CN110546139B - 化合物、包含其的色料组合物以及包含其的树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的化合物、包含其的色料组合物、以及包含其的树脂组合物。

Description

化合物、包含其的色料组合物以及包含其的树脂组合物
技术领域
本申请主张于2018年02月26日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0023013号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及新型化合物、包含其的色料组合物以及包含其的树脂组合物。
背景技术
目前，关于液晶显示器(LCD)的光源，正在积极适用并开发LED、OLED甚至QD等来代替CCFL。通常情况下，利用来自LED或OLED光源的光对准或调节所要求的色坐标是不容易的。即便如此，为了提高光源的性能，在LED的情况下，正在开发在LED中导入各种发光体或者在LED光源透射的光学膜中导入有机或无机发光体来提高显示器品质。
为了用显示器实现更接近自然或相同的图像，要求可以实现比现有更宽的颜色区域，即可以实现广色域(Wide Color Gamut_WCG)，并增加显示器的光的透射量，从而增加色域体积(Color Volume)。而且为了空间应用需要开发更薄的厚度的显示器。
用于制造适用于这种显示器的滤色器的感光性树脂组合物(Photoresist)需要色料、粘合剂、引发剂等各种材料。尤其，色料是左右滤色器的颜色品质、亮度等的最重要的材料。
通常情况下，利用已知耐热性、耐光性等特性优异的颜料，将这种颜料分散(颜料分散法)而适用于感光性树脂组合物。但是，在制造颜料分散法的情况下利用的滤色器时，提高色纯度、亮度、对比度的方法达到了极限。为了实施颜料分散法，有可能由于为了分散而与颜料一起被添加的颜料衍生物、分散剂等而感光性树脂组合物中的颜料含量降低，为了实现期望的颜色，有可能滤色器中的色料厚度增加而薄膜滤色器的制造变得困难。
为了克服这种问题并满足所要求的条件，要求新型色料的开发。
发明内容
技术课题
本说明书提供新型化合物、包含其的色料组合物以及包含其的树脂组合物。
技术性解决方法
本申请的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0003985636670000021
上述化学式1中，
A为X1-X2、或X3＝X4，
B为直接键合、或CQ1Q2，
X1和X2为CRaRb，
X3和X4为CRc，
Ar1为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的杂芳基，
Ra至Rc、Rx、Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(＝O)R"、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R"为取代或未取代的烷基，
p为1至6的整数，
n为6-p的整数。
根据另一实施方式，提供包含本申请的一实施方式的化合物的色料组合物。
根据另一实施方式，提供包含本申请的一实施方式的化合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂的树脂组合物。
根据另一实施方式，提供利用本申请的一实施方式的树脂组合物而制造的感光材料。
根据另一实施方式，提供包含本申请的一实施方式的感光材料的滤色器。
最后，提供包含本申请的一实施方式的滤色器的显示装置。
发明效果
在本申请的一实施方式的化合物的情况下，耐热性优异且对有机溶剂的溶解度优异。
另外，包含由上述化学式1表示的化合物的色料组合物的颜色特性、耐热性、耐光性和耐溶剂性优异，防止微粒化的颜料和染料的再凝聚或防止生成异物，从而可以实现更高的颜色再现率和高亮度、高对比度等。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
对本发明的实施例详细地进行说明，以使得本发明所属技术领域中具有常规知识的人员容易实施。但是，本发明可以以各种不同的形态实现，并不限定于这里说明的实施例。
根据本说明书的一实施方式，提供由上述化学式1表示的化合物。
在根据本发明的由上述化学式1表示的化合物的情况下，具有以下特点：导入-SO3-Ar1取代基，从而可以增加在有机溶剂中的溶解度，由于在有机溶剂中的溶解度增加，从而可以实现防止色料凝聚，在后续用作感光材料的情况下，可以实现对比度的提高。
本说明书中，取代基的例示在以下进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指与化合物的碳原子结合的氢原子被替换为其它取代基，被取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即取代基可被取代的位置，则没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，还可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，
Figure GDA0003985636670000041
是指与其它取代基或结合部结合的部位。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴、或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003985636670000042
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003985636670000051
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003985636670000052
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以为被碳原子数1至25的直链、支链、或环状烷基取代的烷基酯基、被碳原子数3至30的单环或多环的环烷基取代的环烷基酯基、或者被碳原子数6至30的芳基取代的芳基酯基。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure GDA0003985636670000053
本说明书中，磺酰胺基可以为-SO2NR120R121，上述R120和R121彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基以及二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指在胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30，上述芳基可以为单环或多环。
当上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
当上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、
Figure GDA0003985636670000081
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
当上述芴基被取代时，可以为
Figure GDA0003985636670000082
Figure GDA0003985636670000083
等。但并不限定于此。
本说明书中，“相邻的”基团可以表示在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
本说明书中，单芳基胺基、二芳基胺基、芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基磺酰基，有苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但并不限于此。
本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003985636670000084
唑基、
Figure GDA0003985636670000085
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003985636670000086
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure GDA0003985636670000091
唑基、
Figure GDA0003985636670000092
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。
本说明书中，单杂芳基胺基、二杂芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述的杂芳基的例示相同。
本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，"环"是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族或芳香族和脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
本说明书中，杂环包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价的以外，可以选自上述杂芳基的例示。
本申请的一实施方式中，提供上述化学式1由下述化学式1-a和1-b中任一个表示的化合物。
[化学式1-a]
Figure GDA0003985636670000093
[化学式1-b]
Figure GDA0003985636670000101
上述化学式1-a和1-b中，A、B和Ar1的定义与上述化学式1中的定义相同。
本申请的一实施方式中，上述A可以为X1-X2、或X3＝X4。
本申请的一实施方式中，上述X1和X2可以为CRaRb，X3和X4可以为CRc。
本申请的一实施方式中，上述B可以为直接键合、或CQ1Q2。
另一实施方式中，上述B可以为直接键合。
另一实施方式中，上述B可以为CQ1Q2。
本申请的一实施方式中，上述Ar1可以为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为氢、取代或未取代的C1至C60的烷基、取代或未取代的C3至C60的环烷基、或者取代或未取代的C1至C60的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为氢、取代或未取代的C1至C30的烷基、取代或未取代的C3至C40的环烷基、或者取代或未取代的C1至C40的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为取代或未取代的C3至C60的环烷基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为取代或未取代的C3至C40的环烷基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为C3至C40的环烷基。
另一实施方式中，上述Ar1可以为环己基。
本申请的一实施方式中，Ra至Rc、Rx、Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(＝O)R"、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
本申请的一实施方式中，上述Rx可以为氢。
本申请的一实施方式中，上述Ra至Rc彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
本申请的一实施方式中，提供一种化合物，其中，上述化学式1的
Figure GDA0003985636670000111
由下述化学式2-a至2-f中任一个表示。
[化学式2-a]
Figure GDA0003985636670000112
[化学式2-b]
Figure GDA0003985636670000121
[化学式2-c]
Figure GDA0003985636670000122
[化学式2-d]
Figure GDA0003985636670000123
[化学式2-e]
Figure GDA0003985636670000124
[化学式2-f]
Figure GDA0003985636670000131
上述化学式2-a至2-f中，Q1和Q2的定义与上述化学式1中的定义相同，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(＝O)R"、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R"为取代或未取代的烷基，
Ra1、Rb1和Rc1彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本申请的一实施方式中，上述Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
本申请的一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的C6至C60的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成被硝基取代或未取代的C6至C60的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成被硝基取代或未取代的C6至C40的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成被硝基取代或未取代的苯环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与R1彼此结合而形成被硝基取代或未取代的苯环。
本申请的一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C60的烷基、取代或未取代的烷氧基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、硝基、-OC(＝O)R"或卤素基团，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的C6至C60的环，
R"可以为取代或未取代的C1至C60的烷基。
另一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C40的烷基、取代或未取代的烷氧基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、硝基、-OC(＝O)R"或卤素基团，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的C6至C40的环，
R"可以为取代或未取代的C1至C40的烷基。
另一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、C1至C40的烷基、烷氧基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、硝基、-OC(＝O)R"或卤素基团，或者相邻的基团彼此结合而形成被选自卤素基团、磺酸基(-SO3H)和硝基中的1个以上的取代基取代或未取代的C6至C40的环，
R"可以为C1至C40的烷基。
另一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、甲氧基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、硝基、-OC(＝O)R"或卤素基团，或者相邻的基团彼此结合而形成被选自卤素基团、磺酸基(-SO3H)和硝基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯环，
R"可以为甲基。
本申请的一实施方式中，上述R1和R5中的一个与上述R4和R8中的一个可以彼此结合而形成环。
本申请的一实施方式中，上述R1和R5中的一个与上述R4和R8中的一个可以彼此结合而形成环，其余取代基可以为氢。
本申请的一实施方式中，上述Q1和Q2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
本申请的一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的C6至C60的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成C6至C60的芳香族烃环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与相邻的基团彼此结合而形成苯环。
另一实施方式中，上述Q1和Q2中的一个为氢，另一个可以与R1彼此结合而形成苯环。
本申请的一实施方式中，Ra1、Rb1和Rc1彼此相同或不同，可以各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另一实施方式中，Ra1、Rb1和Rc1彼此相同或不同，可以各自独立地为氢。
本申请的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式中任一个表示。
Figure GDA0003985636670000161
Figure GDA0003985636670000171
Figure GDA0003985636670000181
Figure GDA0003985636670000191
根据本说明书的一实施方式，提供一种包含由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
上述色料组合物除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可以包含染料和颜料中的至少一种。例如，上述色料组合物可以只包含由上述化学式1表示的化合物，但还可以包含由上述化学式1表示的化合物和一种以上的染料，或者由上述化学式1表示的化合物和一种以上的颜料，或者由上述化学式1表示的化合物、一种以上的染料和一种以上的颜料。
本说明书的一实施方式中，提供一种包含上述色料组合物的树脂组合物。
本说明书的一实施方式中，上述树脂组合物还可以包含粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
本申请的一实施方式中提供一种树脂组合物，其中，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，由上述化学式1表示的化合物的含量为0.1重量％至60重量％，上述粘合剂树脂的含量为1重量％至60重量％，上述光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，上述多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
上述粘合剂树脂只要能够显示出由树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性，则没有特别限定。
上述粘合剂树脂可以利用赋予机械强度的多官能单体与赋予碱溶性的单体的共聚树脂，还可以包含该技术领域中通常使用的粘合剂。
上述膜的赋予机械强度的多官能单体可以为不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯类、不饱和酯类、不饱和酰亚胺类和酸酐中的任一种以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例，可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己基酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙基酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、酰基辛氧基-2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙基酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊基酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸基酯、三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸甲基α-羟基甲酯、丙烯酸乙基α-羟基甲酯、丙烯酸丙基α-羟基甲酯和丙烯酸丁基α-羟基甲酯，但并不仅限于此。
作为上述芳香族乙烯单体类的具体例，可以选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)-氯苯乙烯，但并不仅限于此。
作为上述不饱和醚类的具体例，可以选自乙烯基甲醚、乙烯基乙醚和烯丙基缩水甘油醚，但并不仅限于此。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例，可以选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺，但并不仅限于此。
作为上述酸酐，有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但并不仅限于此。
上述赋予碱溶性的单体只要包含酸基团，则没有特别限定，例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基酞酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上，但并不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述粘合剂树脂的酸值为50至130KOH mg/g，重均分子量为1000至50000。
上述多官能单体是起到通过光形成光致抗蚀剂图像的作用的单体，具体而言，可以为选自甲基丙烯酸丙二醇酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或2种以上的混合物。
上述光聚合引发剂只要是通过光产生自由基而触发交联的引发剂，则没有特别限定，例如可以为选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的1种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基甲酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲基硫代)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮等，但并不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物，有2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等，但并不限定于此。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪等，但并不限定于此。
上述肟系化合物有1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛烷二酮-2-(O-苯甲酰基肟)(CIBA-GEIGY公司，CGI 124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰-3-基)-乙酮-1-(O-乙酰基肟)(CGI242)、N-1919(ADECA公司)等，但并不限定于此。
上述溶剂可以为选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0003985636670000221
烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚中的1种以上，但并不仅限于此。
作为上述溶剂，优选可以使用二甲基甲酰胺(DMF)。
根据本申请的一实施方式的化合物具有以下特征：具有-SO3-Ar1取代基，从而可以增加在有机溶剂中的溶解度，由于在有机溶剂中的溶解度增加，从而可以实现防止色料凝集，在后续用作感光材料的情况下，可以实现对比度的提高。
根据本说明书的一实施方式，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述色料组合物的含量为0.1重量％至60重量％，上述粘合剂树脂的含量为1重量％至60重量％，上述光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，上述多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
上述固体成分的总重量是指，在树脂组合物中除了溶剂以外的成分的总重量之和。以固体成分和各个成分的固体成分为基准的重量％的基准可以通过液相色谱或气相色谱等本领域中使用的通常分析方法进行测定。
根据本说明书的一实施方式，上述树脂组合物还包含选自光交联敏化剂、固化促进剂、抗氧化剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂中的1种或2种以上的添加剂。
根据本说明书的一实施方式，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述添加剂的含量为0.1重量％至20重量％。
上述光交联敏化剂可以使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物；噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物；呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物；蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物；9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物；苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物；4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯等苯甲酸酯系化合物；2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂；3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物；4-二乙基氨基查尔酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物；2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉中的1种以上。
上述固化促进剂是为了提高固化和机械强度而使用的，具体而言，可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure GDA0003985636670000231
唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的一种以上。
作为本说明书中使用的粘合促进剂，可以选择使用甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的1种以上，并且作为烷基三甲氧基硅烷，可以选择使用选自辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的1种以上。
上述表面活性剂为硅系表面活性剂或氟系表面活性剂，具体而言，硅系表面活性剂可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等，作为氟系表面活性剂，可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等，但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂，可以为选自受阻酚系(Hindered phenol)抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的1种以上，但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂的具体例，可举出如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯等磷酸系热稳定剂；2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hinderedphenol)系主抗氧化剂；苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基对苯二胺或N,N'-二-β-萘基对苯二胺等胺系次抗氧化剂；二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物、四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系次抗氧化剂；或者亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)PentaerythritolDiphosphite)或(1,1'-联苯)-4,4'-二基双亚磷酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系次抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂，可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等，但并不限定于此，该领域通常使用的所有紫外线吸收剂均可以使用。
作为上述热聚合抑制剂，可以包含选自例如对苯甲醚、氢醌、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪(phenothiazine)中的1种以上，但并不仅限于此，可以包含该技术领域通常已知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可通过以下方法来使用：以预先对颜料进行表面处理的形式向颜料内部添加的方法、或者向颜料外部添加的方法。作为上述分散剂，可以使用化合物型分散剂、非离子型分散剂、阴离子型分散剂或阳离子型分散剂，可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。这些可以单独使用或者组合两种以上使用。
具体而言，上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯氧化烯加合物、醇氧化烯加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加合物和烷基胺中的一种以上，但并不限定于此。
上述流平剂可为聚合物性流平剂或非聚合物性流平剂。作为聚合物性的流平剂的具体例，可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、胺与环氧化物的反应产物，作为非聚合物性的流平剂的具体例，包括非聚合物含硫和非聚合物含氮化合物，但并不限定于此，本领域中常用的非聚合物性流平剂均可以使用。
根据本说明书的一实施方式，提供一种利用上述树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言，通过适当的方法将本说明书的树脂组合物涂布于基材上而形成薄膜或图案形态的感光材料。
作为上述涂布方法，没有特别限定，但可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等，一般情况下广泛使用旋涂法。此外，在形成涂布膜后，根据需要，可以在减压条件下去除部分残留溶剂。
作为本说明书的用于使树脂组合物固化的光源，例如有发出波长为250nm至450nm的光的汞蒸汽电弧(arc)、碳弧、Xe弧等，但不一定限定于此。
根据本说明书的树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵形成用感光材料、外涂层形成用感光性材料、柱形间隔体感光性材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷板、印刷电路板用感光性材料、等离子体显示面板(PDP)用感光性材料等，并且其用途没有特别限制。
根据本说明书的一实施方式，提供一种包含上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以利用包含上述色料组合物的树脂组合物进行制造。将上述树脂组合物涂布于基板上而形成涂覆膜，将上述涂覆膜曝光、显影和固化，从而能够形成滤色器。
根据本说明书的一实施方式的树脂组合物的耐热性优异，热处理导致的颜色变化少，即使在制造滤色器时经过固化过程，也能够提供颜色再现率高，亮度和对比度高的滤色器。
上述基板可以为玻璃板、硅晶片和聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板，其种类没有特别限定。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑矩阵。
根据另一实施方式，上述滤色器还可以包含外涂层。
出于提高对比度的目的，可将被称为黑矩阵的格子状黑色图案布置在滤色器的彩色像素之间。作为黑矩阵的材料，可以使用铬。在这种情况下，可以利用对整个玻璃基板蒸镀铬并通过蚀刻处理形成图案的方法。然而，考虑到工序上的高成本、铬的高反射率和由铬废水引起的环境污染，可以使用可进行精细加工的利用颜料分散法而得到的树脂黑矩阵。
根据本说明书的一实施方式的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如，可以单独使用碳黑，或者可以混合碳黑或着色颜料而使用，这时由于混合遮光性不足的着色颜料，因此具有如下优点：即使色料的量相对增加，膜的强度或对基板的密合性也不会降低的。
提供一种包含本说明书的滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子体显示面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管-液晶显示装置(Thin FIlmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)和阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一个。
实施方式
下面，举出实施例对本说明书详细地进行说明。下述实施例用于说明本说明书，本说明书的范围包含下述权利要求书中记载的范围及其取代和变更，并不限定于实施例的范围。
<实施例>
<化合物的合成>
<化合物1的合成>
1.A-1的合成
Figure GDA0003985636670000271
在250ml的双颈R.B.F(圆底烧瓶，Round bottomed flask)中加入100g的二氯甲烷(Methylene chloride)和4.314g(27.098mmol)的2-甲基喹啉-8-醇(2-methylquinolin-8-ol)、13.84g(136.859mmol)的三乙胺(Triethylamine)，在常温搅拌30分钟。
然后，慢慢滴加5g(27.372mmol)的环己烷磺酰氯(cyclohexanesulfonylchloride)，在45℃搅拌3小时。将反应溶液冷却至常温，加入到500ml的去离子水(DI-Water)中进行搅拌。
利用分液漏斗(Separatory funnel)分离了有机层。追加了100g的二氯甲烷(Methylene chloride)萃取。使有机层通过MgSO4，在减压状态下去除了溶剂。得到了7.94g(26.39mmol)的A-1，收率为96％。
离子化模式APCI+:m/z＝306[M+H]，精确质量(Exact Mass)：305
2.化合物1的合成
Figure GDA0003985636670000281
在100ml的双颈圆底烧瓶中加入30g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)、3g(9.82mmol)的A-1和1.46g(9.82mmol)的B-1，进行搅拌。
在180℃反应8小时后，在减压条件下去除了溶剂。添加少量的MeOH进行搅拌。将析出物在减压条件下过滤，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了1.17g(3.93mmol)的化合物1，收率为40％。
离子化模式APCI+:m/z＝436[M+H]，精确质量：435
<化合物2的合成>
Figure GDA0003985636670000282
在100ml的双颈圆底烧瓶中，加入30g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)、3g(9.82mmol)的A-1和2.80g(9.82mmol)的B-2，进行搅拌。
在180℃反应8小时后，将反应溶液设置为常温，在150g的MeOH中进行沉淀。搅拌30分钟，在减压条件下过滤析出物，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了4.61g(8.04mmol)的化合物2，收率为81.9％。
离子化模式APCI+:m/z＝572[M+H]，精确质量：571
<化合物3的合成>
Figure GDA0003985636670000291
在100ml的双颈圆底烧瓶中，加入30g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)、3g(9.82mmol)的A-1和1.95g(9.82mmol)的B-3，进行搅拌。
在180℃反应8小时后，将反应溶液设置为常温，在150g的MeOH中进行沉淀。搅拌30分钟，在减压条件下过滤析出物，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了3.34g(6.87mmol)的化合物3，收率为70.0％。
离子化模式APCI+:m/z＝486[M+H]，精确质量：485
<化合物4的合成>
Figure GDA0003985636670000292
在100ml的双颈圆底烧瓶中，加入30g的苯甲酸甲酯(Methylenzoate)、3g(9.82mmol)的A-1、1.88g(9.82mmol)的B-4，进行搅拌。
在180℃反应8小时后，使反应溶液成为常温，在150g的MeOH中进行沉淀。搅拌30分钟，在减压条件下过滤析出物，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了3.05g(6.48mmol)的化合物4，收率为64.8％。
离子化模式APCI+:m/z＝480[M+H]，精确质量：479
<化合物5的合成>
1.A-2的合成
Figure GDA0003985636670000301
在250ml的双颈圆底烧瓶(Round bottomed flask)中加入100g的二氯甲烷(Methylene chloride)、4.31g(27.098mmol)的2-甲基喹啉-8-醇(2-methylquinolin-8-ol)、13.84g(136.859mmol)的三乙胺(Triethylamine)，在常温搅拌30分钟。
然后，慢慢滴加4.81g(27.372mmol)的苯磺酰氯(benzenesulfonylchloride)，在45℃搅拌3小时。将反应溶液冷却至常温，加入到500ml的去离子水中进行搅拌。
利用分液漏斗(Separatory funnel)分离了有机层。追加了100g的二氯甲烷(Methylene chloride)萃取。使有机层通过MgSO4，在减压条件下去除了溶剂。得到了7.56g(25.27mmol)的A-2，收率为93％。
离子化模式APCI+:m/z＝300[M+H]，精确质量：299
2.化合物5的合成
Figure GDA0003985636670000311
在100ml的双颈圆底烧瓶中加入30g的苯甲酸甲酯(Methylenzoate)、3g(10.03mmol)的A-2和1.48g(10.03mmol)的B-1，进行搅拌。
在180℃反应8小时后，使反应溶液成为常温，在150g的MeOH中进行沉淀。搅拌30分钟，将析出物在减压条件下进行过滤，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了3.25g(7.57mmol)的化合物5，收率为75.5％。
离子化模式APCI+:m/z＝430[M+H]，精确质量：429
<化合物6的合成>
Figure GDA0003985636670000312
在100ml的双颈圆底烧瓶中加入30g的苯甲酸(Benzoic acid)、3g(12.7mmol)的A-3、2.51g(12.7mmol)的B-3，进行搅拌。
在200℃反应7小时后，将反应溶液设置为常温，在150g的MeOH中进行沉淀。搅拌30分钟，将析出物在减压条件下进行过滤，在80℃真空烘箱中进行干燥。得到了3.37g(8.12mmol)的化合物6，收率为63.9％。
离子化模式APCI+:m/z＝416[M+H]，精确质量：415
<化合物7>
Figure GDA0003985636670000321
<实验例>
溶解度评价
准备化合物1至7，测定上述化合物1至7在二甲基甲酰胺(DMF)和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)100g中的溶解度，将其结果示于下述表1。具体而言，将溶解度为1％以上的情况表示为O，溶解度小于1％的情况表示为X。
[表1]
化合物 DMF溶解度 NMP溶解度
化合物1 O O
化合物2 O O
化合物3 O O
化合物4 O O
化合物5 X X
化合物6 X X
化合物7 X X
<实施例1>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物1、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
<实施例2>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物2、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
<实施例3>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物3、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
<实施例4>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物4、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
<比较例1>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物5、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
<比较例2>
感光性树脂组合物的制造
将5.554g的化合物6、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，包含溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及1.016g的作为添加剂的DIC公司的F-475进行混合而制造了感光性树脂组合物。
基板制作
将根据上述实施例1至4、比较例1和2的感光性树脂组合物分别用于基板制作。具体而言，将根据上述实施例和比较例的感光性树脂组合物在玻璃(5×5cm)上进行旋涂(spin coating)，在100℃实施100秒的预烘处理(prebake)而形成了膜。
将形成膜的基板与光掩膜(photo mask)之间的间距设为250μm，利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。然后，将曝光的基板在显影液(KOH,0.05％)中显影60秒，在230℃进行后烘处理(post bake)20分钟而制作了基板。
耐热性评价
将根据上述基板制作方法制作的基板利用光谱仪(MCPD-Otsuka公司)得到了380nm至780nm的范围的可见光区域的透射率光谱。此外，对预烘处理(prebake)基板进一步在230℃进行20分钟的后烘处理(postbake)，在相同的设备和测定范围下得到了透射率光谱。
利用得到的透射率光谱和C光源背光，利用得到的值E(L*,a*,b*)计算颜色变化(以下称为ΔEab)，示于下述表2。
具体而言，计算ΔEab的式如下。
ΔE(L*,a*,b*)＝{(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
[表2]
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 比较例1 比较例2
化合物 1 2 3 4 5 6
△Eab 0.42 0.35 0.37 0.29 1.52 2.35
上述式中，ΔE值小表示颜色耐热性优异，一般情况下，当具有ΔEab<3的值时表示耐热性优异的色料。
根据本申请的一实施方式的包含由化学式1表示的化合物的色料组合物的颜色特性、耐热性、耐光性和耐溶剂性优异，防止微粒化的颜料和染料的再凝聚或者防止异物生成，可以实现更高的颜色再现率和高亮度、高对比度等。
特别是，如上述表1所示，可以确认根据本申请的一实施方式的化合物与不是上述情况的化合物相比，耐热性优异且在有机溶剂中的溶解度优异。
另外，从上述表2可以知道，在由包含实施例1至4的化合物的组合物形成的基板的情况下，与由包含比较例1和2的化合物的组合物形成的基板的情况相比可以确认，ΔE值非常低，由此可以确认包含本申请的一实施方式的化合物的情况下颜色耐热性特别优异。

Claims (9)

1.一种由下述化学式1-a表示的化合物：
化学式1-a
Figure FDA0004107601800000011
所述化学式1-a中，
Figure FDA0004107601800000012
由下述化学式2-b表示：
化学式2-b
Figure FDA0004107601800000013
Ar1为未取代的C3至C30的环烷基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、卤素基团、或羧基，或者相邻的基团彼此结合而形成未取代的苯环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1-a由下述化学式中的任一个表示：
Figure FDA0004107601800000021
Figure FDA0004107601800000031
3.一种色料组合物，其包含权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的色料组合物，其中，还包含染料和颜料中至少一种。
5.一种树脂组合物，其包含权利要求1或2所述的由化学式1-a表示的化合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
6.根据权利要求5所述的树脂组合物，其中，
以所述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，
由所述化学式1-a表示的化合物的含量为0.1重量％至60重量％，
所述粘合剂树脂的含量为1重量％至60重量％，
所述光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，
所述多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
7.一种感光材料，是利用权利要求5所述的树脂组合物而制造的。
8.一种滤色器，其包含权利要求7所述的感光材料。
9.一种显示装置，其包含权利要求8所述的滤色器。
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