CN110392717B - 呫吨系化合物、色料组合物、感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的色料组合物、感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置。
Description
技术领域
本申请主张基于2018年2月23日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0022076号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本申请主张基于2019年1月7日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0001820号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及呫吨系化合物及包含其的色料组合物、感光性树脂组合物。此外,本说明书涉及利用上述感光性树脂组合物制造的感光材料、滤色器及包含其的显示装置。
背景技术
最近,对滤色器要求以高亮度、高对比度为特征的性能。另外,显示元件开发的主要目的之一是通过提高颜色纯度使显示元件性能区别化以及提高制造工序上的生产率。
由于作为现有的滤色器的色料而使用的颜料类型以粒子分散状态存在于彩色光刻胶中,因此在通过调节颜料粒子大小和分布来调节亮度和对比度方面存在困难。在颜料粒子的情况下,在滤色器内凝聚,从而溶解和分散性降低,并且由于凝聚(aggregation)的大粒子,因而发生光的多重散射(multiple scattering)。这种偏振的光的散射被视为降低对比度的主要原因。人们持续努力通过颜料的超微粒化以及分散稳定化而提高亮度和对比度,但在用于实现高色纯度显示装置用色坐标的色料选定中自由度受限。另外,利用已经开发的颜色材料,尤其是利用颜料的颜料分散法在提高利用其的滤色器的色纯度、亮度以及对比度方面达到了极限。
于是,要求开发通过提高色纯度而能够提高颜色再现、亮度以及对比度的新型色料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:韩国公开专利第2001-0009058号
发明内容
要解决的课题
本发明人旨在提供呫吨系化合物、包含其的色料组合物、感光性树脂组合物、利用其制造的感光材料、滤色器及包含其的显示装置。
课题的解决手段
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
R1至R6彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
R7至R11彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
Ra至Rd彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
R12选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基,
R13和R14各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基,
R15和R16彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环,
L1和L2彼此相同或不同,各自独立地选自直接键合、取代或未取代的碳原子数2至30的直链或支链的亚烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-和-L3-CONH-L4-,
L3和L4彼此相同或不同,是取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的亚烷基,
a为0或1的整数,
X为阴离子性基团。
本说明书的一实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
本说明书的一实施方式提供一种感光性树脂组合物,其中,包含由上述化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
本说明书的一实施方式提供利用上述感光性树脂组合物制造的感光材料。
本说明书的一实施方式提供包含上述感光材料的滤色器。
本说明书的一实施方式提供包含上述滤色器的显示装置。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的呫吨系化合物在感光性树脂组合物中可以用作色料,与以往的色料相比,通过来自光源的光谱与滤色器的吸收和透射光谱的协调,可以提高颜色纯度。
另外,根据本说明书的一实施方式的呫吨系化合物用作颜色材料,从而能够提高颜色再现、亮度以及对比度。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其他构成要素,而不是将其他构成要素排除。
根据本说明书的一实施方式,提供由上述化学式1表示的化合物。
另外,当上述R13和R14为烷基时,包含上述化学式1的化合物的感光材料的最大吸收波长(λmax)存在于550至580nm区域,在600nm以上的透射率优异而具有有利于实现红色波长区域的颜色的优点。
由上述化学式1表示的化合物的取代基的例子在下文中进行说明,但并不限定于此。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘;卤素基团;烷基;烯基;烷氧基;环烷基;甲硅烷基;芳基;烷基磺酰基( Alkyl sulfoxy);芳基磺酰基(Aryl sulfoxy);硼基;烷基胺基;芳基胺基;杂芳基;酯基;腈基;硝基;羟基(-OH);羧基(-COOH);-SO3-;磺酸基;磺酸酯基;磺酸盐基;包含N、O、S或P原子中的1个以上的杂环基以及阴离子性基团中的1个以上的取代基取代或不具有任何取代基。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。具体而言,可以为1至20,或者1至10。作为具体例子,有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为2至30。具体而言,可以为2至20,或者2至10。作为具体例子,优选为茋基(stylbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等芳基取代的烯基,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但优选为1至30。具体而言,可以为1至20,或者1至10。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,特别优选为环戊基、环己基。具体而言,可以为3至20,或者3至10。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,磺酸基可以由-SO3H表示。
本说明书中,磺酸盐基是分别与1价的阳离子形成的盐,1价的阳离子可以为选自Na+、K+和季铵阳离子中的任一种,但并不限定于此。作为季铵阳离子的具体例子,有四甲基铵阳离子、乙基三甲基铵阳离子、四丙基铵阳离子等四烷基铵阳离子等,但并不限定于此。
本说明书中,作为磺酸酯基的具体例子,可举出甲磺酰基、乙磺酰基、己磺酰基等碳原子数1至4的烷基磺酰基,但并不限定于此。
本说明书中,磺酰胺基可以表示为–SO2NRxRy,例如,Rx和Ry彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中,芳基可以为单环芳基或多环芳基。
上述芳基为单环芳基时,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为6至30。具体而言,可以为碳原子数6至20,可以为6至12。例如,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述杂环基是包含O、N或S作为杂原子的杂环基,碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为2至30。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但不仅限于此。
本说明书中,杂芳基除了是芳香族以外,可以适用关于杂环基的说明。上述杂芳基的碳原子数没有特别限定,可以为2至30。具体而言,可以为2至20,在另一实施方式中可以为2至10。
本说明书中,亚烷基是指烷烃(alkane)上有两个结合位置的基团。上述亚烷基可以为直链、支链或环状。亚烷基的碳原子数没有特别限定,但例如碳原子数为1至30。具体而言,碳原子数可以为1至20,在另一实施方式中,碳原子数可以为1至10。
本说明书中,亚烯基是指烯烃(alkene)上有两个结合位置的基团。上述亚烯基可以为直链、支链或环状。亚烯基的碳原子数没有特别限定,但例如碳原子数为2至30。具体而言,可以为2至20,更具体而言,可以为2至10。
本说明书中,阴离子性基团具有化学式1的结构和化学键,上述阴离子性基团没有特别限定,例如可以适用美国专利第7,939,644号、日本特开第2006-003080号、日本特开第2006-001917号、日本特开第2005-159926号、日本特开第2007-7028897号、日本特开第2005-071680号、韩国申请公开第2007-7000693号、日本特开第2005-111696号、日本特开第2008-249663号、日本特开第2014-199436中记载的阴离子。作为上述阴离子性基团的具体例子,有包含选自钨、钼、硅和磷中的至少1个元素和氧的化合物的阴离子;三氟甲磺酸阴离子;双(三氟甲磺酰基)酰胺阴离子;双三氟甲磺酰亚胺阴离子;双全氟乙基磺酰亚胺阴离子;四苯基硼酸根阴离子;四(4-氟苯基)硼酸根;四(五氟苯基)硼酸根;三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物;-SO3 -;-CO2 -;-SO2N-SO2CF3;-SO2N-SO2CF2CF3;例如氟基、碘基、氯基等卤素基团,但不仅限于此。
本说明书中,阴离子性基团其本身可以具有阴离子,或者可以与其它阳离子一起以配位化合物形态存在。因此,根据被取代的阴离子性基团的个数,本发明的化合物分子整体电荷之和可以发生变化。由于本发明的化合物的一个胺基上具有阳离子,因此分子整体电荷之和可以具有从被取代的阴离子性基团的个数减去1的值程度的负整数至0的值。
根据上述的实施方式,在上述化学式1中,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、卤素基团、或者取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、卤素基团、或者取代或未取代的甲基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、卤素基团或甲基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、氟或甲基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6可以为氢。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1和R4为卤素基团或甲基,R2、R3、R5或R6可以为氢。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1和R4可以为氟或甲基,R2、R3、R5或R6可以为氢。
另外,R7至R11彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、-SO3-、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
Ra至Rd彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,
Ra至Rd彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Ra、-SO2NRbRc、-SO2NHRd、-COOH、-COORa、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基,
Ra至Rd彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,上述Rd可以为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基。
根据本说明书的一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,上述Rd可以为取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、或者取代或未取代的庚基。
根据本说明书的一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,上述Rd可以为取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的己基。
根据本说明书的一实施方式,上述R7至R11彼此相同或不同,可以各自独立地为氢、-SO3 -、-SO3H或-SO2NHRd,上述Rd可以为被乙基取代的己基、或者被乙基取代或未取代的丙基。
另外,R12可以选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、或者包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的异丁基、或包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、或包含氮原子的二酐基。
另外,R13和R14彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基。
上述R13和R14彼此相同或不同并各自独立地具有取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基时,可以发出红色波长区域的光,当利用包含由上述化学式1的结构表示的化合物的感光材料制造滤色器时,可以选择性地实现期望的颜色。
具体而言,上述R13和R14为烷基时,包含上述化学式1的化合物的感光材料的最大吸收波长(λmax)在550至580nm区域,在600nm以上的透射率优异而有利于实现红色波长区域的颜色。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的异丙基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14彼此相同或不同,可以各自独立地为甲基、乙基、被-OH取代的乙基、丙基、或异丙基。
另外,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、-OH、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16彼此相同或不同,可以各自独立地选自氢、氘、-OH、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂环。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16可以彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至12的单环芳香族烃环。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16可以彼此结合形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16可以彼此结合形成被甲基取代或未取代的苯环。
另外,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数2至30的直链或支链的亚烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-、以及-L3-CONH-L4-,
L3和L4彼此相同或不同,可以为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的亚烷基。
“上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-、或-L3-CONH-L4-,L3和L4彼此相同或不同,是取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的亚烷基”的情况,与“上述L1和L2彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数2至30的直链或支链的亚烷基”的情况可以具有相同或类似的效果。
这是因为在上述L1和L2为-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-、或-L3-CONH-L4-情况下,包含取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的亚烷基的L3和L4。
本说明书的一实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数2至20的直链或支链的亚烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-和-L3-CONH-L4-,
L3和L4彼此相同或不同,可以为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,各自独立地选自取代或未取代的碳原子数2至10的直链或支链的亚烷基、-L3-O-L4-、-L3-S-L4-、-L3-NH-L4-、-L3-CO-L4-、-L3-COO-L4-、-L3-OCO-L4-、-L3-NHCO-L4-和-L3-CONH-L4-,
L3和L4彼此相同或不同,可以为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数2至10的直链或支链的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的亚乙基、或者取代或未取代的亚丙基。
本说明书的一实施方式中,L1和L2彼此相同或不同,可以各自独立地为亚乙基或亚丙基。
另外,本说明书的一实施方式中,a为0或1的整数。
本说明书的另一实施方式中,a为0。
本说明书的另一实施方式中,a为1。
另外,本说明书的一实施方式中,X为阴离子性基团。
本说明书的一实施方式中,上述X可以选自包含选自钨、钼、硅和磷中的至少1个元素和氧的化合物的阴离子、包含硼的阴离子、包含磺酸基的阴离子、以及包含卤素基团的阴离子。
本说明书的一实施方式中,上述X可以选自包含选自钨、钼、硅和磷中的至少1个元素和氧的化合物的阴离子、三氟甲磺酸阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰胺阴离子、双三氟甲磺酰亚胺阴离子、双全氟乙基磺酰亚胺阴离子、四苯基硼酸根阴离子、四(4-氟苯基)硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化物、以及卤素基团。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述结构表示,下述结构表示上述化学式1的异构体,上述化学式1表示代表结构。异构体是指分子式相同但具有彼此不同的物理/化学性质的分子。
上述结构中,R1至R16、L1、L2、a和X与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1由下述化学式2表示。
[化学式2]
上述化学式2中,
R1至R11、R13至R16、L1、L2、a和X与上述化学式1中的定义相同,
R17和R18彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
本说明书的一实施方式中,R17和R18彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,或者彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂环。
本说明书的一实施方式中,R17和R18彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、羟基、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基,或者彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂环。
本说明书的一实施方式中,R17和R18可以彼此结合形成取代或未取代的碳原子数6至12的单环芳香族烃环。
根据本说明书的另一实施方式,R17和R18可以彼此结合形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的另一实施方式,R17和R18可以彼此结合形成被甲基取代或未取代的苯环。
另外,根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1由下述化学式3表示。
[化学式3]
上述化学式3中,
R1至R14、L1、L2、a和X与上述化学式1中的定义相同,
R19选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基,
m为1至4的整数,m为2以上时,R19彼此相同或不同。
本说明书的另一实施方式中,R19选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基,
m为1至4的整数,m为2以上时,R19彼此相同或不同。
本说明书的另一实施方式中,R19选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基,
m为1至4的整数,m为2以上时,R19彼此相同或不同。
根据本说明书的另一实施方式,R19为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基。
根据本说明书的另一实施方式,R19为氢、或者取代或未取代的甲基。
根据本说明书的另一实施方式,R19为氢或甲基。
本说明书的一实施方式中,m可以为1至4的整数,m为2以上时,R19可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,m可以为1至3的整数,m为2以上时,R19可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,m可以为1至2的整数,m为2时,R19可以彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,m可以为1。
另外,根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1由下述化学式4表示。
[化学式4]
上述化学式4中,
R1至R11、R13、R14、L1、L2、a和X与上述化学式1中的定义相同,
R19和R20彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基,
m为1至4的整数,
n为1至4的整数,
m为2以上时,R19彼此相同或不同,
n为2以上时,R20彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中,R19和R20彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基。
本说明书的一实施方式中,R19和R20彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至12的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基、卤素基团、硝基、-COOH、-OH、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NRbRc和-SO2NHRd,
上述Rb至Rd彼此相同或不同,可以各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基。
本说明书的一实施方式中,R19和R20彼此相同或不同,各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基。
根据本说明书的另一实施方式,R19和R20为氢、或者取代或未取代的甲基。
根据本说明书的另一实施方式,R19和R20为氢或甲基。
另外,由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式中的任一个表示,但不必须限定于此。
上述化学式中X与上述化学式1中的定义相同。
本说明书的一实施方式中,由上述化学式1表示的化合物具有557nm至570nm的最大吸收波长。具体而言,由上述化学式1表示的化合物具有在557nm至560nm的最大吸收波长。
当根据本说明书的化合物满足上述范围的最大吸收波长时,在适用于红色(Red)滤色器时,能够以更少的量实现色坐标。
上述最大吸收波长可以通过将上述化合物在25℃以10-5mol的浓度溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA),并利用紫外可见光谱仪(UV-visble spectrometer)(SCINCO公司)进行测定。
另外,本说明书的一实施方式提供包含上述化合物的色料组合物。
另外,根据本说明书的一实施方式,上述色料组合物还可以包含染料和颜料中的至少一种。
例如,上述色料组合物可以只包含上述化学式1的化合物,但可以包含上述化学式1的化合物和1种以上的染料,或者包含上述化学式1的化合物和1种以上的颜料,或者还可以包含上述化学式1的化合物、1种以上的染料和1种以上的颜料。
上述染料和颜料可以选自金属配合物(metal-complex)系化合物、偶氮(azo)系化合物、金属偶氮(metal azo)系化合物、喹酞酮(quinophthalone)系化合物、异吲哚啉(isoindoline)系化合物、次甲基(Methine)系化合物、酞菁(phthalocyanine)系化合物、金属酞菁(metal phthalocyanine)系化合物、卟啉(porphyrin)系化合物、金属卟啉(metalporphyrin)系化合物、四氮杂卟啉(tetra aza porphyrin)系化合物、金属四氮杂卟啉(metal tetra aza porphyrin)系化合物、花青(Cyanine)系化合物、呫吨(Xanthene)系化合物、金属二吡咯甲烷(metal dipyrromethane)系化合物、硼二吡咯甲烷(borondipyrromethane)系化合物、蒽醌(anthraquinone)系化合物、吡咯并吡咯二酮(diketopyrrolopyrrole)系化合物、三芳甲烷(triarylmethane)系化合物和苝(perylene)系化合物中的1种以上。
根据本说明书的一实施方式,除了上述化学式1的化合物以外还包含的颜料可以为例如R254(颜料红254),但并不限定于此。上述R254为研磨料(Millbase)状态,可以为市售的产品。上述研磨料是指,将未溶解的着色剂在加入分散剂和粘合剂等并在组合物状态下充分分散的状态。
本说明书的一实施方式提供包含上述色料组合物的感光性树脂组合物。
根据本说明书的一实施方式,上述感光性树脂组合物包含由上述化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
上述感光性树脂组合物还可以包含上述颜料。
上述粘合剂树脂只要是能够显示出由感光性树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,则没有特别限定。
上述粘合剂树脂可以利用赋予膜的机械强度的多官能性单体和赋予碱溶性的单体的共聚树脂,还可以包含该技术领域通常使用的粘合剂。
上述赋予膜的机械强度的多官能性单体可以为不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类和酸酐中的任一种以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例子,可选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-甲氧基丁酯、乙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯基酯、α-羟基甲基丙烯酸甲酯、α-羟基甲基丙烯酸乙酯、α-羟基甲基丙烯酸丙酯以及α-羟基甲基丙烯酸丁酯,但不仅限于此。
作为上述芳香族乙烯类的具体例子,可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯、以及(邻、间、对)-氯苯乙烯,但不仅限于此。
作为上述不饱和醚类的具体例子,可选自乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、以及烯丙基缩水甘油醚,但不仅限于此。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例子,可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺,但不仅限于此。
作为上述酸酐,有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐等,但不仅限于此。
上述赋予碱溶解性的单体只要包含酸基,则没有特别限定,例如,优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、马来酸单甲酯、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上,但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式,上述粘合剂树脂的酸值为50至130KOHmg/g,重均分子量为1000至50000。
上述粘合剂树脂的酸值可以用0.1N浓度的氢氧化钾(KOH)甲醇溶液进行滴定而测定。
本说明书的一实施方式中,上述粘合剂树脂可以为质量比分别为甲基丙烯酸苄酯:N-苯基马来酰亚胺:苯乙烯:甲基丙烯酸=55:9:11:25的共聚物。
上述多官能性单体为起到通过光形成光刻胶图像的作用的单体,具体而言,可以为选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯以及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或2种以上的混合物。
本说明书的一实施方式中,上述多官能性单体可以为二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexaacrylate)。
上述光引发剂只要是通过光生成自由基而激发交联的引发剂,则没有特别限定,例如可以为选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物以及肟系化合物中的1种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮等,但并不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物,有2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等,但并不限定于此。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯-均三嗪等,但并不限定于此。
上述肟系化合物有1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛二酮-2-(邻苯甲酰基肟)(C iba-Geigy公司,CGI 124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-乙酮-1-(邻乙酰肟)(CGI242)、N-1919(ADEKA公司)等,但并不限定于此。
本说明书的一实施方式中,上述光引发剂可以为PBG-3057。
上述溶剂可以为选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂醋酸酯、甲基溶纤剂醋酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚以及二丙二醇单甲醚中的1种以上,但不仅限于此。
本说明书的一实施方式中,上述溶剂可以为丙二醇单甲醚乙酸酯。
本说明书的一实施方式中,以上述感光性树脂组合物总重量为基准,由上述化学式1表示的化合物的含量可以为5重量%至60重量%,上述粘合剂树脂的含量可以为1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量可以为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量可以为0.1重量%至50重量%,上述溶剂的含量可以为10重量%至80重量%。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,由上述化学式1表示的化合物的含量可以为5重量%至60重量%,上述粘合剂树脂的含量可以为1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量可以为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量可以为0.1重量%至50重量%。
上述固体成分的总重量是指在感光性树脂组合物中除了溶剂以外的成分总重量之和。以固体成分和各个成分的固体成分为基准的重量%的基准可以通过液相色谱或气相色谱等本领域中使用的一般分析方法进行测定。
本说明书的一实施方式中,上述感光性树脂组合物还可以包含添加剂。
根据本说明书的一实施方式,上述感光性树脂组合物进一步包含选自光交联敏化剂、固化促进剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂、粘接助剂和流平剂中的1种或2种以上的添加剂。
本说明书中,上述添加剂可以为流平剂和粘接助剂。
上述感光性树脂组合物还可以包含上述颜料、上述流平剂和上述粘接助剂。
本说明书的一实施方式中,以上述感光性树脂组合物总重量为基准,由上述化学式1表示的化合物的含量可以为5重量%至60重量%,上述颜料的含量可以为5重量%至40重量%,上述粘合剂树脂的含量可以为1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量可以为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量可以为0.1重量%至50重量%,上述溶剂的含量为可以10重量%至80重量%,上述添加剂的含量可以为0.1重量%至20重量%。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
上述光交联敏化剂可以使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基氨基查尔酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物;2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉中的1种以上。
上述固化促进剂是用于固化和提高机械强度,具体而言,可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三甲醇丙烷-三(2-巯基乙酸酯)以及三甲醇丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的一种以上。
作为本说明书中使用的密合促进剂,可以使用选自甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的1种以上,作为烷基三甲氧基硅烷,可以使用选自辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的1种以上。
上述表面活性剂是硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,硅系表面活性剂,可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂,可以为选自受阻酚系(Hindered phenol)抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的1种以上,但不仅限于此。作为上述抗氧化剂的具体例子,可举出如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯基等磷酸系热稳定剂;如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hindered phenol)系主抗氧化剂;如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基-对苯基二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺等胺系辅抗氧化剂;如二月桂基二硫化物、硫代丙酸二月桂酯、硫代丙酸二硬脂醇酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫(Thio)系辅抗氧化剂;或者如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)Pentaery thritol Diphosphite)或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系辅抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但并不限定于此,本领域中通常使用的紫外线吸收剂均可以使用。
作为上述热聚合抑制剂,例如可以包含选自对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑、以及吩噻嗪(phenothiazine)中的一种以上,但不仅限于此,可以包含本技术领域中一般公知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以通过以预先对颜料进行表面处理的形态向颜料进行内部添加的方法、或向颜料进行外部添加的方法来使用。作为上述分散剂,可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。这些可以分别使用或组合2种以上使用。
具体而言,上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯烯化氧加成物、醇烯化氧加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加成物以及烷基胺中的1种以上,但并不限定于此。
作为上述流平剂,可以为聚合性的流平剂或非聚合性的流平剂。作为聚合性的流平剂的具体例子,可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺-胺、胺与环氧化物的反应生成物,作为非聚合性的流平剂的具体例子,包含非聚合含硫化合物以及非聚合含氮化合物,但并不限定于此,可以使用本领域中通常使用的流平剂。
本说明书的一实施方式中,上述流平剂可以为F-554。
作为上述粘接助剂,没有特别限定,在本领域中通常使用的粘接助剂均可以使用。
本说明书的一实施方式中,上述粘接助剂可以为KBM-503。
根据本说明书的一实施方式,提供由上述感光性树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言,通过适当的方法将本说明书的感光性树脂组合物涂敷于基材上,固化而形成薄膜或图案形态的感光材料。
作为上述涂敷方法,没有特别限定,但可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。此外,可以在形成涂敷膜后,根据情况在减压条件下去除部分残留溶剂。
作为用于固化根据本说明书的感光性树脂组合物的光源,例如有发出波长在250nm至450nm的光的汞蒸汽弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但不一定限于此。
根据本说明书的感光性树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵形成用感光材料、外涂层形成用感光材料、柱状间隔物感光材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷板、印刷线路板用感光材料、等离子显示板(PDP)用感光材料等,其用途没有特别限定。
根据本说明书的一实施方式,提供包含上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以利用包含由上述化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物进行制造。可以通过将上述感光性树脂组合物涂敷于基板上形成涂敷膜,然后使上述涂敷膜曝光、显影和固化而形成滤色器。
根据本说明书的一实施方式的感光性树脂组合物的耐热性优异,由热处理的颜色变化少,在制造滤色器时也可以通过固化过程来提供颜色再现率高且亮度和对比度高的滤色器。
上述基板可以为玻璃基板、硅片和聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限定。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一实施方式,上述滤色器还可以包含外涂层。
为了提高对比度,可以在滤色器的彩色像素之间配置被称为黑矩阵的格子状的黑色图案。作为黑矩阵的材料,可以使用铬。这时,可以利用将铬蒸镀于玻璃基板整体上,通过蚀刻处理形成图案的方法。但是,考虑到工序上的高费用、铬的高反射率、由铬废液引起的环境污染,可以使用基于能够进行微细加工的颜料分散法的树脂黑矩阵。
根据本说明书的一实施方式的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如,可以单独使用碳黑,或者可以将碳黑和着色颜料混合使用,这时由于混合遮光性不足的着色颜料,因此具有即使相对性地增加色料的量,也不会降低膜的强度或对基板的密合性的优点。
本说明书的一实施方式提供一种包含根据本说明书的滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子显示板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(Thin FIlmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)和阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一种。
下面,为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例详细地进行说明。但是,本说明书所涉及的实施例可以变形为其它各种形态,本说明书的范围不应解释为限定于下面记述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
制造例.
[化合物A的制造]
在11.8g(0.08mol/1eq)的邻苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)中加入80ml的蒸馏水,在常温搅拌30分钟后,添加7.26g(0.082mol/1.03eq)的N-乙基乙二胺(N-Ethylethylenediamine)后,边搅拌边升温至105℃。4小时后冷却至常温。
进行减压而去除蒸馏水,加入60mL的丙酮,在常温搅拌2小时。减压去除丙酮,用异丙醇(IPA)重结晶而得到13.5g的白色粉末。
(收率77.37%)
离子化模式:APCI+:m/z=219[M+H]+,精确质量(Exact Mass):218
[化合物B的制造]
加入11.8g(0.08mol/1eq)的邻苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)和8.42g(0.082mol/1.03eq)的N-异丙基乙烷-1,2-二胺(N-isopropylethane-1,2-diamine),通过与化合物A相同的方法进行制造而得到了10.5g的化合物B。(收率57%)
离子化模式:APCI+:m/z=233[M+H]+,精确质量:232
[化合物C的制造]
加入11.8g(0.08mol/1eq)的邻苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)和8.54g(0.082mol/1.03eq)的2-((2-氨基乙基)氨基)乙烷-1-醇(2-((2-aminoethyl)amino)ethane-1-ol),通过与化合物A相同的方法进行制造而得到了12.3g的化合物C。(收率65%)
离子化模式:APCI+:m/z=235[M+H]+,精确质量:234
[化合物D的制造]
加入11.8g(0.08mol/1eq)的邻苯二甲酸酐(Phthalic anhydride)和8.38g(0.082mol/1.03eq)的N-乙基丙烷-1,3-二胺(N-ethylpropane-1,3-diamine),通过与化合物A相同的方法进行制造而得到了14.2g的化合物D。(收率76.4%)
离子化模式:APCI+:m/z=233[M+H]+,精确质量:232
[化合物E的制造]
将0.81g(0.002mol,1eq)的二氯磺基荧光素(Dichlorosulfofluorescein)溶解于30mL的甲醇(MeOH),添加1.04g(0.01mol,5eq)的二乙胺(Diethylamine)后,在常温反应2小时。用1M盐酸(HCl)水溶液淬灭(quen ching)而结束反应,用CH2Cl2进行萃取。
分离有机层,用盐水(brine)进行洗涤(washing),用Na2SO4干燥,进行减压而去除溶剂。用硅胶柱色谱(Silica column chromatography)(CH2Cl2:MeOH=8:1)进行纯化而得到了0.52g的化合物E。(收率56%)
[化合物1的制造]
将2g(0.009mol/3eq)的化合物A加入到25mL的蒸馏水,边搅拌边加入1.24g(0.009mol/3eq)的碳酸钾(K2CO3)。升温至60℃的同时搅拌30分钟后,加入1.22g(0.003mol/1eq)的二氯磺基荧光素(Dichlorosulfofluorescein)。
在105℃搅拌24小时后,冷却至常温。用0.1M盐酸(HCl)水溶液淬灭(quenching)而结束反应,用蒸馏水充分洗涤(washing)沉淀物的同时进行减压过滤,在80℃烘箱进行干燥。用硅胶柱色谱(Silica column chromatography)(CH2Cl2:MeOH=7:1)进行纯化而得到了1.1g的化合物1。(收率47%)
离子化模式:APCI+:m/z=769[M+H]+,精确质量:768
[化合物2的制造]
加入2.09g(0.009mol/3eq)的化合物B、1.22g(0.003mol/1eq)的二氯磺基荧光素(Dichlorosulfofluorescein),以与化合物1相同的方法进行制造而得到了0.98g的化合物2。(收率41%)
离子化模式:APCI+:m/z=797[M+H]+,精确质量:796
[化合物3的制造]
加入2.1g(0.009mol/3eq)的化合物C、1.22g(0.003mol/1eq)的二氯磺基荧光素(Dichlorosulfofluorescein),以与化合物1相同的方法进行制造而得到了1.3g的化合物3。(收率54%)
离子化模式:APCI+:m/z=801[M+H]+,精确质量:800
[化合物4的制造]
加入2.09g(0.009mol/3eq)的化合物D、1.22g(0.003mol/1eq)的二氯磺基荧光素(Dichlorosulfofluorescein),以与化合物1相同的方法进行制造而得到了0.85g的化合物4。(收率36%)
离子化模式:APCI+:m/z=797[M+H]+,精确质量:796
[化合物5的制造]
加入0.65g(0.003mol/3eq)的化合物A、0.52g(0.001mol/1eq)的化合物E,通过与化合物1相同的方法进行制造而得到了0.25g的化合物5。(收率40%)
离子化模式:APCI+:m/z=624[M+H]+,精确质量:623
比较例1的化合物.
作为比较例1的化合物,使用了罗丹明6G。
比较例2的化合物.
将5g(7.388mmol)的酸性红289(Acid Red 289)、3.961g(14.776mmol)的N-(3-溴丙基)苯邻二甲酰亚胺、4.09g(29.554mmol)的K2CO3加入到100ml的NMP,在95℃搅拌12小时。将反应溶液冷却至常温,在减压条件下过滤。将过滤液添加到800ml的乙酸乙酯(Ethylacetae)。在室温搅拌30分钟,将析出物在减压条件下过滤而得到比较例2的化合物。
实施例.
[感光性树脂组合物实施例1的制造]
以感光性树脂组合物总重量100重量份为基准,将15重量份的上述制造的化合物1、33重量份的颜料R254、16重量份的作为粘合剂树脂的粘合剂A、4.5重量份的多官能性单体(Dipentaerythritol hexaacrylate)、0.3重量份的流平剂F-554、0.15重量份的粘接助剂KBM-503、0.5重量份的光引发剂(PBG-3057)、30.55重量份的作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA,Propylene Glycol monomethyl ether acetate)进行混合而制造了感光性树脂组合物实施例1。
作为上述粘合剂树脂使用的粘合剂A是质量比为甲基丙烯酸苄酯:N-苯基马来酰亚胺:苯乙烯:甲基丙烯酸=55:9:11:25的共聚物。
[感光性树脂组合物实施例2至5的制造]
将感光性树脂组合物实施例1的化合物1变更为下述表1中记载的化合物,除此以外,通过与感光性树脂组合物实施例1相同的方法制造了感光性树脂组合物实施例2至5。
[表1]
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | |
化合物 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
比较例.
[感光性树脂组合物比较例1的制造]
将感光性树脂组合物实施例1的化合物变更为比较例1的化合物(罗丹明6G),除此以外,通过与感光性树脂组合物实施例1相同的方法制造了感光性树脂组合物比较例1。
[感光性树脂组合物比较例2的制造]
将感光性树脂组合物实施例1的化合物变更为比较例2的化合物,除此以外,通过与感光性树脂组合物实施例1相同的方法制造了感光性树脂组合物比较例2。
实验例.
[基板制作]
将通过上述比较例1、实施例1至5制造的感光性树脂组合物旋涂于玻璃(5cm×5cm)上,在100℃实施100秒预烘处理(Prebake)而形成膜。
在形成膜的基板上,利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。然后,将曝光的基板在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,在230℃进行后烘处理(Post bake)20分钟而制作了基板。
[耐热性评价]
对于通过如上所述的条件制作的后烘处理(Post bake 1次)的基板,利用光谱仪(MCPD,Otsuka公司)得到了380至780nm波长范围的吸收光谱。
另外,将后烘处理基板(Post bake 1次)进一步在230℃处理60分钟,在相同的设备和相同的测定范围内得到了透射率光谱。
将C光源作为背光而得到吸收光谱,利用由该吸收光谱得到的值L*、a*、b*,通过下述计算式1计算ΔEab并示于下述表2。
[计算式1]
ΔEab(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔEab值小是指颜色变化少,显示出耐热性优异。
[表2]
ΔEab(230℃60分钟-20分钟) | |
比较例1 | 24.86 |
实施例1 | 7.65 |
实施例2 | 6.87 |
实施例3 | 8.01 |
实施例4 | 7.13 |
实施例5 | 9.05 |
上述表2中,60分钟是指将后烘处理基板进一步在230℃处理60分钟的情况,20分钟是指在230℃后烘处理(Post bake)20分钟的情况。
[异物评价]
当制作的基板的1×1cm区域表面的异物为15个以上时标记为X,6至14个时标记为△,5个以下时标记为○,示于下述表3。
[表3]
异物程度 | |
比较例1 | X |
比较例2 | X |
实施例1 | ○ |
实施例2 | ○ |
实施例3 | △ |
实施例4 | ○ |
实施例5 | △ |
可知,如根据本说明书的一实施方式的上述化学式1那样在氮原子上取代有烷基苯邻二甲酰亚胺的化合物的情况下,不妨碍现有研磨料(Millbase)的分散性,在与R254研磨料(Millbase)混合使用时表面异物少,在高温能够使颜料稳定化,从而进一步热处理导致的颜色变化少。上述研磨料(Millbase)是指将未溶解的色料加入分散剂和粘合剂等并在组合物状态下充分分散的状态。
[色坐标亮度测定]
将通过上述比较例2、实施例1至5制造的感光性树脂组合物旋涂于玻璃(5cm×5cm)上,在100℃预烘处理(Prebake)100秒而形成膜。
在形成膜的基板上,利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。然后,将曝光的基板在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,在230℃进行后烘处理(Post bake)20分钟而制作了基板。
对于制作的基板,利用光谱仪(MCPD,Otsuka公司)测定色坐标(x,y)和亮度(Y),示于下述表4。
[表4]
色坐标(x,y) | 亮度(Y) | |
比较例2 | (0.657,0.324) | 17.64 |
实施例1 | (0.657,0.323) | 17.94 |
实施例2 | (0.657,0.325) | 18.13 |
实施例3 | (0.657,0.323) | 18.01 |
实施例4 | (0.657,0.325) | 18.15 |
实施例5 | (0.657,0.325) | 18.06 |
根据上述表4可以确认,通过实施例1至实施例5制作的基板与通过比较例2制作的基板相比亮度高而显示出优异的颜色特性。
[最大吸收波长测定]
将上述比较例2的化合物和上述化合物1至5分别在25℃以10-5mol浓度溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA),利用紫外可见光谱仪(UV-visble spectrometer)(SCINCO公司)测定最大吸收波长,将其示于下述表5。
[表5]
最大吸收波长 | |
比较例2的化合物 | 552nm |
化合物1 | 557nm |
化合物2 | 558nm |
化合物3 | 558nm |
化合物4 | 560nm |
化合物5 | 557nm |
根据上述表5可以确认,化合物1至5的最大吸收波长与比较例2的化合物的最大吸收波长相比被长波长化5至8nm,在适用于红色(Red)滤色器时,能够以更少的量实现色坐标。
Claims (14)
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述X选自包含选自钨、钼、硅和磷中的至少1种元素和氧的化合物的阴离子、包含硼的阴离子、包含磺酸基的阴离子、以及包含卤素基团的阴离子。
7.一种色料组合物,其中,包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的色料组合物,其中,还包含染料和颜料中的至少一种。
9.一种感光性树脂组合物,其中,包含权利要求1至6中任一项所述的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
10.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物,其中,以所述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,由所述化学式1表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,
所述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,
所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,
所述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%。
11.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物,其中,还包含添加剂。
12.一种感光材料,其利用权利要求9所述的感光性树脂组合物制造。
13.一种滤色器,其中,包含权利要求12所述的感光材料。
14.一种显示装置,其中,包含权利要求13所述的滤色器。
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