907-pat00034

    Figure 112021039991907-pat00035
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 380nm 내지 550nm 사이에 최대 흡수 파장을 갖는 것인 색재 조성물.
  7. 청구항 1, 5 및 6 중 어느 한 항에 따른 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 레벨링제; 접착조제; 계면활성제; 및 산화방지제로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부를 기준으로 상기 색재 조성물은 0.1 내지 60 중량부이고, 상기 바인더 수지는 1 내지 85 중량부이며, 상기 용매는 10 내지 60 중량부인 것인 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 7에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  11. 청구항 10에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  12. 청구항 11에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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