JP2020531610A - キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents

キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2020531610A
JP2020531610A JP2020508327A JP2020508327A JP2020531610A JP 2020531610 A JP2020531610 A JP 2020531610A JP 2020508327 A JP2020508327 A JP 2020508327A JP 2020508327 A JP2020508327 A JP 2020508327A JP 2020531610 A JP2020531610 A JP 2020531610A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020508327A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6927551B2 (ja
Inventor
パク、ジョンホ
リー、ダミ
ジン ヤン、スン
ジン ヤン、スン
ジョン、ジヒ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2020531610A publication Critical patent/JP2020531610A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6927551B2 publication Critical patent/JP6927551B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物およびこれを含む色材組成物、樹脂組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置を提供する。

Description

本出願は、２０１７年１２月２６日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１７−０１７９５３３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物に関する。また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置に関する。
最近、カラーフィルタにおいて、高輝度、高明暗比を特徴とする性能が求められている。また、表示素子開発の主な目的の一つは、色純度の向上による表示素子の性能の差別化および製造工程上の生産性の向上にある。
従来、カラーフィルタの色材として使用される顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比の調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集して溶解および分散性が低下し、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）している大きな粒子によって光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光された光の散乱は、明暗比を低下させる主因と目されている。顔料の超微粒化および分散安定化により輝度および明暗比の向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材の選定において自由度が制限される。また、すでに開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法は、これを用いたカラーフィルタの色純度、輝度および明暗比を向上させるうえで限界に達した。
これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規色材の開発が求められている。
本発明者らは、新規な構造のキサンテン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置を提供しようとする。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＣＯＯ−；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｚ＋；−ＣＯＯＲａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；−ＣＯＮＲｄ；−ＳＯ２ＮＨＲｅ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Ｒｆは、同一または異なっていてもよいし、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであり、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
Ｒ１３とＬ１は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
ａは、０または１の整数であり、
Ｘは、陰イオン性基であり、
Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｌ１およびＬ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−ＮＨ−；−Ｏ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯ−；−ＮＨＣＯ−；−ＣＯＮＨ−；−ＮＲ−；−ＮＲＣＯ−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＲ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＮＲＣＯ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１の化合物を含む色材組成物を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む樹脂組成物を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、感光性樹脂組成物において色材として使用可能であり、従来の色材に比べて、光源から出るスペクトルとカラーフィルタの吸収および透過スペクトルの調和により色純度を高めることができる。
また、本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、色材料として使用され、色再現、輝度および明暗比を向上させることができる。
本明細書の実施例１〜４および比較例３により製造された樹脂組成物の透過率を示す図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１の窒素に連結されたＬ１またはＬ２がアルキレン基であり、前記アルキレン基に硫黄（Ｓ）が置換される場合、分子間のｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ（π−π ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が相対的に少なく、耐熱性の向上および短波長領域の吸収を低減してより優れた性能を示すことができる。また、トリフェニルメタン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅ）を含む化合物対比、前記化学式１で表される化合物は、酸素（Ｏ）による芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）の増加によって、分子間のｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎが増加し、前記化学式１で表されるキサンテン系化合物がより優れた耐熱性を示すことができる。
これに対し、前記化学式１の窒素に連結されたＲ１３またはＲ１４がアリール基であり、前記アリール基に直接硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）が置換される場合、立体障害効果によって、分子間のｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ（π−π ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）が減少することにより耐熱性が減少しうる。それだけでなく、前記アリール基に直接置換された硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）によって、発色団とπ電子のｏｖｅｒｌａｐ移動に影響を与えかねない。すなわち、立体障害効果によって、発色団とのｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ ａｎｇｌｅおよびπ電子のｏｖｅｒｌａｐによるスペクトルに影響を与えて短波長領域の吸収を生じることがある。スペクトルの影響によって、短波長に約３８０〜４８０ｎｍの吸収波長が生成され、これは青色カラーフィルタの輝度減少を誘発することがある。
前記化学式１で表される化合物の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリール基；アリールオキシ基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；カルバゾール基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；シアノ基；Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基および陰イオン性基を含む群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。一実施態様において、前記炭素数は１〜２０であってもよい。他の実施態様において、前記炭素数は１〜１０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。一実施態様において、前記炭素数は１〜２０であってもよい。他の実施態様において、アルコキシ基の炭素数は１〜１０であってもよい。
本明細書において、前記アルケニルオキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜２０のものが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、フェノキシ基は特に限定されないが、炭素数３〜２０であってもよい。
本明細書において、カルボキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。
本明細書において、カルボン酸エステル基は特に限定されないが、炭素数２〜３０であってもよい。具体例としては、カルボン酸メチル、カルボン酸エチル、カルボン酸イソプロピル、およびカルボン酸ベンジルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、カルボン酸塩基およびスルホン酸塩基はそれぞれ、１価の陽イオンとの塩であり、１価の陽イオンは、Ｎａ＋、Ｋ＋、および４級アンモニウム陽イオンを含む群より選択されるいずれか１つであってもよいが、これに限定されない。４級アンモニウム陽イオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウム陽イオン、エチルトリメチルアンモニウム陽イオン、テトラプロピルアンモニウム陽イオンなどのテトラアルキルアンモニウム陽イオンなどになってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、アルコキシカルボニル基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。アルコキシカルボニル基において、アルキル基の具体例としては、前記アルキル基の説明と同一のものが適用可能である。具体例としては、アルキル基の具体例に記載のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基が挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、スルホン酸基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であってもよい。
本明細書において、スルホン酸エステル基の具体例としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニルなどの炭素数１〜４のアルキルスルホニルが挙げられるが、これに限定されない。
本明細書において、前記アラルキル基は、具体的には、アリール部分は炭素数６〜３０であり、アルキル部分は炭素数１〜３０である。具体例としては、ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｍ−エチルベンジル基、３，５−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−メチルフェニルベンジル基、１−ナフチルベンジル基、２−ナフチルベンジル基、ｐ−フルオルベンジル基、３，５−ジフルオルベンジル基、α，α−ジトリフルオロメチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベンジル基、α−フェノキシベンジル基、α−ベンジルオキシベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルイソプロピル基、ピロリルメチル基、ピロリルエチル基、アミノベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アラルケニル基のアリール部分は、後述するアリールに関する説明が適用可能であり、アルケニル部分は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。他の実施態様において、前記炭素数は６〜２０であってもよい。さらに他の実施態様において、前記炭素数は６〜１２であってもよい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換基を有することができ、置換基が結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基の例としては
などがある。
本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてＯ、Ｎ、またはＳを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましい。一実施態様において、前記炭素数は２〜２０であってもよい。また、一実施態様において、前記炭素数は２〜１０であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数１〜３０である。
本明細書において、アルケニレン基は、アルケン（ａｌｋｅｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルケニレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルケニレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数２〜３０である。
本明細書において、スルフィド基は、−ＳＲｚで表現されてもよいし、Ｒｚは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
本明細書において、陰イオン性基は特に限定されず、例えば、米国特許第７，９３９，６４４号、日本国特開第２００６−００３０８０号、日本国特開第２００６−００１９１７号、日本国特開第２００５−１５９９２６号、日本国特開第２００７−７０２８８９７号、日本国特開第２００５−０７１６８０号、韓国出願公開第２００７−７０００６９３号、日本国特開第２００５−１１１６９６号、日本国特開第２００８−２４９６６３号、日本国特開第２０１４−１９９４３６号に記載されている陰イオンが適用可能である。前記陰イオン性基の具体例としては、トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、ハロゲン基、例えば、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有してもよいし、または他の陽イオンとともに錯化合物形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数に応じて本発明の化合物の分子全体の電荷の合計が変化できる。本発明の化合物のアミン基１つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から１を引いた値だけの陰イオンから０までの値を有することができる。
本明細書において、「環を形成してもよい」における「環」は、炭化水素環またはヘテロ環を意味し、炭素数は特に限定されないが、前記炭化水素環は、炭素数６〜３０、具体的には６〜２０、さらに具体的には６〜１２であってもよい。前記ヘテロ環は、炭素数２〜３０、具体的には２〜２０、さらに具体的には２〜１０であってもよい。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＣＯＯ−；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｚ＋；−ＣＯＯＲａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；−ＣＯＮＲｄ；−ＳＯ２ＮＨＲｅ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Ｒｆは、同一または異なっていてもよいし、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであり、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
Ｒ１３とＬ１は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
ａは、０または１の整数であり、
Ｘは、陰イオン性基であり、
Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｌ１およびＬ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−ＮＨ−；−Ｏ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯ−；−ＮＨＣＯ−；−ＣＯＮＨ−；−ＮＲ−；−ＮＲＣＯ−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＲ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＮＲＣＯ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素であってもよい。
また、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＣＯＯ−；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｚ＋；−ＣＯＯＲａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；−ＣＯＮＲｄ；−ＳＯ２ＮＨＲｅ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Ｒｆは、同一または異なっていてもよいし、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＣＯＯ−；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｚ＋；−ＣＯＯＲａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；−ＣＯＮＲｄ；−ＳＯ２ＮＨＲｅ；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Ｒｆは、同一または異なっていてもよいし、
前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよく、
Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環のまたは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Ｒｆは、同一または異なっていてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｎａ＋；−ＳＯ３ −Ｋ＋；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよく、Ｒｃ〜Ｒｅは、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｎａ＋；−ＳＯ３ −Ｋ＋；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよく、Ｒｃ〜Ｒｅは、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｎａ＋；−ＳＯ３ −Ｋ＋；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであってもよく、Ｒｃ〜Ｒｅは、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
また、前記Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１２は、置換もしくは非置換のスルフィド基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１２は、フェニル基で置換されたスルフィド基であってもよい。
本明細書のさらに他の実施態様によれば、前記Ｒ１２は、エチル基であってもよい。
そして、前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基；ヒドロキシ基またはアミン基で置換もしくは非置換のエチル基；プロピル基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、−ＳＯ３ −、−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３ −Ｎａ＋、−ＳＯ３ −Ｋ＋、または−ＳＯ２ＮＨＲｅで置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ｒｅは、炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
また、前記Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１５は、水素；または置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１５は、置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１５は、フェニル基であってもよい。
そして、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−ＮＨ−；−Ｏ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯ−；−ＮＨＣＯ−；−ＣＯＮＨ−；−ＮＲ−；−ＮＲＣＯ−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＲ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＮＲＣＯ−Ｌ４−からなる群より選択される。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、メチレン基；エチレン基；プロピレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
また、前記Ｌ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−ＮＨ−；−Ｏ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯ−；−ＮＨＣＯ−；−ＣＯＮＨ−；−ＮＲ−；−ＮＲＣＯ−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＲ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＮＲＣＯ−Ｌ４−からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、メチレン基；エチレン基；プロピレン基；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；または−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換のエチレン基；または置換もしくは非置換のプロピレン基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｌ３およびＬ４は、エチレン基；またはプロピレン基であってもよい。
そして、前記Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
もう一つの実施態様において、前記Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
また、前記Ｘは、タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素を含有する化合物の陰イオン；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；およびハロゲン基からなる群より選択されるものである。
本明細書の一実施態様において、Ｘは、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；またはトリストリフルオロメタンスルホニルメチドであってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記ａは、０である。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記ａは、１である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２で表される化合物を提供することができる。
［化学式２］
前記化学式２において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１５、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本明細書のもう一つの実施態様において、前記Ｒ１６は、フェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよいが、必ずしもこれに限定されるものではない。
前記化学式中、ａは、０または１の整数であり、Ｘは、上記で定義した通りである。
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化合物を含む色材組成物を提供することができる。
前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１の化合物と１種以上の染料とを含むか、前記化学式１の化合物と１種以上の顔料とを含むか、前記化学式１の化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含むこともできる。
前記染料および顔料は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物；アゾ（ａｚｏ）系化合物；金属アゾ（ｍｅｔａｌ ａｚｏ）系化合物；キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物；イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｉｎｅ）系化合物；メチン（Ｍｅｔｈｉｎｅ）系化合物；フタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；金属フタロシアニン（ｍｅｔａｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属ポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；テトラアザポルフィリン（ｔｅｔｒａ ａｚａ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属テトラアザポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｔｅｔｒａ ａｚａ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；シアニン（Ｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；キサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；ボロンジピロメテン（ｂｏｒｏｎ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物；ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物；トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；およびペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物からなる群より１種以上選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記色材組成物を含む樹脂組成物を提供することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒をさらに含んでもよい。
前記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記芳香族ビニル単量体類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００である。
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン，−１−（４−フェニルチオ）フェニル，−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン，−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。
前記固形分の総重量とは、樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記酸化防止剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるのに使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホン酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系２次酸化防止剤が挙げられる。
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらのみに限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物が例に挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄含有および非−ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
より詳細には、本明細書の樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
前記塗布方法としては特に制限はないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によっては、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。
本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）、または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタは、前記化学式１で表される化合物を含む樹脂組成物を用いて製造できる。前記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化をすることでカラーフィルタを形成することができる。
本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れていて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されることはない。
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料を混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜実施例＞
＜着色剤化合物の合成実施例＞
合成例１：化合物１の合成
１−ｎｅｃｋ １００ｍｌの丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、Ａ−１ １ｇ（２．４６８ｍｍｏｌ）とメタノール（ＭｅＯＨ）４０ｍｌ、Ｂ−１ ２．２９８ｇ（２４．６８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ（ＤＩＰＥＡ））１．２７９ｇ（９．８７１ｍｍｏｌＩ）を入れて撹拌させた。６０℃で２４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ塩酸（ＨＣｌ）５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。析出物をメタノール（ＭｅＯＨ）で再結晶して、Ｃ−１ １．０３４７ｇ（１．９９７ｍｍｏｌ）を得て、収率は８０％である。１−ｎｅｃｋ １００ｍｌの丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、Ｎ−メチル−２−ピロリジン（ＮＭＰ、Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）３０ｍｌ、Ｄ−１ １．１５１ｇ（６．１８７ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（ＮａＩ）０．９２１ｇ（６．１８８７ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−１ １．０３４７ｇ（１．９９７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ０．８５５１ｇ（６．１８７ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）２００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物１ １．１１４ｇ（１．３６１ｍｍｏｌ）を得て、収率は６８％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８１９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８１８
合成例２：化合物２の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦ（Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＮＭＰ５０ｍｌ、Ｂ−２ ４．４９６ｇ（３７．１２９ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。析出物をＭｅＯＨで再結晶して、Ｃ−２ １．８３４ｇ（３．１９３ｍｍｏｌ）を得て、収率は４３％である。１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦ（Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、ＮＭＰ（Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）５０ｍｌ、Ｄ−１ ３．４５４ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）、ＮａＩ２．７６４ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−２ １．８４３ｇ（３．１９３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２．５６６ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物２ ２．５６９ｇ（２．９３８ｍｍｏｌ）を得て、収率は９２％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８７５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８７４
合成例３：化合物３の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦ（Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＮＭＰ（Ｎ−Ｍｅｔｈｙｌ−２−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）５０ｍｌ、Ｂ−３ ５．０１６ｇ（３７．１３１ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。析出物をＭｅＯＨで再結晶して、Ｃ−３ １．７４４ｇ（２．８９６ｍｍｏｌ）を得て、収率は３９％である。１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ５０ｍｌ、Ｄ−１ １．３４７ｇ（７．２４１ｍｍｏｌ）、ＮａＩ１．０７８ｇ（７．２４１ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−３ １．７４４ｇ（２．８９６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ １．００１ｇ（７．２４１ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物３ ２．３５２ｇ（２．６０７ｍｍｏｌ）を得て、収率は９０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９０３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９０２
合成例４：化合物４の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＮＭＰ５０ｍｌ、Ｂ−４ ３．９７６ｇ（３７．１３１ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。析出物をＭｅＯＨで再結晶して、Ｃ−４ ２．０１３ｇ（３．３４２ｍｍｏｌ）を得て、収率は４５％である。１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ５０ｍｌ、Ｄ−１ １．５５４ｇ（８．３５５ｍｍｏｌ）、ＮａＩ１．２４４ｇ（８．３５５ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−４ ２．０１３ｇ（３．３４２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ １．１５４７ｇ（８．３５５ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物４ ２．６３０ｇ（３．１０８ｍｍｏｌ）を得て、収率は９３％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８４７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８４６
合成例５：化合物５の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＮＭＰ５０ｍｌ、Ｂ−５ ５．０１６ｇ（３７．１３１ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。析出物をＭｅＯＨで再結晶して、Ｃ−５ ２．１４７ｇ（３．５６５ｍｍｏｌ）を得て、収率は４８％である。１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ５０ｍｌ、Ｄ−１ １．６５８４ｇ（８．９１２ｍｍｏｌ）、ＮａＩ１．３２７ｇ（８．９１２ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−５ ２．１４７ｇ（３．５６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ １．２３２ｇ（８．９１２ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物５ ２．７４５ｇ（３．２４４ｍｍｏｌ）を得て、収率は９１％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９０３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９０２
合成例６：化合物６の合成
１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ５０ｍｌ、Ｄ−１ ３．４５４ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）、ＮａＩ２．７６４ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ａｃｉｄ Ｒｅｄ２８９（ＴＣＩ社）５．０２１ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．５６６ｇ（１８．５６６ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。減圧下で濾過させ、濾液をエチルアセテート（ＥＡ、Ｅｔｈｙｌ Ａｃｅｔａｔｅ）５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させた。析出物を減圧下で濾過させた。その結果、前記化合物６を主生成物とする色材５．９７０ｇ（７．０５５ｍｍｏｌ）を得て、収率は９５％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ−：ｍ／ｚ＝９５６［Ｍ−Ｎａ］−、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：９７６
合成例７：化合物７の合成
０℃で、卜リクロロメタン（ＣＨＣｌ３）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）を入れて撹拌させた。この後、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）３．３２７ｇ（２８．２２０ｍｍｏｌ）を入れて、０℃で３０分間追加的に撹拌させた。化合物６を主生成物とする色材５．９７０ｇ（７．０５５ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。この後、３５℃に昇温し、１時間３０分間撹拌させた。この後、反応溶液を０℃に冷却させ、２−エチルヘキシルアミン（２−Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）３．６４５ｇ（２８．２２０ｍｍｏｌ）を滴下し、トリエチレンアミン（Ｅｔ３Ｎ）８．５６１ｇ（８４．６６０ｍｍｏｌ）を滴下し、常温で１６時間撹拌させた。減圧下で溶媒を除去し、水とメチレンクロライド（ＭＣ、Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を添加して抽出した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）に通過させた後、減圧下で溶媒を除去した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物７を主生成物とする色材５．２２５ｇ（２．１１７ｍｍｏｌ）を得て、収率は３０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０６６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：１０６５
合成例８：化合物８の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＭｅＯＨ９０ｍｌ、Ｂ−６ ２．１７１ｇ（２９．７０４ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。常温で２時間反応させ、１Ｍ ＨＣｌ１０００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層を塩水（Ｂｒｉｎｅ）で水洗し、Ｎａ２ＳＯ４に通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物Ａ−２ ０．９８ｇ（２．２２８ｍｍｏｌ）を得て、収率は３０％であった。
１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−２ ０．９８ｇ（２．２２８ｍｍｏｌ）とＮＭＰ２０ｍｌ、Ｂ−２ １．０７９ｇ（８．９１２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗してＣ−６を得た。１−ｎｅｃｋ ＲＢＦ１００ｍｌに、ＮＭＰ２０ｍｌ、Ｄ−１ １．０３６ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）、ＮａＩ０．８２９ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−６とＫ２ＣＯ３ ０．７７０ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物８ ０．７５３ｇ（１．１１４ｍｍｏｌ）を得て、収率は５０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６７７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６７６
合成例９：化合物９の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−１ ３ｇ（７．４２６ｍｍｏｌ）とＭｅＯＨ９０ｍｌ、Ｂ−７ ３．９７６ｇ（３７．１３０ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。常温で３時間反応させ、１Ｍ ＨＣｌ１０００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物Ａ−３ ２．９０５６ｇ（５．９４１ｍｍｏｌ）を得て、収率は８０％であった。
１−ｎｅｃｋ １００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−３ １．０９０ｇ（２．２２８ｍｍｏｌ）とＮＭＰ２０ｍｌ、Ｂ−２ １．０７９ｇ（８．９１２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗してＣ−７を得た。１−ｎｅｃｋ ＲＢＦ１００ｍｌに、ＮＭＰ２０ｍｌ、Ｄ−１ １．０３６ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）、ＮａＩ０．８２９ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−7とＫ２ＣＯ３ ０．７７０ｇ（５．５７０ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物９ ０．７２６ｇ（１．００３ｍｍｏｌ）を得て、収率は４５％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７２５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７２４
合成例１０：化合物１０の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ８０ｍｌにＤ−１ ９．４６６ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）、ＮａＩ７．５４９ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−８ ５ｇ（１２．６７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．００８ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ１０００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物１０ ６．６００ｇ（９．５０７ｍｍｏｌ）を得て、収率は７５％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６９５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６９４
合成例１１：化合物１１の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ８０ｍｌにＤ−１ ９．４６６ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）、ＮａＩ７．５４９ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−９ ５．３５１ｇ（１２．６７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．００８ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ １０００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物１１ ７．２３２ｇ（１０．０１４ｍｍｏｌ）を得て、収率は７９％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７２３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７２２
合成例１２：化合物１２の合成
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ８０ｍｌにＤ−１ ９．４６６ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）、ＮａＩ７．５４９ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を入れて、４５℃で３０分間撹拌させた。この後、Ｃ−１０ ５．７１１ｇ（１２．６７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．００８ｇ（５０．７０４ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ１０００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、ＭＣで抽出した。有機層をＢｒｉｎｅで水洗し、Ｎａ２ＳＯ４通過させて水を除去した。溶媒を減圧下で除去した。この後、カラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物１２ ６．６６４ｇ（８．８７３ｍｍｏｌ）を得て、収率は７０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７５１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７５０
合成例１３：化合物１３の合成
２５℃で、ＣＨＣｌ３、ＤＭＦを入れて撹拌させた。この後、ＳＯＣｌ２ ３．３２７ｇ（２８．２２０ｍｍｏｌ）を入れて、０℃で３０分間追加的に撹拌させた。化合物１を５．７７９ｇ（７．０５５ｍｍｏｌ）を徐々に添加した。この後、３５℃に昇温し、１時間３０分間撹拌させた。この後、反応溶液を０℃に冷却させ、Ｄ−３ ２．０６４ｇ（２８．２２０ｍｍｏｌ）を滴下し、Ｅｔ３Ｎ８．５６１ｇ（８４．６６０ｍｍｏｌ）を滴下させ、常温で１６時間撹拌させた。減圧下で溶媒を除去し、水とＭＣを添加して抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４に通過させた後、減圧下で溶媒を除去した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、前記化合物１３ ３．４０５ｇ（３．７３９ｍｍｏｌ）を得て、収率は５３％であった。
イオン化モード＝：ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝８７４［Ｍ−Ｃｌ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：８７４
合成例１４：化合物１４の合成
化合物１３ ２ｇ（２．２００ｍｍｏｌ）をＭＣ３０ｇに入れて溶解させた。この後、ＤＩ−ｗａｔｅｒ５ｇにＤ−４ ０．６６３ｇ（２．３１０ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を化合物１３の溶解液に徐々に滴下させた。３時間反応後に有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４に通過させて水を除去後、溶媒を減圧下で除去した。その結果、前記化合物１４ ２．２８７ｇ（１．９８０ｍｍｏｌ）を得て、収率は９０％である。
イオン化モード＝：ＥＳＩ−：ｍ／ｚ＝２８０［Ｍ−色素ｃａｔｉｏｎ］−、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：２８０
合成例１５：化合物１５の合成
前記合成例１４において、Ｄ−４をＤ−５に変更し、その他の条件は同様に進行させて、化合物１５を得た。
比較例の化合物１
下記構造式の着色剤（Ｂａｓｉｃ ｂｌｕｅ７）をＴＣＩ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手して、比較例の化合物１として用いた。
比較例の化合物２
下記構造式の着色剤（ローダミン６Ｇ）をＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手して、比較例の化合物２として用いた。
比較例の化合物３
下記構造式の着色剤（ローダミン６Ｇ）をＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手して、比較例の化合物３として用いた。
１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、Ａ−１ ５ｇ（１２．３４０ｍｍｏｌ）とＮＭＰ５０ｍｌ、Ｂ−８ １０．３１ｇ（７４．０３０ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１５０℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液を１Ｍ ＨＣｌ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。１−ｎｅｃｋ ２００ｍｌのＲＢＦに、ＮＭＰ５０ｍｌ Ｃ−１１とＤ−２ ７．００６ｇ（４９．３６０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ６．８２２ｇ（４９．３６０ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、９５℃で４時間反応させ、反応溶液を常温にした。反応溶液をＤＩ−Ｗａｔｅｒ５００ｍｌに入れて、３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過および水洗した。
この後、析出物をカラムクロマトグラフィーを通して分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、比較化合物３ ４．７３０ｇ（７．４０４ｍｍｏｌ）を得て、収率は６０％であった。
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６３９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６３８
＜樹脂組成物の製造実施例＞
実施例１
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３水酸化カリウム（ＫＯＨ）ｍｇ／ｇ、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を含む）１０．３７６ｇ、重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ、ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）（日本化薬）１２．４４３ｇ、光開始剤としてＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、添加剤としてＦ−４７５（ＤＩＣ社）１．０１３ｇ、および溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ Ｇｌｙｃｏｌ Ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ Ｅｔｈｅｒ Ａｃｅｔａｔｅ）６８．５９３ｇを混合して、計１００ｇの樹脂組成物を製造した。
実施例２
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、合成例５の着色剤化合物５を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
実施例３
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、合成例９の着色剤化合物９を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
実施例４
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、合成例１２の着色剤化合物１２を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
比較例１
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、比較例の化合物１を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
比較例２
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、比較例の化合物２を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
比較例３
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに、比較例の化合物３を５．５５４ｇ用いたことを除けば、実施例１と同様にして、樹脂組成物を製造した。
＜実験例＞
耐熱性評価
前記実施例および比較例の着色組成物について、下記の方法で耐熱性を評価した。
具体的には、前記実施例１〜４、比較例１〜３の樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ２）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）して、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅ ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を実施してフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を３００μｍにし、露光器を用いて、基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。
露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ、ＰＢ）して、カラーパターンが形成された基板を得た。
耐熱性評価のために、前熱処理（ｐｒｅ ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を実施した状態の基板を、分光器（ＭＣＰＤ、大塚社）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の吸収スペクトルを得た。さらに、後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ、ＰＢ）を実施した基板に対しても、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
また、前熱処理および後熱処理時に得られた吸収スペクトルとＣ光源バックライトを用いて得られた値Ｅ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）を用いて、下記式１によりΔＥａｂを計算し、その結果を表１に示した。
ΔＥａｂ値が小さいというのは、色耐熱性に優れていることをいう。
ΔＥａｂ＜３の値を有すると、カラーフィルタ用色素として使用が可能である。
［式１］
ΔＥａｂ（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
前記表１を参照すれば、本発明の実施例１〜４の樹脂組成物を用いて形成したカラーパターン基板は、従来の知られた色素を用いた比較例１〜比較例３の樹脂組成物を用いて形成したカラーパターン基板よりも、色安定性が高く、後熱処理と後熱処理後の透過率スペクトルの差（ΔＥａｂ）が非常に少なくて耐熱性に優れていることが明らかになった。
光特性評価
実施例１〜４および比較例３で製造したカラーフィルタ基板を前熱処理（ｐｒｅ ｂａｋｅ、ｐｒＢ）および後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ、ＰＢ）後、後熱処理（ｐｏｓｔ ｂａｋｅ、ＰＢ）した基板を分光器（ＭＣＰＤ、大塚社）を用いて測定した３８０ｎｍ〜４８０ｎｍの透過率を図１に示した。特に、Ｒ、Ｇ、Ｂカラーフィルタにおいて、青色カラーフィルタは、３８０ｎｍ〜４８０ｎｍの透過率によって輝度に影響を受ける。３８０〜４８０ｎｍの透過率に優れている場合、青色カラーフィルタの輝度が上昇できる。実施例１〜４は、比較例３に比べて、３８０〜４８０ｎｍの透過度が高くて青色カラーフィルタの輝度を上昇させることができた。

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表される
    化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；および置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＣＯＯ−；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯ−Ｚ＋；−ＣＯＯＲａ；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；−ＣＯＮＲｄ；−ＳＯ２ＮＨＲｅ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    Ｚ＋は、＋Ｎ（Ｒｆ）４、Ｎａ＋、またはＫ＋を示し、
    Ｒａ〜Ｒｆは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    ＲｃとＲｄは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数３〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
    Ｒｆは、同一または異なっていてもよいし、
    前記Ｒ７〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つは、−ＳＯ３ −；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３ −Ｚ＋；−ＳＯ３Ｒｂ；−ＳＯ２ＮＲｃＲｄ；または−ＳＯ２ＮＨＲｅであり、
    Ｒ１２〜Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
    Ｒ１３とＬ１は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
    ａは、０または１の整数であり、
    Ｘは、陰イオン性基であり、
    Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
    Ｌ１およびＬ２は、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−ＮＨ−；−Ｏ−；−ＣＯＯ−；−ＯＣＯ−；−ＮＨＣＯ−；−ＣＯＮＨ−；−ＮＲ−；−ＮＲＣＯ−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＲ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＮＲＣＯ−Ｌ４−からなる群より選択され、
    Ｌ３およびＬ４は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
    Ｒは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    前記化学式２において、
    Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１５、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
    Ｒ１６は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
  3. 前記Ｒ１５は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるものである、
    請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ｘは、
    タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素を含有する化合物の陰イオン；
    トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；
    ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；
    ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；
    ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；
    テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；
    テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；
    トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；および
    ハロゲン基からなる群より選択されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ１５は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である、
    請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    前記化学式中、
    ａは、０または１の整数であり、
    Ｘは、請求項４で定義した通りである。
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を含む
    色材組成物。
  9. 染料および顔料のうちの少なくとも１つをさらに含む、
    請求項８に記載の色材組成物。
  10. 前記染料および顔料は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物；アゾ（ａｚｏ）系化合物；金属アゾ（ｍｅｔａｌ ａｚｏ）系化合物；キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物；イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｉｎｅ）系化合物；メチン（Ｍｅｔｈｉｎｅ）系化合物；フタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；金属フタロシアニン（ｍｅｔａｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属ポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；テトラアザポルフィリン（ｔｅｔｒａ ａｚａ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属テトラアザポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｔｅｔｒａ ａｚａ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；シアニン（Ｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；キサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；ボロンジピロメテン（ｂｏｒｏｎ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物；ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物；トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；およびペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物からなる群より１種以上選択されるものである、
    請求項９に記載の色材組成物。
  11. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物；
    バインダー樹脂；
    多官能性モノマー；
    光開始剤；および
    溶媒
    を含む
    樹脂組成物。
  12. 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
    前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、
    前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、
    前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、
    前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である、
    請求項１１に記載の樹脂組成物。
  13. 酸化防止剤をさらに含む、
    請求項１１または１２に記載の樹脂組成物。
  14. 請求項１１から１３のいずれか１項に記載の樹脂組成物を用いて製造された
    感光材。
  15. 請求項１４に記載の感光材を含む
    カラーフィルタ。
  16. 請求項１５に記載のカラーフィルタを含む
    ディスプレイ装置。
JP2020508327A 2017-12-26 2018-06-12 キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 Active JP6927551B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170179533A KR102186097B1 (ko) 2017-12-26 2017-12-26 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR10-2017-0179533 2017-12-26
PCT/KR2018/006632 WO2019132138A1 (ko) 2017-12-26 2018-06-12 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020531610A true JP2020531610A (ja) 2020-11-05
JP6927551B2 JP6927551B2 (ja) 2021-09-01

Family

ID=67067751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020508327A Active JP6927551B2 (ja) 2017-12-26 2018-06-12 キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11236061B2 (ja)
JP (1) JP6927551B2 (ja)
KR (1) KR102186097B1 (ja)
CN (1) CN111051439B (ja)
TW (1) TWI694992B (ja)
WO (1) WO2019132138A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019159169A (ja) * 2018-03-15 2019-09-19 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6917950B2 (ja) * 2017-08-23 2021-08-11 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置
JP7527925B2 (ja) * 2019-12-17 2024-08-05 保土谷化学工業株式会社 キサンテン色素の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3743052B2 (ja) * 1996-03-08 2006-02-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録液
WO2000004914A1 (en) * 1998-07-21 2000-02-03 Cytovia, Inc. Novel fluorescence dyes and their applications for whole cell fluorescence screening assays for caspases, peptidases, proteases and other enzymes and the use thereof
KR20010009058A (ko) 1999-07-07 2001-02-05 성재갑 감광성 수지 조성물
JP5772263B2 (ja) * 2010-07-30 2015-09-02 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6299329B2 (ja) 2013-04-09 2018-03-28 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
EP2933296A1 (en) 2014-04-17 2015-10-21 DyStar Colours Distribution GmbH Fluorescent reactive dyes, process for the production thereof and their use
US10294240B2 (en) * 2015-02-27 2019-05-21 The University Of Tokyo Fluorescent probe for detecting calpain activity
KR102055478B1 (ko) * 2015-09-21 2019-12-12 주식회사 엘지화학 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
JP2017125122A (ja) * 2016-01-14 2017-07-20 日本化薬株式会社 キサンテン化合物
KR102069938B1 (ko) * 2016-06-10 2020-01-23 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019159169A (ja) * 2018-03-15 2019-09-19 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
JP7063023B2 (ja) 2018-03-15 2022-05-09 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
TW201927763A (zh) 2019-07-16
US11236061B2 (en) 2022-02-01
JP6927551B2 (ja) 2021-09-01
US20200262807A1 (en) 2020-08-20
WO2019132138A1 (ko) 2019-07-04
KR20190077944A (ko) 2019-07-04
CN111051439B (zh) 2021-11-16
TWI694992B (zh) 2020-06-01
CN111051439A (zh) 2020-04-21
KR102186097B1 (ko) 2020-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101997656B1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
TWI764041B (zh) 化合物、著色劑組成物、光阻、彩色濾光片以及顯示裝置
CN107656423B (zh) 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器
JP6562470B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物｛ｃｏｍｐｏｕｎｄ、ｃｏｌｏｒａｎｔ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｔｈｅ ｓａｍｅ ａｎｄ ｒｅｓｉｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｔｈｅ ｓａｍｅ｝
JP6927551B2 (ja) キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
JP6753597B2 (ja) 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
KR20200034309A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
JP6897906B2 (ja) 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物
KR102330963B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치
JP6879481B2 (ja) キノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置
KR102662536B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
JP6828923B2 (ja) キサンテン系化合物、色材組成物、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置
JP6940231B2 (ja) キサンテン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置
KR102268234B1 (ko) 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
CN112204466B (zh) 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
JP7120526B2 (ja) 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置
KR102306981B1 (ko) 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
JP2020530849A (ja) 化合物、重合体、色材組成物、樹脂組成物、カラーフィルタおよびディスプレイ装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200217

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210323

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210617

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210706

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210728

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6927551

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250