JP6927551B2 - キサンテン系化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R7〜R11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−COO−;−COOH;−COO−Z+;−COORa;−SO3Rb;−SO2NRcRd;−CONRd;−SO2NHRe;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Z+は、+N(Rf)4、Na+、またはK+を示し、
Ra〜Rfは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
RcとRdは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数3〜10の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Rfは、同一または異なっていてもよいし、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−SO3Rb;−SO2NRcRd;または−SO2NHReであり、
R12〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
R13とL1は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
aは、0または1の整数であり、
Xは、陰イオン性基であり、
R15は、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
L1およびL2は、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基;−NH−;−O−;−COO−;−OCO−;−NHCO−;−CONH−;−NR−;−NRCO−;−L3−NH−L4−;−L3−O−L4−;−L3−COO−L4−;−L3−OCO−L4−;−L3−NHCO−L4−;−L3−CONH−L4−;−L3−NR−L4−;および−L3−NRCO−L4−からなる群より選択され、
L3およびL4は、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Rは、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R7〜R11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−COO−;−COOH;−COO−Z+;−COORa;−SO3Rb;−SO2NRcRd;−CONRd;−SO2NHRe;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Z+は、+N(Rf)4、Na+、またはK+を示し、
Ra〜Rfは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
RcとRdは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数3〜10の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Rfは、同一または異なっていてもよいし、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−SO3Rb;−SO2NRcRd;または−SO2NHReであり、
R12〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
R13とL1は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
aは、0または1の整数であり、
Xは、陰イオン性基であり、
R15は、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
L1およびL2は、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基;−NH−;−O−;−COO−;−OCO−;−NHCO−;−CONH−;−NR−;−NRCO−;−L3−NH−L4−;−L3−O−L4−;−L3−COO−L4−;−L3−OCO−L4−;−L3−NHCO−L4−;−L3−CONH−L4−;−L3−NR−L4−;および−L3−NRCO−L4−からなる群より選択され、
L3およびL4は、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Rは、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
Z+は、+N(Rf)4、Na+、またはK+を示し、
Ra〜Rfは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜20の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜20の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
RcとRdは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数3〜10の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Rfは、同一または異なっていてもよいし、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−SO3Rb;−SO2NRcRd;または−SO2NHReであってもよい。
R1〜R11、R13〜R15、L1、L2、aおよびXは、前記化学式1で定義した通りであり、
R16は、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
Claims (14)
- 下記化学式1で表される
化合物:
[化学式1]
R1〜R6は、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;および置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R7〜R11は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−OH;−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−COO−;−COOH;−COO−Z+;−COORa;−SO3Rb;−SO2NRcRd;−SO2NHRe;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Z+は、+N(Rf)4、Na+、またはK+を示し、
Ra〜Rfは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
RcとRdは、互いに結合して窒素原子を含む炭素数3〜10の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよく、
Rfは、同一または異なっていてもよいし、
前記R7〜R11のうちの少なくとも1つは、−SO3 −;−SO3H;−SO3 −Z+;−SO3Rb;−SO2NRcRd;または−SO2NHReであり、
R12〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;および置換もしくは非置換のスルフィド基からなる群より選択され、
R13とL1は、互いに結合して窒素原子を含む単環もしくは多環の環を形成してもよく、
aは、0または1の整数であり、
Xは、陰イオン性基であり、
R15は、置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基であり、
L1およびL2は、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基;−NH−;−O−;−COO−;−OCO−;−NHCO−;−CONH−;−NR−;−NRCO−;−L3−NH−L4−;−L3−O−L4−;−L3−COO−L4−;−L3−OCO−L4−;−L3−NHCO−L4−;−L3−CONH−L4−;−L3−NR−L4−;および−L3−NRCO−L4−からなる群より選択され、
L3およびL4は、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
Rは、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;および置換もしくは非置換の炭素数2〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。 - 前記Xは、
タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも1個の元素と酸素を含有する化合物の陰イオン;
トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン;
ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド陰イオン;
ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン;
ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン;
テトラフェニルボレート陰イオン;テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート;
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
トリストリフルオロメタンスルホニルメチド;および
ハロゲン基からなる群より選択されるものである、
請求項1または2に記載の化合物。 - 前記L2は、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である、
請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物を含む
色材組成物。 - 染料および顔料のうちの少なくとも1つをさらに含む、
請求項6に記載の色材組成物。 - 前記染料および顔料は、金属−複合体(metal−complex)系化合物;アゾ(azo)系化合物;金属アゾ(metal azo)系化合物;キノフタロン(quinophthalone)系化合物;イソインドリン(isoindoine)系化合物;メチン(Methine)系化合物;フタロシアニン(phthalocyanine)系化合物;金属フタロシアニン(metal phthalocyanine)系化合物;ポルフィリン(porphyrin)系化合物;金属ポルフィリン(metal porphyrin)系化合物;テトラアザポルフィリン(tetra aza porphyrin)系化合物;金属テトラアザポルフィリン(metal tetra aza porphyrin)系化合物;シアニン(Cyanine)系化合物;キサンテン(Xanthene)系化合物;金属ジピロメテン(metal dipyrromethane)系化合物;ボロンジピロメテン(boron dipyrromethane)系化合物;金属ジピロメテン(metal dipyrromethane)系化合物;アントラキノン(anthraquinone)系化合物;ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物;トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物;およびペリレン(perylene)系化合物からなる群より1種以上選択されるものである、
請求項7に記載の色材組成物。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物;
バインダー樹脂;
多官能性モノマー;
光開始剤;および
溶媒
を含む
樹脂組成物。 - 前記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記化学式1で表される化合物の含有量は5重量%〜60重量%であり、
前記バインダー樹脂の含有量は1重量%〜60重量%であり、
前記光開始剤の含有量は0.1重量%〜20重量%であり、
前記多官能性モノマーの含有量は0.1重量%〜50重量%である、
請求項9に記載の樹脂組成物。 - 酸化防止剤をさらに含む、
請求項9または10に記載の樹脂組成物。 - 請求項9から11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を用いて製造された
感光材。 - 請求項12に記載の感光材を含む
カラーフィルタ。 - 請求項13に記載のカラーフィルタを含む
ディスプレイ装置。
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