CN111051439B - 基于呫吨的化合物和包含其的光敏树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的化合物、包含其的着色剂组合物、树脂组合物、光敏材料、滤色器和显示装置。

Description

基于呫吨的化合物和包含其的光敏树脂组合物
技术领域
本申请要求于2017年12月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0179533号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及基于呫吨的化合物和包含其的光敏树脂组合物。此外，本说明书涉及使用所述光敏树脂组合物制造的滤色器和包括所述滤色器的显示装置。
背景技术
近来，滤色器中需要高亮度和高对比度的性能。此外，使显示元件显示的主要目的之一是通过提高色纯度和提高制造过程中的产率来区分显示元件性能。
用作滤色器的着色剂的现有颜料类型以颗粒分散状态存在于颜色光致抗蚀剂中，因此，难以根据颜料颗粒尺寸和分布控制来控制亮度和对比度。颜料颗粒在滤色器中聚集，降低溶解度和可分散性，并且由于聚集的大颗粒而发生光的多次散射。这样的偏振光的散射被认为是对比度降低的主要原因。通过颜料的超细雾化和分散稳定化来提高亮度和对比度的努力仍在继续，然而，在为了获得针对高色纯度显示装置的色坐标而选择着色剂时，自由度受到限制。此外，使用已经开发的颜色材料特别是颜料的颜料分散方法在提高使用其的滤色器的色纯度、亮度和对比度方面已经达到极限。
因此，需要开发能够通过提高色纯度来提高颜色再现性、亮度和对比度的新着色剂。
发明内容
技术问题
本公开内容涉及提供新结构的基于呫吨的化合物、包含其的光敏树脂组合物、使用所述光敏树脂组合物制造的滤色器、以及包括所述滤色器的显示装置。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002384434520000021
在化学式1中，
R1至R6各自独立地选自氢；氘；卤素基团；硝基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；-OH；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-COO-；-COOH；-COO-Z+；-COORa；-SO3Rb；-SO2NRcRd；-CONRd；-SO2NHRe；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
Z+表示+N(Rf)4、Na+或K+；
Ra至Rf各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
Rc和Rd可以彼此键合以形成包含氮原子的具有3至10个碳原子的单环或多环杂环；
Rf可以彼此相同或不同；
R7至R11中的至少一者为-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe；
R12至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基；
R13和L1可以彼此键合以形成包含氮原子的单环或多环；
a为0或1的整数；
X为阴离子基团；
R15选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
L1和L2选自直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-NH-；-O-；-COO-；-OCO-；-NHCO-；-CONH-；-NR-；-NRCO-；-L3-NH-L4-；-L3-O-L4-；-L3-COO-L4-；-L3-OCO-L4-；-L3-NHCO-L4-；-L3-CONH-L4-；-L3-NR-L4-；和-L3-NRCO-L4-；
L3和L4为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；
R选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
本说明书的一个实施方案提供了包含化学式1的化合物的着色剂组合物。
本说明书的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂的树脂组合物。
本说明书的一个实施方案提供了使用所述树脂组合物制备的光敏材料。
本说明书的一个实施方案提供了包含所述光敏材料的滤色器。
本说明书的一个实施方案提供了包括所述滤色器的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的基于呫吨的化合物可以用作光敏树脂组合物中的着色剂，并且与现有着色剂相比，能够通过由光源产生的光谱与滤色器的吸收和透射光谱之间的平衡提高色纯度。
此外，根据本说明书的一个实施方案的基于呫吨的化合物可以用作颜色材料以提高颜色再现性、亮度和对比度。
附图说明
图1为呈现本说明书的实施例1至4和比较例3中制备的树脂组合物的透射率的图。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且除非特别作出相反的说明，否则不排除其他构成要素。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
当与化学式1的氮连接的L1或L2为亚烷基并且硫(S)取代亚烷基时，分子间相互作用(π-π相互作用)相对小，并且通过提高耐热性和减少对短波长区域的吸收可以表现出更优异的性能。此外，与包含三芳基甲烷(三苯基甲烷)的化合物相比，由化学式1表示的化合物由于由氧(O)引起的芳香性增加而具有增加的分子间相互作用，并且由化学式1表示的基于呫吨的化合物可以表现出更优异的耐热性。
同时，当与化学式1的氮连接的R13或R14为芳基并且硫直接取代芳基时，耐热性可能降低，因为分子间相互作用(π-π相互作用)由于空间位阻效应而降低。此外，直接取代芳基的硫可能影响发色团和π电子的重叠运动。换句话说，空间位阻效应可能通过影响与发色团的共轭角度和由π电子重叠引起的光谱而在短波长区域中产生吸收。由于对光谱的影响，可能在短波长中产生约380nm至480nm的吸收光谱，并且这可能引起蓝色滤色器的亮度降低。
以下描述由化学式1表示的化合物的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳基；芳氧基；芳烷基；芳烯基；烷基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；咔唑基；丙烯酰基；丙烯酸酯基；醚基；腈基；硝基；羟基；氰基；包含N、O、S或P原子中的一者或更多者的杂环基团；和阴离子基团，或者不具有取代基。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。在一个实施方案中，碳原子数可以为1至20。在另一个实施方案中，碳原子数可以为1至10。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例优选地包括经芳基取代的烯基，例如茋基或苯乙烯基，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。在一个实施方案中，碳原子数可以为1至20。在另一个实施方案中，烷氧基的碳原子数可以为1至10。
在本说明书中，烯氧基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为2至30。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至20个碳原子，并且特别地，优选环戊基或环己基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，苯氧基没有特别限制，但优选具有3至20个碳原子。
在本说明书中，羧基没有特别限制，但优选具有1至30个碳原子。
在本说明书中，羧酸酯基团没有特别限制，但可以具有2至30个碳原子。其具体实例可以包括甲基羧酸、乙基羧酸、异丙基羧酸、苄基羧酸等，但不限于此。
在本说明书中，羧酸盐基团和磺酸盐基团各自为具有一价阳离子的盐，并且一价阳离子可以为选自Na+、K+和季铵阳离子中的任一者，但不限于此。季铵阳离子的具体实例可以包括四烷基铵阳离子，例如四甲基铵阳离子、乙基三甲基铵阳离子或四丙基铵阳离子等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基羰基没有特别限制，但可以具有1至30个碳原子。烷氧基羰基中的烷基的具体实例可以包括与对烷基的描述中相同的实例。其具体实例可以包括具有在烷基的具体实例中描述的烷基的烷氧基羰基，但不限于此。
在本说明书中，磺酸基没有特别限制，但可以具有1至30碳原子。
在本说明书中，磺酸酯基的具体实例可以包括具有1至4个碳原子的烷基磺酰基，例如甲磺酰基、乙磺酰基或己磺酰基，但不限于此。
在本说明书中，在芳烷基中，芳基部分的碳原子数为6至30，并且在芳烷基中，烷基部分的碳原子数为1至30。其具体实例可以包括苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-二三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等，但不限于此。
在本说明书中，以下提供的关于芳基的描述可以应用于芳烯基的芳基部分，并且以上提供的关于烯基的描述可以应用于烯基部分。
在本说明书中，芳基可以为单环芳基或多环芳基。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。在另一个实施方案中，碳原子数可以为6至20。在另一个实施方案中，碳原子数可以为6至12。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002384434520000073
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以具有取代基，并且取代基可以键合以形成螺环结构。芴基的实例可以包括
Figure GDA0002384434520000071
Figure GDA0002384434520000072
等。
在本说明书中，杂环基为包含O、N或S作为杂原子的杂环基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为2至30。在一个实施方案中，碳原子数可以为2至20。在另一个实施方案中，碳原子数可以为2至10。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002384434520000074
唑基、
Figure GDA0002384434520000075
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002384434520000076
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，亚烷基意指在烷烃中具有两个键合位点。亚烷基可以为线性的、支化的或环状的。亚烷基的碳原子数没有特别限制，但是例如为1至30。
在本说明书中，亚烯基意指在烯烃中具有两个键合位点。亚烯基可以为线性的、支化的或环状的。亚烯基的碳原子数没有特别限制，但是例如为2至30。
在本说明书中，硫醚基可以由-SRz表示，并且Rz为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，阴离子基团没有特别限制，并且例如，可以使用美国专利第7,939,644号、日本专利申请特许公开第2006-003080号、日本专利申请特许公开第2006-001917号、日本专利申请特许公开第2005-159926号、日本专利申请特许公开第2007-7028897号、日本专利申请特许公开第2005-071680号、韩国专利申请特许公开第2007-7000693号、日本专利申请特许公开第2005-111696号、日本专利申请特许公开第2008-249663号和日本专利申请特许公开第2014-199436号中描述的阴离子。阴离子基团的具体实例可以包括三氟甲磺酸阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰胺阴离子、双三氟甲磺酰亚胺阴离子、双全氟乙磺酰亚胺阴离子、四苯基硼酸根阴离子、四(4-氟苯基)硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根、三三氟甲磺酰基甲基化物、卤素基团(例如氟基、碘基或氯基)等，但不限于此。
在本说明书中，阴离子基团可以本身具有阴离子，或者可以与其他阳离子以复合物形式存在。因此，根据取代的阴离子基团的数量，本公开内容的化合物分子的总电荷之和可以变化。由于本公开内容的化合物具有一个胺基的阳离子，因此分子的总电荷之和的值可以为与从取代的阴离子基团的数目中减去1相对应的值至0。
在本说明书中的“可以形成环”的描述中，“环”意指烃环或杂环，并且虽然没有特别限制于此，但烃环可以具有6至30个碳原子，具体地6至20个碳原子，并且更具体地6至12个碳原子。杂环可以具有2至30个碳原子，具体地2至20个碳原子，并且更具体地2至10个碳原子。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002384434520000081
在化学式1中，
R1至R6各自独立地选自氢；氘；卤素基团；硝基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；-OH；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-COO-；-COOH；-COO-Z+；-COORa；-SO3Rb；-SO2NRcRd；-CONRd；-SO2NHRe；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
Z+表示+N(Rf)4、Na+或K+；
Ra至Rf各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
Rc和Rd可以彼此键合以形成包含氮原子的具有3至10个碳原子的单环或多环杂环；
Rf可以彼此相同或不同；
R7至R11中的至少一者为-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe；
R12至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基；
R13和L1可以彼此键合以形成包含氮原子的单环或多环。
a为0或1的整数；
X为阴离子基团；
R15选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
L1和L2选自直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-NH-；-O-；-COO-；-OCO-；-NHCO-；-CONH-；-NR-；-NRCO-；-L3-NH-L4-；-L3-O-L4-；-L3-COO-L4-；-L3-OCO-L4-；-L3-NHCO-L4-；-L3-CONH-L4-；-L3-NR-L4-；和-L3-NRCO-L4-；
L3和L4为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；以及
R选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1至R6可以各自独立地选自氢；氘；卤素基团；硝基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R6可以各自独立地选自氢；氘；卤素基团；硝基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；和经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R6可以各自独立地选自氢；氘；卤素基团；硝基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷氧基；和经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，R1至R6可以各自独立地为氢。
此外，R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；-OH；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-COO-；-COOH；-COO-Z+；-COORa；-SO3Rb；-SO2NRcRd；-CONRd；-SO2NHRe；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基，
Z+表示+N(Rf)4、Na+或K+，
Ra至Rf各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基，
Rc和Rd可以彼此键合以形成包含氮原子的具有3至10个碳原子的单环或多环杂环，
Rf可以彼此相同或不同，以及
R7至R11中的至少一者可以为-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe。
根据本说明书的另一个实施方案，R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；-OH；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-COO-；-COOH；-COO-Z+；-COORa；-SO3Rb；-SO2NRcRd；-CONRd；-SO2NHRe；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基，
Z+表示+N(Rf)4、Na+或K+，
Ra至Rf各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基，
Rc和Rd可以彼此键合以形成包含氮原子的具有3至10个碳原子的单环或多环杂环，
Rf可以彼此相同或不同，以及
R7至R11中的至少一者可以为-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe。
在本说明书的另一个实施方案中，R7至R11彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；氘；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe，
Z+表示+N(Rf)4、Na+或K+，
Ra至Rf各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基，
Rc和Rd可以彼此键合以形成包含氮原子的具有3至10个碳原子的单环或多环杂环，以及
Rf可以彼此相同或不同。
在本说明书的另一个实施方案中，R7至R11彼此相同或不同并且可以各自独立地为氢；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Na+；-SO3 -K+；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe，以及Rc至Re可以为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基。
在本说明书的另一个实施方案中，R7至R11彼此相同或不同并且可以各自独立地为氢；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Na+；-SO3 -K+；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe，以及Rc至Re可以为具有1至20个碳原子的线性或支化烷基。
在本说明书的另一个实施方案中，R7至R11彼此相同或不同并且可以各自独立地为氢；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Na+；-SO3 -K+；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe，以及Rc至Re可以为具有1至10个碳原子的线性或支化烷基。
此外，R12彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
根据本说明书的另一个实施方案，R12彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
根据本说明书的另一个实施方案，R12彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
根据本说明书的另一个实施方案，R12可以为经取代或未经取代的硫醚基。
根据本说明书的另一个实施方案，R12可以为经苯基取代的硫醚基。
根据本说明书的另一个实施方案，R12可以为乙基。
R13和R14彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
在本说明书的一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
在本说明书的一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基；和经取代或未经取代的硫醚基。
在本说明书的一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R13和R14彼此相同或不同，并且可以各自独立地为甲基；未经取代或经羟基或胺基取代的乙基；丙基；或者未经取代或经甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲氧基、羟基、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Na+、-SO3 -K+或-SO2NHRe取代的苯基，并且Re可以为具有1至30个碳原子的线性或支化烷基。
此外，R15可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R15可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R15可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R15可以为氢；或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R15可以为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R15可以为苯基。
L1选自直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-NH-；-O-；-COO-；-OCO-；-NHCO-；-CONH-；-NR-；-NRCO-；-L3-NH-L4-；-L3-O-L4-；-L3-COO-L4-；-L3-OCO-L4-；-L3-NHCO-L4-；-L3-CONH-L4-；-L3-NR-L4-；和-L3-NRCO-L4-。
在本说明书的另一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的另一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的另一个实施方案中，L1可以为直接键；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的另一个实施方案中，L1可以为亚甲基；亚乙基；亚丙基；-L3-NH-L4-；或-L3-O-L4-。
此外，L2选自直接键；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-NH-；-O-；-COO-；-OCO-；-NHCO-；-CONH-；-NR-；-NRCO-；-L3-NH-L4-；-L3-O-L4-；-L3-COO-L4-；-L3-OCO-L4-；-L3-NHCO-L4-；-L3-CONH-L4-；-L3-NR-L4-；和-L3-NRCO-L4-。
在本说明书的一个实施方案中，L2可以为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的一个实施方案中，L2可以为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的一个实施方案中，L2可以为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基；-L3-NH-L4-；或者-L3-O-L4-。
在本说明书的一个实施方案中，L2可以为亚甲基；亚乙基；亚丙基；-L3-NH-L4-；或-L3-O-L4-。
在本说明书的一个实施方案中，L3和L4为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化亚烷基。
在本说明书的另一个实施方案中，L3和L4可以为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化亚烷基。
在本说明书的另一个实施方案中，L3和L4可以为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基。
在本说明书的另一个实施方案中，L3和L4可以为经取代或未经取代的亚乙基；或者经取代或未经取代的亚丙基。
在本说明书的另一个实施方案中，L3和L4可以为亚乙基；或亚丙基。
R选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
在另一个实施方案中，R选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
此外，X选自：包含氧和选自钨、钼、硅和磷中的至少一种元素的化合物的阴离子；三氟甲磺酸阴离子；双(三氟甲磺酰基)酰胺阴离子；双三氟甲磺酰亚胺阴离子；双全氟乙磺酰亚胺阴离子；四苯基硼酸根阴离子；四(4-氟苯基)硼酸根；四(五氟苯基)硼酸根；三三氟甲磺酰基甲基化物；和卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，X可以为双三氟甲磺酰亚胺阴离子；或三三氟甲磺酰基甲基化物。
在本说明书的另一个实施方案中，a为0。
在本说明书的另一个实施方案中，a为1。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式1可以提供由以下化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure GDA0002384434520000161
在化学式2中，
R1至R11、R13至R15、L1、L2、a和X具有与化学式1中相同的定义；以及
R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以选自氢；氘；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以为氢；经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的单环或多环芳基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的另一个实施方案中，R16可以为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式中的任一者表示，但不限于此。
Figure GDA0002384434520000181
Figure GDA0002384434520000191
Figure GDA0002384434520000201
Figure GDA0002384434520000211
Figure GDA0002384434520000221
Figure GDA0002384434520000231
Figure GDA0002384434520000241
Figure GDA0002384434520000251
Figure GDA0002384434520000261
Figure GDA0002384434520000271
Figure GDA0002384434520000281
Figure GDA0002384434520000291
Figure GDA0002384434520000301
Figure GDA0002384434520000311
Figure GDA0002384434520000321
Figure GDA0002384434520000331
Figure GDA0002384434520000341
Figure GDA0002384434520000351
在化学式中，a为0或1的整数，以及X具有与以上相同的定义。
本说明书的另一个实施方案可以提供包含所述化合物的着色剂组合物。
除了化学式1的化合物以外，着色剂组合物还可以包含染料和颜料中的至少一种类型。例如，着色剂组合物可以仅包含化学式1的化合物，但是也可以包含化学式1的化合物和一种或更多种类型的染料，包含化学式1的化合物和一种或更多种类型的颜料，或者包含化学式1的化合物、一种或更多种类型的染料和一种或更多种类型的颜料。
作为染料和颜料，一种或更多种类型可以选自：基于金属配合物的化合物；基于偶氮的化合物；基于金属偶氮的化合物；基于喹酞酮的化合物；基于异吲哚啉的化合物；基于次甲基的化合物；基于酞菁的化合物；基于金属酞菁的化合物；基于卟啉的化合物；基于金属卟啉的化合物；基于四氮杂卟啉的化合物；基于金属四氮杂卟啉的化合物；基于花青的化合物；基于呫吨的化合物；基于金属联吡咯甲烷的化合物；基于硼联吡咯甲烷的化合物；基于蒽醌的化合物；基于二酮吡咯并吡咯的化合物；基于三芳基甲烷的化合物；和基于苝的化合物。
本说明书的一个实施方案可以提供包含所述着色剂组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方案，树脂组合物还可以包含由化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
粘合剂树脂没有特别限制，只要其能够表现出由所述树脂组合物制备的膜的特性例如强度和可显影性即可。
作为粘合剂树脂，可以使用提供机械强度的多官能单体和提供碱溶性的单体的共聚树脂，并且粘合剂树脂还可以包括本领域通常使用的粘合剂。
提供膜的机械强度的多官能单体可以为以下中的任一者或更多者：不饱和羧酸酯；芳族乙烯基；不饱和醚；不饱和酰亚胺；和酸酐。
不饱和羧酸酯的具体实例可以选自：(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯，但不限于此。
芳族乙烯基单体的具体实例可以选自：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻乙烯基甲苯、间乙烯基甲苯、对乙烯基甲苯、邻甲氧基苯乙烯、间甲氧基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、邻氯苯乙烯、间氯苯乙烯和对氯苯乙烯，但不限于此。
不饱和醚的具体实例可以选自：乙烯基甲醚、乙烯基乙醚和烯丙基缩水甘油醚，但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可以选自：N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺，但不限于此。
酸酐的实例可以包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但不限于此。
提供碱溶性的单体没有特别限制，只要其包含酸基团即可，并且优选使用选自以下中的一种或更多种类型：例如，(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯和ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯，然而，所述单体不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，粘合剂树脂的酸值可以为50KOH mg/g至130KOHmg/g，并且重均分子量为1,000至50,000。
多官能单体为发挥通过光形成光致抗蚀剂相的作用的单体，并且具体地，可以为选自以下的一种类型、或者两种或更多种类型的混合物：丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光引发剂没有特别限制，只要其是通过光产生自由基并促进交联的引发剂即可，并且其实例可以包括选自基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和基于肟的化合物中的一种或更多种类型。
基于苯乙酮的化合物的实例可以包括：2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮等，但不限于此。
基于联咪唑的化合物的实例可以包括：2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等，但不限于此。
基于三嗪的化合物的实例可以包括：3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等，但不限于此。
基于肟的化合物的实例可以包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(o-苯甲酰基肟)(Ciba-Geigy，CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(o-乙酰基肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka公司)等，但不限于此。
溶剂可以为选自以下的一种或更多种类型：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002384434520000381
烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，基于树脂组合物中的固体内容物的总重量，由化学式1表示的化合物的含量为5重量％至60重量％，粘合剂树脂的含量为1重量％至60重量％，光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，以及多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
固体内容物的总重量意指树脂组合物中除溶剂以外的组分的总重量的总和。基于固体内容物的重量％的标准和每种组分的固体含量可以使用本领域中使用的一般分析方法例如液相色谱法或气相色谱法来测量。
根据本说明书的一个实施方案，树脂组合物还可以包含抗氧化剂。
根据本说明书的一个实施方案，基于树脂组合物中的固体内容物的总重量，抗氧化剂的含量可以为0.1重量％至20重量％。
根据本说明书的一个实施方案，树脂组合物还可以包含选自以下的一种、两种或更多种添加剂：光交联敏化剂、固化促进剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本说明书的一个实施方案，基于树脂组合物中的固体内容物的总重量，添加剂的含量为0.1重量％至20重量％。
作为光交联敏化剂，可以使用选自以下的一种或更多种类型：基于二苯甲酮的化合物，例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮；基于芴酮的化合物，例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮；基于噻吨酮的化合物，例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮；基于呫吨酮的化合物，例如呫吨酮和2-甲基呫吨酮；基于蒽醌的化合物，例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌；基于吖啶的化合物，例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)和1,3-双(9-吖啶基)丙烷；二羰基化合物，例如苄基,1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮和9,10-菲醌；基于氧化膦的化合物，例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦；基于苯甲酸酯的化合物，例如4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯和4-(二甲基氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯；氨基增效剂，例如2,5-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环己酮和2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)-4-甲基-环戊酮；基于香豆素的化合物，例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮；查耳酮化合物，例如4-二乙基氨基查尔酮和4-叠氮苯亚甲基苯乙酮；2-苯甲酰基亚甲基；以及3-甲基-b-萘并噻唑啉。
固化促进剂用于提高固化和机械强度，并且具体地，可以使用选自以下的一种或更多种类型：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure GDA0002384434520000401
唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为在本说明书中使用的粘合促进剂，可以选择和使用以下中的一种或更多种类型：甲基丙烯酰基硅烷偶联剂，例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷，并且作为烷基三甲氧基硅烷，可以选择和使用辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一种或更多种类型。
表面活性剂为基于有机硅的表面活性剂或基于氟的表面活性剂，并且基于有机硅的表面活性剂的具体实例可以包括BYK-Chemie的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等，以及基于氟的表面活性剂的实例可以包括DaiNippon Ink&Chemicals(DIC)的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等，然而，表面活性剂不限于此。
抗氧化剂可以包括选自受阻酚抗氧化剂、基于胺的抗氧化剂、基于硫的抗氧化剂和基于膦的抗氧化剂中的一种或更多种类型，但不限于此。
抗氧化剂的具体实例可以包括基于磷酸的热稳定剂，例如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯；基于受阻酚的主抗氧化剂，例如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯；基于胺的辅助抗氧化剂，例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N’-二苯基-对苯二胺或N,N’-二-β-萘基-对苯二胺；基于硫的辅助抗氧化剂，例如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或二硫化四甲基秋兰姆四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷；或者基于亚磷酸酯的辅助抗氧化剂，例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二磷酸酯或(1,1’-联苯)-4,4’-二基双亚磷酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作为紫外线吸收剂，可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等，然而，本领域中通常使用的那些均可以使用而不限于此。
热聚合抑制剂可以包括选自以下的一种或更多种类型：对苯甲醚、氢醌、焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二-叔丁基-对甲酚、邻苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪，但不限于此，并且可以包括本领域通常已知的那些。
分散剂可以以如下方式使用：预先以对颜料进行表面处理的形式添加至颜料中，或者添加在颜料外部。作为分散剂，可以使用化合物型分散剂、非离子分散剂、阴离子分散剂或阳离子分散剂，并且可以包括基于氟的表面活性剂、基于酯的表面活性剂、基于阳离子的表面活性剂、基于阴离子的表面活性剂、基于非离子的表面活性剂、两性表面活性剂等。这些可以单独使用或者作为两种或更多种类型的组合使用。
具体地，分散剂可以为选自以下的一种或更多种类型：聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯氧化烯加合物、醇氧化烯加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加合物和烷基胺，但不限于此。
流平剂可以为聚合物的或非聚合物的。聚合物流平剂的具体实例可以包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、和胺与环氧化物的反应产物，非聚合物流平剂的具体实例可以包括非聚合物的含硫化合物和非聚合物的含氮化合物，但不限于此，并且本领域中通常使用的那些均可以使用。
本说明书的一个实施方案提供了使用所述树脂组合物制备的光敏材料。
更具体地，通过使用适当的方法将本说明书的树脂组合物涂覆在基底上来形成薄膜或图案形式的光敏材料。
涂覆方法没有特别限制，并且可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等，并且通常广泛使用旋涂法。此外，在形成涂覆膜之后，在一些情况下可以在真空下除去一些残留的溶剂。
用于使根据本说明书的树脂组合物固化的光源的实例包括释放波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧、碳弧、Xe弧等，但不限于此。
根据本说明书的树脂组合物可以在用于制造薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)滤色器的颜料分散型光敏材料、用于形成薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵(black matrix)的光敏材料、用于形成外涂层的光敏材料、柱形间隔物光敏材料、可光固化涂料、可光固化墨、可光固化粘合剂、印刷板、用于印刷线路板的光敏材料、用于等离子体显示面板(PDP)的光敏材料等中使用，并且用途没有特别限制。
本说明书的一个实施方案提供了包含所述光敏材料的滤色器。
滤色器可以使用包含由化学式1表示的化合物的树脂组合物来制造。滤色器可以经由通过将树脂组合物涂覆在基底上形成涂覆层，并使涂覆膜曝光、显影和固化来形成。
根据本说明书的一个实施方案的树脂组合物具有优异的耐热性，并且在热处理下经历小的颜色变化，并因此即使在滤色器的制造中通过固化过程，也可以提供具有高的色域以及高的亮度和对比度的滤色器。
基底可以为玻璃板、硅晶片和由塑料基底(例如聚醚砜(PES)和聚碳酸酯(PC))制成的板，并且类型没有特别限制。
滤色器可以包括红色图案、绿色图案、蓝色图案和黑矩阵。
根据另一个实施方案，滤色器还可以包括外涂层。
为了增强对比度，可以在滤色器的色像素之间设置被称为黑矩阵的栅格黑色图案。可以使用铬作为黑矩阵的材料。在这种情况下，可以使用在整个玻璃基底上沉积铬并通过蚀刻处理形成图案的方法。然而，当考虑到高的过程成本、铬的高反射率、由铬废液引起的环境污染时，可以使用能够进行微机械加工的使用颜料分散法的树脂黑矩阵。
根据本说明书的一个实施方案的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为着色剂。例如，可以单独使用炭黑，或者可以将炭黑和着色颜料混合并使用。在此，由于向其中混合了缺乏不透光特性的着色颜料，因此存在即使当着色剂的量相对增加时膜强度或者对基底的粘合性也不会下降的优点。
本说明书的一个实施方案提供了包括所述滤色器的显示装置。
显示装置可以为等离子体显示面板(PDP)、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示器(LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)和阴极射线管(CRT)中的任一者。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<实施例>
<着色剂化合物的合成例>
合成例1:化合物1的合成
Figure GDA0002384434520000431
在1-颈100ml圆底烧瓶(RBF)中，引入A-1(1g，2.468mmol)、甲醇(MeOH)(40ml)、B-1(2.298g，24.68mmol)和N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)(1.279g，9.871mmol)并搅拌。使所得物在60℃下反应24小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M盐酸(HCl)(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。将沉淀物用甲醇(MeOH)重结晶以获得C-1(1.0347g，1.997mmol)，并且产率为80％。在1-颈100ml圆底烧瓶(RBF)中，引入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(30ml)、D-1(1.151g，6.187mmol)和碘化钠(NaI)(0.921g，6.1887mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-1(1.0347g，1.997mmol)和K2CO3(0.8551g，6.187mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入蒸馏水(DI-水)(200ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物1(1.114g，1.361mmol)，并且产率为68％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝819[M+H]+，精确质量：818
合成例2:化合物2的合成
Figure GDA0002384434520000441
在1-颈200ml圆底烧瓶(RBF)中，引入A-1(3g，7.426mmol)、NMP(50ml)和B-2(4.496g，37.129mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。将沉淀物用甲醇(MeOH)重结晶以获得C-2(1.834g，3.193mmol)，并且产率为43％。在1-颈100ml圆底烧瓶(RBF)中，引入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(50ml)、D-1(3.454g，18.566mmol)和NaI(2.764g，18.566mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-2(1.843g，3.193mmol)和碳酸钾(K2CO3)(2.566g，18.566mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物2(2.569g，2.938mmol)，并且产率为92％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝875[M+H]+，精确质量：874
合成例3：化合物3的合成
Figure GDA0002384434520000451
在1-颈200ml圆底烧瓶(RBF)中，引入A-1(3g，7.426mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(50ml)和B-3(5.016g，37.131mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。将沉淀物用MeOH重结晶以获得C-3(1.744g，2.896mmol)，并且产率为39％。在1-颈100ml RBF中，引入NMP(50ml)、D-1(1.347g，7.241mmol)和NaI(1.078g，7.241mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-3(1.744g，2.896mmol)和K2CO3(1.001g，7.241mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物3(2.352g，2.607mmol)，并且产率为90％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝903[M+H]+，精确质量：902
合成例4：化合物4的合成
Figure GDA0002384434520000461
在1-颈200ml RBF中，引入A-1(3g，7.426mmol)、NMP(50ml)和B-4(3.976g，37.131mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。将沉淀物用MeOH重结晶以获得C-4(2.013g，3.342mmol)，并且产率为45％。在1-颈100ml RBF中，引入NMP(50ml)、D-1(1.554g，8.355mmol)和NaI(1.244g，8.355mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-4(2.013g，3.342mmol)和K2CO3(1.1547g，8.355mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物4(2.630g，3.108mmol)，并且产率为93％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝847[M+H]+，精确质量：846
合成例5：化合物5的合成
Figure GDA0002384434520000471
在1-颈200ml RBF中，引入A-1(3g，7.426mmol)、NMP(50ml)和B-5(5.016g，37.131mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。将沉淀物用MeOH重结晶以获得C-5(2.147g，3.565mmol)，并且产率为48％。在1-颈100ml RBF中，引入NMP(50ml)、D-1(1.6584g，8.912mmol)和NaI(1.327g，8.912mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-5(2.147g，3.565mmol)和K2CO3(1.232g，8.912mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物5(2.745g，3.244mmol)，并且产率为91％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝903[M+H]+，精确质量：902
合成例6：化合物6的合成
Figure GDA0002384434520000472
在1-颈100ml RBF中，引入NMP(50ml)、D-1(3.454g，18.566mmol)和NaI(2.764g，18.566mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加酸性红289(TCI Co.,Ltd.)(5.021g，7.426mmol)和K2CO3(2.566g，18.566mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将所得物在真空下过滤，将滤液引入乙酸乙酯(EA)(500ml)中，并将所得物搅拌30分钟。将沉淀物在真空下过滤。结果，获得具有化合物6作为主要产物的着色剂(5.970g，7.055mmol)，并且产率为95％。
离子化模式＝:APCI-:m/z＝956[M-Na]-，精确质量：976
合成例7：化合物7的合成
Figure GDA0002384434520000481
在0℃下引入三氯甲烷(CHCl3)和二甲基甲酰胺(DMF)并搅拌。之后，向其中引入亚硫酰氯(SOCl2)(3.327g，28.220mmol)，并将所得物在0℃下进一步搅拌30分钟。向其中缓慢添加具有化合物6作为主要产物的着色剂(5.970g，7.055mmol)。之后，将温度升高至35℃，并将所得物搅拌1小时30分钟。之后，将反应溶液冷却至0℃，向其中滴加2-乙基己胺(3.645g，28.220mmol)，向其中滴加三亚乙基胺(Et3N)(8.561g，84.660mmol)，并将所得物在室温下搅拌16小时。在真空下除去溶剂，并向其中添加水和二氯甲烷(MC)以进行萃取。使有机层通过硫酸钠(Na2SO4)，然后在真空下除去溶剂。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得具有化合物7作为主要产物的着色剂(5.225g，2.117mmol)，并且产率为30％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝1066[M+H]+，精确质量：1065
合成例8：化合物8的合成
Figure GDA0002384434520000491
在1-颈200ml RBF中，引入A-1(3g，7.426mmol)、MeOH(90ml)和B-6(2.171g，29.704mmol)并搅拌。使所得物在室温下反应2小时，然后引入1M HCl(1000ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离将所得物。结果，获得化合物A-2(0.98g，2.228mmol)，并且产率为30％。
在1-颈100ml RBF中，引入A-2(0.98g，2.228mmol)、NMP(20ml)和B-2(1.079g，8.912mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤以获得C-6。在1-颈100ml RBF中，引入NMP(20ml)、D-1(1.036g，5.570mmol)和NaI(0.829g，5.570mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-6和K2CO3(0.770g，5.570mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物8(0.753g，1.114mmol)，并且产率为50％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝677[M+H]+，精确质量：676
合成例9：化合物9的合成
Figure GDA0002384434520000501
在1-颈200ml RBF中，引入A-1(3g，7.426mmol)、MeOH(90ml)和B-7(3.976g，37.130mmol)并搅拌。使所得物在室温下反应3小时，然后引入1M HCl(1000ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物A-3(2.9056g，5.941mmol)，并且产率为80％。
在1-颈100ml RBF中，引入A-3(1.090g，2.228mmol)、NMP(20ml)和B-2(1.079g，8.912mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤以获得C-7。在1-颈100ml RBF中，引入NMP(20ml)、D-1(1.036g，5.570mmol)和NaI(0.829g，5.570mmol)，并在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-7和K2CO3(0.770g，5.570mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物9(0.726g，1.003mmol)，并且产率为45％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝725[M+H]+，精确质量：724
合成例10：化合物10的合成
Figure GDA0002384434520000511
在1-颈200ml RBF中，将D-1(9.466g，50.704mmol)和NaI(7.549g，50.704mmol)引入NMP(80ml)中，并将所得物在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-8(5g，12.676mmol)和K2CO3(7.008g，50.704mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(1000ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物10(6.600g，9.507mmol)，并且产率为75％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝695[M+H]+，精确质量：694
合成例11：化合物11的合成
Figure GDA0002384434520000512
在1-颈200ml RBF中，将D-1(9.466g，50.704mmol)和NaI(7.549g，50.704mmol)引入NMP(80ml)中，并将所得物在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-9(5.351g，12.676mmol)和K2CO3(7.008g，50.704mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(1000ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物11(7.232g，10.014mmol)，并且产率为79％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝723[M+H]+，精确质量：722
合成例12：化合物12的合成
Figure GDA0002384434520000521
在1-颈200ml RBF中，将D-1(9.466g，50.704mmol)和NaI(7.549g，50.704mmol)引入NMP(80ml)中，并将所得物在45℃下搅拌30分钟。之后，向反应溶液中缓慢添加C-10(5.711g，12.676mmol)和K2CO3(7.008g，50.704mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(1000ml)中，并将所得物搅拌30分钟并用MC萃取。将有机层用盐水洗涤，并通过Na2SO4以除去水。在真空下除去溶剂。之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离所得物。结果，获得化合物12(6.664g，8.873mmol)，并且产率为70％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝751[M+H]+，精确质量：750
合成例13：化合物13的合成
Figure GDA0002384434520000522
在25℃下引入CHCl3和DMF并搅拌。之后，向其中引入SOCl2(3.327g，28.220mmol)，并将所得物在0℃下进一步搅拌30分钟。向其中缓慢添加化合物1(5.779g，7.055mmol)。之后，将温度升高至35℃，并将所得物搅拌1小时30分钟。之后，将反应溶液冷却至0℃，向其中滴加D-3(2.064g，28.220mmol)，向其中滴加Et3N(8.561g，84.660mmol)，并将所得物在室温下搅拌16小时。在真空下除去溶剂，并向其中添加水和MC以进行萃取。使有机层通过Na2SO4，然后在真空下除去溶剂。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得化合物13(3.405g，3.739mmol)，并且产率为53％。
离子化模式＝:ESI+:m/z＝874[M-Cl]+，精确质量：874
合成例14：化合物14的合成
Figure GDA0002384434520000531
将化合物13(2g，2.200mmol)引入MC(30g)中并溶解在其中。之后，向化合物13溶液中缓慢滴加将D-4(0.663g，2.310mmol)溶解在DI-水(5g)中的溶液。在反应3小时之后，将有机层分离，使其通过Na2SO4以除去水，然后在真空下除去溶剂。结果，获得化合物14(2.287g，1.980mmol)，并且产率为90％。
离子化模式＝:ESI-:m/z＝280[M-着色剂阳离子]-，精确质量：280
合成例15：化合物15的合成
Figure GDA0002384434520000532
通过在与合成例14中相同的条件下进行合成来获得化合物15，不同之处在于将D-4改变为D-5。
比较例化合物1
以下结构式的着色剂(碱性蓝7)购自TCI Chemicals并用作比较例化合物1。
Figure GDA0002384434520000541
比较例化合物2
以下结构式的着色剂(罗丹明6G)购自Sigma-Aldrich并用作比较例化合物2。
Figure GDA0002384434520000542
比较例化合物3
Figure GDA0002384434520000543
在1-颈200ml RBF中，引入A-1(5g，12.340mmol)、NMP(50ml)和B-8(10.31g，74.030mmol)并搅拌。使所得物在150℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入1M HCl(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。在1-颈200ml RBF中，向反应溶液中缓慢添加NMP(50ml)、C-11和D-2(7.006g，49.360mmol)和K2CO3(6.822g，49.360mmol)，使所得物在95℃下反应4小时，并将反应溶液冷却至室温。将反应溶液引入DI-水(500ml)中，将所得物搅拌30分钟，并将沉淀物在真空下过滤并洗涤。
之后，通过柱色谱法(洗脱剂-二氯甲烷:甲醇)分离沉淀物。结果，获得比较化合物3(4.730g，7.404mmol)，并且产率为60％。
离子化模式＝:APCI+:m/z＝639[M+H]+，精确质量：638
<树脂组合物的制备例>
实施例1
通过将以下混合来制备总共100g的树脂组合物：5.554g的合成例1的着色剂化合物、10.376g的作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30，酸值113氢氧化钾(KOH)mg/g，通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量的重均分子量20,000g/mol，分子量分布(PDI)2.0，固体含量(S.C)25％，包含丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)溶剂)、12.443g的作为可聚合化合物的二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)、2.018g的作为光引发剂的I-369(BASF Corporation)、1.013g的作为添加剂的F-475(DICCorporation)、和68.593g的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)溶剂。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的合成例5的着色剂化合物5代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的合成例9的着色剂化合物9代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的合成例12的着色剂化合物12代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的比较例化合物1代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的比较例化合物2代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
比较例3
以与实施例1中相同的方式制备树脂组合物，不同之处在于使用5.554g的比较例化合物3代替5.554g的合成例1的着色剂化合物。
<实验例>
耐热性评估
对于实施例和比较例的着色剂组合物，使用如下方法评估耐热性。
具体地，将实施例1至4和比较例1至3的各树脂组合物旋涂在玻璃(5×5cm2)上，并在100℃下预烘烤(prB)100秒以形成膜。形成有膜的基底与光掩模之间的距离采用300μm，并使用步进器(stepper)以40mJ/cm2的曝光量照射基底的整个表面。
使经曝光的基底在显影溶液(KOH，0.05％)中显影60秒，并在230℃下后烘烤(PB)20分钟以制备形成有颜色图案的基底。
为了对经历预烘烤(prB)处理的基底进行耐热性评估，使用分光镜(MCPD-OtsukaElectronics Co.,Ltd.)获得在范围在380nm至780nm内的可见光区域中的吸收光谱。此外，对于经历后烘烤(PB)的基底，使用同一装置在相同的测量范围内获得透射光谱。
此外，利用使用在预烘烤和后烘烤期间获得的吸收光谱和C光源背光获得的值E(L*,a*,b*)根据以下方程式1计算ΔEab，并且结果示于表1中。
具有小的ΔEab值意指具有优异的颜色耐热性。
当ΔEab＜3时，其可以用作用于滤色器的着色剂。
[方程式1]
ΔEab(L*,a*,b*)＝{(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
[表1]
ΔEab(后烘烤-预烘烤)
实施例1 0.95
实施例2 0.91
实施例3 2.28
实施例4 1.02
比较例1 26.52
比较例2 23.95
比较例3 2.59
当参照表1时，与使用采用本领域已知的着色剂的比较例1至比较例3的树脂组合物形成的颜色图案基底相比，使用本公开内容的实施例1至4的树脂组合物形成的颜色图案基底表现出更高的颜色稳定性，并且表现出优异的耐热性，其中后烘烤与预烘烤之间的透射光谱的差异(ΔEab)非常小。
光学特性评估
在将实施例1至4和比较例3中制造的滤色器基底预烘烤(prB)和后烘烤(PB)之后，使用光谱仪(MCPD Otsuka Electronics Co.，Ltd.)在经后烘烤(PB)的基底上测量的380nm至480nm透射率示于图1中。特别地，在R滤色器、G滤色器和B滤色器中，蓝色滤色器的亮度受380nm至480nm透射率影响。当380nm至480nm透射率优异时，蓝色滤色器的亮度可以增加。实施例1至4与比较例3相比具有更高的380nm至480nm透射率，并且能够增加蓝色滤色器的亮度。

Claims (14)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003058957480000011
其中，在化学式1中，
R1至R6为氢；
R7至R11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；和-SO2NHRe；
Z+表示Na+或K+；
Rb至Re各自独立地选自未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；
R7至R11中的至少一者为-SO3 -；-SO3H；-SO3 -Z+；-SO3Rb；-SO2NRcRd；或-SO2NHRe；
R12选自未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；和经苯基取代的硫醚基；
R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；和未经取代或经具有1至10个碳原子的线性或支化烷基取代的苯基；
a为0或1的整数；
X为阴离子基团；
R15为苯基；
L1和L2选自直接键；和未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化亚烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0003058957480000021
在化学式2中，
R1至R11、R13至R15、L1、L2、a和X具有与化学式1中相同的定义；以及
R16为苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中X选自：含有氧和选自钨、钼、硅和磷中的至少一种元素的化合物的阴离子；三氟甲磺酸阴离子；双(三氟甲磺)酰亚胺阴离子；双(全氟乙磺)酰亚胺阴离子；四苯基硼酸根阴离子；四(4-氟苯基)硼酸根；四(五氟苯基)硼酸根；三(三氟甲磺酰基)甲基化物；和卤素基团。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物由以下化学式中的任一者表示：
Figure FDA0003058957480000031
Figure FDA0003058957480000041
Figure FDA0003058957480000051
Figure FDA0003058957480000061
Figure FDA0003058957480000071
Figure FDA0003058957480000081
Figure FDA0003058957480000091
Figure FDA0003058957480000101
Figure FDA0003058957480000111
Figure FDA0003058957480000121
Figure FDA0003058957480000131
Figure FDA0003058957480000141
Figure FDA0003058957480000151
Figure FDA0003058957480000161
在化学式中，
a为0或1的整数；以及
X具有与权利要求3中相同的定义。
5.一种着色剂组合物，包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的着色剂组合物，还包含染料和颜料中的至少一者。
7.根据权利要求6所述的着色剂组合物，其中作为所述染料和所述颜料，一种或更多种类型选自：基于金属配合物的化合物；基于偶氮的化合物；基于喹酞酮的化合物；基于异吲哚啉的化合物；基于次甲基的化合物；基于酞菁的化合物；基于卟啉的化合物；基于四氮杂卟啉的化合物；基于花青的化合物；基于呫吨的化合物；基于硼联吡咯甲烷的化合物；基于蒽醌的化合物；基于二酮吡咯并吡咯的化合物；基于三芳基甲烷的化合物；和基于苝的化合物。
8.根据权利要求7所述的着色剂组合物，其中作为所述染料和所述颜料，一种或更多种类型选自：基于金属偶氮的化合物；基于金属酞菁的化合物；基于金属卟啉的化合物；基于金属四氮杂卟啉的化合物；和基于金属联吡咯甲烷的化合物。
9.一种树脂组合物，包含：
根据权利要求1至4中任一项所述的化合物；
粘合剂树脂；
多官能单体；
光引发剂；和
溶剂。
10.根据权利要求9所述的树脂组合物，其中，基于所述树脂组合物中的固体内容物的总重量，由化学式1表示的所述化合物的含量为5重量％至60重量％，所述粘合剂树脂的含量为1重量％至60重量％，所述光引发剂的含量为0.1重量％至20重量％，以及所述多官能单体的含量为0.1重量％至50重量％。
11.根据权利要求9所述的树脂组合物，还包含抗氧化剂。
12.一种使用根据权利要求9所述的树脂组合物制备的光敏材料。
13.一种滤色器，包含根据权利要求12所述的光敏材料。
14.一种显示装置，包括根据权利要求13所述的滤色器。
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