JP2020517791A - 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 - Google Patents

化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。

Description

本出願は、２０１８年２月２６日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１８−００２３０１３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物に関する。
現在、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）の光源は、ＣＣＦＬの代わりに、ＬＥＤ、ＯＬＥＤだけでなく、ＱＤなどを適用および開発が活発に行われている。一般的に、ＬＥＤまたはＯＬＥＤ光源から出る光を利用して要求される色座標を合わせたり、調節することは容易でない。それにもかかわらず、光源の性能を向上させるために、ＬＥＤの場合、ＬＥＤ内に多様な発光体を導入したり、ＬＥＤ光源が透過する光学フィルムに有機または無機発光体を導入してディスプレイの品質を向上させようと開発している。
より自然と類似または同一のイメージをディスプレイに実現するためには、既存より広い色領域の実現が可能な、すなわち高色再現（Ｗｉｄｅ Ｃｏｌｏｒ Ｇａｍｕｔ＿ＷＣＧ）が可能であり、ディスプレイの光の透過量を増加させて色ボリューム（Ｃｏｌｏｒ Ｖｏｌｕｍｅ）の増加が要求されている。そして、空間活用のために、より薄い厚さのディスプレイの開発が必要である。
このようなディスプレイに適用されるカラーフィルタを製造するための感光性樹脂組成物（Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）は、色材、バインダー、開始剤など多様な材料が必要である。特に、色材の場合、カラーフィルタの色品質、輝度などを左右する最も重要な材料である。
一般的に、耐熱性、耐光性などの特性に優れていることが知られた顔料を用いており、このような顔料を分散して（顔料分散法）感光性樹脂組成物に適用している。しかし、顔料分散法の場合、用いたカラーフィルタの製造時、色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は限界点に到達している。顔料分散法を行うためには、顔料とともに分散のために添加される顔料誘導体、分散剤などによって感光性樹脂組成物内に顔料の含有量が低くなり、所望のカラーを実現するためには、カラーフィルタ内の色材の厚さが増加して、薄膜カラーフィルタの製造が困難になりうる。
このような問題点を克服し、要求条件を満足させるためには、新規な色材料の開発が要求される。
本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物を提供する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2020517791
 前記化学式１において、
Ａは、Ｘ１−Ｘ２；またはＸ３＝Ｘ４であり、
Ｂは、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
Ｘ１およびＸ２は、ＣＲａＲｂであり、
Ｘ３およびＸ４は、ＣＲｃであり、
Ａｒ１は、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒｘ、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ"は、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｐは、１〜６の整数であり、
ｎは、６−ｐの整数である。
他の実施態様によれば、本出願の一実施態様に係る化合物を含む色材組成物を提供する。
さらに他の実施態様によれば、本出願の一実施態様に係る化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物を提供する。
さらに他の実施態様によれば、本出願の一実施態様に係る樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
さらに他の実施態様によれば、本出願の一実施態様に係る感光材を含むカラーフィルタを提供する。
最後に、本出願の一実施態様に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本出願の一実施態様に係る化合物の場合、耐熱性に優れ、かつ有機溶剤に対する溶解度に優れている。
また、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、色特性、耐熱性、耐光性および耐溶剤性に優れ、微粒化された顔料および染料の再凝集を防止または異物の生成を防止し、より高い色再現率および高輝度、高明暗比などを達成することができる。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように、本発明の実施例について、添付した図面を参照して詳細に説明する。しかし、本発明は種々の異なる形態で実現可能であり、ここで説明する実施例に限定されない。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本発明に係る前記化学式１で表される化合物の場合、−ＳＯ３−Ａｒ１置換基を導入して、有機溶剤に対する溶解度が増加可能であり、有機溶剤に対する溶解度の増加によって色材の凝集防止が行われ、後に感光材として用いられる場合、明暗比の向上をなしうる特徴を有する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、
Figure 2020517791
 は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2020517791
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2020517791
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記の構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2020517791
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基で置換されるアルキルエステル基；炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基で置換されるシクロアルキルエステル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されるアリールエステル基であってもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2020517791
本明細書において、スルホンアミド基は、−ＳＯ２ＮＲ１２０Ｒ１２１であってもよいし、前記Ｒ１２０およびＲ１２１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、モノアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、Ｎ−アルキルアリールアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2020517791
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、モノアリールアミン基、ジアリールアミン基、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、モノヘテロアリールアミン基、ジヘテロアリールアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述したヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される置換もしくは非置換の環において、「環」は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、環は、置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を意味する。
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、芳香族環は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロ環は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。前記ヘテロ環は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、１価でないものを除き、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１−ａおよび１−ｂのうちのいずれか１つで表されるものである化合物を提供する。
［化学式１−ａ］
Figure 2020517791
 ［化学式１−ｂ］
Figure 2020517791
 前記化学式１−ａおよび１−ｂにおいて、Ａ、ＢおよびＡｒ１の定義は、前記化学式１における定義と同じである。
本出願の一実施態様において、前記Ａは、Ｘ１−Ｘ２；またはＸ３＝Ｘ４であってもよい
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、ＣＲａＲｂであり、Ｘ３およびＸ４は、ＣＲｃであってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｂは、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であってもよい。
他の実施態様において、前記Ｂは、直接結合であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｂは、ＣＱ１Ｑ２であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であってもよい。
他の実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ａｒ１は、水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ａｒ１は、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ａｒ１は、シクロヘキシル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒｘ、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒｘは、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒａ〜Ｒｃは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2020517791
 は、下記化学式２−ａ〜２−ｆのうちのいずれか１つで表されるものである化合物を提供する。
［化学式２−ａ］
Figure 2020517791
 ［化学式２−ｂ］
Figure 2020517791
 ［化学式２−ｃ］
Figure 2020517791
 ［化学式２−ｄ］
Figure 2020517791
 ［化学式２−ｅ］
Figure 2020517791
 ［化学式２−ｆ］
Figure 2020517791
 前記化学式２−ａ〜２−ｆにおいて、Ｑ１およびＱ２の定義は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ"は、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合してニトロ基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合してニトロ基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合してニトロ基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、Ｒ１と互いに結合してニトロ基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；ニトロ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"またはハロゲン基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の環を形成し、
Ｒ"は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基であってもよい。
他の実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；ニトロ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"またはハロゲン基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の環を形成し、
Ｒ"は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０のアルキル基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基；アルコキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；ニトロ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"またはハロゲン基であるか、隣接した基は、互いに結合してハロゲン基、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ４０の環を形成し、
Ｒ"は、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；メチル基；メトキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；ニトロ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"またはハロゲン基であるか、隣接した基は、互いに結合してハロゲン基、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、およびニトロ基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成し、
Ｒ"は、メチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ５のうちの１つと、前記Ｒ４およびＲ８のうちの１つとは、互いに結合して環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ５のうちの１つと、前記Ｒ４およびＲ８のうちの１つとは、互いに結合して環を形成してもよいし、残りの置換基は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合してＣ６〜Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、隣接した基と互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｑ１およびＱ２のうちの１つは、水素であり、残りの１つは、Ｒ１と互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であってもよい。
他の実施態様において、Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されるものである化合物を提供する。
Figure 2020517791
Figure 2020517791
Figure 2020517791
Figure 2020517791
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１で表される化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１で表される化合物と１種以上の染料とを含むか、前記化学式１で表される化合物と１種以上の顔料とを含むか、前記化学式１で表される化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記樹脂組成物は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様において、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は０．１重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である樹脂組成物を提供する。
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定はなく、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は、５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は、１，０００〜５０，０００である。
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレート、テトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン−１−（４−フェニルチオ）フェニル−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
前記溶媒として、好ましくは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が使用できる。
本出願の一実施態様に係る化合物は、−ＳＯ３−Ａｒ１置換基を有し、有機溶媒に対する溶解度が増加可能であり、有機溶媒に対する溶解度の増加によって色材の凝集防止が行われ、後に感光材として使用される場合、明暗比の向上をなしうる特徴を有する。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記色材組成物の含有量は０．１重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、０．１重量％〜２０重量％である。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるのに使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール 系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ） １次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホノ酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系２次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または両イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に使用されるものがすべて使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
より詳しくは、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
前記塗布方法としては特に限定はないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によっては、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限定されない。
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）、または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタは、前記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造される。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化をすることにより、カラーフィルタを形成することができる。
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材として、ブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
以下、本明細書を実施例を挙げて詳細に説明する。下記の実施例は本明細書を説明するためのものであり、本明細書の範囲は下記の特許請求範囲に記載の範囲およびその置換および変更を含み、実施例の範囲に限定されない。
＜実施例＞
＜化合物の合成＞
＜化合物１の合成＞
１．Ａ−１の合成
Figure 2020517791
 ２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆ（Ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍｅｄ ｆｌａｓｋ）に、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１００ｇと２−メチルキノリン−８−オール（２−ｍｅｔｈｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎ−８−ｏｌ）４．３１４ｇ（２７．０９８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）１３．８４ｇ（１３６．８５９ｍｍｏｌ）を入れて、常温で３０分間撹拌させた。
この後、シクロヘキサンスルホニルクロライド（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）５ｇ（２７．３７２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、４５℃で３時間撹拌させた。反応溶液を常温に冷やし、ＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて撹拌させた。
Ｓｅｐａｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌを用いて有機層を分離した。メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１００ｇの抽出を追加した。有機層をＭｇＳＯ４通過させ、減圧下で溶媒を除去した。Ａ−１ ７．９４ｇ（２６．３９ｍｍｏｌ）を得ており、収率は９６％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝３０６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：３０５
２．化合物１の合成
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆに、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）３０ｇとＡ−１ ３ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）とＢ−１ １．４６ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
１８０℃で８時間反応後、減圧下で溶媒を除去した。少量のＭｅＯＨを添加して撹拌させた。析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物１ １．１７ｇ（３．９３ｍｍｏｌ）を得ており、収率は４０％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４３６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４３５
＜化合物２の合成＞
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆに、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）３０ｇとＡ−１ ３ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）とＢ−２ ２．８０ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
１８０℃で８時間反応後、反応溶液を常温にし、ＭｅＯＨ１５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物２ ４．６１ｇ（８．０４ｍｍｏｌ）を得ており、収率は８１．９％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５７２［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５７１
＜化合物３の合成＞
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆに、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）３０ｇとＡ−１ ３ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）とＢ−３ １．９５ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
１８０℃で８時間反応後、反応溶液を常温にし、ＭｅＯＨ１５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物３ ３．３４ｇ（６．８７ｍｍｏｌ）を得ており、収率は７０．０％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４８６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４８５
＜化合物４の合成＞
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ Ｒ．Ｂ．Ｆに、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｚｏａｔｅ）３０ｇとＡ−１ ３ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）とＢ−４ １．８８ｇ（９．８２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
１８０℃で８時間反応後、反応溶液を常温にし、ＭｅＯＨ１５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物４ ３．０５ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）を得ており、収率は６４．８％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４８０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４７９
＜化合物５の合成＞
１．Ａ−２の合成
Figure 2020517791
 ２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆ（Ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍｅｄ ｆｌａｓｋ）に、メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１００ｇと２−メチルキノリン−８−オール（２−ｍｅｔｈｙｌｑｕｉｎｏｌｉｎ−８−ｏｌ）４．３１ｇ（２７．０９８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）１３．８４ｇ（１３６．８５９ｍｍｏｌ）を入れて、常温で３０分間撹拌させた。
この後、ベンゼンスルホニルクロライド（ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）４．８１ｇ（２７．３７２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、４５℃で３時間撹拌させた。反応溶液を常温に冷やし、ＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて撹拌させた。
Ｓｅｐａｒａｔｏｒｙ ｆｕｎｎｅｌを用いて有機層を分離した。メチレンクロライド（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）１００ｇの抽出を追加した。有機層をＭｇＳＯ４通過させ、減圧下で溶媒を除去した。Ａ−２ ７．５６ｇ（２５．２７ｍｍｏｌ）を得ており、収率は９３％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝３００［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：２９９
２．化合物５の合成
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ Ｒ．Ｂ．Ｆに、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｚｏａｔｅ）３０ｇとＡ−２ ３ｇ（１０．０３ｍｍｏｌ）とＢ−１ １．４８ｇ（１０．０３ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
１８０℃で８時間反応後、反応溶液を常温にし、ＭｅＯＨ１５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物５、３．２５ｇ（７．５７ｍｍｏｌ）を得ており、収率は７５．５％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４３０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４２９
＜化合物６の合成＞
Figure 2020517791
 １００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−Ｒ．Ｂ．Ｆに、ベンゾイックアシッド（Ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）３０ｇとＡ−３ ３ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）とＢ−３ ２．５１ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。
２００℃で７時間反応後、反応溶液を常温にし、ＭｅＯＨ１５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥した。化合物６ ３．３７ｇ（８．１２ｍｍｏｌ）を得ており、収率は６３．９％である。
イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝４１６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：４１５
＜化合物７＞
Figure 2020517791
＜実験例＞
溶解度評価
化合物１〜７を用意し、これをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）１００ｇに対する溶解度を測定し、その結果を下記表１に示した。具体的には、溶解度が１％以上の場合はＯ、１％未満の場合はＸと表示した。
Figure 2020517791
＜実施例１＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物１を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
＜実施例２＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物２を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
＜実施例３＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物３を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
＜実施例４＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物４を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
＜比較例１＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物５、５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
＜比較例２＞
感光性樹脂組成物の製造
化合物６、５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
基板の作製
前記実施例１〜４、比較例１および２による感光性樹脂組成物を基板の作製にそれぞれ使用した。具体的には、前記実施例および比較例による感光性樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ）２上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を実施してフィルムを形成させた。
フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０μｍにし、露光器を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。この後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）して、基板を作製した。
耐熱性評価
前記基板の作製方法によって作製された基板を、分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃に２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）をして、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
得られた透過率のスペクトルとＣ光源のバックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて色変化（以下、△Ｅａｂ）を計算し、下記表２に示した。
具体的には、ΔＥａｂを計算する式は、下記の通りである。
△Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（△Ｌ＊）２＋（△ａ＊）２＋（△ｂ＊）２｝１／２
Figure 2020517791
前記式中、ΔＥａｂ値が小さいというのは、色耐熱性に優れていることを意味し、一般的にΔＥａｂ＜３の値を有する時、耐熱性に優れた色材を意味する。
本出願の一実施態様に係る化学式１で表される化合物を含む色材組成物は、色特性、耐熱性、耐光性および耐溶剤性に優れ、微粒化された顔料および染料の再凝集を防止または異物の生成を防止し、より高い色再現率および高輝度、高明暗比などを達成することができる。
特に、前記表１から分かるように、本出願の一実施態様に係る化合物は、そうでない化合物に比べて、耐熱性に優れ、かつ有機溶剤に対する溶解度に優れていることを確認することができた。
また、前記表２から分かるように、実施例１〜４の化合物を含む組成物で形成された基板の場合、比較例１および２の化合物を含む組成物で形成された基板の場合より、ΔＥａｂ値が非常に低いことを確認することができ、これは、本出願の一実施態様に係る化合物を含む場合、色耐熱性に特に優れていることを確認することができた。

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2020517791
     前記化学式１において、
    Ａは、Ｘ１−Ｘ２；またはＸ３＝Ｘ４であり、
    Ｂは、直接結合；またはＣＱ１Ｑ２であり、
    Ｘ１およびＸ２は、ＣＲａＲｂであり、
    Ｘ３およびＸ４は、ＣＲｃであり、
    Ａｒ１は、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒａ〜Ｒｃ、Ｒｘ、Ｑ１およびＱ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    Ｒ"は、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ｐは、１〜６の整数であり、
    ｎは、６−ｐの整数である。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１−ａおよび１−ｂのうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式１−ａ］
    Figure 2020517791
     ［化学式１−ｂ］
    Figure 2020517791
     前記化学式１−ａおよび１−ｂにおいて、Ａ、ＢおよびＡｒ１の定義は、前記化学式１における定義と同じである。
  3. 前記化学式１の
    Figure 2020517791
     は、下記化学式２−ａ〜２−ｆのうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１または２に記載の化合物：
    ［化学式２−ａ］
    Figure 2020517791
     ［化学式２−ｂ］
    Figure 2020517791
     ［化学式２−ｃ］
    Figure 2020517791
     ［化学式２−ｄ］
    Figure 2020517791
     ［化学式２−ｅ］
    Figure 2020517791
     ［化学式２−ｆ］
    Figure 2020517791
     前記化学式２−ａ〜２−ｆにおいて、Ｑ１およびＱ２の定義は、前記化学式１における定義と同じであり、
    Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；スルホンアミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
    Ｒ"は、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｒａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  4. 前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）；ニトロ基；−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ"またはハロゲン基であるか、隣接した基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０の環を形成し、
    Ｒ"は、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル基である、請求項３に記載の化合物。
  5. 前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ６０のシクロアルキル基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2020517791
    Figure 2020517791
    Figure 2020517791
    Figure 2020517791
     。
  7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
  8. 染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含む、請求項７に記載の色材組成物。
  9. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物。
  10. 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
    前記化学式１で表される化合物の含有量は０．１重量％〜６０重量％であり、
    前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、
    前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、
    前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である、請求項９に記載の樹脂組成物。
  11. 請求項９または１０に記載の樹脂組成物を用いて製造された感光材。
  12. 請求項１１に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
  13. 請求項１２に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
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